JPS63139949A - 新規ピラゾロン染料 - Google Patents

新規ピラゾロン染料

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JPS63139949A
JPS63139949A JP61287295A JP28729586A JPS63139949A JP S63139949 A JPS63139949 A JP S63139949A JP 61287295 A JP61287295 A JP 61287295A JP 28729586 A JP28729586 A JP 28729586A JP S63139949 A JPS63139949 A JP S63139949A
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JP
Japan
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group
compound
formula
dyes
melting point
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Application number
JP61287295A
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English (en)
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Keiichi Adachi
慶一 安達
Shigeru Ono
茂 大野
Yoshio Inagaki
由夫 稲垣
Nobuo Seto
信夫 瀬戸
Yoshihiro Jinbo
良弘 神保
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/24—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms having sulfone or sulfonic acid radicals in the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B23/083—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines five >CH- groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
    • G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
    • G03C1/832—Methine or polymethine dyes

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｃ産業上の利用分野） 本発明は一般式（Ｉ）で表わされる新規なピラゾロンオ
キソノール染料に関する。
ｆ従来の技術） オキソノール染料は写真分野において広く使用されてい
る。これらの染料はハロゲン化銀写真感光材料における
イラジェーション防止染料、アンチハレーション染料、
又はフィルター染料などに利用されている。
Ｃ発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は新規なピラゾロンオキソノール染料を援
供するにある。
１問題点を解決するための手段） 下記の一般式（Ｉ）で示される新規ピラゾロン染料くよ
って上記の目的を達成した。
式中、Ｒ１％Ｒ２は各々−ＣＯＯＲ。
アルキル基にこでアルキル基は置換基を有する毛のを含
み、ＲとＲ′とでｊ員環またはぶ員環を形成してもよい
。）、アリール基にこでアリール基は置換基を有するも
のを含む）を表わす。
Ｑ１％　Ｑ２は各々アリール基を表わす。Ｘ　１　ｓＸ
２は各々２価の連結基を表わし、Ｙｌ、Ｙ２は各々スル
ホ基、またはカルボキシル基を表わす。
Ｌ、％Ｌ２、Ｌ３＃′ｉ各々メチン基にこでメチン基は
置換基を有するものを含む）を表わす。ｍ　１　。
Ｒ２は各々ｌまたはλ、ｎＦｉｏ、ｉまたはコ、ｐｌ、
ｐ２は各々０またＦｉ／、ｑ□、ｑ２は各々Ｏ％１％コ
、３または１％　５１１１　ｓ２は各々／またはコを表
わす。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち以下に述べるも
のが好ましい。
Ｒ，Ｒ’は水素原子、炭素数ｊ以下の無置換アルキル基
１例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、ｋメチル基など）または置換アルキ
ル基（置換基として例えばカルボキシル基、スルホ基、
シアノ基、ハロゲン原子【例えばフッ素原子、塩素原子
、臭素原子である。）、ヒドロキシ基、炭本数参以下の
アルコキシ基）、フェニル基、置換フェニル基（置換基
として例えばカルボキシル基、スルホ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子］例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子で
ある。）、ヒドロキシ基、炭素数≠以下のアルキル基、
炭素数弘以下のアルコキイ、ニトロ基、アシル基（＠ｉ
ばアセチル基）、スルホニル基ＩＩ、ｉｔばメタンスル
ホニル基））が好ましい。またＲとＲ′とでｊ員環また
は６員環１秒１■ばピロリジン環、ヒはリジン力、モル
ホリン環）を形成してもよいｎ　Ｑｌ、Ｑ２はフェニル
基、ナフチル基、置換フェニル基１換基と（７ては、例
えばハロゲン負子Ｃ例えばフッソ原子、塩素原子、臭素
原子）、アルキル基〈例えばメチル基、エチル基）、ア
ルコキシ基Ｃ例えばメトキシ基、エトキシ基））全表わ
す。Ｌｌ、Ｒ２、Ｒ３はメチン基、アルキル置換【例え
ばメチル基、エチル基）メチン基、フェニル置換メチン
基などが挙げられる。ｘｌは−Ｎ−１−〇−１−Ｎ−Ｃ
Ｏ−１一５ｏ２−１−Ｎ−８Ｏ２−または結合を表わし
、Ｒ３は水素原子、炭素数！以下の未置換アルキル基Ｃ
例えばメチル、エチル、ブチルなど）、炭素数ｊ以下の
置換アルキル基）置換基としては、例えばアルコキシ基
Ｃ例えばメトキシエチル基など）、ハロゲン原子Ｃ例え
ばクロロエチル基など）、スルホ基（例えばスルホエチ
ル基、スルホブチル基など）、カルボキシル基Ｃ例えば
カルボキシメチル基など）、アルコキシカルボニル基（
ｆｌ＋Ｊｊ（Ｉｄエトキシカルボニルエチル基など）、
シアノ基（例えはシアノエチル基など）、スルホンアミ
ド基１例えばメタンスルホンアミドエチル基など）、カ
ルボンアミド基（例えはアセチルアミノエチル基々ど）
、カルバモイル基（例えばエチルアミノカルボニルエチ
ル基なト）、スルファモイル基１ｆｌｌ、ｔケエチルア
ミノスルホニルプロピル基など）など）を表わす。Ｒ４
、Ｒ５はアルキレ／基を表わし、例えば−ｃＨ２−１−
ＣＨ２ＣＩＩ２−１Ｈ３ −Ｃ）１２ＣＨ−ＣＨ２−１−Ｃ）Ｉ２ＣＨ２Ｃ）（２
−１４−ＣＨ２）４−等を表わす。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２の両方がカルボ
キシル基である場合、ｐｌ、ｐ２、ｑ□、ｑ２がすべて
Ｏである場合が好′ましく、さらにＹ１％Ｙ２の両方が
スルホ基である場合が好ましい。さらに上記の条件にて
ｍｌ、Ｒ２が／であり、Ｑｌ、Ｑ２がフェニル基である
場合が好ましい。
上記一般式（Ｉｌにおいて、Ｒ１％Ｒ２が各々Ｒ′がア
ルキル基（置換アルキル基を含む）である場合が好まし
く、さらに炭素数がび以下のアルキル基Ｃ置換アルキル
基を含む）である場合が好ましい。さらにＲ８、Ｒ２、
ｑユ、Ｒ２が各々Ｏである場合が好ましく、さらにＹｌ
、Ｙ２の両方がスルホ基である場合が好ましい。さらに
、上記の条件にｍｌ、Ｒ２が！であり、Ｑｌ、Ｒ２がフ
ェニルである場合が好ましい。
一般式（Ｉ）に示す化合物は穐々の合成法によって合成
することができるが、例えば以下の反応式に示すように
ピラゾロン（Ｉ［）と（Ｈａ）、（Ｉ［Ｉｂ　ｌ、（Ｉ
ｎｃ　）、ｔＴＪｌｄ　）ｉｆｃは（ＩＩＩｅ）で示さ
れる化合物とを塩基の存在下に縮合させて合成すること
ができる。
式中・Ｒ１・Ｑｌ、Ｘｉ・Ｙｌ・Ｌｌ・Ｒ２・Ｒ３、Ｒ
４、ｍｌ、ｎｓ　ｐｌ、ｑ、、ｓ　１　ｎ　前記と同じ
意味を表わし、Ｚは水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子
（例えばクロロブロモ）を表わす。
Ｒ３はアルキル基Ｃ例えばメチル、エチルなど）、フェ
ニル基を表わす。Ｘはアニオン１例えばクロライド、ブ
ロマイド、アイオダイド、ノ（−クロレイト、メチルス
ルフェート、エチルスルフェート、ｐ−）ルエンスルフ
オネートなど）ヲ表わす。
本発明の新規ピラゾロン核をもつオキソノール染料は茸
真感光材料用染料、即ちフィルター染料、イラシューシ
ョン防止染料、ハレーション防止染料などに有効である
。
以下に本発明による化合物の具体例？記すが、これのみ
に限定されるものでは１い。
ＳＯ３Ｎａ　　　　　　　　　　　　　５Ｏ３Ｎａ／　
ｌ ノコ ＳＯｓＫ　　　　　　　　　　ＳＵ３に／参 ｌ！ ＳＯ３Ｎａ　　　　　　　５０３Ｎａ ｊ ｌり ＳＯ３Ｎａ　　　　　　　　　　　　　ＳＯ３Ｎａココ コ３ すにＨａ　　　　　　　　　　　　ＯＣＲ３コｔ コ９ ＳＱ２　し上１２ＵＨ２Ｓ（Ｊ３Ｎａ　　　　　　　　
５Ｏ２Ｌｋ１２ＬＨ２ＳＯ３Ｎａ３＋２ （＋１１．Ｈ２１２Ｌ、（ＪＵＫ　　　　　　　ＯＩＬ
’）１２１２（、’（ＪＬ）Ｋ３ダ ｊ Ｊ７ ｔ ３り 参〇 参コ 参Ｊ 参参 ダＩ Ｈ３ 参４ 参７ Ｈ３ ３０３Ｎａ　　　　　　　　　　　Ｓυ３Ｎ１≠！ ≠９ ！Ｏ Ｈ３ Ｃ実施例） 次に本発明による化合物の合成例を以下の実施例により
詳細に説明する。
実施例−７（ピラゾロンの合成） ／　−（３１，７−ニトキシカルボニルー／−（コース
ルホベンジル）ピラゾリン−！−オンＣ中間体Ａ） コーホルミルベンゼンスルホン酸ナトリウム１ｏｕｔを
メタノールｚｏｏｒｔｔｔにとかした溶液全ヒドラジン
ヒトラードＪｏｔ中に冷却下、考拌しながら滴下する。
反応温度がコｚ　’Ｃから３ｚ０ｃに上昇するか、温度
の上昇が止まったのち室温で一晩放置する。反応混合物
にイソプロパツール！ｏｏｍｔを加えると白色結晶が析
出する。結晶を戸数し、イソプロ、ｅノール１０Ｏ−で
洗浄シたのち乾燥スるとコースルホベンズアルデヒドヒ
ドラゾンナトリウム塩（Ａ−／）が６３９（収率７を係
）が得られた。融点５ｏｏ０ｃ以上 上記で得た（Ａ−／）４１ｔｆをエタノールｌλＯ−１
水ｔｏｒｔｔｔに溶かし、内容ｆｊｋ！００ｍ１のオー
トクレーブに入れる。バラジュウムー炭素触媒を／ｆ加
え水素圧参〇階／儂２１／Ｃ１，１０’Ｃで３時間反応
させる。室温に冷却したのち触媒を濾過して除き溶媒を
減圧下に除いた後、エタノールλ０ｏｔｔｌを加えると
、２−スルホベンジルヒドラジン（Ａ−１）が白色結晶
としてＪ６ｆ得られる。融点３ｏｏ０ｃ以上 粗（Ａ−ｘ１３ｔｆｗ酢酸／！０ｗｔ１に分散させ、こ
れに蓚酢酸ソーダジエチルエステルＪｔｔｆエタノール
を加えるとほぼ均一溶液となる。この反応混合物を攪拌
しなから内温デＯ０Ｃに３時間加熱する。室温まで冷却
したのちエタノール−塩酸ｌエタノールに塩化水素ガス
全吹込みＪｊｗｔｌに調整した）ｊＯｎｌを加えると食
塩が析出する。
食塩を濾過して除いたのち、溶液にアセトン１０ｏ　ｍ
ｌ　ｆ加えると中間体Ａが弘２．３ｆｔ収率７を憾）得
られた。融点２１７〜２６−〇〇／−（２１Ｊ−カルｌ
キシ−／−Ｃ２−スルホベンジル）−ピラゾリン−！−
オンｆ中間体Ｂ） 水酸化ナトリウム７、Ｉｆｆ水２０ｍ１にとかした溶液
にＣ中間体Ａ）を７７、り２加え攪拌下に内温ｔｏ０ｃ
で５時間加熱する。室温に冷却後、濃塩酸／≦ｄを加え
、反応混合物から白色結晶が出はじめるまで減圧で濃縮
し、氷水で冷却すると白色結晶が析出する。この結晶を
Ｐ取し、アセトンで洗浄した徒乾燥すると（中間体Ｂ）
が／ＩＩ。
Ｊｆ（収率１７鴫）得られたう融点ココ３〜ココ≦０Ｃ ／−（３）ｊ−（Ｊ−ヒドロキシエチルカルバモイル１
−／−（コースルホベンジル）−ピラゾリンー！−オン
Ｃ中間体Ｃ） ｆ中間体Ａ）／参、ｊＳＦとエタノールアミンｌ！、Ｊ
ｔを混合し、反応容器内を減圧（ＪＯｔｍＨｇｌにして
、外温／２００Ｃで２時間反応する。
室温に冷却した後メタノールＪＯｎｌｆ加えて溶かし、
更にイソプロパツールＪＯＯＩｔｌを加えると結晶が析
出する。戸数後イソプロパツールで洗浄したのち乾燥す
ると【中間体Ｃ）が１３？（収率ｌｉｔ鳴）得られた。
融点コ／ｊ〜コ／り０Ｃ（分解） ／−＋４１．？−エトキシカルボニルー／−（コ。
ダージスルホベンジル）ピラゾリン−！−オン（中間体
Ｄ） ／−＋１１で用いたコーホルミルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムのかわりにコーホルミルベンゼンー／、！−ジ
スルホン酸ジナトリウム塩を用いて同様の操作を行うこ
とで２９μｍジスルホベンズアルデヒドヒドラゾンジナ
トリウム塩（Ｂ−／）を得る。更に（Ａ−／）を（Ｂ−
／）にかえて接触還元することで２．ＩＩ−ジスルホベ
ンズアルテヒドジナトリウム塩（Ｂ−Ｊ）を得る。
粗（Ｂ−２）９０９と蓚酢酸ジエチルエステルイ前記エ
タノール−塩酸であらかじめ処理し７之もの）！ｔｆｌ
をメタノールＪＯＯｙｔｌに溶かし１時間加熱還流する
。メタノールを／ｊ（Ｎｎｌ−１で濃縮し、冷却すると
Ｃ中間体Ｄ）がタタｔ（収率ｇｏｓ）得られた。融点Ｊ
ＯＯ０Ｃ以上 ／−１５）Ｊ−カルボキシ−／−（２，４！−ジスルホ
ベンジル）ピラゾリン−！−オン （中間体Ｅ） ／−＋２１の方法でＣ中間偉人）のかわりにＣ中間体Ｄ
）を用いて同様の操作によりＣ中間体Ｅ）が１１４の収
率で得られた。融点ＪＯＯ”Ｃ以上／−＋６１．？−カ
ルボキシー／−（蓼−スルホベンジル）ピラゾリン−ｊ
−オンＣ中間体Ｆ） ／−＋１１の方柱でコーホルミルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムのかわりにベンズアルデヒド全円いて、同様の
操作により３−エトキシカルボニル−／−フェニルピラ
ゾリン−！−オン（Ｆ−７ｌ、−得る。更に／−１５１
の方法で加水分解して３−カルボキシ−７−フェニルピ
ラゾリン−！−オン（Ｆ−２）全得る。（Ｆ−２）７ｔ
を濃硫酸５１ｍ１Ｋ加え７１０°Ｃで２時間加熱する。
冷却して酢酸エチルｌ≠ｏ　ｍｌ　ｆ加え一晩放置する
とｆ中間体Ｆ１が７．１？（収率１２’６）で得られた
。融点２７ｔＯｃ（分解）。
／−（７１３−エトキシカルボニル−／−（≠−スルホ
ブチルオキシベンジル）ピラゾリン−！−オンｆ中間体
Ｇ） ダーヒドロキシベンズアルデヒドを当量の力性ソーダを
加えメタノールに溶解し、／、コ当量のブタンサルトン
を加えて３０時間加熱還流し、冷却すると出発物のダー
スルホブチルオキシベンズアルデヒドカリウム塩（Ｇ−
／）が得られる。
（Ｇ−／）を／−（２）の方法に従って反応すると、Ｃ
中間体Ｇ）が得られる。融点／７／−／７Ｊ°Ｃ／−１
８１　　！−カルボキシー／−（μｍスルホブチル蜘キ
シベンジル）ピラゾリン−ｊ−オンカリウム塩Ｃ中間体
Ｈ） （中間体Ｇ）を／−１２１の方法で水酸化す）　ＩＪウ
ムを力性ソーダに変えて反応することでＣ中間体Ｈ）が
得られる。融点／／ｒ−／２コ０Ｃ実施例コＣ化合物３
の合成） Ｃ中間体Ａ）ｊ、コｔ’ｌエタノール１０−に加え、次
にトリエチルアミンタ、−コ加え、更にマロンジアルデ
ヒドシアニル塩／、　！？１に加えて３時間加熱還流す
ると均一溶液となる。この熱溶液に酢酸ナトリウム／、
、２９のメタノール１ｊｒＩＬｌ溶液を攪拌しながら加
える。次にイソプロパツール２！ｄを加えると暗紫色の
結晶が析出する。この結晶を炉取、イソプロパツ−ルで
洗浄、乾燥すると化合物３が−ｆ得られた。融点ＪＯＯ
０Ｃ以上、λＨ２０ｊｊ／ｎｍ、Ｉｔ、７ＪＸ１０’ａ
ｘ 実施例３Ｃ化合物ｊの合成） Ｃ中間体Ｂ）ダ、ｒｔ、メタノールｊＯ−、トリエチル
アミン６．３ゴを混合し、マロ／ジアルデヒドシアニル
塩酸塩／、Ｉｆを加えて、実施例コと同様の操作により
化合′＠！が３を得られた。
融点３ｏｏ０ｃ以上、λＨ２０，３ぶｎｍ、ｇ４゜ａｘ ！ｊ×１０’ 実施例１１化合物ｒの合成） （中間体］１７．ｅ？１メタノールｊＯｒｎｌ、トリエ
チルアミン７、ｚｍ！！ｆ混合し、氷で冷却する。
これにグルタルアルデヒドシアニル塩酸塩−０ｔ２を加
え３時間攪拌する。次に酢酸ソーダ≠、コｔのメタノー
ルｊＯｄ溶液を加え更にイソプロパツ−ル２Ｊ−ｍ１５
（加えると暗紫色結晶が析出する。
結晶ｔＦ取、イソプロ・ｑノールで洗浄、乾燥すると化
合物ｔがよ、≠？得られた。融点３００６Ｃ以上、λＨ
２０６Ｊｊｎｍ、ｔ７．ｒ９Ｘ１０’ｌａＸ 実施例ｊ（化合物１０の合成） （中間体Ｃ１ｒ？、メタノールＪＯＴｒｔｌ、トリエチ
ルアミン３．ｒｍｔを混合し冷却する。この溶液にグル
タルアルデヒドシアニル塩３ｆを加え、次に点水酢酸−
一を加える。室温で１時間反応させ九のちイソプロパツ
ール２ｏｍｌを加えると黒色結晶が析出する。結晶ｋＦ
取、イソプロパツールにて洗浄、乾燥すると化合物ＩＯ
がｔ、Ｉｆ得られた。融点３ｏｏ　０ｃ以上、λｍａｘ
　６　Ｊ　ｊ　ｎｍ。
ａｔ、ｒｘｔｏ’ 実施例１（化合物ｌコの合成） 実施例ｉｏのＣ中間体Ｃ）のかわりにＣ中間体Ｄ）Ｋか
えて、同様の操作を行うことにより化合物／、２が得ら
れる。融点３０００１以上、λＨ２０口１ａＸ ｔｕＯｎｍ％　６７．０２×１０’ 実施例７（化合物／９の合成） 実施例μの（中間体Ｂ）ｉｌ中間体Ｅ）にかえて、同様
の操作を行うことにより化合物／りが得られる。融点３
００００以上、λＨ２０ｔＪ　７ｎｍ。
ａｘ ｔｔ、ｒ２×１０’ 実施例ｒｔ化合物３．２の合成） 夾施例弘のＣ中間体Ｂ）のかわりに１中間体Ｆ）を用い
て同様の方法で化合物３−が得られる。融点３ｏｏ０ｃ
以上、λＨ２０ｔ、２７ｎｍ％　ｇ　ｔ、ｊａｘ ＯＸ１０’ 実施例９Ｃ化合物／弘の合成） 実施例弘の（中間体Ｂ）のかわりにＣ中間体Ｈ）を用い
て同様の方法で化合物／仏が得られる。融点Ｊ４ＩＯＣ
（分解）、λＨ２０４Ｊ　ｒ　１ｍ％　ｔ　１ａｘ ７２Ｘ１０’ 実施例ｉｏｔ化合物、２０の合成） −−ヒドロキシベンズアルデヒドを出発物トシ、実施例
／−（７１、／−（８）の方法で３−カルボキシ−／−
（Ｊ−スルホブチルオキシベンジル）ピラゾリン−！−
オンを合成する。この中間体を実施例りに従って反応す
ると化合物コＯが得られる。融点コｊ参〜、２６５’°
Ｃ（分解）、λＨ２０６２１ｎｍ。
ａｘ １７．３９×１０’ 実施例／／（化合物ｉｔの合成） フェニルアセトアルデヒドを用いて／−＋６）の方法に
よって３−カルボキシ−／−（Ｊ−フェニルエチル）ピ
ラゾリン−！−オンを得る。この中間体１１．メタノー
ルｊＯｄ、）リエチルアミン７ｄを混合シ、次にＮ、Ｎ
’−ジフェニルフォルムアミジン塩酸塩を／、Ｊ？加え
２時間加熱すると均一溶液になる。この溶液に酢酸ソー
ダ！、ｊｆのメタノール溶液ｊ０１ｄ１に加え、更にイ
ソプロＡノールコ０ｔｔｒｌを加えると黄色結晶が析出
する。結晶ｔＦ取し、イソプロノ宥ノールで洗浄し、乾
燥すると化合物ｉｔが≠を得られた。融点３ｏｏ０ｐ以
上、λＩ■２０４ＡｊＪｎｍ、ｉ２．／　ＯＸ／　０’
ａｘ 実施例／コ 以下に示す染料も実施例／−／／に示したのと同様の方
法で合成した。
／Ｊ−１１１（化合物ｌ）黄色結晶　λ”２０１Ｉｊｊ
ｎｍａｘ ／Ｊ−（２）（＃　　ｘ）ＩＲ色結晶　λＨ２Ｏ４！Ａ
／ｎｍａｘ ｌλ−（３Ｈｚ　　弘）暗紫色結晶λＨ２０，≠４４ｎ
ｍａｘ ｌ−一（４Ｈｚ　　４１　　　　　　λＨ２０ｚｊｔｎ
ｍａＸ ／Ｊ−（５）ｒ　　＃　　７）　　　　　　　λＨ２０
よよ、。□ａｘ ／Ｊ−（６１（＃　　ｐｌ　　　　　λＨ２０６ＪＪｎ
ｍａｘ ／Ｊ−（７１（ｚ　　／／）　　　　　　λ）ｈＯＡｌ
ｌ／ｎｍａＸ ／２−（８Ｈｚ　／ｊ　）　　　ｚ　　　λＵ費！ｌｌ
ｊｎｍ／−２１’Ａ（ｚ　ｉｔ）　　　　　λｐＭ￥！
ｊ／ｎｍ／コー〇（Ｈ＃／７）黄色結晶　λＨ２０４Ａ
６０ｎｍａＸ ｌノー０υ【　ｌ　コｌ）暗紫色結晶λＨ２０ｊＪ／ｎ
ｍａｘ ／、２−＋２（＃ＪＪ）　　　　　　λｍｉｘ”λｎｍ
ｌコーＱ３ｒ　　Ｉ　、２ｊｌ　　　　　　λｌＩ２０
ＡＪＯｎｍａｘ ／Ｊ−０４（Ｉ　ｘＡｌ　　　　　　λＨ２０，＜３ｊ
ｎｍａｘ ｌコーαＳ（Ｉ　コア）　　　　　　λＨ２０ＪＪ２ｎ
ｍａｘ ｌａ−ＱＢ）（化合物３３）紫外色結晶λ１ｉ９ｊＪ＃
ｎｍ／２−（ＩｎＣ＃　　３７１　　　　　λｕ１’　
、、ｎｍ／、２−０８）ｌ　　＃　　帽１　　　　　　
　λＨ２０ｊ＃／ｎｍａｘ ／Ｊ−Ｑｌ（ｐ　　　ｕｔ）　　　　　　　　　λＨ２
Ｏ４ｊ５’ｎｍａｘ ／２　　（２１０＃　　＋６）’ｚ　　　λＨ２０ｊＪ
７ｎｍ１ａＸ ｌト（２υ（＃　４１７）　　　　λＨ１０４，ｙ９ｎ
ｍ／２−＠（＃　　１７１１　　　　＃　　　λ”０！
ｕ２ｎｍｎａＸ ／２−Ｑｌ（＃　　４４９１　　　　　　　λＨ２０Ａ
４Ｂ）ｎｍａｘ １２−ＨＣＮ　　１０）　　　　　λＷｘｇ　’弘’７
ｎｍＣ発明の効果） 本発明の染料は従来のオキソノール染料にくらぺていく
つかの利点を有している。写真系に用いた場合、ピラゾ
ロン環の／−位がアルキル置換されたオキソノール染料
は安定性が低く、！−位がアリール置換されたオキソノ
ール染料では、写真処理のあとに染料が残りやすいとい
う欠点を有している。一方、本発明の染料では安定でか
つ残色が少ないという利点を有している。従って本発明
の染料を写真要素の乳剤層及び他の層に添加することに
よりフィルター染料、イラジェーション防止染料、アン
チノ・レーション染料として機能することができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で示される新規ピラゾロン染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々−ＣＯＯＲ、▲数式、
    化学式、表等があります▼を表わす。Ｒ、Ｒ′は各々水
    素原子、アルキル基、アリール基を表わす。Ｑ＿１およ
    びＱ＿２は各々アリール基を表わす。Ｘ＿１、Ｘ＿２は
    各々連結基を表わし、Ｙ＿１、Ｙ＿２は各々スルホ基、
    またはカルボキシル基を表わす。Ｌ＿１、Ｌ＿２、Ｌ＿
    ３は各々メチン基、Ｌ＿４、Ｌ＿５は各々アルキレン基
    を表わす。ｍ＿１、ｍ＿２は各々１または２、ｎは０、
    １、または２、Ｐ＿１、Ｐ＿２は各々０、１、ｑ＿１、
    ｑ＿２は各々０、１、２、３または４、ｓ＿１、ｓ＿２
    は各々１または２を表わす。
JP61287295A 1986-12-02 1986-12-02 新規ピラゾロン染料 Pending JPS63139949A (ja)

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