JPS625908B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS625908B2
JPS625908B2 JP61014894A JP1489486A JPS625908B2 JP S625908 B2 JPS625908 B2 JP S625908B2 JP 61014894 A JP61014894 A JP 61014894A JP 1489486 A JP1489486 A JP 1489486A JP S625908 B2 JPS625908 B2 JP S625908B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
methyl
dichloro
difluoropyrimidine
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP61014894A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61197564A (ja
Inventor
Heegeru Karuru
Oonemusu Kuruto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS61197564A publication Critical patent/JPS61197564A/ja
Publication of JPS625908B2 publication Critical patent/JPS625908B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、反応性染料の製造等に適した新規
な２−アルキル−５−アルキルスルホニル−４，
６−ジハロゲンピリミジンの製造原料として有用
な新規なピリミジン系化合物に関する。
本発明の化合物は式 〔式中、R1及びR2は互に独立したものであつて、
直鎖状若しくは分枝状のC1-5−アルキル基を表わ
し、Ｙ及びY1は互に独立したものであつて、塩
素、フツ素又は臭素を表わす。〕 で示される化合物である。
アルキル基R1又はR2の例としては、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソブロピル、ｎ−ブチ
ル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、−ペンチル、２−
ペンチル及び３−ペンチル基がある。
式の具体的な化合物としては例えば下記のも
のがあげられる： ２−メチル−５−メチルチオ−4.6−ジクロル
−、−4.6−ジブロム−及び−4.6−ジフルオルピ
リミジン、 ２−エチル−５−メチルチオ−4.6−ジクロル
−及び−4.6−ジフルオルピリミジン、 ２−メチル−５−エチルチオ−4.6−ジクロル
−及び−4.6−ジフオルピリミジン、 ２−ｎ−プロピル−５−メチルチオ−4.6−ジ
クロル−及び−4.6−ジフルオルピリミジン、 ２−イソブロピル−５−メチルチオ−4.6−ジ
クロル−、−4.6−ジブロム−及び−4.6−ジフル
オルピリミジン、 ２−メチル−５−メチルチオ−４−クロル−６
−フルオルピリミジン、２−ｎ−ブチル−５−エ
チルチオ−4.6−ジクロル−及び−4.6−ジフルオ
ルピリミジン、 ２−ｎ−ペンチル−５−メチルチオ−4.6−ジ
クロル−及び−4.6−ジフルオルピリミジン、 ２−メチル−５−ｎ−プロピルチオ−4.6−ジ
クロル−及び−4.6−ジフルオルピリミジン、 ２−メチル−５−イソプロピルチオ−4.6−ジ
クロル−及び−4.6−ジフルオルピリミジン、 ２−メチル５−ｎ−ブチルチオ−4.6−ジクロ
ル−及び−4.6−ジフルオルピリミジン、 ２−エチル−５−エチルチオ−4.6−ジクロル
−及び−4.6−ジフルオルピリミジン。
式の化合物は式 で示される化合物を、塩素化剤、臭素化剤及び
（又は）フツ素化剤の存在下で式 （R2）2SO （） で示される化合物と反応させて得られる。
〔上記の式中R1、R2は式の場合と同じ意味を表
わす。〕 上式で示した化合物は、多くの互変異性の形
態で存在しうるもので、記載を簡単にするために
一つの式で示した。しかしながら以下の記載は常
に上記化合物の互変異性形（複数）をとるいずれ
の化合物にも関連していることを強調しておきた
い。
式及びの原料化合物は公知であるか、又は
公知の方法によつて製造することができる。
式の適当な原料化合物は、例えばジメチルス
ルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジ−ｎ−プ
ロピルスルホキシド、ジ−イソプロピルスルホキ
シド、ジ−ｎ−ブチルスルホキシド、ジ−sec−
ブチルスルホキシド、ジ−ｎ−ペンチルスルホキ
シド、ジ−２−ペンチルスルホキシド及びジ−３
−ペンチルスルホキシドである。
式の化合物と式の化合物との反応に対す
る、塩素化剤、臭素化剤及び（又は）フツ素化剤
としては、例えば：ホスホル（Ｖ）オキシクロリ
ド、−ブロミド及び−フルオリド；メチルホスホ
ル（Ｖ）オキシジクロリド（CH3POCl2）、フエ
ニルホスホル（Ｖ）オキシジクロリド
（C6H5POCl2）、ホスゲン、チオニルブロミド、
チオニルクロリド及びSF4が挙げられる。更にこ
のような種々の化合物の混合物、例えばホスホル
（Ｖ）オキシクロリドとホスホル（Ｖ）オキシブ
ロミド又は所望により水を分解する、異ハロゲン
原子を有するハロゲン化剤、例えばいわゆる混合
チオニルハロゲニド即ちSOClF或いはSOBrCl等
とからなる混合物をも使用することができる。こ
の場合、Ｙ及びY1が異なる意味を有する式の
化合物が得られる。塩素化剤特にホスホル（Ｖ）
オキシクロリドを使用するのが好ましい。
上述の塩素化剤、臭素化剤及び（又は）フツ素
化剤を用いる反応は不活性有機溶媒中で行うのが
好ましい。この溶媒として適当なものは、例えば
キシレン、トルエン、クロルベンゼン又はニトロ
ベンゼンのような芳香族炭化水素、並びにジクロ
ルメタン、トリクロルエチレン、四塩化炭素及び
シクロヘキシルクロリドのような塩素化脂肪族及
至脂環式炭化水素である。
溶媒としては、過剰の、塩素、臭素及び（又
は）フツ素を導入する試薬、特にホスホル（Ｖ）
オキシクロリドも用いられる。
式の化合物と、塩素化剤、臭素化剤及び（又
は）フツ素化剤の存在下での、式の化合物との
反応は０〜150℃の温度で、機溶媒、特にジクロ
ルメタンのような塩素化脂肪族炭化水素の存在下
で行うのが好ましい。
次に本発明の化合物の用途について述べる。本
発明の化合物は緩和な酸化剤で酸化して式の化
合物を得ることができる。
さらにＹ及びY1の一方が塩素で他方が塩素、
フツ素、又は臭素を表わす式の化合物を、所望
によりハロゲン交換反応に付すことによつて製造
することができる。
ここに得られる式の化合物は反応性染料の製
造に使用することができ、印刷法及びパツド染色
法に適するものである。すなわち従来２−アルキ
ルスルホニル−４−ハロゲン−６−アルキルピリ
ミジンは反応性染料の製造に使用できることが知
られている。この場合には反応性染料の形成は４
−位のハロゲン原子について起こり、２−位のア
ルキルスルホニル基は染料と基質との間に共有結
合が形成するとき発色基（Abgangsgruppe）と
して働く（例えば、米国特許第3853840号参照）。
ピリミジン環の６−位にアルキル基、２−位にア
ルキルスルホニル基を有する反応性染料はセルロ
ース含有材料の染色と印刷に適している。このよ
うな染料は繊維に対しては専ら発色基としてのア
ルキルスルホニル基を介して固着する。従つて発
色団（Chromophor）との反応によつて反応性染
料を生ずる、有用な応用範囲の広い反応成分を見
出すことが要望されていた。
この要望に対し２−アルキル−５−アルキルス
ルホニル−4.6−ジハロゲンピリミジン（式の
化合物）が反応性染料の製造に使用することがで
き、印刷法及びパッド染色法に適することが見出
された。この場合、ハロゲン原子は染料−反応性
成分の結合の形成だけでなく繊維に対する反応性
染料の固着にも関与するが５−位のアルキルスル
ホニル基はハロゲン原子を活性化するが反応には
関与しない。
式の具体的な化合物としては例えば下記のも
のがあげられる： ２−メチル−５−メチルスルホニル−４・６−
ジクロル−、−４・６−ジブロム−及び−４・６
−ジフルオルピリミジン、 ２−エチル−５−メチルスルホニル−４・６−
ジクロル−及び−４・６−ジフルオルピリミジ
ン、 ２−メチル−５−エチルスルホニル−４・６−
ジクロル−及び−４・６−ジフルオルピリミジ
ン、 ２−ｎ−プロピル−５−メチルスルホニル−
４・６−ジクロル−及び−４・６−ジフルオルピ
リミジン、 ２−イソプロピル−５−メチルスルホニル−
４・６−ジクロル−、−４・６−ジブロム−及び
−４・６−ジフルオルピリミジン、 ２−メチル−５−メチルスルホニル−４−クロ
ル−６−フルオルピリミジン、２−ｎ−ブチル−
５−エチルスルホニル−４・６−ジクロル−及び
−４・６−ジフルオルピリミジン、 ２−ｎ−ペンチル−５−メチルスルホニル−
４・６−ジクロル−及び−４・６−ジフルオルピ
リミジン、 ２−メチル−５−ｎ−プロピルスルホニル−
４・６−ジクロル−及び−４・６−ジフルオルピ
リミジン、 ２−メチル−５−イソプロピルスルホニル−
４・６−ジクロル−及び−４・６−ジフルオルピ
リミジン、 ２−メチル５−ｎ−ブチルスルホニル−４・６
−ジクロル−及び−４・６−ジフルオルピリミジ
ン、 ２−エチル−５−エチルスルホニル−４・６−
ジクロル−及び−４・６−ジフルオルピリミジ
ン。
特に好ましいのは、ＹとY1がそれぞれ塩素又
はフツ素を表わし、R1がメチル、エチル又はイ
ソプロピル基を表わし、そしてR2がメチル又は
エチル基を表わす式の化合物である。とりわけ
好ましいのは、ＹとY1がそれぞれ塩素又はフツ
素を表わしR1とR2がそれぞれメチル基を表わす
式の化合物である。
式の化合物を式の化合物にする反応の緩和
な酸化剤の例は、過酢酸、３−クロル過安息香
酸、過安息香酸、過酸化水素、ヨウ素酸ナトリウ
ム、過ラウリン酸、ヨードベンゼンジクロリド、
Ｎ−クロルコハク酸イミド及び塩素である。上記
の反応は不活性溶媒の存在下で行うのがよい。溶
媒としては、例えばジクロルメタン、クロロホル
ム、酢酸、無水酢酸及び水、又はそれらの混合物
が挙げられる。酸化温度は一般に−50℃〜＋50℃
である。好ましい酸化剤は過酢酸及び３−クロル
過安息香酸である。類似の酸化反応は、例えば
Tetrahedron Letters、1973、2365頁に記載され
ている。又“Organic Compounds of Bivalent
Sulflr”、第２巻、４頁（Chemical Publishing
社、ニユーヨーク、1960年）をも参照されたい。
かくして得られるＹ及びY1の一方が塩素を表
わし、他方が塩素、臭素又はフツ素を表わす式
の化合物は所望により１個又は２個の塩素原子が
置換されるまで臭素化剤又はフツ素化剤、例えば
ホスホルトリブロミド、無水フツ化水素、アルカ
リ金属フツ化物又はカリウムフルオロスルフイナ
ートと反応させることができる。例えば、Ｙ及び
Y1がそれぞれ塩素を表わす式の化合物は、上
記の式の化合物の溶媒としての役割をも果すホ
スホトリブロミドと反応させることによつて相当
する４・６−ジブロムピリミジン誘導体に変換す
るか、又はＹ及びY1が塩素である式の化合物
を無水のフツ化水素、カリウムフルオロスルフイ
ナート或いはアルカリ金属フルオリドと希釈せず
に又は高沸点の非プロトン性有機溶媒と反応させ
て相当する４・６−ジフルオル化合物に変換する
かすることによつて、臭素類似化合物又はフツ素
類似化合物に変換することができる。このハロゲ
ン交換反応の適当な溶媒は、例えばトルエン及び
キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ・Ｎ−ジメチル
ホルムアミド及びＮ・Ｎ−ジメチルアセトアミド
のような先に述べた種類の脂肪族モノカルボン酸
のＮ・Ｎ−ジアルキルアミド；テトラヒドロフラ
ン、テトラヒドロピラン、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン及びＮ−アセチル−２−ピロリドンのよう
な環状エーテル及び環状アミド；ヘキサメチルホ
スホル酸トリアミド（ヘキサメタポール）；Ｎ・
Ｎ・N′・N′−テトラメチル尿素、テトラヒドロ
チオフエンジオキシド（スルホラン）である。ハ
ロゲン交換反応の反応温度は20〜250℃、好まし
くは50〜150℃である。
式の化合物は上記の方法により緩和な反応条
件にて良好な収率で製造される。
式の化合物は−既に述べたように−特に反応
性染料の製造に適した有用な中間生成物である。
式の化合物、特にR1、R2、Ｙ及びY1が上記の
好ましい意味を有する式の化合物とアミノ基含
有染料との縮合によつて、高い固着度を持つこと
を特徴とする繊維反応性染料が得られる。
この染料は種々の材料、例えば絹、皮、羊毛、
超ポリアミド繊維及び超ポリウレタン、特にアマ
布、セルロース、再生セルロース及びとりわけ木
綿等のようなセルロースを含む繊維材料の染色と
印刷に適している。この染料はパツド染色法
（Foulardfａ¨rbeverfahren）により、製品を所望
により塩をも含む染料水溶液に浸し、染料をアル
カリ処理又はアルカリの存在下で所望により熱を
作用させて固着することによる染色に適してい
る。
それらは又特に木綿の印刷、及び窒素を含有す
る繊維、例えば羊毛、絹、又は羊毛を含有する混
紡織物の印刷にも適している。
実施例 例 １ ２−メチル−５メチルチオ−４・６−ジクロル
ピリミジンの製造 ２−メチル−４・６−ジヒドロキシピリミジン
37.8ｇ（0.3mol）をホスホル（Ｖ）オキシクロリ
ド150ml及びジクロルメタン100ml中に懸濁する。
20−25℃に冷却しながらジメチルスルホキシド
26.6ｇ（0.34mol）を２時間半以内で滴下する。
反応混合液を一夜室温でかきまぜ、次いで徐々に
加熱する。50−55℃で塩化水素の発生が起る。こ
こでジクロルメタンを分留し、溶液を12時間還流
煮沸する。次いでフラスコ内容物を水に注ぎ、氷
を加えて温度を約25℃に保持する。生成物をジク
ロルメタンにより抽出し、溶液を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮して残留物を高真空下で蒸留す
る。沸点が50−64℃／0.13ミリバールの留出物は
石油エーテルから無色の結晶を与える。融点59−
60℃。
分析： 計算値 Ｃ：34.46％、Ｈ：2.89％、N13.40
％、 Ｓ：15.33％、Cl：33.91％ 実測値 Ｃ：34.52％、Ｈ：2.82％、Ｎ：13.49
％、 Ｓ：14.96％、Cl：34.26％ 例 ２ ２−メチル−５メチルスルホニル−４・６−ジ
クロルピリミジンの製造 ２−メチル−５−メチルチオ−４・６−ジクロ
ル−ピリミジン20.9ｇ（0.1mol）を無水酢酸10ml
の酢酸150ml溶液に溶かす。よくかきまぜながら
40％過酢酸42ｇ（0.22mol）を１時間以内で滴下
する。少し冷却して温度を40−45℃に保つ。反応
溶液を更に４−５時間この温度に保つて、室温で
一夜かきまぜ、次いで15℃に冷却する。沈澱を
別し、石油エーテルから再結晶する。生成物は融
点138−40℃である。得られた化合物のIR−スペ
クトルは別法で得られた物質のそれに一致する。
〔別法〕
精製しない２−メチル−５−メチルスルホニル
−４・６−ジヒドロキシピリミジンの乾燥品35ｇ
を、Ｎ・Ｎ−ジメチルアニリン12.1ｇをホスホル
（Ｖ）オキシクロリド150mlに溶かした溶液に徐々
に加える。懸濁液をゆつくりと加熱する。内温が
80℃で激しく塩酸が発生して反応が起る。懸濁液
を更に還流するまで加熱し、この温度に20時間保
つ。次にホスホル（Ｖ）オキシクロリドを分留
し、残留物をジクロルメタンに溶かし、溶液を氷
水で洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥する。ジク
ロルメタンを分留後、浴温130℃26ミリバールで
蒸留して２−メチル−４・６−ジクロル−ピリミ
ジンを除去する。次いで生成物を浴温140℃、0.9
ミリバールで昇華する。四塩化炭素から結晶させ
て純粋の２−メチル−５−メチルスルホニル−
４・６−ジクロルピリミジンを得る。融点146−
147℃。
分析： 計算値 Ｃ：29.89％、Ｈ：2.51％、Ｎ：11.62
％、 Ｓ：13.30％、Cl：29.41％ 実測値 Ｃ：29.81％、Ｈ：2.43％、Ｎ：11.61
％、 Ｓ：13.05％、Cl：29.40％ 例 ３ ２−メチル−５−メチルスルホニル−４・６−
ジクロルピリミジンの利用 次式 で示される染料8.76部を中性の水300部に溶か
し、酢酸ナトリウム6.68部を加える。得られた溶
液に室温で激しくかきまぜながら２−メチル−５
−メチルスルホニル−４・６−ジクロルピリミジ
ン5.3部をアセトン40部に溶かした溶液を加え
る。この操作により、ベンゼン核のアミノ基（上
記構造式右側）のみがアシル化され、２−メチル
−５−メチルスルホニル−４・６−ジクロル−ピ
リミジンと反応して次式 で示される化合物が生成する。反応終了後溶液を
別する。得られた反応性染料を食塩で塩析し、
別し、リン酸二水素ナトリウム飽和溶液で処理
し、約50℃で真空乾燥する。
得られた染料はパツド−スチーム法により木綿
を青味を帯びた赤色調に染める。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、R1及びR2は互に独立したものであつて、
    直鎖状若しくは分枝状のC1-5−アルキル基を表わ
    し、Ｙ及びY1は互に独立したものであつて、塩
    素、フツ素又は臭素を表わす。〕 で示される化合物。
JP61014894A 1980-12-17 1986-01-28 新規なピリミジン誘導体 Granted JPS61197564A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH930180 1980-12-17
CH9301/80-9 1980-12-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61197564A JPS61197564A (ja) 1986-09-01
JPS625908B2 true JPS625908B2 (ja) 1987-02-07

Family

ID=4350505

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56202633A Granted JPS57123167A (en) 1980-12-17 1981-12-17 2-alkyl-5-alkylsulfonyl-4,6-dihalogen pyrimidine and manufacture
JP61014894A Granted JPS61197564A (ja) 1980-12-17 1986-01-28 新規なピリミジン誘導体
JP61014893A Granted JPS61197565A (ja) 1980-12-17 1986-01-28 新規なピリミジン誘導体

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56202633A Granted JPS57123167A (en) 1980-12-17 1981-12-17 2-alkyl-5-alkylsulfonyl-4,6-dihalogen pyrimidine and manufacture

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61014893A Granted JPS61197565A (ja) 1980-12-17 1986-01-28 新規なピリミジン誘導体

Country Status (4)

Country Link
US (2) US4412074A (ja)
EP (1) EP0055214B1 (ja)
JP (3) JPS57123167A (ja)
DE (1) DE3170650D1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4560402A (en) * 1979-08-15 1985-12-24 Ciba Geigy Corporation 2,4-Diamo-5-(alkylsulfinyl) or alkylsulphonyl)-6-halopyrimidines
US4648896A (en) * 1982-11-15 1987-03-10 Ciba-Geigy Corporation 2-aryl-4,6-dihalopyrimidines as antidote for protecting cultivated plants from phytotoxic damage caused by herbicides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1273914B (de) * 1964-07-30 1968-07-25 M A N Turbo G M B H Schmiervorrichtung an einem Zahnrad
LU77288A1 (ja) * 1977-05-09 1979-01-18

Also Published As

Publication number Publication date
EP0055214A1 (de) 1982-06-30
US4412074A (en) 1983-10-25
JPS6214551B2 (ja) 1987-04-02
EP0055214B1 (de) 1985-05-22
DE3170650D1 (en) 1985-06-27
JPS61197565A (ja) 1986-09-01
JPS6129947B2 (ja) 1986-07-10
JPS57123167A (en) 1982-07-31
JPS61197564A (ja) 1986-09-01
US4413124A (en) 1983-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2635659C1 (ru) Способ получения производных бензилового эфира 2-аминоникотиновой кислоты
JPS625908B2 (ja)
US3577427A (en) Bromination of 2,1,3,-benzothiadiazoles and benzofurazans
KR920006782B1 (ko) 피리미딘 유도체
JP4026233B2 (ja) ４，５−ジクロロ−６−（α−フルオロアルキル）ピリミジンの製法
US4581466A (en) Process for the preparation of benzo-fused, tetrachlorinated heterocyclic compounds
JPS6116265B2 (ja)
US4419296A (en) Preparation of tertiary alkyl cyanides
US4287342A (en) 2,4,6-Trihalo-5-alkyl-and 5-alkenylsulphonylpyrimidines
JPS6221780B2 (ja)
JPS6326115B2 (ja)
JPS6236366A (ja) ２−シアノアミノ−ピリミジン誘導体の製造方法
JPS6044311B2 (ja) ウラシル誘導体の製法
JPH0140832B2 (ja)
JP4794078B2 (ja) 新規な１，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン化合物及びそれらの製造方法
KR940019673A (ko) 페닐벤즈아미드 유도체의 제조방법
US4562254A (en) Preparation of 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
US4886629A (en) Process for the preparation of fluorinated benzene sulfonyl fluorides
JPS5925375A (ja) １，３−ジアルキル−２−ハロゲノ−イミダゾリニウム・ハロゲニド
JPH0136612B2 (ja)
JPS58167574A (ja) ジカルバメ−ト類
JPS63179866A (ja) Ｎ−モノフルオロメチルピラゾ−ル類及びその製造法
JPH059419B2 (ja)
KR920008616B1 (ko) 헤테로고리 할라이드 제조방법
JPH0283364A (ja) フルオロベンゼンスルホニルフロリド誘導体の製造方法