KR940019673A - 페닐벤즈아미드 유도체의 제조방법 - Google Patents

페닐벤즈아미드 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR940019673A
KR940019673A KR1019940002472A KR19940002472A KR940019673A KR 940019673 A KR940019673 A KR 940019673A KR 1019940002472 A KR1019940002472 A KR 1019940002472A KR 19940002472 A KR19940002472 A KR 19940002472A KR 940019673 A KR940019673 A KR 940019673A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
fluorine atoms
ethyl
methyl
carbons substituted
Prior art date
Application number
KR1019940002472A
Other languages
English (en)
Inventor
쉬미 크리스챤
Original Assignee
프랑스와 크레텡
롱-쁠랑 아그로쉬미
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 프랑스와 크레텡, 롱-쁠랑 아그로쉬미 filed Critical 프랑스와 크레텡
Publication of KR940019673A publication Critical patent/KR940019673A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/14—Preparation of carboxylic acid amides by formation of carboxamide groups together with reactions not involving the carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/40—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/82—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Abstract

하기 반응식에 따라 유기용매 및 1~2 당량의 염기 존재하에 할로에논(I)과 아세토아미드(II)를 축합시키고, 생성물을 2단계(그 중 1단계는 환원)로 전환시킴을 특징으로 하는 하기식(A)의 페닐벤즈아미드 유도체의 제조방법; 및 농업적 진균제로 유용한 화합물(A).
[상기 식중, R은 2~5F로 치환된 C1~C2알킬이고; R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 메틸 또는 에틸이거나 인접한 질소원자와 함께 모르폴리노기를 형성할 수 있다.]

Description

페닐벤즈아미드 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 하기식(I)의 할로에논을 하기 반응식에 따라 유기용매 및 1~2당량의 염기 존재하에 하기식(II)의 아세토아미드와 축합반응시키고 생성물을 2단계(그 중 1단계는 환원 반응)로 전환시킴을 특징으로 하는 하기식(A)의 페닐벤즈아미드 유도체의 제조방법.
    [상기 식중, R은 2~5개로 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이고; R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 메틸 또는 에틸이거나 인접한 질소원자와 함께 모르폴리노기를 형성할 수 있다.]
  2. 제1항에 있어서, 축합반응이 화학양론적 양의 염기 존재하에 수행되어 화합물(Z1)을 수득하고, 계속해서 a) 하기 반응식:
    에 따라 화합물(Z1)을 환원제 존재하에 용매 매질내에서 환원시켜 화합물(III)을 수득하고, b) 하기 반응식 :
    에 따라 화합물(III)을 미량의 강산 존재하에 무수 용매 매질내에서 50~120℃로 가열하여 방향족화하는 방법.
    [상기 식중, R은 2~5개 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이고; R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 메틸 또는 에틸이거나 인접한 질소원자와 함께 모르폴리노기를 형성할 수 있다.]
  3. 제2항에 있어서, 환원 반응이 알칼리 금속의 혼합 수소화물을 환원제로서 사용하여 수행되는 방법.
  4. 제2항에 있어서, 환원반응이 지방족 알콜, 지방족 에테르 또는 이들 용매 수종의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 용매 매질내에서 수행되는 방법.
  5. 제2항에 있어서, 방향족화가 방향족 용매내에서 수행되는 방법.
  6. 제2항에 있어서, 방향족화가 미량의 황산 또는 0-톨루엔-술폰산의 존재하에 수행되는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 축합반응이 2당량의 염기 존재하에 수행되어 혼합물(Z2)을 수득하고, 계속해서 a) 하기 반응식:
    에 따라 혼합물(Z2)을 활성화제(VI)를 사용하여 활성화 반응시켜 생성물(IV)을 수득하고, b) 하기 반응식 :
    에 따라 화합물(IV)을 통상의 수소화 촉매 존재하에 수소기체를 사용하여 화합물(A)로 환원시키는 방법.
    [상기 식중, R은 2~5개 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이고; R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 메틸 또는 에틸이거나 인접한 질소원자와 함께 모르폴리노기를 형성할 수 있고; B는 활성화제의 불안정한 부분이다.]
  8. 제7항에 있어서, 활성화제(VI)가 시아누릭 클로라이드, 5-클로로-2-페닐 테트라졸, 임의로 할로겐화된 알킬술포닐 클로라이드 및 무수물, 사카린 클로라이드 및 삼산화황으로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
  9. 하기식(I)의 할로에논 유도체.
    [상기 식중, R은 2~5개 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이고; X는 할로겐 원자이다.]
  10. 제9항에 따른 할로에논의 제조방법에 있어서, 상응하는 식(V)의 디온의 할로겐화가 하기 반응식에 따라 용매 매질내에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
    [상기 식중, R은 2~5개 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이고; DX는 할로겐화제이며, 여기서 불안정한 부분은 X이다.]
  11. 제10항에 있어서, 반응 온도가 40℃~반응매질의 환류온도인 방법.
  12. 제10항에 있어서, 할로겐화제가 티오닐 클로라이드, 삼염화인, 옥시염화인, 오염화인, 옥살릴 클로라이드 또는 포스겐으로 이루어진 군에서 선택된 염소화제인 방법.
  13. 하기식(V)의 디온 유도체.
    [상기 식중, R은 2~5개 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이다.]
  14. 제13항에 따른 디온의 제조방법에 있어서, 플루오로아세트산 에스테르가 하기 반응식에 따라 비수성 염기 존재하에 무수 용매중에서 아세토페논과 반응됨을 특징으로 하는 방법.
    [상기 식중, R은 2~5개의 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이고; R'은 탄소수 1~4의 알킬이다.]
  15. 하기식(Z1)의 유도체.
    [상기 식중, R은 2~5개 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이고; R1및 R2은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 메틸 또는 에틸이거나 인접한 질소원자와 함께 모르폴리노기를 형성할 수 있다.]
  16. 하기식(Z2)의 유도체.
    [상기 식중, R은 2~5개 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이고; R1및 R2은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 메틸 또는 에틸이거나 인접한 질소원자와 함께 모르폴리노기를 형성할 수 있다.]
  17. 제16항에 따른 유도체(Z2)의 제조방법에 있어서, 유도체(Z1)가 하기 반응식에 따라 비활성 용매 매질내에서 40℃~ 반응매질의 환류온도에서 유기 용매 매질중 염기로 처리됨을 특징으로 하는 방법.
    [상기 식중, R은 2~5개 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이고; R1및 R2은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 메틸 또는 에틸이거나 인접한 질소원자와 함께 모르폴리노기를 형성할 수 있다.]
  18. 하기식(III)의 유도체.
    [상기 식중, R은 2~5개 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이고; R1및 R2은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 메틸 또는 에틸이거나 인접한 질소원자와 함께 모르폴리노기를 형성할 수 있다.]
  19. 하기식(IV)의 유도체.
    [상기 식중, R은 2~5개 불소원자로 치환된 탄소수 1~2의 알킬이고; R1및 R2은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 메틸 또는 에틸이거나 인접한 질소원자와 함께 모르폴리노기를 형성할 수 있고; B는 불안정한 기이다.]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940002472A 1993-02-08 1994-02-08 페닐벤즈아미드 유도체의 제조방법 KR940019673A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9301558A FR2701259B1 (fr) 1993-02-08 1993-02-08 Procédé pour la préparation de dérivés phénylbenzamides fongicides agricoles.
FR9301558 1993-02-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR940019673A true KR940019673A (ko) 1994-09-14

Family

ID=9443974

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940002472A KR940019673A (ko) 1993-02-08 1994-02-08 페닐벤즈아미드 유도체의 제조방법

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5459262A (ko)
EP (1) EP0611232A1 (ko)
JP (1) JPH06247918A (ko)
KR (1) KR940019673A (ko)
CN (1) CN1091734A (ko)
AU (1) AU670158B2 (ko)
BR (1) BR9400265A (ko)
CA (1) CA2115186A1 (ko)
CZ (1) CZ25494A3 (ko)
FI (1) FI940551A (ko)
FR (1) FR2701259B1 (ko)
HU (1) HUT72169A (ko)
IL (1) IL108542A0 (ko)
ZA (1) ZA94808B (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6004959A (en) * 1996-05-30 1999-12-21 Hoechst Marion Roussel, Inc. Alkyloxyamino substituted fluorenones and their use as protein kinase-C inhibitors
JP4189043B2 (ja) * 1996-09-30 2008-12-03 株式会社資生堂 Ｎ−アシルピペラジン誘導体及び抗菌剤、抗潰瘍剤
DE10135027A1 (de) * 2001-07-18 2003-02-06 Solvay Pharm Gmbh Verwendung Trifluoracetylalkyl-substituierter Phenyl-, Phenol- und Benzoylderivate in der Behandlung und/oder Prophylaxe von Obestias und deren Begleit- und/oder Folgeerkrankungen
ITMI20051558A1 (it) 2005-08-09 2007-02-10 Isagro Spa Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL91418A (en) * 1988-09-01 1997-11-20 Rhone Poulenc Agrochimie (hetero) cyclic amide derivatives, process for their preparation and fungicidal compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
FI940551A0 (fi) 1994-02-07
HUT72169A (en) 1996-03-28
JPH06247918A (ja) 1994-09-06
AU670158B2 (en) 1996-07-04
ZA94808B (en) 1994-09-05
IL108542A0 (en) 1994-05-30
CZ25494A3 (en) 1994-08-17
CN1091734A (zh) 1994-09-07
AU5495494A (en) 1994-08-11
CA2115186A1 (fr) 1994-08-09
FR2701259B1 (fr) 1995-03-24
US5459262A (en) 1995-10-17
EP0611232A1 (fr) 1994-08-17
FR2701259A1 (fr) 1994-08-12
HU9400347D0 (en) 1994-05-30
BR9400265A (pt) 1994-11-01
FI940551A (fi) 1994-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Laev et al. A new approach to polyfluoroaromatic amines with an unsubstituted position ortho to the amino group
KR940019673A (ko) 페닐벤즈아미드 유도체의 제조방법
US7459563B2 (en) Process for the preparation of isonicotinic acid derivatives
JP3268825B2 (ja) ３−クロロアントラニル酸アルキルの製造方法
JPH0570437A (ja) １−カルバモイルピラゾールの製造方法
US4788298A (en) Process for the preparation of coumarin compounds
US5081249A (en) N-fluoropyridinium-Sulfonates and a process for their preparation
US5138099A (en) Synthesis of fluorobenzaldehydes
EP0006999A1 (en) A process for the production of 2-chlorobenzonitrile derivatives
EP1000933B1 (en) Trifluoro methylthiomethyl benzene derivatives and process for producing the same
US4766243A (en) Electrophilic fluorination of aromatic compounds
JPS6116265B2 (ko)
JPS6087251A (ja) 置換ベンズアミド誘導体の製造法
Babler et al. A facile method for the conversion of primary alkyl chlorides to the corresponding bromides
US5130434A (en) Preparation of 3-methylquinoline-8-carboxylic acid
US4256888A (en) Preparation of 2-chloropyrimidines
JP3240201B2 (ja) クロロピラジン類の製造法
KR860001335B1 (ko) 3-페닐피롤 유도체의 제조방법
JP2953058B2 (ja) ４−置換−２−フルオロビフェニルの製造方法
KR950014225B1 (ko) 선택적 할로겐화 반응에 의한 할로게노페녹시 지방산 유도체의 제조방법 및 할로게노페녹시 지방산 유도체
KR880006179A (ko) 제초성 디페닐 에테르 유도체의 제조방법
JP3259893B2 (ja) ３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オンの製造法
JP3048001B2 (ja) クロロスルホニルピラゾール化合物の製造法
KR920004782B1 (ko) 디알킬 5-플루오르-2,4-디클로로벤조일 말로네이트 유도체의 제조방법
US5081275A (en) Process for the preparation of 2-fluorobenzonitrile from saccharin

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid