JPS6272674A - 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法Info
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- JPS6272674A JPS6272674A JP60214321A JP21432185A JPS6272674A JP S6272674 A JPS6272674 A JP S6272674A JP 60214321 A JP60214321 A JP 60214321A JP 21432185 A JP21432185 A JP 21432185A JP S6272674 A JPS6272674 A JP S6272674A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規なイミダゾール化合物及びその製造方
法に関するものである。
法に関するものである。
本発明の新規なイミダゾール化合物は、（但し、式中Ｒ
１は塩素原子または臭素原子、Ｒ２及びＲ３は塩素原子
または弗素原子を表す。）で示され、前記化合物は、下
記一般式で示される２−（イミダゾリル）アセトフェノ
ン化合物一般式 とベンズアルデヒド化合物 一般式 本発明の化合物は、抗カビ剤、抗真菌剤等として有用で
あり、その特性は次のとおりである。
１は塩素原子または臭素原子、Ｒ２及びＲ３は塩素原子
または弗素原子を表す。）で示され、前記化合物は、下
記一般式で示される２−（イミダゾリル）アセトフェノ
ン化合物一般式 とベンズアルデヒド化合物 一般式 本発明の化合物は、抗カビ剤、抗真菌剤等として有用で
あり、その特性は次のとおりである。
白色結晶、中性ないし弱酸性、水に難溶、エタノール、
酢酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イソプロ
パツール及びエチルエーテルに可溶。
酢酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イソプロ
パツール及びエチルエーテルに可溶。
本発明化合物の製法を具体的に説明すると、２−（イミ
ダゾリル）アセトフェノン化合物１モルにベンズアルデ
ヒド化合物１モルをピペリジンの存在下に無水ベンゼン
等の溶媒中で６０〜８０℃の温度に加熱して反応させた
後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにかけて分離精製するかあるいは、残渣に
エチルエーテル、イソプロピルエーテル等の溶媒を加え
ることにより、結晶を析出させ、次いでエタノール、酢
酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イソプロパ
ツール、エチルエーテル等の９ｇ 媒ヲ用いて、再結晶
すれば良い。
ダゾリル）アセトフェノン化合物１モルにベンズアルデ
ヒド化合物１モルをピペリジンの存在下に無水ベンゼン
等の溶媒中で６０〜８０℃の温度に加熱して反応させた
後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにかけて分離精製するかあるいは、残渣に
エチルエーテル、イソプロピルエーテル等の溶媒を加え
ることにより、結晶を析出させ、次いでエタノール、酢
酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イソプロパ
ツール、エチルエーテル等の９ｇ 媒ヲ用いて、再結晶
すれば良い。
実施例１
ｌ−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＩＩ−イミダゾ
リル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−プ
ロペン−１−オンの製造 ２−（１１１−イミダゾリル）クロロアセトフェノン２
゜２ｇと２．４−ジフルオロベンズアルデヒド１．５ｇ
を無水ベンゼン８０ｍｊ！に溶かした溶液にピペリジン
０．２ｍｌを加え、ディーン・スタークトラップを付け
て、５時間還流後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル二ｍ−ヘキサ
ン＝１１）にかけて分離精製を行い、これを塩酸エチル
、トヘキサンで再結晶し、融点１０５〜１０６℃の白色
結晶１．１ｇを得た。本島は分析の結果、下記の構造式
で示される１−（４−クロロフェニル）−２−（１８−
イミダゾリル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）
−２−プロペン−１−オンと認めラレ、その収率は３２
％であった。
リル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−プ
ロペン−１−オンの製造 ２−（１１１−イミダゾリル）クロロアセトフェノン２
゜２ｇと２．４−ジフルオロベンズアルデヒド１．５ｇ
を無水ベンゼン８０ｍｊ！に溶かした溶液にピペリジン
０．２ｍｌを加え、ディーン・スタークトラップを付け
て、５時間還流後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル二ｍ−ヘキサ
ン＝１１）にかけて分離精製を行い、これを塩酸エチル
、トヘキサンで再結晶し、融点１０５〜１０６℃の白色
結晶１．１ｇを得た。本島は分析の結果、下記の構造式
で示される１−（４−クロロフェニル）−２−（１８−
イミダゾリル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）
−２−プロペン−１−オンと認めラレ、その収率は３２
％であった。
（分析結果）
元素分析（Ｃ＋ａＨｚＮｚＯＦｚＣ１として、％）分析
値 Ｃ：６２．４４ 、Ｈ：３．３７、Ｎ：８．０９計
算値 Ｃ：６２．７１ 、Ｈ：３．２２、Ｎ：８．１３
ＬＣ Ｒｆ ：０．７４ （酢酸エチルニドヘキサン＝ ２
：１）Ｒｒ ：０．６Ｂ （クロロホルム：メタノール
＝ｉ。
値 Ｃ：６２．４４ 、Ｈ：３．３７、Ｎ：８．０９計
算値 Ｃ：６２．７１ 、Ｈ：３．２２、Ｎ：８．１３
ＬＣ Ｒｆ ：０．７４ （酢酸エチルニドヘキサン＝ ２
：１）Ｒｒ ：０．６Ｂ （クロロホルム：メタノール
＝ｉ。
：１）
実施例２
■−（４−ブロモフェニル）−２−（ＩＨ−イミダゾリ
ル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペ
ン−１−オン塩酸塩の製造 ２−（ＩＩＩ−イミダゾ１Ｊル）４−ブロモアセトフェ
ノン２．７ｇと２．４−ジクロロベンズアルデヒド１．
８ｇを無水ベンゼン８０ｍ１に？容かしたｔ容液にピペ
リジン０．２ｍｌを加え、ディーン・スタークトランプ
を付けて、７時間還流後、溶媒を減圧留去し、残渣に塩
酸メタノールを加えて溶解させ、再び減圧留去し、残渣
にエーテル、酢酸エチルを加えて結晶化させ、エタノー
ルを用いて再結晶して、融点１９６〜１９８℃の白色結
晶２．２ｇを得た。本島は分析の結果、下記の構造式で
示される１−（４−ブロモフェニル）−２−（ＩＨ−イ
ミダゾリル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２
−プロペン−１−オン塩酸塩と認められ、その収率は４
７％であった。
ル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペ
ン−１−オン塩酸塩の製造 ２−（ＩＩＩ−イミダゾ１Ｊル）４−ブロモアセトフェ
ノン２．７ｇと２．４−ジクロロベンズアルデヒド１．
８ｇを無水ベンゼン８０ｍ１に？容かしたｔ容液にピペ
リジン０．２ｍｌを加え、ディーン・スタークトランプ
を付けて、７時間還流後、溶媒を減圧留去し、残渣に塩
酸メタノールを加えて溶解させ、再び減圧留去し、残渣
にエーテル、酢酸エチルを加えて結晶化させ、エタノー
ルを用いて再結晶して、融点１９６〜１９８℃の白色結
晶２．２ｇを得た。本島は分析の結果、下記の構造式で
示される１−（４−ブロモフェニル）−２−（ＩＨ−イ
ミダゾリル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２
−プロペン−１−オン塩酸塩と認められ、その収率は４
７％であった。
元素分析（Ｃ＋ ａＨ＋ ＋Ｎｚ０ＣＩＪｒ−ＨＣＩと
して、％）分析値 Ｃ：４６．８５ 、Ｈ：２．５９、
Ｎ：５．８４計算値 Ｃ：４７．１５．１１＝２．６３
、Ｎ：６．１１ＬＣ Ｒｆ ：０．８０ （酢酸エチル：アセトン＝５：ｌ） Ｒｆ ：０．７６ （クロロホルム：メタノール＝１０
：１） 実施例３ 本発明化合物について、病原真菌に対する最小発育阻止
濃度を測定したところ、その試験結果は次表のとおりで
あった。
して、％）分析値 Ｃ：４６．８５ 、Ｈ：２．５９、
Ｎ：５．８４計算値 Ｃ：４７．１５．１１＝２．６３
、Ｎ：６．１１ＬＣ Ｒｆ ：０．８０ （酢酸エチル：アセトン＝５：ｌ） Ｒｆ ：０．７６ （クロロホルム：メタノール＝１０
：１） 実施例３ 本発明化合物について、病原真菌に対する最小発育阻止
濃度を測定したところ、その試験結果は次表のとおりで
あった。
なお、表中の数値はμｇ７ｍｌである。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿１は塩素原子または臭素原子、Ｒ＿２
及びＲ＿３は塩素原子または弗素原子を表す。）で示さ
れるイミダゾール化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿１は塩素原子または臭素原子を表す。 ） で示される２−（イミダゾリル）アセトフェノン化合物
と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿２及びＲ＿３は塩素原子または弗素原
子を表す。） で示されるベンズアルデヒド化合物を反応させることを
特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は前記と同じである
。）で示されるイミダゾール化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60214321A JPS6272674A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
| US06/906,432 US4720551A (en) | 1985-09-26 | 1986-09-12 | Chlorothienyl-imidazole propenones |
| EP86307169A EP0218398A3 (en) | 1985-09-26 | 1986-09-17 | Imidazole compound valuable as fungicidal agent and process for preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60214321A JPS6272674A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6272674A true JPS6272674A (ja) | 1987-04-03 |
Family
ID=16653821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60214321A Pending JPS6272674A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6272674A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2645617A1 (de) * | 1975-10-09 | 1977-04-21 | Ici Ltd | Heterocyclische verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und sie enthaltende fungizide zusammensetzungen |
| JPS5476579A (en) * | 1977-11-21 | 1979-06-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Imidazole derivative, its preparation and antibacterial agent therefrom |
-
1985
- 1985-09-26 JP JP60214321A patent/JPS6272674A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2645617A1 (de) * | 1975-10-09 | 1977-04-21 | Ici Ltd | Heterocyclische verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und sie enthaltende fungizide zusammensetzungen |
| JPS5476579A (en) * | 1977-11-21 | 1979-06-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Imidazole derivative, its preparation and antibacterial agent therefrom |
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