JPS6310697B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、２―ヒドロキシメチル―ピラジン誘
導体、それらの製造法およびそれらを含有する薬
学的組成物に関する。 本発明の一つの目的は、一般式（） （式中ＲはC1〜C6のアルキル基を示す）の化
合物により表わされる。 本発明の別の目的は、上記に与えられた式
（）を有する化合物を含有する脂質低下組成物
により表わされる。 上記の化合物の薬学的に許容しうる（すなわち
無毒性の）酸との塩、ならびにそれらの塩を含有
する薬学的組成物もまた本発明の主題に含まれ
る。薬学的に許容しうる酸の例としては無機酸た
とえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸および硝
酸、および有機酸たとえばくえん酸、酒石酸、フ
マール酸、マレイン酸、りんご酸、マンデル酸お
よびメタンスルホン酸の両方があげられる。 C1〜C6のアルキル基は好ましくはメチル、エ
チル、プロピルである。 本発明の新規な化合物は、式（） （式中Ｒは前述したものと同一意義を有し、Ｘ
は遊離のカルボキシル基、塩を形成されたかまた
はエステル化されたカルボキシル基を示す） を有する化合物を還元し、そして所望により式
（）の化合物の塩形成を行うことにより製造で
きる。 Ｘが塩形成されたカルボキシル基である場合、
その塩は好ましくはアルカリ金属塩であるが、ま
た他の金属の塩ならびに有機アミンたとえばトリ
エチルアミン、ピペリジン、モルホリンまたはピ
ロリジンとの塩であつてもよい。 Ｘがエステル化されたカルボキシル基である場
合、エステルはアルキルエステル、アルケニル、
シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアル
キルアルキルまたはシクロアルケニルアルキルエ
ステル（その場合たとえば脂肪族および脂環式基
は鎖状部分に１〜12個の炭素原子を含有し、また
環状部分に３〜８個の炭素原子を含有する）、な
らびにアリールまたはアラルキルエステル（その
場合アリールは好ましくは置換されているかまた
は置換されていないフエニルである）、ヒドロキ
シアルキル、アルコキシアルキルまたはシクロア
ルコキシアルキルエステル（その場合シクロアル
キル基は環状部分に３〜８個の炭素原子を含有す
る）、または第３級アミノ―C1〜C6のアルキルエ
ステルであつてもよい。エステルは好ましくはア
ルキルエステルである。式（）（ただし式中、
R4は水素である）の化合物の反応性誘導体はた
とえばアルコキシドたとえばアルカリ金属（特に
ナトリウムまたはカリウム）アルコキシド、また
は活性エステルたとえばメタンスルホネートおよ
びｐ―トルエンスルホネートである。 式（）（ただし式中、Ｘはエステル化された
カルボキシルである）を有する化合物の還元はた
とえば溶媒たとえばメタノール、エタノールまた
はイソプロパノール中でかまたはこれら溶媒の１
種と水との混合物（その比は出発物質の溶解度に
より変化する）中で水素化硼素ナトリウムを使用
して行なうことができる。その還元はまた不活性
溶媒たとえば無水エチルエーテルまたは無水テト
ラヒドロフラン中、両者の場合約０℃からその溶
媒の還流温度までの温度で約30分ないし約24時間
の反応時間で水素化リチウムアルミニウムを使用
して行なうこともできる。 式（）（ただし式中、Ｘは遊離のカルボキシ
ル基である）の化合物の還元は好ましくは不活性
溶媒たとえば無水エチルエーテル、無水ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、無水テトラヒド
ロフランまたはそれらの混合物中で水素化アルミ
ニウムリチウムを使用するか、または別法として
は上記の無水溶媒中硼化水素の前もつて生成され
た溶液、または好ましくはジエチレングリコール
ジメチルエーテル中で水素化硼素ナトリウムおよ
び三弗化硼素エーテル化物を反応させることによ
り反応の場で製造される硼化水素を使用して、０
℃からその溶媒の還流温度までの温度で約30分か
ら12時間までの反応時間で行なわれる。 式（）（ただし式中、Ｘは塩形成されたカル
ボキシル基である）の化合物の還元は好ましくは
式（）（ただし式中、Ｘは遊離のカルボキシル
である）の化合物の還元で使用されたのと同様の
条件下に行なわれる。 式（）の化合物は、英国特許第1361967号明
細書に記載されたようにして、すなわち相当する
ピラジン化合物を過酸で酸化することにより製造
できる。 本発明の化合物は高められた脂質の低下活性特
に抗脂肪分解活性、およびトリグリセリドおよび
コレステロール低下活性を有する。 本発明の化合物の活性は18時間絶食（ただし水
は与えられる）させられた平均体重180ｇの１群
６匹からなるICEM―CER（SPE Caw）系ラツト
の群において評価される。試験される化合物は
3.125mg／Kg、12.5mg／Kgおよび50mg／Kgの投与
量で、しかもそれぞれの薬量がラツトの体重100
ｇあたり容量0.5ml中に含有されるように（蒸留
水中0.5％の）メトセルに懸濁され、且つ胃挿入
管により投与される。 それらの動物は処理の60分、120分および240分
後に殺される。動物の１群は50mg／Kgの投与量で
処理され且つ処理の480分後に犠性にされる。懸
濁剤のみで処理された６匹の動物からなる１群
（対照群）はそれぞれの抜き取り検査時に使用さ
れる。表示された時間において動物の犠性は断頭
により行なわれ、血液は直ちに冷却され且つ遠心
分離される。つぎの変数が血漿に対して測定され
る。 １ Troutにより変更されたDoleの方法〔Clin.
Invest.第35巻第150頁（1956年）およびJ.Lip.
Rs.第１巻第199頁（1960年）参照〕により60
分、120分および240分後に遊離脂肪酸〔FFA〕
が測定される。 ２ Mendez〔J.Clin.Chem.第21巻第６号第768頁
（1975年）参照〕の方法により60分、120分およ
び240分後にトリグリセリド（TG）が測定さ
れる。 ３ Abellの方法〔J.Biol.Chem.第195巻第357頁
（1952年）参照〕により480分後に総コレステロ
ールが測定される。 このようにして測定されたTGレベルに関して
平均値および標準誤差の計算が統計分析により行
なわれ、そして変化の分析およびジユンネツツ検
定（Dunnet′s test）が行なわれる。 総コレステロール値に関して平均値および標準
誤差が計算され、そしてスチユーデンツｔ検定が
適用される。以下の表にはK10603という略号で
表示される本発明の一つの化合物を用いて処理さ
れた動物のFFA、TGおよび総コレステロールの
値が、未処理動物の同じパラメータを有する値と
の比較において例示される。K10603は２―ヒド
ロキシメチル―５―メチル―ピラジン―４―オキ
シドを意味する。
導体、それらの製造法およびそれらを含有する薬
学的組成物に関する。 本発明の一つの目的は、一般式（） （式中ＲはC1〜C6のアルキル基を示す）の化
合物により表わされる。 本発明の別の目的は、上記に与えられた式
（）を有する化合物を含有する脂質低下組成物
により表わされる。 上記の化合物の薬学的に許容しうる（すなわち
無毒性の）酸との塩、ならびにそれらの塩を含有
する薬学的組成物もまた本発明の主題に含まれ
る。薬学的に許容しうる酸の例としては無機酸た
とえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸および硝
酸、および有機酸たとえばくえん酸、酒石酸、フ
マール酸、マレイン酸、りんご酸、マンデル酸お
よびメタンスルホン酸の両方があげられる。 C1〜C6のアルキル基は好ましくはメチル、エ
チル、プロピルである。 本発明の新規な化合物は、式（） （式中Ｒは前述したものと同一意義を有し、Ｘ
は遊離のカルボキシル基、塩を形成されたかまた
はエステル化されたカルボキシル基を示す） を有する化合物を還元し、そして所望により式
（）の化合物の塩形成を行うことにより製造で
きる。 Ｘが塩形成されたカルボキシル基である場合、
その塩は好ましくはアルカリ金属塩であるが、ま
た他の金属の塩ならびに有機アミンたとえばトリ
エチルアミン、ピペリジン、モルホリンまたはピ
ロリジンとの塩であつてもよい。 Ｘがエステル化されたカルボキシル基である場
合、エステルはアルキルエステル、アルケニル、
シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアル
キルアルキルまたはシクロアルケニルアルキルエ
ステル（その場合たとえば脂肪族および脂環式基
は鎖状部分に１〜12個の炭素原子を含有し、また
環状部分に３〜８個の炭素原子を含有する）、な
らびにアリールまたはアラルキルエステル（その
場合アリールは好ましくは置換されているかまた
は置換されていないフエニルである）、ヒドロキ
シアルキル、アルコキシアルキルまたはシクロア
ルコキシアルキルエステル（その場合シクロアル
キル基は環状部分に３〜８個の炭素原子を含有す
る）、または第３級アミノ―C1〜C6のアルキルエ
ステルであつてもよい。エステルは好ましくはア
ルキルエステルである。式（）（ただし式中、
R4は水素である）の化合物の反応性誘導体はた
とえばアルコキシドたとえばアルカリ金属（特に
ナトリウムまたはカリウム）アルコキシド、また
は活性エステルたとえばメタンスルホネートおよ
びｐ―トルエンスルホネートである。 式（）（ただし式中、Ｘはエステル化された
カルボキシルである）を有する化合物の還元はた
とえば溶媒たとえばメタノール、エタノールまた
はイソプロパノール中でかまたはこれら溶媒の１
種と水との混合物（その比は出発物質の溶解度に
より変化する）中で水素化硼素ナトリウムを使用
して行なうことができる。その還元はまた不活性
溶媒たとえば無水エチルエーテルまたは無水テト
ラヒドロフラン中、両者の場合約０℃からその溶
媒の還流温度までの温度で約30分ないし約24時間
の反応時間で水素化リチウムアルミニウムを使用
して行なうこともできる。 式（）（ただし式中、Ｘは遊離のカルボキシ
ル基である）の化合物の還元は好ましくは不活性
溶媒たとえば無水エチルエーテル、無水ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、無水テトラヒド
ロフランまたはそれらの混合物中で水素化アルミ
ニウムリチウムを使用するか、または別法として
は上記の無水溶媒中硼化水素の前もつて生成され
た溶液、または好ましくはジエチレングリコール
ジメチルエーテル中で水素化硼素ナトリウムおよ
び三弗化硼素エーテル化物を反応させることによ
り反応の場で製造される硼化水素を使用して、０
℃からその溶媒の還流温度までの温度で約30分か
ら12時間までの反応時間で行なわれる。 式（）（ただし式中、Ｘは塩形成されたカル
ボキシル基である）の化合物の還元は好ましくは
式（）（ただし式中、Ｘは遊離のカルボキシル
である）の化合物の還元で使用されたのと同様の
条件下に行なわれる。 式（）の化合物は、英国特許第1361967号明
細書に記載されたようにして、すなわち相当する
ピラジン化合物を過酸で酸化することにより製造
できる。 本発明の化合物は高められた脂質の低下活性特
に抗脂肪分解活性、およびトリグリセリドおよび
コレステロール低下活性を有する。 本発明の化合物の活性は18時間絶食（ただし水
は与えられる）させられた平均体重180ｇの１群
６匹からなるICEM―CER（SPE Caw）系ラツト
の群において評価される。試験される化合物は
3.125mg／Kg、12.5mg／Kgおよび50mg／Kgの投与
量で、しかもそれぞれの薬量がラツトの体重100
ｇあたり容量0.5ml中に含有されるように（蒸留
水中0.5％の）メトセルに懸濁され、且つ胃挿入
管により投与される。 それらの動物は処理の60分、120分および240分
後に殺される。動物の１群は50mg／Kgの投与量で
処理され且つ処理の480分後に犠性にされる。懸
濁剤のみで処理された６匹の動物からなる１群
（対照群）はそれぞれの抜き取り検査時に使用さ
れる。表示された時間において動物の犠性は断頭
により行なわれ、血液は直ちに冷却され且つ遠心
分離される。つぎの変数が血漿に対して測定され
る。 １ Troutにより変更されたDoleの方法〔Clin.
Invest.第35巻第150頁（1956年）およびJ.Lip.
Rs.第１巻第199頁（1960年）参照〕により60
分、120分および240分後に遊離脂肪酸〔FFA〕
が測定される。 ２ Mendez〔J.Clin.Chem.第21巻第６号第768頁
（1975年）参照〕の方法により60分、120分およ
び240分後にトリグリセリド（TG）が測定さ
れる。 ３ Abellの方法〔J.Biol.Chem.第195巻第357頁
（1952年）参照〕により480分後に総コレステロ
ールが測定される。 このようにして測定されたTGレベルに関して
平均値および標準誤差の計算が統計分析により行
なわれ、そして変化の分析およびジユンネツツ検
定（Dunnet′s test）が行なわれる。 総コレステロール値に関して平均値および標準
誤差が計算され、そしてスチユーデンツｔ検定が
適用される。以下の表にはK10603という略号で
表示される本発明の一つの化合物を用いて処理さ
れた動物のFFA、TGおよび総コレステロールの
値が、未処理動物の同じパラメータを有する値と
の比較において例示される。K10603は２―ヒド
ロキシメチル―５―メチル―ピラジン―４―オキ
シドを意味する。
水（50ml）およびメチルアルコール（25ml）の
混合物中２―カルボメトキシ―５―メチル―ピラ
ジン―４―オキシド（6.3ｇ）の０℃〜５℃の温
度に冷却された溶液に撹拌下に温度を10℃以下に
保持しながら水素化硼素ナトリウム（4.25ｇ）を
少量ずつ加える。この反応混合物を室温で２時間
撹拌し、つぎに溶媒を真空下に蒸発させ、そして
残留物を加熱下にメタノールで数回抽出する。そ
のメタノール溶液を蒸発乾固したのちクロロホル
ムで抽出し且つ過する。このクロロホルム抽出
液を最初に脱水し、そしてつぎに蒸発乾固すると
２―ヒドロキシメチル―５―メチル―ピラジン―
４―オキシド４ｇ（76％、m.p.110〜111℃）が得
られる。 元素分析C6H8N2O2に対する 実測値 Ｃ 51.37、Ｈ 5.76、Ｎ 19.94 計算値 Ｃ 51.42、Ｈ 5.75、Ｎ 19.99 T.L.C.移動相：CHCl3：CH3OH＝170：30 Rf＝0.38 N.M.R.（CDCl3）δppm 2.42 3H ｓ 4.36 1H 幅広い吸収帯 4.74 2H ｓ 8.3 1H ｓ 8.38 1H ｓ 出発物質として使用される２―カルボメトキシ
―５―メチル―ピラジン―４―オキシド（m.
p.146〜148℃）は５―メチル―２―ピラジン酸―
４―オキシドから無水メタノール中三弗化硼素エ
ーテル化物の存在下に12時間還流することにより
83％の収率で製造される。 元素分析C7H8N2O3に対する 実測値 Ｃ 49.91、Ｈ 4.82、Ｎ 16.58 計算値 Ｃ 50.00、Ｈ 4.80、Ｎ 16.65 T.L.C.移動相：CHCl3：CH3OH：NH2OH＝
190：10：0.5 Rf＝0.61 〔方法 Ｂ〕 ジエチレルグリコールジメチルエーテル（80
ml）中２―カルボキシ―５―メチル―ピラジン―
４―オキシド（1.5ｇ）の溶液にテトラヒドロフ
ラン（30ml）中ジボランの溶液（1M）を窒素気
流中0゜で加える。０℃で３時間そして室温で１時
間保持されたこの反応混合物にエタノール（50
ml）そしてつぎにアルコール性カリの0.5M溶液
（25ml）を注意深く加える。得られた溶液を減圧
下に蒸発させたのちクロロホルムで抽出し、それ
を蒸発乾固すると２―ヒドロキシメチル―５―メ
チル―ピラジン―４―オキシド1.2ｇが得られる。 実施例 ２ 薬学的技術に関する通常の方法を用いてつぎの
組成を有するカプセル剤の製造が行なわれる。 ２―ヒドロキシメチル―５―メチルピラジン―
４―オキシド 200mg 殿 粉 40mg 微晶性セルロース 23mg タルク ８mg ステアリン酸マグネシウム ５mg 実施例 ３ 薬学的技術に関する通常の方法を用いてつぎの
組成を有する錠剤の製造が行なわれる。 ２―ヒドロキシメチル―５―メチルピラジン―
４―オキシド 200mg 微晶性セルロース 50mg 乳 糖 24mg 殿 粉 16mg ステアリン酸マグネシウム 12mg
混合物中２―カルボメトキシ―５―メチル―ピラ
ジン―４―オキシド（6.3ｇ）の０℃〜５℃の温
度に冷却された溶液に撹拌下に温度を10℃以下に
保持しながら水素化硼素ナトリウム（4.25ｇ）を
少量ずつ加える。この反応混合物を室温で２時間
撹拌し、つぎに溶媒を真空下に蒸発させ、そして
残留物を加熱下にメタノールで数回抽出する。そ
のメタノール溶液を蒸発乾固したのちクロロホル
ムで抽出し且つ過する。このクロロホルム抽出
液を最初に脱水し、そしてつぎに蒸発乾固すると
２―ヒドロキシメチル―５―メチル―ピラジン―
４―オキシド４ｇ（76％、m.p.110〜111℃）が得
られる。 元素分析C6H8N2O2に対する 実測値 Ｃ 51.37、Ｈ 5.76、Ｎ 19.94 計算値 Ｃ 51.42、Ｈ 5.75、Ｎ 19.99 T.L.C.移動相：CHCl3：CH3OH＝170：30 Rf＝0.38 N.M.R.（CDCl3）δppm 2.42 3H ｓ 4.36 1H 幅広い吸収帯 4.74 2H ｓ 8.3 1H ｓ 8.38 1H ｓ 出発物質として使用される２―カルボメトキシ
―５―メチル―ピラジン―４―オキシド（m.
p.146〜148℃）は５―メチル―２―ピラジン酸―
４―オキシドから無水メタノール中三弗化硼素エ
ーテル化物の存在下に12時間還流することにより
83％の収率で製造される。 元素分析C7H8N2O3に対する 実測値 Ｃ 49.91、Ｈ 4.82、Ｎ 16.58 計算値 Ｃ 50.00、Ｈ 4.80、Ｎ 16.65 T.L.C.移動相：CHCl3：CH3OH：NH2OH＝
190：10：0.5 Rf＝0.61 〔方法 Ｂ〕 ジエチレルグリコールジメチルエーテル（80
ml）中２―カルボキシ―５―メチル―ピラジン―
４―オキシド（1.5ｇ）の溶液にテトラヒドロフ
ラン（30ml）中ジボランの溶液（1M）を窒素気
流中0゜で加える。０℃で３時間そして室温で１時
間保持されたこの反応混合物にエタノール（50
ml）そしてつぎにアルコール性カリの0.5M溶液
（25ml）を注意深く加える。得られた溶液を減圧
下に蒸発させたのちクロロホルムで抽出し、それ
を蒸発乾固すると２―ヒドロキシメチル―５―メ
チル―ピラジン―４―オキシド1.2ｇが得られる。 実施例 ２ 薬学的技術に関する通常の方法を用いてつぎの
組成を有するカプセル剤の製造が行なわれる。 ２―ヒドロキシメチル―５―メチルピラジン―
４―オキシド 200mg 殿 粉 40mg 微晶性セルロース 23mg タルク ８mg ステアリン酸マグネシウム ５mg 実施例 ３ 薬学的技術に関する通常の方法を用いてつぎの
組成を有する錠剤の製造が行なわれる。 ２―ヒドロキシメチル―５―メチルピラジン―
４―オキシド 200mg 微晶性セルロース 50mg 乳 糖 24mg 殿 粉 16mg ステアリン酸マグネシウム 12mg
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中ＲはC1〜C6のアルキル基を示す）を有
する化合物およびそれらの薬学的に許容しうる
塩。 ２ ２―ヒドロキシメチル―５―メチル―ピラジ
ン―４―オキシドおよびその薬学的に許容しうる
塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物なら
びにそれらの薬学的に許容しうる塩。 ３ 一般式（） （式中ＲはC1〜C6のアルキル基を示す）を有
する化合物およびそれらの薬学的に許容しうる塩
を製造するにあたり、一般式（） （式中Ｒは前述したものと同一意義を有し、Ｘ
は遊離のカルボキシル基、塩を形成されたかまた
はエステル化されたカルボキシル基を示す）を有
する化合物を還元し、そして所望により式（）
の化合物の塩形成を行うことからなる前記一般式
（）を有する化合物およびそれらの薬学的に許
容しうる塩の製造法。 ４ 一般式（） （式中ＲはC1〜C6のアルキル基を示す）を有
する化合物またはその薬学的に許容しうる塩およ
び薬学的に許容しうる担体および／または希釈剤
を含有する脂質低下組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21520/78A IT1094287B (it) | 1978-03-23 | 1978-03-23 | Derivati della 2-idrossimetil-pirazina aventi attivita' ipolipemizzante |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5531063A JPS5531063A (en) | 1980-03-05 |
| JPS6310697B2 true JPS6310697B2 (ja) | 1988-03-08 |
Family
ID=11183025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3340479A Granted JPS5531063A (en) | 1978-03-23 | 1979-03-23 | 22hydroxymethyllpyrazine derivative and its manufacture |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4267327A (ja) |
| JP (1) | JPS5531063A (ja) |
| BE (1) | BE875013A (ja) |
| CA (1) | CA1146171A (ja) |
| CH (1) | CH642639A5 (ja) |
| DE (1) | DE2910824A1 (ja) |
| DK (1) | DK151254C (ja) |
| FR (2) | FR2448536A1 (ja) |
| GB (1) | GB2017691B (ja) |
| IT (1) | IT1094287B (ja) |
| NL (1) | NL7902268A (ja) |
| SE (1) | SE446338B (ja) |
| ZA (1) | ZA791047B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63135216U (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-05 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4406901A (en) * | 1980-02-06 | 1983-09-27 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | Ethers of substituted hydroxymethylpyrazines |
| IL64267A (en) * | 1980-12-09 | 1985-08-30 | Erba Farmitalia | Ethers of hydroxymethylpyrazin-n-oxides,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| JPS59219269A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Terumo Corp | ピラジン誘導体を有効成分とする血小板凝集抑制剤 |
| DE3433960A1 (de) * | 1984-09-15 | 1986-03-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 2-amino-3-cyano-5-dialkoxymehtyl-pyrazinen und zwischenprodukte fuer diese verfahren |
| CN101684102B (zh) * | 2008-09-28 | 2013-06-05 | 安徽省新星药物开发有限责任公司 | 苯氧乙酸吡嗪酯类衍生物及其制法和用途 |
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|---|---|---|---|---|
| US4051245A (en) * | 1972-04-28 | 1977-09-27 | Carlo Erba, S.P.A. | Pyrazine 4-oxide derivatives and process for their preparation |
| AU470007B2 (en) * | 1972-04-28 | 1976-02-26 | Farmitalia Carlo Erba S.R.L. | Pyrazine 4-oxide derivatives and process for their preparation |
| US4002750A (en) * | 1972-04-28 | 1977-01-11 | Carlo Erba S.P.A. | Pyrazine 4-oxide derivatives and process for their preparation |
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1978
- 1978-03-23 IT IT21520/78A patent/IT1094287B/it active
-
1979
- 1979-02-26 US US06/015,223 patent/US4267327A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1979-03-21 GB GB7909897A patent/GB2017691B/en not_active Expired
- 1979-03-22 NL NL7902268A patent/NL7902268A/xx not_active Application Discontinuation
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- 1979-03-22 CA CA000323983A patent/CA1146171A/en not_active Expired
- 1979-03-23 SE SE7902661A patent/SE446338B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-03-23 FR FR7907433A patent/FR2448536A1/fr active Granted
- 1979-03-23 JP JP3340479A patent/JPS5531063A/ja active Granted
-
1980
- 1980-02-27 FR FR8004355A patent/FR2445144A1/fr active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63135216U (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-05 |
Also Published As
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|---|---|
| SE446338B (sv) | 1986-09-01 |
| FR2448536A1 (fr) | 1980-09-05 |
| US4267327A (en) | 1981-05-12 |
| FR2448536B1 (ja) | 1983-01-28 |
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| FR2445144B1 (ja) | 1983-03-25 |
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