JPS6264073A - イオン導電性高分子物質 - Google Patents

イオン導電性高分子物質

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JPS6264073A
JPS6264073A JP61162925A JP16292586A JPS6264073A JP S6264073 A JPS6264073 A JP S6264073A JP 61162925 A JP61162925 A JP 61162925A JP 16292586 A JP16292586 A JP 16292586A JP S6264073 A JPS6264073 A JP S6264073A
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    • H01M6/18Cells with non-aqueous electrolyte with solid electrolyte
    • H01M6/181Cells with non-aqueous electrolyte with solid electrolyte with polymeric electrolytes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/5398Phosphorus bound to sulfur
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
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    • H01B1/00Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [発明の背景] 薙囲Jと年1 本発明は、ポリマーに溶解した新規な種類の塩を含む新
規なイオン1電竹高分子物質に係わる。
矩毘■蒲 ヨーロッパ特許第013199号に記載されているよう
なイオン導電性高分子物質は、分子鎖が少なくとも1個
のへテロ原子を反復含有するポリマーにアルカリ金属塩
を溶解ざ1!て得られる、リチウム塩の溶媒和特性を有
する固溶体から成る。上記ヨーロッパ特許の好ましいポ
リマーには、ポリエーテル、特にポリオキシエチレン及
び/または酸化エチレンの]ポリマーが包含される。
溶解させるべき塩は成る特定の属性を右しなければなら
ず、即ち電気化学的に安定で、高いイオン解離率を有す
るものでな【」ればイ【ら<Zい。更に該塩tま、非導
電性の結晶相の電解質中への析出が一切防止されるよう
に広い濃度及び温度範囲において均質であり続番プる固
溶体をポリマーを用いて形成し得なければならない。
ヨーロッパ特許第013199号によって得られる電解
質を用いた電気化学的蓄電池において生起する電気化学
反応のパターンの故に、塩が電解質にアニオン性導電率
に比して非常に高いカチオン性導電率(CatiOni
CC0nduCtiVitv)を付与することが必要で
あり、その際即想的には、導電率は専らカチオン性とな
る。
そコテ、^gence Nationale de V
alorisationde Ia Recherch
eによって1982年6月1日付で出願されたフランス
特許出願第8209538号、第8209539号及び
第8204540号あるいは同一出願人によって198
2年3月18日付で出願されたフランス特許出願第82
05623号に記載されているような高分子量の、もし
くは非常に嵩高い塩を用いることによってアニオンの移
動度を減少させることが提案されている。
上記のJ:うな大型のアニオンを含む塩の使用は次の事
実によって制約される。即ち、リチウムカチオン濃度を
妥当な値にしようとすると、リチウムと結合したアニオ
ンをポリマー中に高濃度で導入しなければならず、その
結束媒質の誘電率と、従ってその溶媒和力及び解離力が
損われ得、このことは特に非常に高い分子量を有するア
ニオンの場合に該当する。
従って本発明は、ポリマーに溶解した時そのアニオンが
最も不活発である塩であって、かつ前記ポリマーと完全
に相客し得る塩の新規な一群を提供することを目的とす
る。
[発明の概要] 上記目的は達成するべく、本発明は、主としてポリエー
テル型のアモルファス構造体から成る高分子物質に溶解
した少なくとも1種の塩から成るイオン導電付高分子物
質を提供リ−る。本発明によれば、上記塩は式 %式%() によって表わされる塩であり、式中Mはアルカリ金属、
特にリヂウムであり、 Rはポリエーテル構造であり、 Fは、アルコラート、スルホン酸塩、硫M塩、リン酸塩
、ホスホン酸塩、イミド、カルボン酸塩。
ホウ酸塩、アルミン酸塩、チオリン酸1n、ペルハロゲ
ノスルホン酸塩特にジハロゲノスルボン酸塩、付与する
基を表わす。
本発明による塩のアニオンのポリエーテルは高い分子量
を有し得る。このポリエーテルは、塩を溶解させる高分
子物質と同一構造を有するので、前記物質の溶媒和力を
損わない。
分子量が高いことから、アニオン[で=「−は高分子物
質中で殆んど不動であり、このことは得られる固溶体の
イオン導電性が実質的にカチオンによることを意味する
アルコラートの機能によって、式 %式%) で表わされる酸錯体のアルカリ金属塩の官能(func
tion)を本発明により得ることができる。
上記酸はアルカリアルコラ−1〜−0Mをフリーデルク
ラフッ型のルイス酸M1.Xoと反応させることによっ
て得られ、その際M1は元素周期表の、例えばホウ素の
ような第V族元素、あるいは例えば錫のような第V族元
素、あるいはヒ素などの第V族元素を表わす。
好ましいルイス酸の中から、BF、BCρ3゜5bCp
  5bCff 3 、ASF5 、T f CR4。
5+ 5nCj4を選択し得る。それによって、式%式%() で表わされる塩が得られる。
本発明の好ましい一員体例によれば、IFによって付与
される官能分子、すなわちイオン化可能な官能分子は式 %式%() で表わされるカルボキシル化官能分子であり、この分子
は式 %式%() で表わされるフッ化カルボン酸から誘導され、その際M
は式(I)の場合と同義であり、従って式R−CF2G
o2M           (X)の塩が得られ、式
(X)中Rは式(I)の場合と同じ意味を有する。
本発明の別の具体例によれば、アニオンのポリエーテル
鎖はそれ自体式 %式%() の官能性(functionalized)ポリエーテ
ルから成り、式(XI)中R,F1及びMlは式(I)
のR,F及びMと同じ意味を有し、従って本発明のこの
具体例では、塩は式 %式%() によって表わされ得る。好ましくは、Ml、FlとM、
Fとは同一である。
上記塩はジアニAン性で、2個のアニオン基はポリエー
テル鎖によって相nに離れている。これらのアニオン基
は、高分子物質において生起しがちな分子のもつれ(t
angling)の増大の故に、特に低い移動度を呈示
する。
本発明の別の特徴によれば、高分子物質は更に式 %式%[) によって表わされる第二の塩を含み、式(XI[l)中
Mは式(I)の場合と同様の意味を有し、またXは強酸
のアニオンを表わす。
好ましいアニオン×はヨーロッパ特許第013199号
に記載されているもので、特にアニオンca o4−で
ある。
ち活物質の個々の粒子がイオン導電高分子物質中に完全
に埋没している電極の電極物質に関する電解質の濡れ特
性が、前記高分子物質が該電解質を構成する高分子物質
と分子鎖の性質及び構造の点で同じであると相違すると
にかかわらず改善される点である。
本発明の更に別の特徴によれば、式(I)で表わされる
塩は電解質を構成する高分子物質の少なくとも一部にグ
ラフトされ、グラフトされる巨大分子は各々アニオン末
端に1個以上の分子鎖を有し得る。
1記グラフト実現のために例えば、−Qiにアニオンを
右し、他端に重縮合剤と反応し得るアルゴJ−ル基その
他のff意の基を右Jるポリ−1−チル鎖・とポリーL
−チルグリ]−ルを小縮合させることが可能である。
このようh重縮合は、例えば1984年9月11日イ・
1のフランス特許出願用8413925号に記載されて
いる。
この具体例の第一の変形例にJ:れば、第−及び第二の
ポリエーテル型構造体【ま111個の七ツマー構造単位
からかあるいは同等である別個の七ツマー構造単位から
誘導され、また第一の構造体は線状で、この構造体に唯
1個の第二の構造体がグラフトされる。
同じ具体例の第二の変形例によれば、少なくとも2個の
第二の構造体が第一の構造体にグラフトされ、こうして
櫛形構造を有する]ポリマーが得られる。
本発明によって1qられるこのような高分子物質は式 %式%() によって表わされ得、式(XV)中 Aは高分子量のポリエーテル鎖であり、R,F及びMは
式(I)の揚台と同様の意味を有し、その際 Rの分子(至)はへの分子社より低く、またXはポリエ
ーテル鎖Aにグラフトされた枝の個数である。
上記のような具体例の重要な利点は、アニオン基の移動
度が溶媒ポリマーの分子鎖との関連で制限されることで
ある。実際、アニオン基はアニオンのポリエーテル鎖(
式(I)の分子鎖R)を介して主鎖に結合され、該アニ
オン基の移動度はアニオンのポリエーテル鎖の移動度及
び伸長特性にJ:って物即的に制限される。更に、この
具体例では、アニオン基が溶媒ポリマーの分子鎖にポリ
エーテル基を介することなく直接結合された場合に生起
覆る恐れのあるガラス転移温度の上層を伴わずに溶媒ポ
リマー中の塩濃度を高めることができる。
本発明とその諸利白は、以下に詳述する非限定的な実施
例からより明らかとなろう。
実施例1−導電率測定 本発明による様々な塩に関するイオン導電物質について
1j電率を測定した。高分子溶媒物質は、E095重量
%のE O/ P O=Iポリマーによって構成した。
記号T、、T6.T5で示した、それぞれ10’、 1
0−6.10−510−50h11−1に等しい導電率
値の得られる温度並びに各測定の際の酸素/リチウム原
子比0/Liについて、次の結果が得られた。
−1A    − 1)アルコラ−1〜 C81117−0−HT7>1309CO/l1=20 C113−0−C112−C112−0−1i    
  T7=60℃、 T6=130℃0/l 1=12 C113(0−C112−CI+213−0−1 i 
      T =40℃、 T6=60℃O/Li=
12 C113(0−CI、、−CI+2)14−0−1 i
      T、=40℃、 T6=60℃0/1j=
7 2)ホウ酸塩(0/Li=20) B(0−C113)4T7=130℃ C113−0(C112−C112−0)2BOCII
3L t     T7=39°C,T6=130℃C
113−0(C112−C112−0)3BOCII3
L i     T7=28℃、 T6= 74°C3
)フルオ[]ホウ酸塩 LiBF4             T7=150℃
、 ’r6=3o℃T5=40℃、 0/1i=20 C113−0(C112−CII2−0)28F31 
i      T7=11℃、 T6=22℃T5=3
5°C,O/Li=20 CH3−0(CH12−C112−0)38F31−i
      T7=10℃、 T6=20℃T5=30
℃、 0/1.1=12 4)スルホン酸塩及び誘導体(0/L+=20)CI−
Cl12−Cl12−3O31i        T7
=30℃、 T6=68℃C113(0−CH12−C
H2)10−0−CH12−CH2−3031i  T
7=35°C,T6=60°GL育■1 比較のため、各々リチウム電極と正極とを有する2種の
固体ポリマー電解質蓄電れ!シを製造した。
これら2種の蓄電池において正極は同じものであり、該
正極は酸化モリブデン餅愛十鴫、カーボンブラック、並
びに酸化エチレンとグリシジルメチルエーテルとの重量
化4/1のコポリマー中にの蓄電池は、その電解質にお
いて互いに相違させた。
1)先行技術による蓄電池 電解質:EOGMF:]コポリマー10重石%のL i
 Cj 04 、厚み65ミクロン。
2)本発明による蓄電池 電解質: E O−G M Eコポリマー、20重量%
の塩CH3−0(CH2−CI−12−0)38F3L
t、厚み65ミクロン。
上記2種の蓄電池を、30℃において電流125m^/
crlで放電させ、1vになった時該放電を中断させた
放電は、蓄電池1)では8時間続き、蓄電池2)では2
55時間続た。
このにうな結果はポリTmチル艮鎖を11するスルホン
酸諾アニオンの低い移動度によってもたらされると見做
され)q、即ち前記移動度によって、電極のレベルにお
t−Jる塩の集積が防11−される。このことは明らか
に本発明の利点である。
トされた分子量約100のポリジメチルシロキサン幹か
ら成るグラフトコポリマー11.59を高真空(< 1
0”2馴110)下に100℃で8時間乾燥する。その
後乾燥窒素雰囲気中で低温においてテl−ラヒドロフラ
ン6#11!を、次いでブヂルリチウムの1.6Mヘキ
サン溶液5.8蛇を添加する。次に、得られた反応混合
物を0℃に維持1ノつつ該混合物に、5bCj)510
容量%の塩化メチレン溶液11檀を添加する。こうして
、グラフトされたポリオールが得られ、このポリオール
のアル−1−ル機能や 分子は25%がリヂウムアルコキシト変換され、次いで
SbCρ5の作用にJ:って機能分子R−0−sbcρ
5−L !に変換されている。
変換されない残りのアルコール機能分子は、ポリイソシ
アネート、アルキルクロロシラン、アルキルアルミニウ
ム等のような架橋剤と反応させて架橋に用いる。
この実施例において、溶媒を総て蒸発させた後に、4.
4’、4″−メチリジンl−リスフェニルイソシアネー
トをCH2Cj2に溶解した0、84M溶液12.8m
並びに錫ジブチルジラウレート5・10−2−を添加す
ることによってポリウレタンを製造する。
架lI後薄膜を形成するべく、制御した雰囲気下に反応
混合物を目盛付きシールににって分離された2個のプレ
ートから成るモールド内に入れ、常温で24時間放置す
る。架橋は、真空下に60℃でベ−りすることにより実
用する。
カチオン輸率を確実に1に等しくするために、ゐ 膜を湿気から保護しつつソックレー抽出器ににって、か
つノ1〜リウム+で環流さ口る塩化メチレンを用いて1
2時間抽出することが可能である。こうして得られる膜
は、100℃で−10−510−5O−1のカチオン性
導電率を有Mる。
支庸1M 分子量約2,600の序列コポリマー(多酸化プロピレ
ン−多酸化Tチレン)1〜すA−ル13.69を高真空
(< 10−’IIMIIg) 下に: 100℃T’
 8 時間Flet ル。
その後乾燥窒素雰囲気下に低温においてデトラヒド日フ
ラン6idを、次いでブチルリチウムの1.6Mヘキ1
ノン溶液3.2dを添加する。次に得られた反応混合物
をO′Gに維持しつつ該混合物に、SbCρ510容量
%の塩化メチレン溶液6.7威を添加する。こうして、
最初の3個のアルコール機−2〇  − 能分子の1個が機能分子R−0−8b−Cρ5−1 i
によって置換された序列コポリマーが得られ、この変更
コポリマーは続いて架橋反応させるが、そのために全溶
媒の蒸発後、4.4’、4″−メチリジントリスフェニ
ルイソシアネートの0.84M溶液4,2d並びに錫ジ
ブチルジラウレ−1〜5・12−2−を添加する。カチ
オン性導電薄膜を得るべく、反応混合物を実質例3の場
合と同様に処理する。
このように形成される膜は、100℃では10−40−
1歯 、20℃では10−60−1.−1の導電率を有
する。
大1目」互 この実施例はナトリウム塩に係わる。
分子量約200の多酸化エチレン枝9個をグラフトされ
た分子量約700のポリジメチルシロキサン幹から成る
オリゴマーであるグラフトコポリマー11.59を高真
空(< 10−’酸塩+Ho)下に100℃で8時間乾
燥する。その後乾燥窒素雰囲気下に低温においてテトラ
ヒドロフラン6Ill!を、次いで水素化すトリウム0
.239を添加する。反応後、得られた反応混合物を0
℃に維持しつつ該混合物に、5bCf1510容吊%の
塩化メチレン溶液11.8#ll!を添加する。
全溶媒の蒸発後、4.4’、4″−メチリジントリス(
フェニルイソシアネート)の0.50M溶液21.5a
te並びに錫ジブルチジラウレート5.10−2@i!
を添加する。反応混合物を実施例3でのように処理する
ことによって、カチオン竹導電膜が得られる。
導電率は、80℃で約10−60−1個−1である。
実施例6−ペルフルオログルタル酸リチウムで機能化し
たポリエーテル ヘキサフルオログルタル酸ト1000−(CF2) 3
Cool−12,2gを水に溶解した状態で対応量の水
酸化リチウムにより半中和する。こうして、二酸をリチ
ウム里場に変換する。
上記単塩を高真空下に乾燥後、乾燥窒素雰囲気下に10
ccの無水テ1〜ラヒドロフランを、次いで0、66c
cの塩化チオニルを導入J−る。反応混合物を、1時間
徹底的に攪拌でる。
こうしてペルフルオロゲルタン酸の誘導体が得られ、こ
の誘導イ本は一方ではカル−ボ酸塩化物機能分子子を、
また他方では酸塩化物機能分子を有する。
上記酸塩化物機能分子は分子石的約1,500の多酸化
エヂレンートリオールのアルコール機能分子の1個にペ
ルフルオログルタル酸リチウムをグラフ1−するのに有
用であり、その際前記トリオールの残りの2個のアルコ
ール機能分子は、先に掲げた諸実施例の説明で述べた技
術によって自己イオン化可能な網状1造を形成するのに
用いる。
こうして得られるポリウレタン型膜は、100℃で約5
・10−6Ω−1cm−1の導電率を有する。
例えば、ベルフル′A【]グルタル酸に替えてベルフル
A[lブタンジオイック酸あるいは2,2.3゜4.5
−ペンタフルオロ−3−タロログルタル酸を用いても同
様の膜を得ることができる。
本発明が上述した具体例に限定されるものでイ【く、本
発明のあらゆる可能t1変形例を本発明の範囲及び思想
を断れることイ【り包含し得ることは明らかである。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)主としてポリエーテル型のアモルファス構造から
    成る高分子物質に溶解した少なくとも1種の塩から成る
    イオン導電性高分子物質であって、前記塩は式 R−F−M( I ) によつて表わされるエトキシル化塩であり、式中Mはア
    ルカリ金属特にリチウムであり、 Rはポリエーテル型構造であり、 Fは、アルコラート、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩
    、ホスホン酸塩、アミド、カルボン酸塩、ホウ酸塩、ア
    ルミン酸塩、チオリン酸塩、ペルハロゲノスルホン酸塩
    及びペルハロゲノカルボン酸塩の中から選択される官能
    基を表わす ことを特徴とするイオン導電性高分子物質。
  2. (2)塩を溶解させる高分子物質が酸化エチレンのホモ
    ポリマーあるいはコポリマーから成ることを特徴とする
    特許請求の範囲第1項に記載の物質。
  3. (3)ポリエーテル型構造Rが式 R_1−F_1−M_1(X I ) で表わされる官能性ポリエーテルから成り、前記式(X
    I )のR_1、F_1及びM_1は式( I )と同義で
    あることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の物
    質。
  4. (4)(M_1、F_1)と(M、F)とが同一である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第3項に記載の物質。
  5. (5)強酸の金属塩を更に含むことを特徴とする特許請
    求の範囲第1項に記載の物質。
  6. (6)前記エトキシル化塩が電解質を構成する前記高分
    子物質の少なくとも一部にグラフトされていることを特
    徴とする特許請求の範囲第1項に記載の物質。
  7. (7)高分子物質の主要部分を構成するポリエーテル型
    アモルファス構造とエトキシル化塩の構造Rとが1種以
    上の同じモノマーから誘導されることを特徴とする特許
    請求の範囲第6項に記載の物質。
  8. (8)エトキシル化塩の構造Rが線状であり、また第一
    の構造には第二の構造1種のみがグラフトされることを
    特徴とする特許請求の範囲第7項に記載の物質。
  9. (9)少なくとも2種のエトキシル化塩が電解質を構成
    する前記高分子物質にグラフトされていることを特徴と
    する特許請求の範囲第6項に記載の物質。
JP61162925A 1985-07-12 1986-07-10 イオン導電性高分子物質 Expired - Lifetime JPH0789496B2 (ja)

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FR8510737A FR2584868B1 (fr) 1985-07-12 1985-07-12 Materiau macromoleculaire a conduction ionique
FR8518352 1985-12-11
FR8518352A FR2591391B1 (fr) 1985-12-11 1985-12-11 Materiau macromoleculaire a conduction cationique elevee

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JPS6264073A true JPS6264073A (ja) 1987-03-20
JPH0789496B2 JPH0789496B2 (ja) 1995-09-27

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US (1) US4914161A (ja)
EP (1) EP0213985B1 (ja)
JP (1) JPH0789496B2 (ja)
CA (1) CA1308859C (ja)
DE (1) DE3665649D1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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