JPS6310144B2

JPS6310144B2 -

Info

Publication number: JPS6310144B2
Application number: JP61060710A
Authority: JP
Inventors: Yoshuki Tawara; Michiko Nagai; Katsura Kogure; Shigeo Kawase; Teruto Yamaguchi
Original assignee: Nisshin Seifun Group Inc
Current assignee: Nisshin Seifun Group Inc
Priority date: 1986-03-20
Filing date: 1986-03-20
Publication date: 1988-03-04
Also published as: JPS61257944A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式 R¹−COOR² （）（式中R¹は飽和または不飽和の脂肪族基を示し、
そしてR²はフイチル基、イソフイチル基、ジヒ
ドロフイチル基、デカプレニル基またはソラネシ
ル基を示す）で表わされる化合物を活性成分とす
る潰瘍治療剤に関する。従来胃潰瘍、十二指腸潰瘍等の治療剤として、
例えばゲフアルナート〔住友化学工業(株)商標名；
ゲフアニール、化学名；３，７−ジメチル−２，
６−オクタジエニル５，９，13−トリメチル−
４，８，12−テトラデカトリエノエート〕等数多
くの抗潰瘍性を有する化合物が報告されているが
未が画期的なものは見出されていない。本発明者
等はさらに優れた潰瘍治療剤を見出すべく種々研
究を重ねた結果極めて効果のある一群の化合物を
見出した。本発明に係る前記一般式（）で表わされるエ
ステルについてより詳しく説明すると、前記した
一般式（）中有機酸部分としては酢酸、ラウリ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、９，10−エ
ポキシステアリン酸等の飽和脂肪酸、ゲラニル酢
酸、フアルネシル酢酸、ソラネシル酢酸、デカプ
レニル酢酸（３，７，11，15，19，23，27，31，
35，39−デカメチル−２，６，10，14，18，22，
26，30，34，38−テトラコンタデカエニル酢酸）、
オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、ペトロ
セリン酸、リシノール酸、フイチル酢酸、エルカ
酸、ブラシジン酸、シトロネリル酢酸等の不飽和
脂肪酸が挙げられる。またアルコール部分として
はフイチル基、イソフイチル基、ジヒドロフイチ
ル基、デカブレニル基、ソラネシル基である。本発明の前記一般式（）で表わされるエステ
ルの製造法としては有機酸とアルコールを原料と
する公知の方法例えば酸クロライド法、酸無水物
法、直接エステル化法、置換法、エステル交換法
等でエステル結合させることによつて行われる
が、副反応を防止するためには、なるべく温和な
条件によることが望ましい。例えば酸クロライド
法によつて行う場合には、まずイソプレニル酢酸
等の有機酸またはその金属塩をベンゼン、トルエ
ン等の溶媒に溶解または分散させ冷却しつつ撹拌
下に塩化オキザリル、塩化チオニル、五塩化リン
等のハロゲン化剤を徐々に添加し、さらに室温で
１〜６時間撹拌することによつて酸ハロゲン化物
を製造する。次に得られた酸ハロゲン化物とフイ
トール等のアルコールとを無溶媒下あるいはベン
ゼン、トルエン、キシレン等の反応に関与しない
溶媒下に塩基の存在下により反応させることによ
つてエステルを製造する。この時の塩基として
は、ピリジン、キノリン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンのような３級有機塩
基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸カルシウムのようなアルカリ金
属、アルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムのような
アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物など
を用いることができるが、ピリジン等の３級有機
塩基系が好ましい。反応は通常０〜80℃において
１〜５時間で行われる。反応終了後、反応混合物
を水にあけ、常法によりエチルエーテルのような
有機溶媒を用いて抽出し、水で洗滌後脱水乾燥さ
せ、次に溶媒を減圧下に留去すると本発明の目的
化合物が得られる。得られたエステルは必要に応
じて減圧蒸留またはカラムクロマトグラフイーな
どにより精製することができる。もう一例として
たとえば直接エステル化法であるジシクロヘキシ
ルカルボジイミドを縮合剤として使用する場合は
フイトール等のアルコールとジシクロヘキシルカ
ルボジイミドを触媒量の塩化第１銅の存在下に反
応させ、この反応物にイソプレニル酢酸等の有機
酸を添加混合することによつて行う。この反応の
反応溶媒としてはベンゼン、トルエンなどの非プ
ロトン性の溶媒を使用することができるが、本反
応は反応溶媒を必ずしも使用する必要はない。ま
たこの反応は通常80〜100℃において２〜10時間
で実施するのが適当である。なお反応の際に生ず
るジシクロヘキシル尿素はｎ−ヘキサンを加え結
晶として除去することが可能である。このように
して得られたエステルも必要に応じて前述した場
合と同様に減圧蒸留またはカラムクロマトグラフ
イーにより精製することができる。なお、本発明
に係わるエステルの製造原料の大部分は公知の方
法によつて製造された原料を使用すればよい。し
かし、有機酸原料中の新規酢酸誘導体に関しては
新たに合成することによつて製造した。新規酢酸
誘導体は次の製造工程に従つて製造することがで
きる。（上記式中R³は飽和または不飽和の脂肪族基を
示し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは低級アルキ
ル基を示す）。まず一般式（）′で表わされる脂肪族ハライ
ドをアルコール中でアルカリ金属アルコラートの
存在下に一般式（）′で表わされるマロン酸ジ
アルキルエステルと縮合させて一般式（）′で
表わされる脂肪族マロン酸ジ低級アルキルエステ
ルを得る。この反応に使用されるアルコールとし
てはメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、第３級ブタノール等が使用できアルカリ金属
としてはナトリウム、カリウム等が使用される。
また反応温度は60〜100℃特に80℃前後が好まし
い。反応時間は２〜10時間が好ましく通常は５時
間程度で反応はほぼ完結する。次に一般式（）′で表わされる脂肪族マロン
酸ジアルキルエステルをアルコール中アルカリで
加水分解を行つた後酸で中和し、一般式（）′
で表わされる脂肪族マロン酸を得る。この反応に
使用されるアルコールとしてはメタノール、エタ
ノール、イソプロパノールが挙げられ、アルカリ
としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が
挙げられる。反応は75〜85℃において３〜５時間
が適当である。得られた一般式（）′で表わさ
れる脂肪族マロン酸を減圧下に加熱することによ
つて脱炭酸反応を行なわせ一般式（Ｖ）′で表わ
される酢酸誘導体を得る。得られた酢酸誘導体は
前記した方法によつてエステル結合させることに
よつて目的物質が得られる。次に本発明に係る活性成分の生理学的活性を以
下に示す。なお検定方法はレセルピン潰瘍の場合
はArch.Int.Pharmacodym.Ther.147、113（1964）
に記載された方法に準じて行い、また酢酸潰瘍は
Jap.J.Pharmac.，19、418（1969）に記載された
方法に準じてラツトに実験潰瘍を発生させ供試化
合物の投与効果を測定した。 () レセルピン潰瘍１群６匹の体重150〜200ｇの雄性SD系ラツ
トを24時間絶食させた後、供試化合物100mg／
Kgを経口投与し、30分後にレセルピン15mg／Kg
を腹腔内注射する。投与18時間後にラツトをク
ロロホルムで致死させた後胃を摘出し潰瘍の面
積を測定する。なお治癒率は対照としてレセルピン15mg／Kg
を腹腔内注射したラツト群の潰瘍面積より次式
により算出した。治癒率＝対照値−試験値／対照値×100（％）次にその試験結果を次表に従つて示せば下記
第１表のとうりである。

【表】表示 ± ＋
() 酢酸潰瘍１群６匹の体重150〜200ｇの雄性SD系ラツ
トをエーテル麻酔下に胃をひき出し、血管に注
意しつつ15％の酢酸水溶液0.05mlを漿膜下に注
射する。注射後14日間供試化合物100mg／Kgを
経口投与し、14日目にラツトをクロロホルムで
致死させた後、胃を摘出し、潰瘍面積を測定す
る。なお治癒率は供試化合物無投与の対照群を測
定し、前記レセルピン潰瘍試験における計算式
により求めた。次にその試験結果を次表に従つ
て示せば下記第２表のとおりである。

【表】表示 ± ＋

【表】オレイン酸ソラネシル＋＞４

【表】

【表】ゲフアルナート（対照） ±
以上の試験結果から明らかなように本発明に係
る活性成分は極めて優れた抗潰瘍性作用を有する
ことがわかる。さらに本発明の化合物はレセルピ
ン潰瘍および酢酸潰瘍だけでなくその他各種の潰
瘍に対しても優れた作用を有している。また本発
明の有効成分たるエステルの腹腔内投与における
マウス急性毒性は第１表および第２表に記載した
如く著しく低い。本発明の活性成分化合物は、静
脈内注射、皮下注射、筋肉内注射、経口等の方法
で投与され、特に経口投与、筋肉内注射が好まし
い。活性成分化合物の投与量は成人の治療に用い
られる場合１日100〜1000mgの範囲特に200〜300
mgが好ましい。本発明の活性成分を経口投与する場合には錠
剤、顆粒剤、粉末剤とすればよく特に顆粒剤およ
び粉末剤は必要に応じてカプセル剤として単位量
投与形態とすることができる。これら経口投与用
固形剤は通常用いられる賦形剤、例えば無水けい
酸、メタけい酸アルミン酸マグネシウム、合成け
い酸アルミニウム、乳糖、砂糖、とうもろこし殿
粉、微結晶セルロース、ハイドロキシプロピル−
スターチ、またはグリシン、結合剤例えばアラビ
ヤゴム、ゼラチン、トラガント、ハイドロキシプ
ロピルセルロースまたはポリビニルピロリドン、
潤滑剤例えばステアリン酸マグネシウム、タルク
またはシリカ、崩壊剤例えば馬鈴薯殿粉、カルボ
キシメチルセルロースカルシウムあるいは湿潤剤
例えばポリエチレングリコール、ソルビタンモノ
オレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ラ
ウリル硫酸ナトリウム等を含有してもよい。錠剤
な常法に従つてコーテイングしてもよい。経口用液体製剤は水性または油性乳濁剤溶液、
シロツプ剤等にすればよく、あるいは使用する前
に適当なビヒクルで再溶解し得る乾燥生成物にし
ても良い。このような液体製剤は普通に用いられ
る添加剤例えば乳化補助剤であるソルビツトシロ
ツプ、メチルセルロース、ゼラチン、ハイドロキ
シエチルセルロースなど、また乳化剤例えばレシ
チン、ソルビタンモノオレート、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、非水性ビヒクル例えば分別コ
コナツト油、アーモンド油、落花生油、防腐剤例
えばｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸プロピルまたはソルビン酸を添加し
てもよい。さらにまたこれらの経口投与用製剤に
は必要に応じて保存剤、安定化剤などを含有せし
めても良い。次にこの化合物を注射剤に用いる場合には油溶
液、乳化液、水溶液のような形態にすれば良く、
これらの溶剤は通常用いられる乳化剤、安定化剤
などを含有させても良い。これら組成物は投与方法により当該化合物を１
％以上、好ましくは５％〜50％を含有させること
ができる。次に本発明の具体的な製造例および製剤例を挙
げるが本発明は以下の例に限定されるものではな
い。参考例１デカプレニル酢酸金属ナトリウム3.0ｇを無水エタノール200mlに
溶解させ、これにマロン酸ジエチル25.0ｇを加え
た、次に75〜82℃の加熱還流下に、臭化デカプレ
ニル100ｇを４時間で滴下した。さらに75〜82℃
で、１時間撹拌した後水中に注ぎ、酢酸エチルで
抽出した。次に酢酸エチル層を、水および飽和食
塩水で順次洗つた後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。酢酸エチルを減圧留去し、得られる油状
物111.2ｇに水酸化カリウム26.1ｇをエタノール
500mlに溶解させて加え、窒素気流下で、78〜80
℃で3.0時間加熱した。反応液を冷却し、濃塩酸
を加えてPHを３に調整し、エーテル抽出した。エ
ーテル層を水および飽和食塩水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留
去し、濃縮物（89.0ｇを150℃で減圧下（１〜10
mmHg）３時間加熱して、脱炭酸反応を完結させ
た。次いでシリカゲルカラムクロマトで精製し半
結晶状のデカプレニル酢酸27.4ｇを得た。 IRνmaxcm^-1；2800〜2400（COOH）、1710（Ｃ＝
０）、1665（Ｃ＝Ｃ）、840 NMRδ^CDCl3 _TMS；1.60

【式】1.97

【式】2.33（CH₂CO）、5.05（10H、

【式】）、11.15（1H、CO₂H）元素分析（C₅₂H₈₄O₂）計算値Ｃ：84.26 Ｈ：11.42（％）実測値Ｃ：84.47 Ｈ：11.27（％）また参考例１と同様の方法によりシトロネリル
酢酸およびソラネシル酢酸を製造した。以下にそ
の物性値を示す。シトロネリル酢酸 IRνmaxcm^-1；2800〜2400（COOH）、1710（Ｃ＝
０） NMRδ^CDCl3 _TMS；0.85

【式】1.30

【式】1.60、1.70

【式】1.90

【式】2.20（CH₂CO）、5.0（1H、

【式】）、11.3（1H、CO₂H）元素分析（C₁₂H₂₂O₂）計算値Ｃ：72.74 Ｈ：11.11（％）実測値Ｃ：72.99 Ｈ：10.70（％）ソラネシル酢酸 IRνmaxcm^-1；2800〜2400（COOH）、1710（Ｃ＝
Ｏ）、1665（Ｃ＝Ｃ）、840 NMRδ^CDCl3 _TMS；1.60

【式】1.98

【式】2.33（CH₂CO）、5.05（9H、

【式】）、11.33（1H、CO₂H）元素分析（C₄₇H₇₆O₂）計算値Ｃ：83.87 Ｈ：1.38（％）実測値Ｃ：84.25 Ｈ：11.18（％）参考例２ジヒドロフイトールの合成フイトール30.0ｇ（0.101mol）をエタノール
200mlに溶解する。ラネーニツケル（Ｗ−１）1.8
ｇのエタノール懸濁液５mlを加え、常圧接触水素
化装置にて水添、約５時間で水素2405ml（理論値
24℃、2465ml）吸収させる。ロ紙にて自然ロ過し
触媒を除きエタノールを減圧濃縮する。収量29.9
ｇベンゼン−ヘキサン（１：１）でシリカゲルカ
ラムクロマト精製を行い本留部24.7ｇ（収率82.3
％）を得た。製造例１オレイン酸フイチルおよびオレイン酸イソフチ
ルフイトール15ｇ、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド11ｇおよび塩化第１銅0.1ｇを窒素気流下に
90〜100℃で２時間かくはんする。これにオレイ
ン酸16ｇを加え90〜100℃で２時間かくはんした。
冷却後ｎ−ヘキサン100mlを加え不溶物を過し
て除き液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムで精製し、初めに流出する区分からオレイン
酸イソフイチル12.6ｇおよび後から流出する区分
からオレイン酸フイチル5.9ｇを得た。オレイン酸フイチルの物性値 IRνmaxcm^-1；1730（Ｃ＝Ｏ）、1670（Ｃ＝Ｏ）、
970 NMRδ^CDCl3 _TMS；0.88

【式】1.25

【式】1.68

【式】2.0

【式】2.30（CH₂CO）、4.60（2H、 CH₂O）、5.35（3H、

【式】）元素分析（C₃₈H₇₂O₂）計算値Ｃ：81.36 Ｈ：12.94（％）実測値Ｃ：81.49 Ｈ：13.08（％）オレイン酸イソフイチルの物性値 IRνmaxcm^-1；3100（＝CH₂）、1730（Ｃ＝Ｏ）、
1640（Ｃ＝Ｃ）、995、925 NMRδ^CCl4 _TMS；0.87

【式】1.25

【式】1.46

【式】2.0

【式】2.20（CH₂CO）、5.1（4H、

【式】および＝CH₂）、5.9（1H、−CH＝）元素分析（C₃₈H₇₂O₂）計算値Ｃ：81.36 Ｈ：12.94（％）実測値Ｃ：81.51 Ｈ：12.87（％）製造例２デカプレニル酢酸フイチル金属ナトリウム0.23ｇを無水エタノール100ml
に溶解させ、これにデカプレニル酢酸6.1ｇを加
えてしばらくかくはんした後、エタノールを減圧
留去する。残渣を無水ベンゼン80mlに分散させ、
これに氷冷かくはん下塩化オキザリル５mlを約15
分間かけて加え、更に１夜室温でかくはんする。
反応物を減圧濃縮した後無水塩化エチレン100ml
を加え、可溶部をフイトール2.9ｇを無水塩化エ
チレン50mlおよびピリジン３mlに溶かした溶液へ
氷冷かくはん下約15分間かけて滴下し、更に３時
間室温でかくはんする。反応物を氷水100mlにか
くはん下にあけ、エーテルを加え抽出し、エーテ
ル層を水、５％塩酸、飽和重曹水および飽和食塩
水で順次洗つた後溶剤を減圧留去する。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトで精製し、無色油状のデ
カプレニル酢酸フイチル5.2ｇを得た。 IRνmaxcm¹；1740（Ｃ＝Ｏ）、1660（Ｃ＝Ｃ） NMRδ^CDCl3 _TMS；0.85

【式】1.20

【式】1.60

【式】2.0

【式】2.30（CH₂CO）、4.55（2H、 CH₂O）、5.10（11H、

【式】）元素分析（C₇₂H₁₂₂O₂）計算値Ｃ：84.80 Ｈ：12.06（％）実測値Ｃ：84.96 Ｈ：12.21（％）また前記と同様の方法により下記の化合物を製
造した。各化合物の赤外線（IR）吸収値および
元素分析値を第３表に、核磁気共鳴（NMR）吸
収値を第４表に示した。

【表】

【表】化合物No.は第３表１の化合物No.
に同じである。
製造例３オレイン酸ソラネシルオレイン酸ナトリウム塩6.4ｇを無水ベンゼン
60mlおよび無水ピリジン１mlに分散させ、これに
塩化オキザリル７mlを氷冷撹拌下に加え更に２時
間室温で撹拌する。反応物を減圧濃縮した後、無
水ベンゼン80mlを加えよく撹拌し、可溶部を、ソ
ラネソール15ｇを無水ベンゼン100mlおよび無水
ピリジン８mlの混液に溶かした溶液に氷冷撹拌下
約20分かけて加え、更に２時間室温で撹拌する。
反応物を氷冷150mlに撹拌下にあけ、エーテルを
加え抽出し、エーテル層を水、希塩酸、飽和重曹
水および飽和食塩水で順次洗つた後溶剤を減圧留
去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製
し、無色油状のオレイン酸ソラネシル14.4ｇを得
た。 1Rνmaxcm^-1；1730（Ｃ＝Ｏ）、1670（Ｃ＝Ｃ） NMRδ^CDCl3 _THS；0.85

【式】1.25

【式】1.60

【式】2.0

【式】2.20（CH₂CO）、4.58（2H、 CH₂O）、5.0（11H、

【式】）元素分析（C₆₃H₁₀₆O₂）計算値Ｃ：84.50 Ｈ：11.93（％）実測値Ｃ：84.71 Ｈ：11.95（％）また前記と同様の方法により下記の化合物を製
造した。各化合物の元素分析値を第５表に、核磁
気共鳴（NMR）吸収値を第６表に示した。

【表】

【表】製剤例１経口用硬カプセル剤ゲラニル酢酸フイチル25ｇおよびポリオキシエ
チレンヒマシ油7.5ｇをアセトンに溶解し、次に
無水けい酸25ｇを混合する。アセトンを蒸発した
後さらにカルボキシメチルセルロースカルシウム
５ｇ、とうもろこし澱粉５ｇ、ハイドロキシプロ
ピルセルロース7.5ｇおよび微結晶セルロース20
ｇを混合し30mlの水を加えて練合し、粒状化す
る。これをNo.24メツシユ（B.S.）のスクリーンを
付した造粒機（エツクペレツター、不二パウダル
社製）にて造粒した。顆粒は水分に５％以下に乾
燥しNo.16メツシユ（B.S.）のふるいでふるつた。
次にこの粒子をカプセル充てん機にて１カプセル
に190mg充てんした。製剤例２経口用硬カプセル剤オレイン酸ソラネシル25ｇおよびポリオキシエ
チレンヒマシ油7.5ｇをアセトンに溶解し、次に
無水けい酸25ｇを混合する。アセトンを蒸発した
後さらにカルボキシメチルセルロースカルシウム
５ｇ、とうもろこし澱粉５ｇ、ハイドロキシプロ
ピルセルロース7.5ｇおよび微結晶セルロース20
ｇを混合し30mlの水を加えて練合し、粒状化す
る。これをNo.24メツシユ（B.S.）のスクリーンを
付した造粒機（エツクペレツター、不二パウダル
社製）にて造粒した。顆粒は水分５％以下に乾燥
しNo.16メツシユ（B.S.）のふるいでふるつた。次
にこの粒子をカプセル充てん機にて１カプセルに
190mg充てんした。製剤例３経口用軟カプセル剤デカプレニル酢酸フイチル50ｇおよび分別ココ
ナツト油130ｇを混合し均一な溶液とする。別に
ゼラチン93ｇ、グリセリン19ｇ、Ｄ−ソルビトー
ル10ｇ、パラオキシ安息香酸エチル0.4ｇ、パラ
オキシ安息香酸プロピル0.2ｇおよび酸化チタン
0.4ｇの組成からなるゼラチン溶液を調製しこれ
をカプセル皮膜剤として手動式平板打抜法により
内容物180mgを含有するソフトカプセルを製造し
た。製剤例４経口用軟カプセル剤フイチル酢酸デカプレニル50ｇおよび分別ココ
ナツト油130ｇを混合し均一な溶液とする。別に
ゼラチン93ｇ、グリセリン19ｇ、Ｄ−ソルビトー
ル10ｇ、パラオキシ安息香酸エチル0.4ｇ、パラ
オキシ安息香酸プロピル0.2ｇ、および酸化チタ
ン0.4ｇの組成からなるゼラチン溶液を調製しこ
れをカプセル皮膜剤として手動式平板打抜法によ
り内容物180mgを含有するソフトカプセルを製造
した。製造例５注射剤オレイン酸フイチル５ｇ、落花生油適量および
ベンジルアルコール１ｇを混合し、さらにラツカ
セイ油を使用して全量を100c.c.とする。本溶液を
無菌操作によりアンプルに１c.c.分注し溶閉する。製造例６注射剤オレイン酸デカプレニル５ｇ、落花生油適量お
よびベンジルアルコール１ｇを混合し、さらにラ
ツカセイ油を使用して全量を100c.c.とする。本溶
液を無菌操作によりアンプルに１c.c.分注し溶閉す
る。

Claims

【特許請求の範囲】１ゲラニル酢酸フイチル、シトロネリル酢酸フ
イチル、フイチル酢酸フイチル、エルカ酸フイチ
ル、ブラシジン酸フイチル、デカプレニル酢酸フ
イチル、フイチル酢酸ソラネシル、ソラネシル酢
酸ソラネシル、デカプレニル酢酸ソラネシル、エ
ライジン酸デカプレニル、オレイン酸デカプレニ
ル、フイチル酢酸デカプレニル、エライジン酸フ
イチル、ペトロセリン酸フイチル、リシノール酸
フイチル、ゲラニル酢酸ソラネシル、ゲラニル酢
酸デカプレニル、フアルネシル酢酸デカプレニ
ル、ペトロセリン酸デカプレニル、ブラシジン酸
デカプレニル、ソラネシル酢酸デカプレニルおよ
びデカプレニル酢酸デカプレニルから成る群から
選ばれる化合物。２ゲラニル酢酸フイチル、シトロネリル酢酸フ
イチル、フイチル酢酸フイチル、エルカ酸フイチ
ル、ブラシジン酸フイチル、デカプレニル酢酸フ
イチル、フイチル酢酸ソラネシル、ソラネシル酢
酸ソラネシル、デカプレニル酢酸ソラネシル、エ
ライジン酸デカプレニル、オレイン酸デカプレニ
ル、フイチル酢酸デカプレニル、エライジン酸フ
イチル、ペトロセリン酸フイチル、リシノール酸
フイチル、ゲラニル酢酸ソラネシル、ゲラニル酢
酸デカプレニル、フアルネシル酢酸デカプレニ
ル、ペトロセリン酸デカプレニル、ブラシジン酸
デカプレニル、ソラネシル酢酸デカプレニルおよ
びデカプレニル酢酸デカプレニルから成る群から
選ばれる化合物を活性成分とする潰瘍治療剤。