JPS6281339A - ２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンの精製方法 - Google Patents
２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンの精製方法Info
- Publication number
- JPS6281339A JPS6281339A JP22019785A JP22019785A JPS6281339A JP S6281339 A JPS6281339 A JP S6281339A JP 22019785 A JP22019785 A JP 22019785A JP 22019785 A JP22019785 A JP 22019785A JP S6281339 A JPS6281339 A JP S6281339A
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- Japan
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- extraction
- hot water
- cooling
- butylhydroquinone
- tert
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明に食用油脂、特に不比和度の高い食用油脂などの
酸化防止剤として有用な２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキ
ノ／の精製方法に関丁ゐものである。
酸化防止剤として有用な２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキ
ノ／の精製方法に関丁ゐものである。
２− ｔａｒｔ−ブチルヒドロキノンｒｒ、ｒｌ常ヒド
ロキノンのｔａｒｔ−ブチル化によって合成されるが、
このときに主として２．５−ジーｔθｒｔ−ブチルヒド
ロΦノンが副生じ、これらの生成物の分離は困難なこと
が知られている。
ロキノンのｔａｒｔ−ブチル化によって合成されるが、
このときに主として２．５−ジーｔθｒｔ−ブチルヒド
ロΦノンが副生じ、これらの生成物の分離は困難なこと
が知られている。
一般に工業的な分店方法としては蒸ｖ７による方法と溶
剤に対する浴解度の差を利用する方法が公知である。し
かしながら蒸留による方法に（１）２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドロキノンとソー２−ｔθｒｔ−ブチルヒドロキノ
ンとの比揮発度が１に近いので両者の分離が困難である
；（２）Ｍ３温下では２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノ
ンの一部が熱分解する： （３Ｊ ２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドロキノンは微量の空気の混入によっても変質する
等の欠点金有しているので実用的ではない。まｆｃ溶剤
を用いろ方法でに、通常工業的に使用さｎる浴剤であっ
て、２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンが適当なｍ解反
を示しかつジー２−１８ｒｔ−ブチルヒドロキノンとの
ｍ解反の点が大きい溶剤を見出すことが困難である。
剤に対する浴解度の差を利用する方法が公知である。し
かしながら蒸留による方法に（１）２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドロキノンとソー２−ｔθｒｔ−ブチルヒドロキノ
ンとの比揮発度が１に近いので両者の分離が困難である
；（２）Ｍ３温下では２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノ
ンの一部が熱分解する： （３Ｊ ２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドロキノンは微量の空気の混入によっても変質する
等の欠点金有しているので実用的ではない。まｆｃ溶剤
を用いろ方法でに、通常工業的に使用さｎる浴剤であっ
て、２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンが適当なｍ解反
を示しかつジー２−１８ｒｔ−ブチルヒドロキノンとの
ｍ解反の点が大きい溶剤を見出すことが困難である。
一方、米国特許第２７２２５５６号明細督には記載水金
用いて両化合物の混合浴液から２− ｔｅｒｔ −ブチ
ルヒドロキノンを抽出し、回分式で精製することが記載
されている。この精製方法は高純度の２− ｔｅｒｔ−
ブチルヒドロキノンが一段の操作で得られろ点で優れ次
男法である◇ 〔発明が解決しようとする問題点コ しかしながらこの方法を実施するためには、２− ｔａ
ｒｔ−ブチルヒドロキノンの水に対するＭ解反が著しく
小さい（７０℃で２１宜％、４０℃で１１℃％）ので極
めて多量の水が必要である。例えば７０℃で抽出を行い
、４０℃まで冷却して２−ｔａｒｔ−ブチルヒドロキノ
ンを析出させ、晶析母液を次の抽出に用いろときには、
母ｉ１を当り１０に９ノ２− ｔａｒｔ−ブチルヒドロ
キノ／しか抽出することができない。従ってこのような
抽出精製方法を回分式で行うときには前記の抽出工程を
（”１回も繰返して行うか、またげ１回の抽出工程に大
容量の俗解槽を必要とし、生産性が著しく低いので工業
的に有利な方法とは云えない。
用いて両化合物の混合浴液から２− ｔｅｒｔ −ブチ
ルヒドロキノンを抽出し、回分式で精製することが記載
されている。この精製方法は高純度の２− ｔｅｒｔ−
ブチルヒドロキノンが一段の操作で得られろ点で優れ次
男法である◇ 〔発明が解決しようとする問題点コ しかしながらこの方法を実施するためには、２− ｔａ
ｒｔ−ブチルヒドロキノンの水に対するＭ解反が著しく
小さい（７０℃で２１宜％、４０℃で１１℃％）ので極
めて多量の水が必要である。例えば７０℃で抽出を行い
、４０℃まで冷却して２−ｔａｒｔ−ブチルヒドロキノ
ンを析出させ、晶析母液を次の抽出に用いろときには、
母ｉ１を当り１０に９ノ２− ｔａｒｔ−ブチルヒドロ
キノ／しか抽出することができない。従ってこのような
抽出精製方法を回分式で行うときには前記の抽出工程を
（”１回も繰返して行うか、またげ１回の抽出工程に大
容量の俗解槽を必要とし、生産性が著しく低いので工業
的に有利な方法とは云えない。
〔問題点を解決するための手段・作用コ本発明者等は、
前記のような熱水抽出による２−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
ロキノンの精製方法の生ｆｆｌ注を向上させるために抽
料の取扱い条件、抽出温度、全′＃Ｉ製工程において実
施される各単位操作の条件等について研究５ｃ重ね極め
て有利な条件を見出して本発明を完成した。
前記のような熱水抽出による２−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
ロキノンの精製方法の生ｆｆｌ注を向上させるために抽
料の取扱い条件、抽出温度、全′＃Ｉ製工程において実
施される各単位操作の条件等について研究５ｃ重ね極め
て有利な条件を見出して本発明を完成した。
すなわち、本発明によれば、リン酸の存在下でヒドロキ
ノンを有機溶媒中でブチル化して得らｎルア −ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドロキノンの熱水抽出による精製方法にお
いて、抽料を冷却固化させる際に固化開始点で冷却を止
めてそのま″１１５〜４０分間保ち、次に７０〜８０℃
で熱水抽出を行い、抽出液を真空冷却下で晶析し、得ら
ｎ＋ｔスラリーを濃縮し、遠心分離し、これらの各工程
を連続的に行うことを特徴とする方法によって前記の問
題点が解決される。
ノンを有機溶媒中でブチル化して得らｎルア −ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドロキノンの熱水抽出による精製方法にお
いて、抽料を冷却固化させる際に固化開始点で冷却を止
めてそのま″１１５〜４０分間保ち、次に７０〜８０℃
で熱水抽出を行い、抽出液を真空冷却下で晶析し、得ら
ｎ＋ｔスラリーを濃縮し、遠心分離し、これらの各工程
を連続的に行うことを特徴とする方法によって前記の問
題点が解決される。
不発明によって精製されろ２−ｔｅｒｔ−７テルヒドロ
キノンにヒドロキノンを有憬浴媒、輿Ｊえばトルエン中
においてリンｆＲ触媒の存在下でブチル化して得られる
。このブチル化による反応混合物は：２− ｔｅｒｔ−
ブチルヒドロキノンの外に無視丁ゐことのできない量の
副生物としての２．５−ジーｔａｒｔ−ブチルヒドロキ
ノンおよび微意のその他の有機化合物を含有しているの
で、先づトルエンを水との共沸によって除去する。とこ
ろで本発明者等に２− ｔ１３ｒｔ−ブチルヒドロキノ
ン（融点１２６℃：以下ＴＢＨＱと記す）と２．５−ジ
ーｔａｒｔ−ブチルヒドロキノン（融点２１６℃）との
混合物の水スラリーを加熱するときに、これらの化合物
はその融点よりも低い温度で溶融して２液相を形成する
が、この浴融温度ハ２，５−ジーｔａｒｔ−ブチルヒド
ロキノンの含有割合が多い程高くなることがわかった。
キノンにヒドロキノンを有憬浴媒、輿Ｊえばトルエン中
においてリンｆＲ触媒の存在下でブチル化して得られる
。このブチル化による反応混合物は：２− ｔｅｒｔ−
ブチルヒドロキノンの外に無視丁ゐことのできない量の
副生物としての２．５−ジーｔａｒｔ−ブチルヒドロキ
ノンおよび微意のその他の有機化合物を含有しているの
で、先づトルエンを水との共沸によって除去する。とこ
ろで本発明者等に２− ｔ１３ｒｔ−ブチルヒドロキノ
ン（融点１２６℃：以下ＴＢＨＱと記す）と２．５−ジ
ーｔａｒｔ−ブチルヒドロキノン（融点２１６℃）との
混合物の水スラリーを加熱するときに、これらの化合物
はその融点よりも低い温度で溶融して２液相を形成する
が、この浴融温度ハ２，５−ジーｔａｒｔ−ブチルヒド
ロキノンの含有割合が多い程高くなることがわかった。
米国特許第２７２２５５６号に記載さｎた反応条件で上
２゜５−ジーｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン（以下ＤＴ
ＢＨＱと６己す）の含有量の大きい反応混合物（ＴＢＨ
Ｑ／ＤＴｋｌＨＱ 重菫比＝五４）が得られるので、
このような反応混合物に沸騰水を用いても固形分全体が
溶融することばない。従ってより融点の低い化合物（１
）を沸騰水で溶解し、沸騰水で溶解しない固体のままの
ＤＴＢＨＱから分離することができる。一方、本発明者
等の開発したＴＢＨＱの改良された製造方法（特願ＩＩ
＠ ６ Ｄ −号）によれば、ＴＢＨＱが高い収率で侍
らｎ１従ってこの反応生成物は米国特許第２７２２５５
号による反応生成物よりもＤ’ｒＢＨＱ言有量が少なく
（ＴＢＨＱ／ＤＴＥＨＱ］ｉ璽比＝４．８）、従って待
頒昭６０− 号の反応生成物の場合には共沸
蒸留の終了時（１００℃）にＴＢ五（およびＤＴＢＨＧ
Ｌは融解して混融状態となり、抽出槽内には水相と油相
の２液相が形成される。この２敢相を冷却し、油相を固
化嘔せてＴＢＨＱとＤＴＨ）ＬＱとの共晶−水スラリー
系に転換する。この冷却を続けるとその途中（８０〜８
４℃）で油相に一気に固化し、その融解潜熱で発熱し、
貯槽内の温度が若干上昇する。そこで一旦冷却を中止し
て攪拌を続けながら１５〜４０分間そのまま保持し、そ
の後冷却を再開して抽出温度にする。こうして得られた
固体の抽料に、冷却を中断しｌいて得られた抽料に比べ
て（ＩＪＴＢＨＱ、とＤＴＢＨＱとか互いに収り込み合
うことがなくそれぞｎ独立した共晶析出する：（２ｊ結
晶の粒径が微細にならないという利点を有し、従って固
液抽出を行うのに有利である。
２゜５−ジーｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン（以下ＤＴ
ＢＨＱと６己す）の含有量の大きい反応混合物（ＴＢＨ
Ｑ／ＤＴｋｌＨＱ 重菫比＝五４）が得られるので、
このような反応混合物に沸騰水を用いても固形分全体が
溶融することばない。従ってより融点の低い化合物（１
）を沸騰水で溶解し、沸騰水で溶解しない固体のままの
ＤＴＢＨＱから分離することができる。一方、本発明者
等の開発したＴＢＨＱの改良された製造方法（特願ＩＩ
＠ ６ Ｄ −号）によれば、ＴＢＨＱが高い収率で侍
らｎ１従ってこの反応生成物は米国特許第２７２２５５
号による反応生成物よりもＤ’ｒＢＨＱ言有量が少なく
（ＴＢＨＱ／ＤＴＥＨＱ］ｉ璽比＝４．８）、従って待
頒昭６０− 号の反応生成物の場合には共沸
蒸留の終了時（１００℃）にＴＢ五（およびＤＴＢＨＧ
Ｌは融解して混融状態となり、抽出槽内には水相と油相
の２液相が形成される。この２敢相を冷却し、油相を固
化嘔せてＴＢＨＱとＤＴＨ）ＬＱとの共晶−水スラリー
系に転換する。この冷却を続けるとその途中（８０〜８
４℃）で油相に一気に固化し、その融解潜熱で発熱し、
貯槽内の温度が若干上昇する。そこで一旦冷却を中止し
て攪拌を続けながら１５〜４０分間そのまま保持し、そ
の後冷却を再開して抽出温度にする。こうして得られた
固体の抽料に、冷却を中断しｌいて得られた抽料に比べ
て（ＩＪＴＢＨＱ、とＤＴＢＨＱとか互いに収り込み合
うことがなくそれぞｎ独立した共晶析出する：（２ｊ結
晶の粒径が微細にならないという利点を有し、従って固
液抽出を行うのに有利である。
本発明による抽出を行う温度に７０〜８０℃が適当であ
る。８０℃以上の温度では抽料が浴融し始めるので固液
抽出を行うことができない。また抽出温度を７０℃以下
の低温にするとＴＢＨＱの水に対する溶解度が低下し抽
出効率が者しく悪くなる。このように調帝した抽出槽内
の抽料全攪拌しながらＴＢＨＱ、の耐所した温水を晶析
槽に抜き出し、温水に俗解しないＤＴＢ）ＩＱおよび未
浴屏のＴＢ）ｉＱを抽出槽内に内装しであるフィルター
により戸別して抽出槽内に残す。この濾過に晶析槽を減
圧し抽出槽を加圧しながら行う。抽出類の流−にＦ工Ｃ
等で一定になるように調節することが望ましい。
る。８０℃以上の温度では抽料が浴融し始めるので固液
抽出を行うことができない。また抽出温度を７０℃以下
の低温にするとＴＢＨＱの水に対する溶解度が低下し抽
出効率が者しく悪くなる。このように調帝した抽出槽内
の抽料全攪拌しながらＴＢＨＱ、の耐所した温水を晶析
槽に抜き出し、温水に俗解しないＤＴＢ）ＩＱおよび未
浴屏のＴＢ）ｉＱを抽出槽内に内装しであるフィルター
により戸別して抽出槽内に残す。この濾過に晶析槽を減
圧し抽出槽を加圧しながら行う。抽出類の流−にＦ工Ｃ
等で一定になるように調節することが望ましい。
また抽出槽のフィルターの目詰りによる流■低下を防ぐ
ために必要ｅＣ応じて３ Ｋ９スチームなどによりフィ
ルターを３ＪＥ況すゐ。このときに一時的に抽出類の流
出が止″１ろの會防ぐためＴｉｃ Ｆ’ Ｉ Ｃの上流
側ｔ２系列以上にし、交互に逆抗す心ようにするのがよ
い。
ために必要ｅＣ応じて３ Ｋ９スチームなどによりフィ
ルターを３ＪＥ況すゐ。このときに一時的に抽出類の流
出が止″１ろの會防ぐためＴｉｃ Ｆ’ Ｉ Ｃの上流
側ｔ２系列以上にし、交互に逆抗す心ようにするのがよ
い。
４析槽内の’ＩＲＱヌラリー１ｃスラリーポンプで濾過
器との間を循虫しており、抽出槽からの抽出液に循環ス
ラリーと合びＬして晶析槽に入る。晶析槽は減圧されて
おり、水の蒸発潜熱Ｖこよす冷細これてＴＢＨＱＯ稍晶
が析出する。こうして得られたＴＢＨＱの結晶は後の処
理工程にとって有利な粒度分布を有している。−力、蒸
発した水に熱父侠器で凝縮し、大気脚を通って系外ＶＣ
υト出さｔし、スラリーポンプのエキスターナルフラッ
シュ等により系内に入る水と平衡するようｖｃなってい
る。晶析槽で晶析したＴＢ）ＩＱ ｉ含有するスラリー
は循壊ラインから枝分れしてぷ心分渚磯に供給さ１し、
ここで得られた精製ＴＢＨＱよりなるスラリーは積装工
程から次の工程に送られ、′Ｐ液に戸液槽に送られる。
器との間を循虫しており、抽出槽からの抽出液に循環ス
ラリーと合びＬして晶析槽に入る。晶析槽は減圧されて
おり、水の蒸発潜熱Ｖこよす冷細これてＴＢＨＱＯ稍晶
が析出する。こうして得られたＴＢＨＱの結晶は後の処
理工程にとって有利な粒度分布を有している。−力、蒸
発した水に熱父侠器で凝縮し、大気脚を通って系外ＶＣ
υト出さｔし、スラリーポンプのエキスターナルフラッ
シュ等により系内に入る水と平衡するようｖｃなってい
る。晶析槽で晶析したＴＢ）ＩＱ ｉ含有するスラリー
は循壊ラインから枝分れしてぷ心分渚磯に供給さ１し、
ここで得られた精製ＴＢＨＱよりなるスラリーは積装工
程から次の工程に送られ、′Ｐ液に戸液槽に送られる。
こうして得らγしたＴＢＩｉＱ ｉ実買上ＤＴＢＨＱを
含有していない。ＴＢＨＱの温度７０℃の温水中の溶解
度に億め−Ｃ低い（約２％〕ので晶豆［漕で侍られるＴ
ＢＨＱスラリーは極めて希釈でろシ、そのまま遠心分離
にかけるのは効率が悪くかつ遠心分離機の不調を来す恐
れがある。便ってスラリー濃度？高めるために循環ライ
ン内にスラリー濃、稲ａを設け、ここで生じるＰ液は遠
心分離機のＰ液と共に戸液槽に捕集される。ｖ５液槽内
のＰ液はその受入量に応じてポンプにより抽出槽に戻さ
れるが、抽出槽、晶析槽およびＰ液槽のそｎぞｎの水位
が変動しないように調節する。なお、抽出槽の温度を一
定に保つことにより一定品質の製品が得られる。こうし
て抽出が完了した後、抽出槽の底部よりスラリー状の抽
残物を排出する。この抽残物に通常径０．５〜Ｉｍのサ
ラサラした粒状体であってその排出および脱水は容易に
行わｎる。
含有していない。ＴＢＨＱの温度７０℃の温水中の溶解
度に億め−Ｃ低い（約２％〕ので晶豆［漕で侍られるＴ
ＢＨＱスラリーは極めて希釈でろシ、そのまま遠心分離
にかけるのは効率が悪くかつ遠心分離機の不調を来す恐
れがある。便ってスラリー濃度？高めるために循環ライ
ン内にスラリー濃、稲ａを設け、ここで生じるＰ液は遠
心分離機のＰ液と共に戸液槽に捕集される。ｖ５液槽内
のＰ液はその受入量に応じてポンプにより抽出槽に戻さ
れるが、抽出槽、晶析槽およびＰ液槽のそｎぞｎの水位
が変動しないように調節する。なお、抽出槽の温度を一
定に保つことにより一定品質の製品が得られる。こうし
て抽出が完了した後、抽出槽の底部よりスラリー状の抽
残物を排出する。この抽残物に通常径０．５〜Ｉｍのサ
ラサラした粒状体であってその排出および脱水は容易に
行わｎる。
ＴＢＨＱり酸素によジ酸化さγＬ易く、パッチ式棺製方
法によるときにはその危険が太きいが、本発明による上
記のような連続式精製方法によれば、４゛ｇ製工程を完
全な窒素７−ル下で容易に定常運転することができるの
でＴＢＨＱの酸化による変質の恐れがなく、また抽残物
の排出を一度に実施できるという利益かめる。
法によるときにはその危険が太きいが、本発明による上
記のような連続式精製方法によれば、４゛ｇ製工程を完
全な窒素７−ル下で容易に定常運転することができるの
でＴＢＨＱの酸化による変質の恐れがなく、また抽残物
の排出を一度に実施できるという利益かめる。
以下の実施例によって木兄ｔ’Ｊ３ ’に更に具体的に
説明する。
説明する。
実施例
リン酸触媒の存在下でヒドロキノン全トルエン中でイソ
ブチンと反応させて２−ｔθｒｔ−ブチルヒドロキノン
（ＴＢＨＱ ）を製造した。得られたＴＥＨＱＡ６．２
に９．２．５−ジーｔａｒｔ−ブチルヒドロキノン（Ｄ
ＴＢＨＱ ） ９５ゆおよびその他の副生物３１Ｋｇか
らなる抽料を容量 ５ ｍ ”の抽出槽に入ｎ、７０℃
で５ｔ／時の抽出速度で晶析槽に抽出する。抽出に使用
した熱水にはＴＢＨＱ ２％がｍｍしているが、晶析槽
げ減圧冷却して４０℃以下に保持され、晶析槽内の水に
は１％のＴＢＨＱがｍｍしている。
ブチンと反応させて２−ｔθｒｔ−ブチルヒドロキノン
（ＴＢＨＱ ）を製造した。得られたＴＥＨＱＡ６．２
に９．２．５−ジーｔａｒｔ−ブチルヒドロキノン（Ｄ
ＴＢＨＱ ） ９５ゆおよびその他の副生物３１Ｋｇか
らなる抽料を容量 ５ ｍ ”の抽出槽に入ｎ、７０℃
で５ｔ／時の抽出速度で晶析槽に抽出する。抽出に使用
した熱水にはＴＢＨＱ ２％がｍｍしているが、晶析槽
げ減圧冷却して４０℃以下に保持され、晶析槽内の水に
は１％のＴＢＨＱがｍｍしている。
従って両者の差（１％）に相当する５０ｋｙ／時の速度
でＴＢＨＱが析出する。この１まで運転を続けるとスラ
リー濃度が１％になるので、スラリー礎縮器でＰ液を４
゜５ｔ／時のｆＡ度で晶析槽から取り出し、得ら九る１
０％スラＩＪ ｉα５ｔ／１４の速度で遠心分離機に
供給する。一方、Ｐ液に抽出槽に戻さｎる。
でＴＢＨＱが析出する。この１まで運転を続けるとスラ
リー濃度が１％になるので、スラリー礎縮器でＰ液を４
゜５ｔ／時のｆＡ度で晶析槽から取り出し、得ら九る１
０％スラＩＪ ｉα５ｔ／１４の速度で遠心分離機に
供給する。一方、Ｐ液に抽出槽に戻さｎる。
上記の運転を９時間連続して行い、遠心分離機から乾燥
ＴＢＨＱ ４３８１Ｋｇ、また抽出槽がら抽残物として
ＤＴＢＨＱ ９５ ｋｇ、ＴＢｉ（Ｑ６１Ｋ９およびそ
の他３１ゆが得られ次。
ＴＢＨＱ ４３８１Ｋｇ、また抽出槽がら抽残物として
ＤＴＢＨＱ ９５ ｋｇ、ＴＢｉ（Ｑ６１Ｋ９およびそ
の他３１ゆが得られ次。
比較例
実施例と同一の装置を用いてバッチ式運転を行った。抽
出工程２時間、冷却工程１時間および脱水工程１時間で
１回の絹製操作とし、この操作を１４回行ってＴＢＨＱ
４６０ゆ、ＤＴＢＨＱ ９ｊゆおよびその他の副生物
５０ｋｇからなる抽料を処理したが、この抽料金梢製す
るのに５２時間を要した。
出工程２時間、冷却工程１時間および脱水工程１時間で
１回の絹製操作とし、この操作を１４回行ってＴＢＨＱ
４６０ゆ、ＤＴＢＨＱ ９ｊゆおよびその他の副生物
５０ｋｇからなる抽料を処理したが、この抽料金梢製す
るのに５２時間を要した。
本発明の方法によれば、２− ｔａｒｔ−ブチルヒドロ
キノンの熱水抽出による祠！！７！Ｖこおいて、精製工
程を連続的に実施することにより、バッチ式で実施した
場合よりも５〜６倍の生産ｔを確保することができ、ま
次抽出温度を一定にしかつ抽出系への空気の混入が防止
さ汎て製品品質の安定化が得らする。
キノンの熱水抽出による祠！！７！Ｖこおいて、精製工
程を連続的に実施することにより、バッチ式で実施した
場合よりも５〜６倍の生産ｔを確保することができ、ま
次抽出温度を一定にしかつ抽出系への空気の混入が防止
さ汎て製品品質の安定化が得らする。
（ほか２名）
手続ネ山正徂）
昭和６１年 ７月 ７日
Claims (1)
- リン酸の存在下でヒドロキノンを有機溶媒中でブチル化
して得られる２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンの熱水
抽出による精製方法において、抽料を冷却固化させる際
に固化開始点で冷却を止めてそのまま１５〜４０分間保
ち、次いで７０〜８０℃で熱水抽出を行い、抽出液を真
空冷却下で晶析し、得られたスラリーを濃縮し、遠心分
離し、これらの工程を連続的に行うことを特徴とする２
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22019785A JPS6281339A (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | ２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22019785A JPS6281339A (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | ２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281339A true JPS6281339A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0251537B2 JPH0251537B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=16747407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22019785A Granted JPS6281339A (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | ２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6281339A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06228031A (ja) * | 1993-02-05 | 1994-08-16 | Honsyu Kagaku Kogyo Kk | ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン類の分離、精製法 |
| US6271424B1 (en) | 2000-06-16 | 2001-08-07 | Eastman Chemical Company | Process for the purification of monotertiarybutyl hydroquinone |
| CN102190564A (zh) * | 2011-03-25 | 2011-09-21 | 广州泰邦食品添加剂有限公司 | 一种dtbhq的生产方法 |
| CN102838454A (zh) * | 2012-09-25 | 2012-12-26 | 厦门大学 | 一种叔丁基对苯二酚的提纯方法 |
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