JPH0283364A - フルオロベンゼンスルホニルフロリド誘導体の製造方法 - Google Patents
フルオロベンゼンスルホニルフロリド誘導体の製造方法Info
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- JPH0283364A JPH0283364A JP63236146A JP23614688A JPH0283364A JP H0283364 A JPH0283364 A JP H0283364A JP 63236146 A JP63236146 A JP 63236146A JP 23614688 A JP23614688 A JP 23614688A JP H0283364 A JPH0283364 A JP H0283364A
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の目的)
本発明は、フルオロベンゼンスルホニルフロリド誘導体
の工業的な製造法に関するものである。
の工業的な製造法に関するものである。
(産業上の利用分野)
本発明で得られるフルオロベンゼンスルホニルフロIJ
l’B導体は、農薬、医薬の合成原料として有用な化合
物である。
l’B導体は、農薬、医薬の合成原料として有用な化合
物である。
(従来の技術)
従来、Yakobson の方法によれば、(式中X
はハロゲン原子を、Fはフッ素原子を、m、tは1〜5
の整数を示す。)で表わされるフルオロベンゼンスルホ
ニルフロ1)ド誘導体ヲ得ルには、一般式(V)で表わ
される (式中、Ctは塩素原子を、Fはフッ素原子を、nは1
〜5の整数を示j。) クロロベンゼンスルホニルフロ’J#!j4体をフッ化
カリウムと共に無溶媒状態で高温、長時間反応させる(
G、 G、 Yakobson et、 al、、
Chem、 Abstr、。
はハロゲン原子を、Fはフッ素原子を、m、tは1〜5
の整数を示す。)で表わされるフルオロベンゼンスルホ
ニルフロ1)ド誘導体ヲ得ルには、一般式(V)で表わ
される (式中、Ctは塩素原子を、Fはフッ素原子を、nは1
〜5の整数を示j。) クロロベンゼンスルホニルフロ’J#!j4体をフッ化
カリウムと共に無溶媒状態で高温、長時間反応させる(
G、 G、 Yakobson et、 al、、
Chem、 Abstr、。
63、14740e;66、94741c(1967)
、参照)かまたは、非プロトン性極性溶媒中、トリス(
3,6゜9−トリオキサデシル)アミンに代表される金
属イオン封鎖剤の存在下あるいは非存在下でフッ化カリ
ウムと反応させる(特公昭57−41465号参照)方
法が提案されている。
、参照)かまたは、非プロトン性極性溶媒中、トリス(
3,6゜9−トリオキサデシル)アミンに代表される金
属イオン封鎖剤の存在下あるいは非存在下でフッ化カリ
ウムと反応させる(特公昭57−41465号参照)方
法が提案されている。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、前者の無溶媒状態で高温、長時間反応さ
せる方法は工業的に実施するには多大の困難を伴う上、
収率が低いという欠点がある。後者の非プロトン性極性
溶媒中で行う方法は、操作的には改善されているものの
、金属イオン封鎖剤の存在下で実施する方法においては
、収率も40%と低く工業的に製造する方法としては、
いまだ十分ではなかった。したがって、高収率でフルオ
ロ4ンゼンスルホニルフロリド誘導体を製造する方法が
望まれていた。
せる方法は工業的に実施するには多大の困難を伴う上、
収率が低いという欠点がある。後者の非プロトン性極性
溶媒中で行う方法は、操作的には改善されているものの
、金属イオン封鎖剤の存在下で実施する方法においては
、収率も40%と低く工業的に製造する方法としては、
いまだ十分ではなかった。したがって、高収率でフルオ
ロ4ンゼンスルホニルフロリド誘導体を製造する方法が
望まれていた。
(発明が解決した問題点)
本発明者らは、原料としてより入手しゃ丁い、一般式(
I) (式中、X、Yはハロゲン原子を示し、nは1〜5の整
数を示す。但しXnがフッ素原子のみの場合ヲ除<。)
で表わされるベンゼンスルホニルノーライド誘導体と、
アルカリ金属70リドを反応して、一般式(n) (式中、Xはハロゲン原子、Fはフッ素原子を、m、上
に1〜5の整数を示し、m、 t、nはm十z=nの関
係を示す。)で表わされるフルオロベンゼンスルホニル
フロIJ p誘導体を製造する方法を鋭意検討した結果
、触媒として一般式(IN)R4P”Z− (式中、Rはアルキル、アリール、フェニル基等、2は
ハロゲン原子を示す。)で表わされる第四ホスホニウム
塩、またに一般式 (式中、R4R2R3はアルキル基を表わし、R1とR
2は互いに結合して環状構造をとってもよ(、Qはハロ
ゲン原子を示す。)で表わされる牛−アミノピリジニウ
ム塩より選ばれた一種またはそれ以上を用いることによ
り、高収率でフルオロベンゼンスルホニルフロリド誇導
体カ製造できることを見い出し、本発明を完成した。
I) (式中、X、Yはハロゲン原子を示し、nは1〜5の整
数を示す。但しXnがフッ素原子のみの場合ヲ除<。)
で表わされるベンゼンスルホニルノーライド誘導体と、
アルカリ金属70リドを反応して、一般式(n) (式中、Xはハロゲン原子、Fはフッ素原子を、m、上
に1〜5の整数を示し、m、 t、nはm十z=nの関
係を示す。)で表わされるフルオロベンゼンスルホニル
フロIJ p誘導体を製造する方法を鋭意検討した結果
、触媒として一般式(IN)R4P”Z− (式中、Rはアルキル、アリール、フェニル基等、2は
ハロゲン原子を示す。)で表わされる第四ホスホニウム
塩、またに一般式 (式中、R4R2R3はアルキル基を表わし、R1とR
2は互いに結合して環状構造をとってもよ(、Qはハロ
ゲン原子を示す。)で表わされる牛−アミノピリジニウ
ム塩より選ばれた一種またはそれ以上を用いることによ
り、高収率でフルオロベンゼンスルホニルフロリド誇導
体カ製造できることを見い出し、本発明を完成した。
(発明の概要)
本発明は一般式(1)
(式中、X、Y、nは前記と同じ意味を示す。但しXn
がフッ素原子のみの場合を除く。)で表わサレルベンゼ
ンスルホニルハライド誘導体とアルカリ金属フロリドと
を、一般式 %式%() (式中、R,Zは前記と同じ意味を示す。)で表わされ
る第四ホスホニウム塩、または一般式(式中、R,、R
2,R3,Qは前記と同じ意味を示す。)で表わされる
4−アミノピリジニウム塩より選ばれた一種またはそれ
以上を触媒として反応させる事により、一般式(I[) (式中、X、F、 t、mは前記と同じ意味を示S)で
表わされるフルオロ4ンゼンスルホニルフロリド誘纏体
を製造する方法に関するものである。
がフッ素原子のみの場合を除く。)で表わサレルベンゼ
ンスルホニルハライド誘導体とアルカリ金属フロリドと
を、一般式 %式%() (式中、R,Zは前記と同じ意味を示す。)で表わされ
る第四ホスホニウム塩、または一般式(式中、R,、R
2,R3,Qは前記と同じ意味を示す。)で表わされる
4−アミノピリジニウム塩より選ばれた一種またはそれ
以上を触媒として反応させる事により、一般式(I[) (式中、X、F、 t、mは前記と同じ意味を示S)で
表わされるフルオロ4ンゼンスルホニルフロリド誘纏体
を製造する方法に関するものである。
本発明で触媒として用いられる一般式(II)で表わさ
れる4級ホスホニウム塩としては、例えば、テトラフェ
ニルホスホニウムクロリドまたは、テトラフェニルホス
ホニクムプロεド、トリフェニルトリルホスホニウムブ
クミ1トリス(トリル)フェニルホスホニウムプロミF
、トリス(1)−7ニシル)フェニルホスホニウムプロ
ミド、トリフェニルメチルホスホニウムヨージF等があ
げられる。上記触媒は、&AffandI et al
、、5ynth。
れる4級ホスホニウム塩としては、例えば、テトラフェ
ニルホスホニウムクロリドまたは、テトラフェニルホス
ホニクムプロεド、トリフェニルトリルホスホニウムブ
クミ1トリス(トリル)フェニルホスホニウムプロミF
、トリス(1)−7ニシル)フェニルホスホニウムプロ
ミド、トリフェニルメチルホスホニウムヨージF等があ
げられる。上記触媒は、&AffandI et al
、、5ynth。
ReaCt−1norg Met−org、 Chem
17 v 307(1987Lに記載された方法によ
り容易に合成することができる。
17 v 307(1987Lに記載された方法によ
り容易に合成することができる。
また一般式(IV)で表わされる牛−アミノピリジニウ
ム塩としては4−ジメチルアミノ−2−エチルへキシル
ピリジニウムプロミド、杢−ピペリジノー2−エチルへ
キシルピリジニウムゾロミド、仝−ジメテルアミノーネ
オペンテルピリジニクムゾロミド等が例示される。また
上記触媒は、D、 J。
ム塩としては4−ジメチルアミノ−2−エチルへキシル
ピリジニウムプロミド、杢−ピペリジノー2−エチルへ
キシルピリジニウムゾロミド、仝−ジメテルアミノーネ
オペンテルピリジニクムゾロミド等が例示される。また
上記触媒は、D、 J。
Brunelle et al、、 Tetra he
dron Lett、。
dron Lett、。
198413383、に記載された方法により容易に合
成することができる。一般式(IV)で表わされるアミ
ノぎりジニウム塩を触媒として用いる時は、4−アミノ
ピリジンとフルキルハライドを系内で反応させ、牛−ア
ミノピリジニウム塩を形成させた後、それらを取り出す
ことな(直接反応に用いることができる。
成することができる。一般式(IV)で表わされるアミ
ノぎりジニウム塩を触媒として用いる時は、4−アミノ
ピリジンとフルキルハライドを系内で反応させ、牛−ア
ミノピリジニウム塩を形成させた後、それらを取り出す
ことな(直接反応に用いることができる。
触g は、クロロベンゼンスルホニルクロリド訪導体(
一般式(I))に対し0.5モル%以上、好ましくは5
〜10モル%用いられる。本発明の原料として用いるベ
ンゼンスルホニルハライド誘導体(−itQ式(I )
)、!:しては2−クロロベンゼンスルホニルクロリ
ド、4−クロロベンゼンスルホニルクロリド等のモノク
ロロベンゼン誘導体、2.4−ジクロロベンゼンスルホ
ニルクロリド、2.5−ジクロロベンゼンスルホニルク
ロリド等のジクロロ4ンセン誘導体、2,4,5−トリ
クロロベンゼンスルホニルクロリp、3,4.5− ト
リクロロベンゼンスルホニルクロリP等のトリクロロベ
ンゼン誘導体さらには、2,3,4.5−テトラクロロ
ベンゼンスルホニルクロIJ )’、2,3,4,5.
6−へキサクロロベンゼンスルホニルクロリド等のテト
ラクロロベンセン誘導体、ヘキサクロロベンゼン誘4体
にも適用できろ。
一般式(I))に対し0.5モル%以上、好ましくは5
〜10モル%用いられる。本発明の原料として用いるベ
ンゼンスルホニルハライド誘導体(−itQ式(I )
)、!:しては2−クロロベンゼンスルホニルクロリ
ド、4−クロロベンゼンスルホニルクロリド等のモノク
ロロベンゼン誘導体、2.4−ジクロロベンゼンスルホ
ニルクロリド、2.5−ジクロロベンゼンスルホニルク
ロリド等のジクロロ4ンセン誘導体、2,4,5−トリ
クロロベンゼンスルホニルクロリp、3,4.5− ト
リクロロベンゼンスルホニルクロリP等のトリクロロベ
ンゼン誘導体さらには、2,3,4.5−テトラクロロ
ベンゼンスルホニルクロIJ )’、2,3,4,5.
6−へキサクロロベンゼンスルホニルクロリド等のテト
ラクロロベンセン誘導体、ヘキサクロロベンゼン誘4体
にも適用できろ。
また、使用するアルカリ金属70リドとしては、フッ化
ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウムまたはそ
れらの混合物であり、そのアルカリ全屈フロリドとして
は、微粒子状のものなら使用して差し支えない。例えば
、スプレィドライ、フリーズドライ、粉砕その他工業的
に製造可能な微粒子状のものなら使用して差し支えない
。その使用量は置換されるハロゲン原子に対して0.5
〜10当量。好ましくは1〜3当量用いる。当反応にお
いては溶媒を使用しても何ら差し支えない。使用する場
合は、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、N−
メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロ
トルエン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、メ
チルナフタレン等の芳香族系溶媒が用いられる。反応は
室温以上、好ましくは100〜250℃で円滑に進行す
る。また上記反応は、常圧、加圧、減圧いずれで行って
もよいが、通常は常圧でおこなわれる。
ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウムまたはそ
れらの混合物であり、そのアルカリ全屈フロリドとして
は、微粒子状のものなら使用して差し支えない。例えば
、スプレィドライ、フリーズドライ、粉砕その他工業的
に製造可能な微粒子状のものなら使用して差し支えない
。その使用量は置換されるハロゲン原子に対して0.5
〜10当量。好ましくは1〜3当量用いる。当反応にお
いては溶媒を使用しても何ら差し支えない。使用する場
合は、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、N−
メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロ
トルエン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、メ
チルナフタレン等の芳香族系溶媒が用いられる。反応は
室温以上、好ましくは100〜250℃で円滑に進行す
る。また上記反応は、常圧、加圧、減圧いずれで行って
もよいが、通常は常圧でおこなわれる。
(発明の効果)
フルオロベンゼンスルホニル70リド誘導体ヲ製造する
方法において、触媒として第4級ホスホニウム塩または
生−アミノピリジニウム塩より選ばれた一種またはそれ
以上を用いるので触媒活性が高くなり、短時間で反応が
終結し副生成物の生成を抑えるので、既知の方法に比べ
大幅な収率向上を得ることができ工業的な製造法として
価値の高いものである。
方法において、触媒として第4級ホスホニウム塩または
生−アミノピリジニウム塩より選ばれた一種またはそれ
以上を用いるので触媒活性が高くなり、短時間で反応が
終結し副生成物の生成を抑えるので、既知の方法に比べ
大幅な収率向上を得ることができ工業的な製造法として
価値の高いものである。
(実施例)
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例1
コンデンサー メカニカルスターラー、温度計ヲ(4t
ftた1000m4つロフラスコに、スプレー乾燥フッ
化カリウム(リーデル社IM)l16.2g(2モル)
、テトラフェニルホスホニウム=プロミド(北興化学製
)21.0g(0,05モル)、無水スルホラン300
gを入れトルエンで共沸脱水’を行った後、4−クロロ
ベンゼンスルホニルクロリド105.5g(0,5モル
)を加え、窒素雰囲気下215℃で2時間攪拌した。冷
却後反応混合物をジクロロメタン5001jで希釈して
、無機塩を濾別した。濾液を濃縮して得た残渣を減圧蒸
留して、78.2g(収率88%)の4−フルオロベン
ゼンスルホニルフロリrを得た。
ftた1000m4つロフラスコに、スプレー乾燥フッ
化カリウム(リーデル社IM)l16.2g(2モル)
、テトラフェニルホスホニウム=プロミド(北興化学製
)21.0g(0,05モル)、無水スルホラン300
gを入れトルエンで共沸脱水’を行った後、4−クロロ
ベンゼンスルホニルクロリド105.5g(0,5モル
)を加え、窒素雰囲気下215℃で2時間攪拌した。冷
却後反応混合物をジクロロメタン5001jで希釈して
、無機塩を濾別した。濾液を濃縮して得た残渣を減圧蒸
留して、78.2g(収率88%)の4−フルオロベン
ゼンスルホニルフロリrを得た。
また沸点は、63℃/4TOrrであった。
実施例2
スルホランの代わりに3,4−ジクロロトルエンを溶媒
として実施例1と同様に反応を行った。
として実施例1と同様に反応を行った。
コンデンサー メカニカルスターラー、温度計を備えた
100174つロフラスコに、スプレー乾燥フッ化カリ
ウム11.6 g (0,2モル)、テトラフェニルホ
スホニウム=ブロミr 21 g (0,005モル)
、3.4−ジクロロトルエン30g’lJLトルエンで
共沸脱水を行った後、生−クロロベンゼンスルホニルク
ロリド10.6g(0,05モル)を加え、窒素雰囲気
、還流下で7時間攪拌した。
100174つロフラスコに、スプレー乾燥フッ化カリ
ウム11.6 g (0,2モル)、テトラフェニルホ
スホニウム=ブロミr 21 g (0,005モル)
、3.4−ジクロロトルエン30g’lJLトルエンで
共沸脱水を行った後、生−クロロベンゼンスルホニルク
ロリド10.6g(0,05モル)を加え、窒素雰囲気
、還流下で7時間攪拌した。
反応液にトリフェニルメタンを内部標準として加え、ガ
スクロマトグラフィーで分析したところ59%の収率で
4−フルオロベンゼンスルホニ/l/70リドが生成し
ていた。
スクロマトグラフィーで分析したところ59%の収率で
4−フルオロベンゼンスルホニ/l/70リドが生成し
ていた。
実施例3
コンデンサー メカニカルスターラー、温度計を備えた
100m4つロフラスコに、スプレー乾燥フッ化カリウ
ム11.6g(0,2モル)、テトラフェニルホスホニ
ウム=プロミド2.1 g (0,005モル)、無水
スルホラン30gを入し、トルエンで共沸脱水を行った
後、2,5−ジクロロベンゼンスルホニルクロリド12
.3g(0,05モル)ヲ加え、窒素雰囲気下180℃
で55時間攪拌した。
100m4つロフラスコに、スプレー乾燥フッ化カリウ
ム11.6g(0,2モル)、テトラフェニルホスホニ
ウム=プロミド2.1 g (0,005モル)、無水
スルホラン30gを入し、トルエンで共沸脱水を行った
後、2,5−ジクロロベンゼンスルホニルクロリド12
.3g(0,05モル)ヲ加え、窒素雰囲気下180℃
で55時間攪拌した。
冷却後反応混合物をジクロロメタンlQ□+jで希釈し
て、無機塩を濾別した。次にジクロロメタンを除去し水
1000dを加えた後、エーテル200m1で抽出し、
スルホランは水洗によって取り除いた。エーテル層を濃
縮して得た残渣を減圧蒸留して、沸点96〜97℃/
7 Torr の5−クロロ−2−フルオロベンゼン
スルホニルフロ’J)”a’6.6g得た。(収率62
%)(尚半化合物は、文献未記載の新規化合物である。
て、無機塩を濾別した。次にジクロロメタンを除去し水
1000dを加えた後、エーテル200m1で抽出し、
スルホランは水洗によって取り除いた。エーテル層を濃
縮して得た残渣を減圧蒸留して、沸点96〜97℃/
7 Torr の5−クロロ−2−フルオロベンゼン
スルホニルフロ’J)”a’6.6g得た。(収率62
%)(尚半化合物は、文献未記載の新規化合物である。
確認データーを以下に示す。)
JR(neat):160α149α1425.129
0.1220.790c!R’MS:m/e 214(
M +2)、212(M )、14a 129゜実施
例Φ ディーンスターク水分離器、および攪拌機を取り付けた
Loom!/4つロフラスコ内に、無水スルホラン50
g%4−ジメチルアミノピリジン0.618(5x泗0
1)、2−エチルへキシルゾロミド0.97 g (5
mmol )を入れ、窒素ガス雰囲気下、150℃で1
時間攪拌した。その後、スプレー乾燥フッ化カリウム8
.72 g (150mmol)を加え、さらにトルエ
ン8C1/で、共沸脱水を行った。最後に反応容器内を
30 Torr まで減圧にし、トルエンを完全に留
去した。
0.1220.790c!R’MS:m/e 214(
M +2)、212(M )、14a 129゜実施
例Φ ディーンスターク水分離器、および攪拌機を取り付けた
Loom!/4つロフラスコ内に、無水スルホラン50
g%4−ジメチルアミノピリジン0.618(5x泗0
1)、2−エチルへキシルゾロミド0.97 g (5
mmol )を入れ、窒素ガス雰囲気下、150℃で1
時間攪拌した。その後、スプレー乾燥フッ化カリウム8
.72 g (150mmol)を加え、さらにトルエ
ン8C1/で、共沸脱水を行った。最後に反応容器内を
30 Torr まで減圧にし、トルエンを完全に留
去した。
反応容器内を窒素ガスで置換し、常圧に戻した後4−ク
ロロベンゼンスルホニルクロリrlo、55g (50
mmol )を加え、200℃で5時間加熱攪拌した。
ロロベンゼンスルホニルクロリrlo、55g (50
mmol )を加え、200℃で5時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、74%の4−フルオロベンゼンスルホニルフ
ロリド、およヒ生−クロロベンゼンスルホニルフロリド
が11%生成u、テぃた。
たところ、74%の4−フルオロベンゼンスルホニルフ
ロリド、およヒ生−クロロベンゼンスルホニルフロリド
が11%生成u、テぃた。
比較例1
触媒としてのテトラフェニルホスホニウムーブロミPを
除いた以外は実施例1と同様に反応を行ツタ。2時間後
、反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
29%の4−フルオロベンゼンスルホニルフロリr、オ
J:ヒ4−クロロ4ンゼンスルホニルフロリドが70%
生成していた。
除いた以外は実施例1と同様に反応を行ツタ。2時間後
、反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
29%の4−フルオロベンゼンスルホニルフロリr、オ
J:ヒ4−クロロ4ンゼンスルホニルフロリドが70%
生成していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、XとYはハロゲン原子を示し、nは1〜5の整
数を示す。但しXnがフッ素原子のみの場合を除く。)
で表わされるベンゼンスルホニルハライド誘導体とアル
カリ金属フロリドとを反応させ、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Xはハロゲン原子、Fはフッ素原子を、m、l
は1〜5の整数を示し、m、l、nはm+l=nの関係
を示す。)で表わされるフルオロベンゼンスルホニルフ
ロリド誘導体を製造する方法において、触媒として、一
般式 R_4P^+Z^−(III) (式中、Rはアルキル、アリール、フェニル基等、Zは
ハロゲン原子を示す。)で表わされる第四ホスホニウム
塩または、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、R_1、R_2、R_3はアルキル基を表わし
、R_1とR_2は互いに結合して環状構造をとつても
よく、Qはハロゲン原子を示す。)で表わされる4−ア
ミノピリジニウム塩より選ばれた一種またはそれ以上を
用いることを特徴とするフルオロベンゼンスルホニルフ
ロリド誘導体を製造する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63236146A JPH0283364A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | フルオロベンゼンスルホニルフロリド誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63236146A JPH0283364A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | フルオロベンゼンスルホニルフロリド誘導体の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0283364A true JPH0283364A (ja) | 1990-03-23 |
Family
ID=16996439
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63236146A Pending JPH0283364A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | フルオロベンゼンスルホニルフロリド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0283364A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005090270A1 (ja) * | 2004-03-23 | 2005-09-29 | Daikin Industries, Ltd. | 含フッ素ハロゲン化物の製造方法 |
WO2016186005A1 (ja) * | 2015-05-21 | 2016-11-24 | 株式会社 東芝 | 還元触媒及び化学反応装置 |
-
1988
- 1988-09-20 JP JP63236146A patent/JPH0283364A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005090270A1 (ja) * | 2004-03-23 | 2005-09-29 | Daikin Industries, Ltd. | 含フッ素ハロゲン化物の製造方法 |
JPWO2005090270A1 (ja) * | 2004-03-23 | 2008-01-31 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素ハロゲン化物の製造方法 |
US7692048B2 (en) | 2004-03-23 | 2010-04-06 | Daikin Industries, Ltd. | Method for producing fluorine-containing halide |
JP4876913B2 (ja) * | 2004-03-23 | 2012-02-15 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素ハロゲン化物の製造方法 |
WO2016186005A1 (ja) * | 2015-05-21 | 2016-11-24 | 株式会社 東芝 | 還元触媒及び化学反応装置 |
JP2016215141A (ja) * | 2015-05-21 | 2016-12-22 | 株式会社東芝 | 還元触媒及び化学反応装置 |
US10308574B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-06-04 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Reduction catalyst and chemical reactor |
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