JPS6272671A - 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS6272671A JPS6272671A JP21431985A JP21431985A JPS6272671A JP S6272671 A JPS6272671 A JP S6272671A JP 21431985 A JP21431985 A JP 21431985A JP 21431985 A JP21431985 A JP 21431985A JP S6272671 A JPS6272671 A JP S6272671A
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- JP
- Japan
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- imidazole
- ethanol
- resultant
- formula
- imidazole compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規なイミダゾール化合物及びその製造方
法に関するものである。
法に関するものである。
本発明の新規なイミダゾール化合物は、構造式
で示され、前記化合物は、イミダゾールと塩化チオニル
及び２．５−ジクロルアセトフェノンを反応させて合成
することができる。
及び２．５−ジクロルアセトフェノンを反応させて合成
することができる。
本発明の化合物は、抗カビ剤、抗真菌剤等として有用で
あり、その特性は次のとおりである。
あり、その特性は次のとおりである。
白色結晶、酸性、水に難溶、エタノール、酢酸エチル、
イソプロパツール及びエチルエーテルに可溶。
イソプロパツール及びエチルエーテルに可溶。
本発明化合物の製法を具体的に説明すると、イミダゾー
ル１モルに塩化チオニル０．２５モル及び２゜５−ジク
ロルアセトフェノン０．１６モルを無水塩化メチレン中
で１５〜２５℃の温度で反応させ、次いで希水酸化ナト
リウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーにかけ、分離精製を行い、エタノール、イソプロピル
エーテル等の溶媒を加えることにより、結晶を析出させ
、イソプロパツール、酢酸エチル、石油エーテル、アセ
トニトリル等の溶媒を用いて、再結晶すれば良い。
ル１モルに塩化チオニル０．２５モル及び２゜５−ジク
ロルアセトフェノン０．１６モルを無水塩化メチレン中
で１５〜２５℃の温度で反応させ、次いで希水酸化ナト
リウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーにかけ、分離精製を行い、エタノール、イソプロピル
エーテル等の溶媒を加えることにより、結晶を析出させ
、イソプロパツール、酢酸エチル、石油エーテル、アセ
トニトリル等の溶媒を用いて、再結晶すれば良い。
実施例Ｉ
（１−（２，５−ジクロルフェニル）ビニル〕−１■−
イミダゾール塩酸塩の製造 イミダゾール６．８ｇを無水塩化メチレン３０ｍＪ！に
懸濁させた溶液に、２０°Ｃで塩化チオニル１．８ｍ
ｌを滴下し、１０分間攪拌後２．５−ジクロルアセトフ
ェノン３ｇを無水塩化メチレン５ｍ４に溶かした溶液を
２０℃で滴下した。室温で７２時間攪拌後１０％水酸化
ナトリウムで洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後
、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（クロロホルム：アセトン＝４＝１）にかけ、分離精製
を行い、これに塩酸、エタノールを加えて結晶化させ、
イソプロパツールを用いて、再結晶し、融点２０３〜２
０５℃の白色結晶１．３ｇを得た。本島は分析の結果、
下記の構造式で示される［１−（２，５−ジクロルフェ
ニル）ビニル〕−ＩＨ−イミダゾール塩酸塩と認められ
、その収率は３０％であった。
イミダゾール塩酸塩の製造 イミダゾール６．８ｇを無水塩化メチレン３０ｍＪ！に
懸濁させた溶液に、２０°Ｃで塩化チオニル１．８ｍ
ｌを滴下し、１０分間攪拌後２．５−ジクロルアセトフ
ェノン３ｇを無水塩化メチレン５ｍ４に溶かした溶液を
２０℃で滴下した。室温で７２時間攪拌後１０％水酸化
ナトリウムで洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後
、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（クロロホルム：アセトン＝４＝１）にかけ、分離精製
を行い、これに塩酸、エタノールを加えて結晶化させ、
イソプロパツールを用いて、再結晶し、融点２０３〜２
０５℃の白色結晶１．３ｇを得た。本島は分析の結果、
下記の構造式で示される［１−（２，５−ジクロルフェ
ニル）ビニル〕−ＩＨ−イミダゾール塩酸塩と認められ
、その収率は３０％であった。
（構造式）
％式％）
元素分析（Ｃ＋＋ＨａＮｚＣ１ｚ・ＩＩｃＩ として、
％）分析値 Ｃ：４８．０５ 、Ｈ：３．１５、Ｎ：
１０．０１計算値 Ｃ：４７．９５ 、ｌＩ：３．２９
、Ｎ：１０．１７ＴＬＣ（クロロホルム：メタノール＝
１０：１）Ｒｆ ： ０．７Ｂ 核磁気共鳴分析（ジメチルスルホキシド−ｄ６ 、ｐｐ
ｍ）５．７１ （ＩＨ，ｄ 、 −ＣＨビニル）６．３
１ （１８，ｄ 、 ＝ＣＩ＋ビニル）７．６７〜８−
．０２ （６Ｈ，ｍ 、芳香族）９．５０ （１１＋、
ｓ 、＝ＮＨ” ）実施例２ 本発明化合物について、病原真菌及びカビに対する最小
発育阻止濃度を測定したところ、その試験結果は、次表
のとおりであった。
％）分析値 Ｃ：４８．０５ 、Ｈ：３．１５、Ｎ：
１０．０１計算値 Ｃ：４７．９５ 、ｌＩ：３．２９
、Ｎ：１０．１７ＴＬＣ（クロロホルム：メタノール＝
１０：１）Ｒｆ ： ０．７Ｂ 核磁気共鳴分析（ジメチルスルホキシド−ｄ６ 、ｐｐ
ｍ）５．７１ （ＩＨ，ｄ 、 −ＣＨビニル）６．３
１ （１８，ｄ 、 ＝ＣＩ＋ビニル）７．６７〜８−
．０２ （６Ｈ，ｍ 、芳香族）９．５０ （１１＋、
ｓ 、＝ＮＨ” ）実施例２ 本発明化合物について、病原真菌及びカビに対する最小
発育阻止濃度を測定したところ、その試験結果は、次表
のとおりであった。
Claims (2)
- （１）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイミダゾール化合物
- （２）イミダゾールと塩化チオニル及び２，５−ジクロ
ルアセトフェノンを反応させることを特徴とする構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイミダゾール化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21431985A JPS6272671A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21431985A JPS6272671A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6272671A true JPS6272671A (ja) | 1987-04-03 |
| JPH0533697B2 JPH0533697B2 (ja) | 1993-05-20 |
Family
ID=16653785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21431985A Granted JPS6272671A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6272671A (ja) |
-
1985
- 1985-09-26 JP JP21431985A patent/JPS6272671A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0533697B2 (ja) | 1993-05-20 |
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