JPS6312627A - エポキシ樹脂用粉末硬化促進剤 - Google Patents
エポキシ樹脂用粉末硬化促進剤Info
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- JPS6312627A JPS6312627A JP15574386A JP15574386A JPS6312627A JP S6312627 A JPS6312627 A JP S6312627A JP 15574386 A JP15574386 A JP 15574386A JP 15574386 A JP15574386 A JP 15574386A JP S6312627 A JPS6312627 A JP S6312627A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、エポキシ樹脂の硬化促進剤に関する。
更に詳しくは、フェノールノボラック類などを硬化剤と
して用いる、ノボラック型エポキシ樹脂の硬化促進剤に
関する。
して用いる、ノボラック型エポキシ樹脂の硬化促進剤に
関する。
フェノールノボラック類などの硬化剤を配合した、ノボ
ラック型エポキシ樹脂は、その硬化物性などの点から各
f[子部品などの用途に広く使用されている。この樹脂
の硬化促進剤として、1,8−ジアザビシクロ(5,4
,O)ウンデセン−7(以下、DBUと略記する)およ
びその塩などは、すで聞 に有用なものとして知られている(たとえば特暴昭55
−5929)。しかし、それらの多くのものは液状であ
り、粉体コンパウンドへの添加使用にあたっては煩雑な
処理工程、あるいは厳密な管理を必要とする。一方、固
状のものであっても吸湿性が高く、その製造、保管、あ
るいは使用にあたって厳密な管理が要求されるなどの問
題点を有している。
ラック型エポキシ樹脂は、その硬化物性などの点から各
f[子部品などの用途に広く使用されている。この樹脂
の硬化促進剤として、1,8−ジアザビシクロ(5,4
,O)ウンデセン−7(以下、DBUと略記する)およ
びその塩などは、すで聞 に有用なものとして知られている(たとえば特暴昭55
−5929)。しかし、それらの多くのものは液状であ
り、粉体コンパウンドへの添加使用にあたっては煩雑な
処理工程、あるいは厳密な管理を必要とする。一方、固
状のものであっても吸湿性が高く、その製造、保管、あ
るいは使用にあたって厳密な管理が要求されるなどの問
題点を有している。
本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意検討した
結果、DBU 、または1,5−ジアザビシクロ(4,
3,0)ノネン−5(以下DBNと略記する)塩(以下
アミジン塩と略記する)の中でも特定のフェノールノボ
ラック類の塩が顕著な効果を有していることを見出した
。すなわち、DBU 、またはDBN12〜29重量%
、および軟化点60〜110″Cのフェノールノボラッ
ク類88〜71重量%からなり、軟化点が100〜14
0℃の塩が、上記の問題点を解決する有用な硬化促進剤
であることを見い出し、本発明を完成した。
結果、DBU 、または1,5−ジアザビシクロ(4,
3,0)ノネン−5(以下DBNと略記する)塩(以下
アミジン塩と略記する)の中でも特定のフェノールノボ
ラック類の塩が顕著な効果を有していることを見出した
。すなわち、DBU 、またはDBN12〜29重量%
、および軟化点60〜110″Cのフェノールノボラッ
ク類88〜71重量%からなり、軟化点が100〜14
0℃の塩が、上記の問題点を解決する有用な硬化促進剤
であることを見い出し、本発明を完成した。
本発明のアミジン塩は、たとえば、窒素気流中100〜
200℃で溶融したフェノールノボラック類に、攪拌混
合下DBU、またはDBNを添加し、均一混合後、冷却
、粉砕して得られる。反応温度はフェノールノボラック
類、および塩の軟化点、あるいは溶融粘度に合わせて調
整されるが、200 ’cを超えると徐々に分解副生物
の生成が始まるため好ましくない。より好ましい反応温
度は120〜190℃である。
200℃で溶融したフェノールノボラック類に、攪拌混
合下DBU、またはDBNを添加し、均一混合後、冷却
、粉砕して得られる。反応温度はフェノールノボラック
類、および塩の軟化点、あるいは溶融粘度に合わせて調
整されるが、200 ’cを超えると徐々に分解副生物
の生成が始まるため好ましくない。より好ましい反応温
度は120〜190℃である。
本発明のフェノールノボラック類としては、たとえばフ
ェノールノボラック、クレゾールノボラック、またはア
ルキル(炭素数4〜18)フェノール、もしくはキシレ
ン、レゾルシンなどとフェノールとを共縮合して得られ
るノボラック類があげられる。これらは単品であっても
、2種以上の混合物であってもよい。共縮合ノボラック
類においては、アルキルフェノールの含量が50重量%
以下のものが好ましい。含量が50重量%を越えると、
エポキシ樹脂の硬化性などに影響を与えるため好ましく
ない。これらのフェノールノボラック類の中で最も好ま
しいのはフェノールノボラックである。フェノールノボ
ラック類の軟化点は通常これらの化合物の縮合度の目安
とされ、本発明においては、軟化点(環球法による、以
下同じ)60〜110℃のものが使用される。軟化点6
0℃未満のものにあっては、通常未反応のフェノール類
、あるいは低縮合度のノボラック成分の含量が多くなり
、塩の吸湿性などに悪影響を与え、一方110℃より高
いものにあっては塩の軟化点が高くなり、製造、あるい
は使用上の問題を起すため好ましくない。より好ましい
軟化点は70〜1o o ’cである。
ェノールノボラック、クレゾールノボラック、またはア
ルキル(炭素数4〜18)フェノール、もしくはキシレ
ン、レゾルシンなどとフェノールとを共縮合して得られ
るノボラック類があげられる。これらは単品であっても
、2種以上の混合物であってもよい。共縮合ノボラック
類においては、アルキルフェノールの含量が50重量%
以下のものが好ましい。含量が50重量%を越えると、
エポキシ樹脂の硬化性などに影響を与えるため好ましく
ない。これらのフェノールノボラック類の中で最も好ま
しいのはフェノールノボラックである。フェノールノボ
ラック類の軟化点は通常これらの化合物の縮合度の目安
とされ、本発明においては、軟化点(環球法による、以
下同じ)60〜110℃のものが使用される。軟化点6
0℃未満のものにあっては、通常未反応のフェノール類
、あるいは低縮合度のノボラック成分の含量が多くなり
、塩の吸湿性などに悪影響を与え、一方110℃より高
いものにあっては塩の軟化点が高くなり、製造、あるい
は使用上の問題を起すため好ましくない。より好ましい
軟化点は70〜1o o ’cである。
本発明のアミジン塩において、DBU 、またはDBN
含量は12〜29重量%である。DBU、またはDBN
含量12%未満、および29重量%を越えるものにあっ
ては、軟化点、あるいは吸湿性などの点から塩の保存安
定性などに問題を有する。より好ましい含量は15〜2
7重量%であり、最適な含量は、フェノールノボラック
類の種類、あるいは軟化点に合わせて調整される。
含量は12〜29重量%である。DBU、またはDBN
含量12%未満、および29重量%を越えるものにあっ
ては、軟化点、あるいは吸湿性などの点から塩の保存安
定性などに問題を有する。より好ましい含量は15〜2
7重量%であり、最適な含量は、フェノールノボラック
類の種類、あるいは軟化点に合わせて調整される。
本発明のアミジン塩の軟化点は100〜140℃である
。軟化点100℃未満では塩の保存安定性などに問題を
有し、一方、140℃より高いものにあっては、製造と
の問題を有することはもちろん、使用上コンパウンドへ
の均一溶解性などに問題を起こす。好ましい軟化点は1
05〜135℃である。
。軟化点100℃未満では塩の保存安定性などに問題を
有し、一方、140℃より高いものにあっては、製造と
の問題を有することはもちろん、使用上コンパウンドへ
の均一溶解性などに問題を起こす。好ましい軟化点は1
05〜135℃である。
本発明のアミジン塩の水分は、通常t S重量%以下、
好ましくは0.7重量%以下に管理される。
好ましくは0.7重量%以下に管理される。
一般に水分は硬化樹脂物性などに影響を与えるため、厳
密に管理される必要がある。
密に管理される必要がある。
本発明のアミジン塩の粒径は、60メツシユパス(エア
ージェットシーブ法などにより測定、以下同じ)50重
量%以上が好ましい。60メツシュパス50重量%未満
のものにあっては、粉体コンパウンドへの均一溶解性な
どに問題を起こすことがあり、好ましくない。より好ま
しい粒径は100メツシュパス95重量%以上である。
ージェットシーブ法などにより測定、以下同じ)50重
量%以上が好ましい。60メツシュパス50重量%未満
のものにあっては、粉体コンパウンドへの均一溶解性な
どに問題を起こすことがあり、好ましくない。より好ま
しい粒径は100メツシュパス95重量%以上である。
塩の粉砕の時期は特に限定されない。必要により、実質
的にコンパウンドへの添加時に必要な粒径になっている
ものであれば使用できる。
的にコンパウンドへの添加時に必要な粒径になっている
ものであれば使用できる。
本発明のアミジン塩は、硬化剤を配合した、ノボラック
型エポキシ樹脂の硬化促進剤として使用される。ノボラ
ック型エポキシ化合物としては、たとえばすでに公知の
グリシジルエーテル系のフェノールノボラックエポキシ
、クレゾールノボラックエポキシ、レゾルシンノボラッ
クエポキシ。
型エポキシ樹脂の硬化促進剤として使用される。ノボラ
ック型エポキシ化合物としては、たとえばすでに公知の
グリシジルエーテル系のフェノールノボラックエポキシ
、クレゾールノボラックエポキシ、レゾルシンノボラッ
クエポキシ。
フェノール/ビスフェノールAノボラックエポキシある
いは臭素化フェノールノボラックエポキシなどがあげら
れる。硬化剤としては、たとえばフェノールノボラック
類、ポリビニルフェノール類などがあげられる。これら
の硬化剤は、通常エポキシ化合物100重量部に対して
80〜100]i量部使用される。エポキシ樹脂は、必
要により、フィラー、その他の添加剤、あるいは他の樹
脂が配合された系であってよいことは言うまでもなく、
更に、耐熱性の向上、難燃性の向上、可とう性の付与、
あるいは増量などの目的で、他のエポキシ化合物、ある
いは硬化剤成分が添加された系であってもよい。アミジ
ン塩のコンパウンドへの均一配合は重要であるが、本発
明においてに一般的な配慮がなされておれば特に限定さ
れず、トライブレンド法、あるいは溶融ブレンド法など
いずれにも使用でざる。アミジン塩の添加量は通常エポ
キシ化合物100重量部に対して2〜25重量部、好ま
しくは4〜20重量部であり、最適な添加量は要求され
る硬化特性などに合わせて設定されるio一般にエポキ
シ化合物と硬化剤成分の当量比は厳密に管理されており
、本発明においても、特に、アミジン塩の添加量が大き
い場合にあっては、アミジン塩に含まれているフェノー
ルノボラック類に対して当量比の調整がなされる必要が
あることは言うまでもない。
いは臭素化フェノールノボラックエポキシなどがあげら
れる。硬化剤としては、たとえばフェノールノボラック
類、ポリビニルフェノール類などがあげられる。これら
の硬化剤は、通常エポキシ化合物100重量部に対して
80〜100]i量部使用される。エポキシ樹脂は、必
要により、フィラー、その他の添加剤、あるいは他の樹
脂が配合された系であってよいことは言うまでもなく、
更に、耐熱性の向上、難燃性の向上、可とう性の付与、
あるいは増量などの目的で、他のエポキシ化合物、ある
いは硬化剤成分が添加された系であってもよい。アミジ
ン塩のコンパウンドへの均一配合は重要であるが、本発
明においてに一般的な配慮がなされておれば特に限定さ
れず、トライブレンド法、あるいは溶融ブレンド法など
いずれにも使用でざる。アミジン塩の添加量は通常エポ
キシ化合物100重量部に対して2〜25重量部、好ま
しくは4〜20重量部であり、最適な添加量は要求され
る硬化特性などに合わせて設定されるio一般にエポキ
シ化合物と硬化剤成分の当量比は厳密に管理されており
、本発明においても、特に、アミジン塩の添加量が大き
い場合にあっては、アミジン塩に含まれているフェノー
ルノボラック類に対して当量比の調整がなされる必要が
あることは言うまでもない。
本発明のアミジン塩は、通常単独で硬化促進剤として用
いられるが、必要に応じ、他の公知の促進剤、たとえば
トリフェニルホスフィン、あるいはイミダゾール類と併
用されてよいことはいうまでもない。これら他の促進剤
は、必要により個別に添加されてもよいし、又、アミジ
ン塩にあらかじめ配合されたものであってもよい。
いられるが、必要に応じ、他の公知の促進剤、たとえば
トリフェニルホスフィン、あるいはイミダゾール類と併
用されてよいことはいうまでもない。これら他の促進剤
は、必要により個別に添加されてもよいし、又、アミジ
ン塩にあらかじめ配合されたものであってもよい。
以下実施例および試験例により本発明を説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1.〜31.比較例1.〜4..参考例1.〜3
゜x素気i中、1 rのコルベンにフェノールノボラッ
ク(軟化点80°C)400j’を仕込み、徐々に加熱
溶融して140〜150℃ とする。次いで、攪拌混合
下DBU100Fを滴下し、温度175〜185℃とす
る。
゜x素気i中、1 rのコルベンにフェノールノボラッ
ク(軟化点80°C)400j’を仕込み、徐々に加熱
溶融して140〜150℃ とする。次いで、攪拌混合
下DBU100Fを滴下し、温度175〜185℃とす
る。
同温度で約1時間均一混合後、バットに取り出し、冷却
後、粒径100メツシュパス95%以上に粉砕して、実
施例1、のアミジン塩を得た。実施例1、と同様にして
、実施例2.〜3.および比較例1.〜4.のアミジン
塩を得た。参考例1.〜3.と合わせ、これらの性状を
表1.に示す。
後、粒径100メツシュパス95%以上に粉砕して、実
施例1、のアミジン塩を得た。実施例1、と同様にして
、実施例2.〜3.および比較例1.〜4.のアミジン
塩を得た。参考例1.〜3.と合わせ、これらの性状を
表1.に示す。
表1゜
(※1)DBU
(※2) DBUのフェノール塩
(※a) DBUのθ−フタル酸塩
試験例1.(熱水抽修出試験)
アミジン塩の安定性をみる目的で、下記の条件で熱水抽
出し、抽出液の全アミン価より、アミジン塩中のDBU
の抽出率を求めた。結果を表2.に示す。
出し、抽出液の全アミン価より、アミジン塩中のDBU
の抽出率を求めた。結果を表2.に示す。
抽出条件:
試料(DBU塩) 5.Oj’にイオン交換水50.0
ノを加え、常圧にて1時間加熱還流させる(冷却後、濾
過して抽出液を得る)。
ノを加え、常圧にて1時間加熱還流させる(冷却後、濾
過して抽出液を得る)。
表2゜
(*)試料がすべてイオン交換水に溶解する。
表2.に示す通り、本発明のDBU塩は、DBUとフェ
ノールノボラックの安定な塩からなることがわかる。
ノールノボラックの安定な塩からなることがわかる。
試験例2.(吸湿性試験)
DBU塩約2.Ofを100ccビーカーに精秤し、湿
度80%RH(80°C)の条件下に24時間放置し、
重量の増加を測定し、吸湿率を求めた。結果を表3.に
示す。本発明のアミジン塩は吸湿性が小さいことがわか
る。
度80%RH(80°C)の条件下に24時間放置し、
重量の増加を測定し、吸湿率を求めた。結果を表3.に
示す。本発明のアミジン塩は吸湿性が小さいことがわか
る。
表3゜
(※)ブロッキング状となる。
試験例3.(エポキシ樹脂の硬化促進試験)表4、に示
す条件で、ゲルタイムを測定し、硬化促進性を試験した
。本発明のアミジン塩は、DBU含量換算、DBUと同
等の優れた硬化促進性を有している。
す条件で、ゲルタイムを測定し、硬化促進性を試験した
。本発明のアミジン塩は、DBU含量換算、DBUと同
等の優れた硬化促進性を有している。
表4゜
(※1)軟化点81”O、エポキシ当量199(※2)
軟化点80℃ (※8)いずれもDBU換算3部 〔発明の効果〕 本発明のDBU 、またはDBN塩は、DBU 、また
はDBNとフェノールノボラック類との安定な塩からな
り、その軟化点、あるいは低吸湿性などの点から、保存
安定性、あるいは作業性などに優れており、高度な機能
を要求されるノボラック型エポキシ樹脂の硬化促進剤と
して実用上極めて有用なものである。
軟化点80℃ (※8)いずれもDBU換算3部 〔発明の効果〕 本発明のDBU 、またはDBN塩は、DBU 、また
はDBNとフェノールノボラック類との安定な塩からな
り、その軟化点、あるいは低吸湿性などの点から、保存
安定性、あるいは作業性などに優れており、高度な機能
を要求されるノボラック型エポキシ樹脂の硬化促進剤と
して実用上極めて有用なものである。
Claims (1)
- 1、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン
−7、または1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノ
ネン−5 12〜29重量%、および軟化点60〜11
0℃のフェノールノボラック類88〜71重量%の塩か
らなり、塩の軟化点が100〜140℃である、ノボラ
ック型エポキシ樹脂の硬化促進剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61155743A JPH0657745B2 (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | エポキシ樹脂用粉末硬化促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61155743A JPH0657745B2 (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | エポキシ樹脂用粉末硬化促進剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6312627A true JPS6312627A (ja) | 1988-01-20 |
JPH0657745B2 JPH0657745B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=15612462
Family Applications (1)
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JP61155743A Expired - Lifetime JPH0657745B2 (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | エポキシ樹脂用粉末硬化促進剤 |
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JP (1) | JPH0657745B2 (ja) |
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JPS6320325A (ja) * | 1986-07-14 | 1988-01-28 | Toshiba Corp | 樹脂封止型半導体装置 |
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Citations (1)
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---|---|---|---|---|
JPS604522A (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 絶縁樹脂ペ−スト |
-
1986
- 1986-07-01 JP JP61155743A patent/JPH0657745B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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JPS604522A (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 絶縁樹脂ペ−スト |
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KR101464018B1 (ko) * | 2007-06-28 | 2014-11-20 | 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 | 아크릴 고무 조성물 및 그 가황물 |
US9062239B2 (en) | 2007-06-28 | 2015-06-23 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Acrylic rubber composition and vulcanized product thereof |
JP2009275108A (ja) * | 2008-05-14 | 2009-11-26 | Nitto Denko Corp | 半導体封止用樹脂組成物およびその製法、ならびにそれを用いた半導体装置 |
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---|---|
JPH0657745B2 (ja) | 1994-08-03 |
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