JPS6293232A - 酪酸リボフラビン含有組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、酪酸リボフラビン含有組成物に関し、さら
に詳しく）うと、人１１）の酪酸リボフラビンを濱解状
Ｉムで含有することができ、しかも、たとえば冬期のよ
うな低温度下であっても長期間に亘って溶解状ｊｈを安
定に維持することのできる酪酸リボフラビン含有組成物
に関する。

［従来の技術およびその問題点］ 従来、酪酸リボフラビンの油類への溶解性は極　。

めて低く、たとえば、大豆油にこの酪酸リボフラビンは
約０．０３％しか溶解しない、したがって、軟カプセル
剤中に、数％もの酪酸リボフラビンを均一な溶解状態で
充填することは非常に困難であった。

この困難性を克ｊ鼠するために、酪酸リボフラビンを溶
解するのに、可溶化〜１として、■グリセリン脂肪酸エ
ステル、■ソルビタン脂肪酸エステル、■ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルを添加することが提案
されている（特開昭５８−２０８２１５号公報、特開昭
５８−１（１３３１５号公Ｎ等参照）。

しかしながら、前記■グリセリン脂肪酸エステルはｔ　
ＪＪ性が低くてＰＩＩ酸リボフラビンの溶解に優れては
いるものの、炭票数１０以下の脂肪癩からなるモノグリ
セライドについては、強い刺激があるとノ（に特異的な
晃いや味があるため、ときには不快感をグーえることが
ある。また、ｒＲＪ数１数置０以Ｊ二肪酸からなるモノ
グリセライドについては、これは室温で固体であるため
、冷所に保存する場合、あるいは冬期においては、酪酸
リボフラビン含有物に曇りを生じて、外観を損なうなど
の問題点を生ずる。

＋ｉｉｉ記■ソルビタン脂肪酸エステルは、ＪＪ性が低
く、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモアオレー
ト、ソルビタンセスキオレート等の口「溶化力に優れた
ものも有るが、グリセリン脂肪酸エステルと同様に、特
異的な臭いや味がイすると）（に強い刺激が有り、とき
には不快感をグーえること、また低温下に保存するとき
、曇りを生じて外観が悪くなること等の問題点がある。

前記■ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは
、？ｎ独で使用してちり溶化力は弱く、充分なｌｌｉの
酪酸リボフラビンを溶解することができない等の問題点
がある。

［発明の目的］ この発明は前記ＩＳ情に基づいてなされたものである。

すなわち、この発明の目的は、１１性が低く、前記グリ
セリン脂肪酸エステルやソルビタン脂肪酸エステル等の
ような強い刺激が殆どない可溶化剤を使用して数％もの
酪酸リボフラビンを溶解した酪酸リボフラビン含有組成
物を提供するものである。

さらにこの発明の他の目的は、低温度下に長期間保存し
ても曇りや沈殿を生じず、たとえば軟カプセル剤の内容
物としたときに美麗な外観を維持して、商品価値を高め
ることができる酪酸リボフラビン含有組成物を提供する
ことにある。

［前記問題点を解決するための手段］ 前記問題点を解決するためのこの発明のａ要は、１ｖｌ
酸リボフラビン５重量％以下を含有する酪酸リボフラビ
ン含有組成物において、酪酸リボフラビンの可溶化剤と
してプロピレングリコールオレイン酸エステルを使用す
ることを特徴とする酪酸リボフラビン含有組成物である
。

このプロピレングリコールオレイン酸エステルは食品添
加物として使用されているものであって、低ＩＸｉ性で
あり、また、前記グリセリン脂肪酸エステルやソルビタ
ン脂肪酸エステル等のような強い刺激が殆どない。

この発明では、前記酪酸リボフラビン含有物は、酪酸リ
ボフラビンとプロピレングリコールオレイン酸エステル
とのみからなるものに限られず、他の成分を含有しても
良い。

前記値の成分としては、たとえば脂溶性ビタミン、食用
油類等が挙げられる。

また、前記脂溶性ビタミンとしては、たとえば、ビタミ
ンＡ、ビタミンＤ、酢酸トコフェロール等が挙げられ、
これらの中で＆ｆましいのは酢酸トコフェロールである
。

１）１１記食用油類としては、たとえば、サフラワー油
、小麦胚芽油、中鎖脂肪酸トリグリセライド、大（ｊ油
、ナタネ油、トウモロコシ油等の植物性食用油、タラ油
、す４浦等の動物性食用油等の食用油：エイコサペンタ
エン等を含む詣肋酸：オクタコサノール等の高級アルコ
ール：γ−オリザノール等のビタミン様物質；ウィキョ
ウ油、ケイヒ油等の精油：パラフィン等の炭化水素等が
挙げられる。これらの中で特に好ましいものは、サフラ
ワー油、小麦胚芽油、γ−オリザノール等である。

この酪酸リボフラビン含有組成物における各成分の配合
−１合は、通常、前記脂溶性ビタミンがＯ〜８０重値％
、好ましくは２２〜５１屯量％１食用油類が０〜５８重
量％、好ましくはＯ〜２７重ｈ」％、プロピレングリコ
ールオレイン酸エステルが１９〜９９屯硬％、好ましく
は２０〜７５重埴％、酪酸リボフラビンが１〜５重量％
、好ましくは３〜４重量％である。

前記脂溶性ビタミン、前記食用油類の配合！りが前記値
の１−限を越えると、相対的にプロピレングリコールオ
レイン酸エステルの配合罎が少なくなって、最大５　玉
ｂｋ％もの大！Ｉ」のＦｌｕリボフラビンを溶解するこ
とができなくなることがある。

なお、この／ｌｌｌ’ｌ酸リボフラビン含有組成物は、
前記各成分の外に第三成分の含有を排除するものではな
く、この発ＩＩのＩＪ的を阻害しない限り第三成分を含
有しても良い。

そのような第三成分としては、たとえば、グリセリン、
Ｄ−ソルビット、プロピレングリコール、マクロゴール
等の多価アルコールなどが挙げられる。

この酪酸リボフラビン含有組成物の調製には、特に制限
がないが、酪酸リボフラビンの溶解を迅速に行なうため
には、先ず、脂溶性ビタミン、食用油類、およびプロピ
レングリコールオレイン酸エステル等の液状成分を混合
撹拌し、次いで、室温丁あるいは加温下に酪酸リボフラ
ビン等の固体成分を徐々に添加してト分に分散させ、そ
の後、加温、撹拌してＭＳ＃リボフラビンを溶解するの
が好ましい。

［作用１ この酪酸リボフラビン含有組成物は、プロピレングリコ
ールオレイン酸エステルを酪酸リボフラビンの１１ｆ溶
化剤として使用しているので、低温度下で長期間保存し
ていても、：Ａす、沈殿、固化などを生じない。

次に試験例を挙げてこの光Ｉｌｌの作用を具体的に示す
。

（試験例１〜７） 後述する実施例１〜７で得た酪酸リボフラビン含有組成
物を一５℃および４０℃、７５％ＲＨの条件下に保存し
、３ケ月経過時の状態を目視により観察し判定した。そ
の結果を第１表に示す。

（対照例１〕 プロピレングリコールオレイン酸エステル９４ｇと酪酸
リボフラビン６ｇとを室温で混合してから、７０℃の温
水浴ｔで加温しながら３０分間撹拌して組成物を得た。

１１１られた組成物をｒｙｉ記試験例１〜７と同様にし
て、経時的安定性を判定した。

その結果を第１表に示す。

（対照例２） 酢酸トコフェロール２８ｇにプロピレングリコールオレ
イン酸エステル５０ｇとプロピレングリコール１７ｇと
を加え、室温で撹拌しながら、さらに酪酸リボフラビン
６ｇを徐々に加えてこれを分散した。この後、７０℃の
温水浴」―で加温しながら更に３０分間撹拌して組成物
を得た。

ｔｉＩられた組成物を前記試験例１〜７と同様にして、
経時的安定性を判定した。

その結果を第１表に示す。

（試験例８、対照例３〜７） 第２表に示す成分および配合割合の配合量で。

酢酸トコフェロールに、酪酸リボフラビン以外の第２表
に示す成分を加え、室温で撹拌しながら。

第１表に示す礒の酪酸リボフラビンを徐々に加えて分散
し、その後、７０℃の水浴上で加温しながら更に３０分
間撹拌して、酪酸リボフラビン含有組成物（試験例８）
、組成物（対照例３〜７）を得た。

得られた組成物を前記試験例１〜７と同様にして、経時
的安定性を判定した。

その結果を第２表に示す。

（試験例９、対照例８〜１２） 第３表に示す配合ｊ−で、第３表に示す成分を含有する
酪酸リボフラビン含有組成物（試験例９および対照例８
〜＋２）を得た。

すなわち、酪酸リボフラビンを除く各成分を混合し、５
０℃の水浴ヒで撹拌し、その後、酪酸リボフラビンを徐
々に加えて分散した０次いで水浴温度を７０℃に１−昇
してこの温度で更に３０分間撹拌した。

対照例１２を除き、赤橙色透明液の酪酸リボフラビン含
有Ｍｌ放物乃至Ｍ１成物を得たが、対照例１２では、酪
酸リボフラビンが溶解し！／Ｊれずに、橙色の分散物し
か得られなかった。

試験例９および対照例８〜１１につき、その後、室温で
冷却し一５℃および４０℃、７５％ＲＨの条件下に保存
して経時的安定性を調べた。

その結果、試験例９については、３ケ月後にあっても曇
り、沈澱、固化などを生じずに透明であったのに対し、
対照例８，９につい−Ｃは一５℃で保存中１１．１で曇
りを発生し、３１１後には大驕の沈澱を生じてしまった
。また、対照例１０、Ｉ＋については、３日後に曇りを
発生し、その後著しく外観が損なわれた。

なお、この試験ではプロピレングリコールオレイン酸エ
ステル、モノカプリン酸グリセリンおよびモノオレイン
酸グリセリンについては、それぞれ、太陽化学（株）社
製のｒサンソフ）Ｎｏ、２５−ＯＤＪ、「サンソフト、
Ｎｏ、７ｆｉＯＪおよびｒサンソフトＮｏ、８０７０Ｊ
を使用した。また、ソルビタンセスキオレート、ソルビ
タンモノラウレートおよびＰ、Ｏ，Ｅ、（２０）ソルビ
タンモアオレートは、それぞれ、日光ケミカルズ（株）
製の「ニラコールＳ　Ｏ−１５Ｊ、「ニラコールＳ　Ｌ
　−１０４および「ニラコールＴＯ−１０ＭＪを使用し
た。

［実施例］ 次にこの発明の実施例を示してこの発明を具体的に示す
、なお、実施例と前記試験例との番号は対応しているも
のとする。

（実施例１〜３．５〜７） 第１表に示す配合ｊＩＸ−の成分を含有する酪酸リボフ
ラビン含有組成物を得た。

すなわち、酢酸トコフェロールとｌ！ｖｌｌ酸リボフラ
ビン以外の成分とを混合し、室温で撹拌しながらこの混
合物に酪酸リボフラビンを徐々に添加して分散した０次
いで、７０℃の水浴ヒで加温しながら更に３０分間撹拌
して赤橙色透明液あるいは橙色透ＩＩ液の酪酸リボフラ
ビン含有組成物を得た。

（実施例４） 第１表に示す配合！１【で、酢酸トコフェロール、小麦
胚芽油、プロピレングリコールおよびプロピレングリコ
ールオレイン酸エステルを混合し、室温ドで撹拌しなが
ら、ｌｌｌ１１酩リボフラビンとγ−オリザノールとを
徐々に加えて酪酸リボフラビンを分散した。その後、１
γｉ記実施例と同様にして赤橙色透明液の酪酸リボフラ
ビン含有組成物を得た。

［効果］ この発明によると、プロピレングリコールオレイン酸エ
ステルを可溶化剤とすることにより、５％もの大縫の酪
酸リボフラビンを溶解することができ、しかも、艮期間
、低温度下に保存しても曇りも沈澱も固化も生じずに、
透明性を持続することのできる酪酸リボフラビン含有組
成物を提供することができる。しかも、このＰｖ！ｓリ
ボフラビン含有組成物は１食品添加物として使用されて
いるプロビリングリコールオレイン酸エステルを使用し
ているので、強い刺激もなく１；ｉ性もない。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）酪酸リボフラビン５重量％以下を含有する酪酸リ
   ボフラビン含有組成物において、酪酸リボフラビンの可
   溶化剤としてプロピレングリコールオレイン酸エステル
   を使用することを特徴とする酪酸リボフラビン含有組成
   物。
2. （２）前記酪酸リボフラビン含有組成物の組成が、脂溶
   性ビタミン０〜８０重量％、食用油類０〜５８重量％、
   酪酸リボフラビン５重量％以下およびプロピレングリコ
   ールオレイン酸エステル１９〜９９重量％である前記特
   許請求の範囲第１項に記載の酪酸リボフラビン含有組成
   物。