JPS63117008A - 変性ポリエチレンの製造方法 - Google Patents
変性ポリエチレンの製造方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は変性ポリエチレンの製造方法に関し、詳しくは
接着性、耐熱性、成形性等に優れた変性ポリエチレンの
製造方法に関する。
接着性、耐熱性、成形性等に優れた変性ポリエチレンの
製造方法に関する。
一般に、ポリオレフィン樹脂は、機械的強度、成形性に
優れ、化学的に安定であるため汎用されているが、接着
性に乏しいという欠点がある。
優れ、化学的に安定であるため汎用されているが、接着
性に乏しいという欠点がある。
ポリオレフィン樹脂の接着性を改善する方法として、ポ
リオレフィン樹脂に不飽和カルボン酸類と有機過酸化物
を添加し、溶融混練する方法が知られているが、これだ
けでは接着性の改善は不十分である。
リオレフィン樹脂に不飽和カルボン酸類と有機過酸化物
を添加し、溶融混練する方法が知られているが、これだ
けでは接着性の改善は不十分である。
そこで、さらにゴム物質を添加する方法が提案されてい
る(特公昭54−40112号公報、同55−5766
号公報)。しかしながら、ゴム物質を添加すると、耐熱
性、成形性が低下するという新たな問題点が生じていた
。
る(特公昭54−40112号公報、同55−5766
号公報)。しかしながら、ゴム物質を添加すると、耐熱
性、成形性が低下するという新たな問題点が生じていた
。
本発明は、耐熱性、成形性を低下させることなく、接着
性が改善された変性ポリエチレンを製造することを目的
としてなされたものである。
性が改善された変性ポリエチレンを製造することを目的
としてなされたものである。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重
ねた結果、特定の構造を有するポリエチレンに不飽和カ
ルボン酸またはその誘導体と有機酸化物とを特定の割合
で溶融混練することにより、その目的を達成することを
見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
ねた結果、特定の構造を有するポリエチレンに不飽和カ
ルボン酸またはその誘導体と有機酸化物とを特定の割合
で溶融混練することにより、その目的を達成することを
見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は分岐度が主鎖の炭素原子1000個
あたり5個以下である高密度ポリエチレン(A)100
重量部に対して、不飽和カルボン酸またはその誘導体(
B)0.2〜3重量部および有機過酸化物(C)0.0
1〜0.5重量部を、(C)/ (B)の重量比が0.
01〜0.5になるように添加し、溶融混練することを
特徴とする変性ポリエチレンの製造方法を提供するもの
である。
あたり5個以下である高密度ポリエチレン(A)100
重量部に対して、不飽和カルボン酸またはその誘導体(
B)0.2〜3重量部および有機過酸化物(C)0.0
1〜0.5重量部を、(C)/ (B)の重量比が0.
01〜0.5になるように添加し、溶融混練することを
特徴とする変性ポリエチレンの製造方法を提供するもの
である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において(A)の高密度ポリエチレン(HD P
E)は密度が好ましくは0.960g/aJ以上、特
に好ましくは0.963以上、さらに好ましくは0.9
65以上のもので、分岐度が主鎖の炭素原子1000個
あたり5個以下、好ましくは3個以下のものが用いられ
る。このものは、チーグラー触媒を用いる公知の重合法
により製造することができる。
E)は密度が好ましくは0.960g/aJ以上、特
に好ましくは0.963以上、さらに好ましくは0.9
65以上のもので、分岐度が主鎖の炭素原子1000個
あたり5個以下、好ましくは3個以下のものが用いられ
る。このものは、チーグラー触媒を用いる公知の重合法
により製造することができる。
ポリエチレンとして、分岐度の大きい高密度ポリエチレ
ン、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン等
を用いると混練の際架橋が進みすぎ接着性が不十分とな
る。
ン、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン等
を用いると混練の際架橋が進みすぎ接着性が不十分とな
る。
(B)の不飽和カルボン酸としては、マレイン酸、無水
マレイン酸、フマール酸、無水ナジック酸、シトラコン
酸、クロトン酸、イソクロトン酸、メサコン酸、イタコ
ン酸、アンゲリカ酸、ソルビン酸、アクリル酸、無水イ
タコン酸、無水シトラコン酸等が好ましく、そのうち特
に無水マレイン酸が好ましい。また不飽和カルボン酸の
誘導体としては、上記不飽和カルボン酸の金属塩、アミ
ド、イミド、エステル等を挙げることができる。なお、
本発明の方法では上記不飽和カルボン酸またはその誘導
体を一種または二種以上使用することもできる。
マレイン酸、フマール酸、無水ナジック酸、シトラコン
酸、クロトン酸、イソクロトン酸、メサコン酸、イタコ
ン酸、アンゲリカ酸、ソルビン酸、アクリル酸、無水イ
タコン酸、無水シトラコン酸等が好ましく、そのうち特
に無水マレイン酸が好ましい。また不飽和カルボン酸の
誘導体としては、上記不飽和カルボン酸の金属塩、アミ
ド、イミド、エステル等を挙げることができる。なお、
本発明の方法では上記不飽和カルボン酸またはその誘導
体を一種または二種以上使用することもできる。
(C)の有機過酸化物としては、分解温度が好ましくは
80〜140℃、特に好ましくは90〜130℃のもの
が好適に使用され、例えば、ジクミルパーオキシド、t
−ブチルヒドロパーオキシド、1,3−ビス(t−ブチ
ルパーオキシイソプロビル)ベンゼン、ジ−t−ブチル
パーオキシド、2.5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘ
キサン、t−ブチルパーオキシベンゾエート等が挙げら
れる。
80〜140℃、特に好ましくは90〜130℃のもの
が好適に使用され、例えば、ジクミルパーオキシド、t
−ブチルヒドロパーオキシド、1,3−ビス(t−ブチ
ルパーオキシイソプロビル)ベンゼン、ジ−t−ブチル
パーオキシド、2.5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘ
キサン、t−ブチルパーオキシベンゾエート等が挙げら
れる。
次に(B)および(C)の添加量について説明する。(
B)は高密度ポリエチレン100重量部に対して0.2
〜3重量部、好ましくは0.5〜2重量部添加する。添
加量が0.2重量部未満だと極性基量が少なく接着性が
不十分であり、3重量部を超えるとゲル化が進み、また
黄色化する。また、(C)は高密度ポリエチレン100
重量部に対して、0.01〜0.5重量部、好ましくは
0.03〜0゜2重量部添加する。添加量が0.01重
量部未満だと接着性が向上せず、0.5重量部を超える
とゲル化が進み接着性が低下する。さらに、(C)/(
B)の割合は重量比で0.01〜0.5、好ましくは0
.02〜0.2とする。この比が0.01未満だと未反
応モノマー量が多くなり、0.5を超えるとゲル化が進
み接着性が低下する。
B)は高密度ポリエチレン100重量部に対して0.2
〜3重量部、好ましくは0.5〜2重量部添加する。添
加量が0.2重量部未満だと極性基量が少なく接着性が
不十分であり、3重量部を超えるとゲル化が進み、また
黄色化する。また、(C)は高密度ポリエチレン100
重量部に対して、0.01〜0.5重量部、好ましくは
0.03〜0゜2重量部添加する。添加量が0.01重
量部未満だと接着性が向上せず、0.5重量部を超える
とゲル化が進み接着性が低下する。さらに、(C)/(
B)の割合は重量比で0.01〜0.5、好ましくは0
.02〜0.2とする。この比が0.01未満だと未反
応モノマー量が多くなり、0.5を超えるとゲル化が進
み接着性が低下する。
本発明の方法では、上記の(A)、(B)および(C)
の各成分を、好ましくは190〜270、特に好ましく
は200〜250℃の温度で、好ましくは1〜10分間
溶融混練することにより目的とする変性ポリエチレンを
製造することができる。
の各成分を、好ましくは190〜270、特に好ましく
は200〜250℃の温度で、好ましくは1〜10分間
溶融混練することにより目的とする変性ポリエチレンを
製造することができる。
溶融混練の温度が190℃未満だと反応が進みにくく、
270℃を超えるとゲル化が進みやすくなる。
270℃を超えるとゲル化が進みやすくなる。
なお、溶融混練の際、あるいは溶融混練後、必要に応じ
て、他の熱可塑性樹脂、エチレン−プロピレンゴム、エ
チレン−プロピレンターポリマー等のゴム類さらにはロ
ジン系樹脂、ポリテルペン系樹脂などの粘着付与樹脂、
ワックス類、各種充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
帯電防止剤、分散剤その他の添加剤を本発明の目的を損
なわない範囲内で適宜配合することもできる。
て、他の熱可塑性樹脂、エチレン−プロピレンゴム、エ
チレン−プロピレンターポリマー等のゴム類さらにはロ
ジン系樹脂、ポリテルペン系樹脂などの粘着付与樹脂、
ワックス類、各種充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
帯電防止剤、分散剤その他の添加剤を本発明の目的を損
なわない範囲内で適宜配合することもできる。
このようにして得られた変性ポリエチレンは、アルミニ
ウム、鉄、トタン、ブリキ、銅等の金属材料、ポリオレ
フィン、ポリエステル、ポリスチレン系樹脂、エチレン
−酢酸ビニル共重合体けん化物、ポリアミド樹脂、ポリ
カーボネート樹脂等の熱可塑性樹脂、エポキシ樹脂、ボ
ッウレタン樹脂などの熱硬化性樹脂、紙、布、木材など
のセルロース系材料、ガラスなどの他の材料に容易に、
かつ十分な強度で接着させることができるため、各種積
層体の製造に好適に利用することができる。
ウム、鉄、トタン、ブリキ、銅等の金属材料、ポリオレ
フィン、ポリエステル、ポリスチレン系樹脂、エチレン
−酢酸ビニル共重合体けん化物、ポリアミド樹脂、ポリ
カーボネート樹脂等の熱可塑性樹脂、エポキシ樹脂、ボ
ッウレタン樹脂などの熱硬化性樹脂、紙、布、木材など
のセルロース系材料、ガラスなどの他の材料に容易に、
かつ十分な強度で接着させることができるため、各種積
層体の製造に好適に利用することができる。
例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物、ポリ
アミド樹脂等と積層する場合、通常、本発明の変性ポリ
エチレン1〜70重量%、好ましくは2〜50重量%と
低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン99〜
30重量%、好ましくは98〜50重量%とからなる組
成物として使用するのが適当である。
アミド樹脂等と積層する場合、通常、本発明の変性ポリ
エチレン1〜70重量%、好ましくは2〜50重量%と
低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン99〜
30重量%、好ましくは98〜50重量%とからなる組
成物として使用するのが適当である。
積層体の製造は、被積層体の材料の種類、形状等を考慮
して押出ラミネート法、加熱圧着法、溶融コーティング
法、粉体コーティング法等から選択して行われる。
して押出ラミネート法、加熱圧着法、溶融コーティング
法、粉体コーティング法等から選択して行われる。
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
実施例1〜11、比較例1〜6
(1) 変性ポリエチレンの製造
分岐度0.2、密度0.968g/a(、Ml 5g
/10分の高密度ポリエチレン(al、無水マレイン酸
および1.3−ビス(t−ブチルパーオキシイソプロビ
ル)ベンゼン(有機過酸化物)を用意し、第1表に示す
割合、条件でトライブレンドし、溶融混練して変性ポリ
エチレンを得た。
/10分の高密度ポリエチレン(al、無水マレイン酸
および1.3−ビス(t−ブチルパーオキシイソプロビ
ル)ベンゼン(有機過酸化物)を用意し、第1表に示す
割合、条件でトライブレンドし、溶融混練して変性ポリ
エチレンを得た。
(2)接着性の評価
前記(1)で得られた変性ポリエチレン30重量部と低
密度ポリエチレン(密度0.924 g/crl、 M
I3g/10分)70重量部をトライブレンドし、溶
融混練してペレット化した樹脂組成物を得た。
密度ポリエチレン(密度0.924 g/crl、 M
I3g/10分)70重量部をトライブレンドし、溶
融混練してペレット化した樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物を押出機Aから、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体ケン化物(EVA)またはナイロン6を押
出機Bから、それぞれ押出し、二層Tダイを用いて、厚
さ200μ/200μの二層シートを成形した。この二
層シートから25ma幅の試験片を切り出し、引張試験
機を用いて層間剥離強度を測定した結果を第1表に示す
。
ニル共重合体ケン化物(EVA)またはナイロン6を押
出機Bから、それぞれ押出し、二層Tダイを用いて、厚
さ200μ/200μの二層シートを成形した。この二
層シートから25ma幅の試験片を切り出し、引張試験
機を用いて層間剥離強度を測定した結果を第1表に示す
。
実施例12
実施例7で用いた高密度ポリエチレンの代わりに、分岐
度2.5、密度0.965g/cJ、 M I 13
g/10分の高密度ポリエチレン(blを用いた以外は
実施例7と同様に行った。
度2.5、密度0.965g/cJ、 M I 13
g/10分の高密度ポリエチレン(blを用いた以外は
実施例7と同様に行った。
比較例7
実施例7で用いた高密度ポリエチレンの代わりに、分岐
度6.3、密度0.956g/cd、MI 10g/
10分の高密度ポリエチレン(C1を用いた以外は実施
例7と同様に行った。
度6.3、密度0.956g/cd、MI 10g/
10分の高密度ポリエチレン(C1を用いた以外は実施
例7と同様に行った。
本発明により、耐熱性、成形性等に優れるとともに著し
く接着性の改良された変性ポリエチレンが得られた。こ
の変性ポリエチレンはエチレン−酢酸ビニル共重合体け
ん化物、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等の他の材
料との接着性に優れ、これら材料との積層体の製造に好
適に用いられ、その工業的価値は極めて大である。
く接着性の改良された変性ポリエチレンが得られた。こ
の変性ポリエチレンはエチレン−酢酸ビニル共重合体け
ん化物、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等の他の材
料との接着性に優れ、これら材料との積層体の製造に好
適に用いられ、その工業的価値は極めて大である。
Claims (1)
- 1、分岐度が主鎖の炭素原子1000個あたり5個以下
である高密度ポリエチレン(A)100重量部に対して
、不飽和カルボン酸またはその誘導体(B)0.2〜3
重量部および有機過酸化物(C)0.01〜0.5重量
部を、(C)/(B)の重量比が0.01〜0.5にな
るように添加し、溶融混練することを特徴とする変性ポ
リエチレンの製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61261832A JPS63117008A (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 変性ポリエチレンの製造方法 |
US07/147,277 US4788264A (en) | 1986-11-05 | 1988-01-22 | Method of preparing modified polyethylenes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61261832A JPS63117008A (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 変性ポリエチレンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63117008A true JPS63117008A (ja) | 1988-05-21 |
JPH0244843B2 JPH0244843B2 (ja) | 1990-10-05 |
Family
ID=17367354
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61261832A Granted JPS63117008A (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 変性ポリエチレンの製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4788264A (ja) |
JP (1) | JPS63117008A (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2680370B1 (fr) * | 1991-08-14 | 1993-11-05 | Enichem Polymeres France Sa | Procede pour le greffage dans la ligne d'acides et anhydrides d'acides carboxyliques insatures sur des polymeres de l'ethylene et installation pour la mise en óoeuvre de ce procede. |
US5728776A (en) * | 1993-07-29 | 1998-03-17 | Kawasaki Steel Corporation | Process for producing graft modified polyolefins |
US5798305A (en) * | 1994-07-04 | 1998-08-25 | Chisso Corporation | Hot-melt-adhesive conjugate fibers and a non-woven fabric using the fibers |
JP3097019B2 (ja) * | 1995-08-07 | 2000-10-10 | チッソ株式会社 | 熱融着性複合繊維およびその繊維を用いた不織布 |
US6362280B1 (en) | 1998-04-27 | 2002-03-26 | Honeywell International Inc. | Emulsible polyolefin wax |
US7335716B1 (en) * | 1999-06-17 | 2008-02-26 | Mitsui Chemicals, Inc. | Ethylene (co)polymers and uses thereof |
US8058354B2 (en) * | 2001-02-09 | 2011-11-15 | Eastman Chemical Company | Modified carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters |
ES2314186T3 (es) * | 2002-02-22 | 2009-03-16 | Dow Global Technologies Inc. | Espuma termoplastica que contiene aditivo en forma de particulas. |
US8058355B2 (en) * | 2004-10-06 | 2011-11-15 | Eastman Chemical Company | Modified chlorinated carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters |
KR20100121517A (ko) * | 2008-02-18 | 2010-11-17 | 유피엠-큄메네 우드 오이 | 목재 합판용 자기 접착성 물질 및 목재 합판 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6076510A (ja) * | 1983-10-04 | 1985-05-01 | Ube Ind Ltd | 接着性ポリエチレン |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3658948A (en) * | 1970-11-23 | 1972-04-25 | Eastman Kodak Co | Hot melt composition comprising maleated polyethylene and polyolefin |
US3886227A (en) * | 1972-04-03 | 1975-05-27 | Exxon Research Engineering Co | Grafted polyolefins as modifying agents for ungrated polyolefins |
US3868433A (en) * | 1972-04-03 | 1975-02-25 | Exxon Research Engineering Co | Thermoplastic adhesive compositions |
US3849516A (en) * | 1972-04-03 | 1974-11-19 | Exxon Research Engineering Co | Grafted polyolefins as stabilizer components in polyolefins |
US3953655A (en) * | 1972-04-03 | 1976-04-27 | Exxon Research And Engineering Company | Polymers with improved properties and process therefor |
US3882194A (en) * | 1973-01-26 | 1975-05-06 | Chemplex Co | Cografted copolymers of a polyolefin, an acid or acid anhydride and an ester monomer |
US4087587A (en) * | 1975-09-19 | 1978-05-02 | Chemplex Company | Adhesive blends |
US4087588A (en) * | 1975-09-22 | 1978-05-02 | Chemplex Company | Adhesive blends |
US4230830A (en) * | 1979-03-30 | 1980-10-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Adhesive blends containing thermally grafted ethylene polymer |
US4506056A (en) * | 1982-06-07 | 1985-03-19 | Gaylord Research Institute Inc. | Maleic anhydride-modified polymers and process for preparation thereof |
-
1986
- 1986-11-05 JP JP61261832A patent/JPS63117008A/ja active Granted
-
1988
- 1988-01-22 US US07/147,277 patent/US4788264A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6076510A (ja) * | 1983-10-04 | 1985-05-01 | Ube Ind Ltd | 接着性ポリエチレン |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0244843B2 (ja) | 1990-10-05 |
US4788264A (en) | 1988-11-29 |
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