JPS6281329A - 低級パラフイン系炭化水素からの芳香族炭化水素の製法 - Google Patents
低級パラフイン系炭化水素からの芳香族炭化水素の製法Info
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- JPS6281329A JPS6281329A JP60218103A JP21810385A JPS6281329A JP S6281329 A JPS6281329 A JP S6281329A JP 60218103 A JP60218103 A JP 60218103A JP 21810385 A JP21810385 A JP 21810385A JP S6281329 A JPS6281329 A JP S6281329A
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、低級パラフィン系炭化水素からの芳香族炭化
水素の製法に関するものである。
水素の製法に関するものである。
史に詳細には、本発明は炭素数５以下の低級パラフィン
系炭化水素例えばエタン、プロパン、ブタン、ペンタン
およびこれらの混会物を芳香族炭化水素へ変換する方法
に関するものである。
系炭化水素例えばエタン、プロパン、ブタン、ペンタン
およびこれらの混会物を芳香族炭化水素へ変換する方法
に関するものである。
従来技術
形状選択性機能をもつＺＳＭ−５触媒（モーピルオイル
社）に脱水素機能をもつ白金を担持させた触媒を用いて
低級パラフィン系炭化水素から高選択率で芳香族炭化水
素を得る方法が報告さ扛ている。
社）に脱水素機能をもつ白金を担持させた触媒を用いて
低級パラフィン系炭化水素から高選択率で芳香族炭化水
素を得る方法が報告さ扛ている。
また、本発明者は、先にガリウム７リケート触媒を用い
て低級パラフィン系炭化水素から芳香族炭化水素を製造
する方法を開発した（特願昭５９−１６９３６７ ）。
て低級パラフィン系炭化水素から芳香族炭化水素を製造
する方法を開発した（特願昭５９−１６９３６７ ）。
発明の解決しようとする問題点
Ｃ，−Ｃ，低級パラフィン系炭化水素から芳香族炭化水
素への変換反応は最初低級パラフィン系炭化水素（例え
ばプロパン）が脱水素触媒（例えば白金）の作用でオレ
フィン系炭化水素（例えばプロペン）に脱水素し、次に
ガリウムシリケート触媒の酸性点においてプロペン分子
が重付して高分子オレフィンになり、次いで芳香族炭化
水素が生成する。この際、主なる反応生成物はメタン、
エタンおよび芳香族炭化水素に限定されるが炭素数１お
よび２の炭化水素の生成を抑制することが必要である。
素への変換反応は最初低級パラフィン系炭化水素（例え
ばプロパン）が脱水素触媒（例えば白金）の作用でオレ
フィン系炭化水素（例えばプロペン）に脱水素し、次に
ガリウムシリケート触媒の酸性点においてプロペン分子
が重付して高分子オレフィンになり、次いで芳香族炭化
水素が生成する。この際、主なる反応生成物はメタン、
エタンおよび芳香族炭化水素に限定されるが炭素数１お
よび２の炭化水素の生成を抑制することが必要である。
問題点を解決するための手段
本発明は、低シリカ含愉のガリウムシリケート触媒（Ｓ
ＬｌＧａ ＝ １５−２５ ）および白金担持ガリウム
シリケート触媒（Ｓｉ．／Ｇａ ＝ １５−２５）を用
いてＣ，−Ｃ５低級パラフィン系炭化水素から芳香族炭
化水素金高収率かつ高選択率で製造できることを発見し
たことにもとづくものである。
ＬｌＧａ ＝ １５−２５ ）および白金担持ガリウム
シリケート触媒（Ｓｉ．／Ｇａ ＝ １５−２５）を用
いてＣ，−Ｃ５低級パラフィン系炭化水素から芳香族炭
化水素金高収率かつ高選択率で製造できることを発見し
たことにもとづくものである。
問題点を解決するための手段
本発明は、Ｃ７−Ｃ５低級パラフィン系炭化水素を次の
組成（モル％） ＳＬｌＧａ １５−２５ ０Ｈ７３１：）、 ０．３−１．０ Ｈ，ｏ／Ｓｔｏ、 ３０ １００ Ｒ／Ｒ＋アルカリ金属 ０．０５−０．１５Ｎａα／Ｈ
，ＯＯ，０１−０，０６ （式中Ｒは第４級アルキルアンモニウムカチオン、アル
カリ金属はナトリウムまたはカリウムイオンである） で表わされるガリウムシリケート触媒または０．２５な
いし１．５重量％の白金を担持した上記ガリウムシリケ
ート触媒の存在下で反応温度３００℃ないし６５０℃で
処理することに％徴とする低級パラフィン系炭化水素か
ら芳香族炭化水素の製法に関するものである。
組成（モル％） ＳＬｌＧａ １５−２５ ０Ｈ７３１：）、 ０．３−１．０ Ｈ，ｏ／Ｓｔｏ、 ３０ １００ Ｒ／Ｒ＋アルカリ金属 ０．０５−０．１５Ｎａα／Ｈ
，ＯＯ，０１−０，０６ （式中Ｒは第４級アルキルアンモニウムカチオン、アル
カリ金属はナトリウムまたはカリウムイオンである） で表わされるガリウムシリケート触媒または０．２５な
いし１．５重量％の白金を担持した上記ガリウムシリケ
ート触媒の存在下で反応温度３００℃ないし６５０℃で
処理することに％徴とする低級パラフィン系炭化水素か
ら芳香族炭化水素の製法に関するものである。
触媒の製法
本発明方法で使用するガリウムシリケート触媒および白
金担持ガリウムシリケート触媒は次の如くして製造した
。
金担持ガリウムシリケート触媒は次の如くして製造した
。
次の組成（モル％）
ＳＬｌＧａ １５ ２５
０Ｈ／Ｓも０２０’、３−１．０
Ｈ！Ｏ７Ｓの、３Ｏ−１００
Ｒ／Ｒ＋アルカリ金属 ０．０５−０．１５ＮａＣｔ／
Ｈ２００，０１−０，０６ （式中ＲＦ′ｉ第４級第４キアルキルアンモニウムカチ
オましくは第４級グロピルアンモニウムカナオンであり
、アルカリ金属はナトリウムまたはカリウムイオンであ
る） で表わされる組成を有する金属塩ＣＧ”！ （８０４）
！・８Ｈ，Ｏ）、含窒素有機カチオン（テトラデロビル
アンモニ仏プロミド）および無機酸（Ｈ２ＳＯ４）を含
む水溶銭金Ａ液とし、ケイ酸塩水浴液（水ガラス３号：
５ＬＯ２２８，９％、Ｎａ、０９．３％）ｔ−Ｂ液とし
、イオン調整剤（Ｎａα）水溶液をＣ液とし、Ａ液およ
びＢ液をそれぞれ一定速度でＣ液に添加するに際し、Ａ
液にはイオン調整剤（Ｎａα）を添加し、Ｃ液には含窒
素有機カチオン、無機酸および水酸化アルカＩＪ ？添
加して各液組成の濃度変化金少なくするようにＡ液およ
びＢ液のＣ液への添加速度を調整し、ｐｉｌｌｏになる
ようにする。グル生成後母液を遠心分離し、グル混合物
は捕漬細分化後、グルと母液とを合わせて次の条件で水
熱合成を行った。
Ｈ２００，０１−０，０６ （式中ＲＦ′ｉ第４級第４キアルキルアンモニウムカチ
オましくは第４級グロピルアンモニウムカナオンであり
、アルカリ金属はナトリウムまたはカリウムイオンであ
る） で表わされる組成を有する金属塩ＣＧ”！ （８０４）
！・８Ｈ，Ｏ）、含窒素有機カチオン（テトラデロビル
アンモニ仏プロミド）および無機酸（Ｈ２ＳＯ４）を含
む水溶銭金Ａ液とし、ケイ酸塩水浴液（水ガラス３号：
５ＬＯ２２８，９％、Ｎａ、０９．３％）ｔ−Ｂ液とし
、イオン調整剤（Ｎａα）水溶液をＣ液とし、Ａ液およ
びＢ液をそれぞれ一定速度でＣ液に添加するに際し、Ａ
液にはイオン調整剤（Ｎａα）を添加し、Ｃ液には含窒
素有機カチオン、無機酸および水酸化アルカＩＪ ？添
加して各液組成の濃度変化金少なくするようにＡ液およ
びＢ液のＣ液への添加速度を調整し、ｐｉｌｌｏになる
ようにする。グル生成後母液を遠心分離し、グル混合物
は捕漬細分化後、グルと母液とを合わせて次の条件で水
熱合成を行った。
水熱合或はオートクレーブ中で攪拌しながら最初９０分
で１６０℃まで昇温し、次いで２１０℃まで２５０分で
直線的に昇温した。次に得られたグル混合物を蒸留水に
て数回水洗後乾燥し、５４０℃にて空気気流中で焼成し
た。焼成後、ＮＨ，Ｎ０５１−１＝ニル／１ｆｌ度の水
溶液中に攪拌しながら８０℃、１時間浸漬操作を数回行
いイオン交換処理先行った。さらに蒸留水にて数回水洗
後５２０−５４０℃にて空気気流中で焼成して触媒とし
て使用した。
で１６０℃まで昇温し、次いで２１０℃まで２５０分で
直線的に昇温した。次に得られたグル混合物を蒸留水に
て数回水洗後乾燥し、５４０℃にて空気気流中で焼成し
た。焼成後、ＮＨ，Ｎ０５１−１＝ニル／１ｆｌ度の水
溶液中に攪拌しながら８０℃、１時間浸漬操作を数回行
いイオン交換処理先行った。さらに蒸留水にて数回水洗
後５２０−５４０℃にて空気気流中で焼成して触媒とし
て使用した。
（２） 白金担持ガリウムシリケート触媒上記の方法
で調製し友ガリウムシリケート触媒（ＳＬｌＧａ ＝１
５〜２５ ） ’に担体とし、これに所定ｉＩｌ朋のテ
トラアンミン白金塩［ｐ ｔ（ＮＨｓ ）４ Ｃ４”］
水浴液を用いてイオン交換法により白金を担符した。
で調製し友ガリウムシリケート触媒（ＳＬｌＧａ ＝１
５〜２５ ） ’に担体とし、これに所定ｉＩｌ朋のテ
トラアンミン白金塩［ｐ ｔ（ＮＨｓ ）４ Ｃ４”］
水浴液を用いてイオン交換法により白金を担符した。
白金担持ガリウムシリケート触媒（Ｇａ／５ｔ＝１５−
２５）について白金担持量が０．２５重量％以下ではプ
ロパン転化率が小さく、一方、白金担持量が１．５重量
％以上では分解反応が主反応となシ、芳香族炭化水素の
選択率が小さくなる。好ましい範囲は０．５ないし１．
０％（重量）である。
２５）について白金担持量が０．２５重量％以下ではプ
ロパン転化率が小さく、一方、白金担持量が１．５重量
％以上では分解反応が主反応となシ、芳香族炭化水素の
選択率が小さくなる。好ましい範囲は０．５ないし１．
０％（重量）である。
実施例
次に実施例を掲げて本発明を説明するがこれに限定され
るものではない。
るものではない。
実施例１
上記のようにして調製され之触媒を打錠成型後、１０−
２０メツシユに破砕した後触媒０．５２を内径８ｒＩｍ
の反応管に充填し、原料ガスとしてプロパン２０ｖＯ１
％、窒素ｓ ｏ ｖａｔ％を用い常圧でＳＶ ＝ ２０
００ ｈｒ″、反応温度６００℃で反応させ友。反応生
成物はガスクロマトグラフで分析した。使用カラムＨＭ
Ｓ−５Ａ、 シリコンＯｖおよびＶＺ−１０であつ之
。その辰１１果は第１表に示した。
２０メツシユに破砕した後触媒０．５２を内径８ｒＩｍ
の反応管に充填し、原料ガスとしてプロパン２０ｖＯ１
％、窒素ｓ ｏ ｖａｔ％を用い常圧でＳＶ ＝ ２０
００ ｈｒ″、反応温度６００℃で反応させ友。反応生
成物はガスクロマトグラフで分析した。使用カラムＨＭ
Ｓ−５Ａ、 シリコンＯｖおよびＶＺ−１０であつ之
。その辰１１果は第１表に示した。
第１表エリ、ガリウムシリケート触媒においてガリウム
含量がＳＬ ／ Ｑａ ＝ ４０からＳｔ／Ｇａ＝２０
へと増加するに従ってプロパン変換率および芳香族炭化
水素の生成率が著しく増加することがわかった。
含量がＳＬ ／ Ｑａ ＝ ４０からＳｔ／Ｇａ＝２０
へと増加するに従ってプロパン変換率および芳香族炭化
水素の生成率が著しく増加することがわかった。
また、比較のためカリウム担持Ｈ−ＺＳＭ−５触媒（イ
オン交換法）を用いて反応をおこなった。
オン交換法）を用いて反応をおこなった。
その結果、ガリウムシリケート触媒（ＳＬ、／ Ｇ ａ
＝２０−２５）がガリウム担持ｆ（−ＺＳＭ−５触媒よ
りプロパン転化率および芳香原炭゛化水素生成率が共に
すぐれていることがわかった。
＝２０−２５）がガリウム担持ｆ（−ＺＳＭ−５触媒よ
りプロパン転化率および芳香原炭゛化水素生成率が共に
すぐれていることがわかった。
また、ガリウムシリケート触媒＜ｓｔ／ａａ＝２０−２
５）はガリウムシリケート触媒（ｓｔ／ａａ＝４０）よ
りプロパン転化率および芳香族炭化水素生成率は共にす
ぐれていることがわかった。
５）はガリウムシリケート触媒（ｓｔ／ａａ＝４０）よ
りプロパン転化率および芳香族炭化水素生成率は共にす
ぐれていることがわかった。
ガリウムシリケート触媒（Ｓｉ／ Ｑａ ＝ ４０ ）
とガリウム担持Ｈ−ＺＳＭ−５触媒とでは芳香族炭化水
素生成率ははソ同程度であった。
とガリウム担持Ｈ−ＺＳＭ−５触媒とでは芳香族炭化水
素生成率ははソ同程度であった。
、７／
／′
７／′
第 １ 表
（イオン交換法ｔ）
選択率（へ）
（ｃ−ｗｔ％）
ＣＨ４１０，４１２，１１４，６２０，ＯＣ，Ｈ，７，
５８，５５，４５，５ Ｃ２Ｈ１７，６９，１１９，５１８，７Ｃ３Ｈ，６，４
８，０１８，３１２，ＩＣ４ＪＩｗ嫉）０．７ １．
１ ４．３ ２．７芳香族 ６７．４
６１．２ ３７．９ ４０．０実施例２ 触媒として白金担持ガリウムシリケート触媒Ｃ８ｔ／
Ｑ３＝ １５−２５ ） ’に用いる他は実施例１と同
様にして実施した。
５８，５５，４５，５ Ｃ２Ｈ１７，６９，１１９，５１８，７Ｃ３Ｈ，６，４
８，０１８，３１２，ＩＣ４ＪＩｗ嫉）０．７ １．
１ ４．３ ２．７芳香族 ６７．４
６１．２ ３７．９ ４０．０実施例２ 触媒として白金担持ガリウムシリケート触媒Ｃ８ｔ／
Ｑ３＝ １５−２５ ） ’に用いる他は実施例１と同
様にして実施した。
触媒としてＱ、５ ｗｔ％白金担持ガリウムシリケート
触媒（Ｓｊ ／ Ｑａ ＝ ２１ ）を使用し友。その
結果を第１図に示した。
触媒（Ｓｊ ／ Ｑａ ＝ ２１ ）を使用し友。その
結果を第１図に示した。
第１図よシプロパンの転化率は低温側にシフトしており
、白金の担持効果が認められ友。
、白金の担持効果が認められ友。
この触媒による生成ガス中の炭化水素分布を第２図に示
した。
した。
最適反応温度５５０℃における芳香族炭化水素の選択率
は５９．１％、収率は４０．４％であった。
は５９．１％、収率は４０．４％であった。
一方０・５ｗｔ％Ｐｔ ７２８Ｍ−５触媒を使用した場
曾には最適反応温度５００℃における芳香族炭化水素の
選択率は２４・５％、収率は２２・５％であった（乾、
岡住、牧野、第１４回石油化学討論会Ｃ−２５１）２５
５ ）。
曾には最適反応温度５００℃における芳香族炭化水素の
選択率は２４・５％、収率は２２・５％であった（乾、
岡住、牧野、第１４回石油化学討論会Ｃ−２５１）２５
５ ）。
（１） ガリウム含量が増加するに従って低級パラフ
ィン系炭化水素の転化率および芳香族炭化水素の選択率
は著しく ：Ｌｌ、４＋加した。
ィン系炭化水素の転化率および芳香族炭化水素の選択率
は著しく ：Ｌｌ、４＋加した。
（２）脱水素機能を有する担持金属の白金が高分散状態
でガリウムシリゲート触媒のミクロ構造中に分散してい
るので低級パラフィン系炭化水素から芳香族炭化水素へ
の変換反応において高活性の几め低温で反応が行われる
ので芳香族炭化水素の分解による選択性の低下が防止で
き、芳香族炭化水素の収率が増大する。
でガリウムシリゲート触媒のミクロ構造中に分散してい
るので低級パラフィン系炭化水素から芳香族炭化水素へ
の変換反応において高活性の几め低温で反応が行われる
ので芳香族炭化水素の分解による選択性の低下が防止で
き、芳香族炭化水素の収率が増大する。
（３） 白金担持ガリウムシリケート触媒（ｓｉ／ａ
ａ＝１５〜２５）ｔ−使用する場会は白金担持ＺＳＭ−
５＃を媒を使用する＠会に比較して低級パラフィン系炭
化水素の転化率および芳香族炭化水素の選択率は共に倍
増した。
ａ＝１５〜２５）ｔ−使用する場会は白金担持ＺＳＭ−
５＃を媒を使用する＠会に比較して低級パラフィン系炭
化水素の転化率および芳香族炭化水素の選択率は共に倍
増した。
添付図面第１図はガリウムシリケート触媒（ＳＬ ／Ｑ
ａ ＝ ２１ ）によるプロパン転化反応における白金
担持の影Ｑを示すグラフ、 第２図ばＱ、５ ｗｔ％白金担持ガリウムシリケート触
媒（ＳＬ／ Ｑａ ＝２１ ） Ｋよる生成ガス中の炭
化水素分布金示すグラフである。
ａ ＝ ２１ ）によるプロパン転化反応における白金
担持の影Ｑを示すグラフ、 第２図ばＱ、５ ｗｔ％白金担持ガリウムシリケート触
媒（ＳＬ／ Ｑａ ＝２１ ） Ｋよる生成ガス中の炭
化水素分布金示すグラフである。
Claims (1)
- 低級パラフィン系炭化水素をガリウムシリケート触媒（
Ｓｉ／Ｇａモル比１５−２５）または０．２５ないし１
．５重量％の白金担持ガリウムシリケート触媒（Ｓｉ／
Ｇａモル比１５−２５）の存在下で反応温度３００℃な
いし６５０℃で処理することを特徴とする低級パラフィ
ン系炭化水素からの芳香族炭化水素の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60218103A JPH0780795B2 (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 低級パラフイン系炭化水素からの芳香族炭化水素の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60218103A JPH0780795B2 (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 低級パラフイン系炭化水素からの芳香族炭化水素の製法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7026009A Division JP2627260B2 (ja) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | 低級パラフィン系炭化水素からの芳香族炭化水素の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281329A true JPS6281329A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0780795B2 JPH0780795B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=16714678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60218103A Expired - Fee Related JPH0780795B2 (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 低級パラフイン系炭化水素からの芳香族炭化水素の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780795B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2692438A1 (en) * | 2012-08-02 | 2014-02-05 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst composition for the production of aromatic hydrocarbons |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5998022A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-06-06 | シエル・インタ−ナシヨネイル・リサ−チ・マ−チヤツピイ・ベ−・ウイ | 芳香族炭化水素混合物の製造方法 |
| JPS5998020U (ja) * | 1982-12-23 | 1984-07-03 | ナショナル住宅産業株式会社 | 梁への外壁パネルの取付構造 |
| JPS6016812A (ja) * | 1983-06-14 | 1985-01-28 | ザ・ブリテイツシユ・ペトロリユ−ム・コムパニ−・ピ−・エル・シ− | 結晶状ガロシリケ−ト、その製造法及びそれを含む触媒 |
| JPS6032719A (ja) * | 1983-08-01 | 1985-02-19 | Showa Shell Sekiyu Kk | 低級炭化水素からの液状炭化水素の製法 |
-
1985
- 1985-10-02 JP JP60218103A patent/JPH0780795B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5998022A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-06-06 | シエル・インタ−ナシヨネイル・リサ−チ・マ−チヤツピイ・ベ−・ウイ | 芳香族炭化水素混合物の製造方法 |
| JPS5998020U (ja) * | 1982-12-23 | 1984-07-03 | ナショナル住宅産業株式会社 | 梁への外壁パネルの取付構造 |
| JPS6016812A (ja) * | 1983-06-14 | 1985-01-28 | ザ・ブリテイツシユ・ペトロリユ−ム・コムパニ−・ピ−・エル・シ− | 結晶状ガロシリケ−ト、その製造法及びそれを含む触媒 |
| JPS6032719A (ja) * | 1983-08-01 | 1985-02-19 | Showa Shell Sekiyu Kk | 低級炭化水素からの液状炭化水素の製法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2692438A1 (en) * | 2012-08-02 | 2014-02-05 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst composition for the production of aromatic hydrocarbons |
| WO2014019935A1 (en) * | 2012-08-02 | 2014-02-06 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst composition for the production of aromatic hydrocarbons |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0780795B2 (ja) | 1995-08-30 |
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