JPS6257466A - ビスアジド誘導体および該誘導体を含有する感光材料 - Google Patents
ビスアジド誘導体および該誘導体を含有する感光材料Info
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- JPS6257466A JPS6257466A JP60194768A JP19476885A JPS6257466A JP S6257466 A JPS6257466 A JP S6257466A JP 60194768 A JP60194768 A JP 60194768A JP 19476885 A JP19476885 A JP 19476885A JP S6257466 A JPS6257466 A JP S6257466A
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- JP
- Japan
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- compound
- derivative
- bisazide
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0755—Non-macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
この発明は、ネガ型のフォトレジストとして有用な、新
規なビスアジド誘導体およびこの誘導体を含有する感光
材料に関するものである。
規なビスアジド誘導体およびこの誘導体を含有する感光
材料に関するものである。
従来の技術
半導体工業における微細加工技術の分野などにおいて、
ビスアジド化合物は微細パターンの形成に際して使用さ
れるフォトレジストの感光剤として有効に用いられてい
る。
ビスアジド化合物は微細パターンの形成に際して使用さ
れるフォトレジストの感光剤として有効に用いられてい
る。
発明が解決しようとする問題点
近年の半導体工業の急速な進歩に伴い、フォトレジスト
の製造においても広範な機能、特性の向上が求められて
いる。いっぽう、有機ケイ素化合物は耐熱性、耐ドライ
エツチング性、基板表面との接着性およびベース樹脂と
の相溶性などに優れていることが知られているものの、
これまで光架橋剤の例はほとんど報告されていない。こ
の発明は、有機ケイ素化合物のこれらの特性を維持した
まま、感光性を付与して光架橋剤として働かせることを
目的としている。
の製造においても広範な機能、特性の向上が求められて
いる。いっぽう、有機ケイ素化合物は耐熱性、耐ドライ
エツチング性、基板表面との接着性およびベース樹脂と
の相溶性などに優れていることが知られているものの、
これまで光架橋剤の例はほとんど報告されていない。こ
の発明は、有機ケイ素化合物のこれらの特性を維持した
まま、感光性を付与して光架橋剤として働かせることを
目的としている。
問題を解決するための手段
本発明者らは、これらの特性を有するケイ素原子を有す
る感光材料を鋭意検討した結果、一般式１； （式中、ｎは１または２、ｍは０または１およびＲは互
いに独立してアルキル基またはアリール基を表わす）で
示されるビスアジド化合物が光架橋剤として優れた効果
を発揮することを見い出し、本発明に到達した。
る感光材料を鋭意検討した結果、一般式１； （式中、ｎは１または２、ｍは０または１およびＲは互
いに独立してアルキル基またはアリール基を表わす）で
示されるビスアジド化合物が光架橋剤として優れた効果
を発揮することを見い出し、本発明に到達した。
この一般式１におけるＲは、互いに独立にアルキル基ま
たはアリール基であって、具体的にはアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、アミル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、アリ
ール基としては、フェニル基、ｐ−）リル基、ベンジル
基、β−フェネチル基などが挙げられる。また、アリー
ル基は、本発明の目的を阻害しない範囲で、例えばアル
キル基などで置換されてもよい。
たはアリール基であって、具体的にはアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、アミル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、アリ
ール基としては、フェニル基、ｐ−）リル基、ベンジル
基、β−フェネチル基などが挙げられる。また、アリー
ル基は、本発明の目的を阻害しない範囲で、例えばアル
キル基などで置換されてもよい。
この発明の化合物は、いずれも文献未載の新規化合物で
あり、例えば一般式■； （ｎ） （式中、ｍは０または１およびＲは互いに独立してアル
キル基またはアリール基である）で表わされるケイ素原
子を有する芳香族カルボニル化合物に、一般式■； （式中、ｐは０または１である）で表わされるアジド基
を有する芳香族アルデヒドを２倍モル量から６倍モル量
で反応させることによって製造することができる。この
一般式■の化合物と−ａ弐ｍの化合物との反応は、メタ
ノール、エタノールなどのアルコール類を溶媒として用
い、ナトリウムメタノラード、ナトリウムエタノラード
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基性触媒
存在下、撹拌棒、マグネチックスクーラー、超音波照射
装置などを使用して十分に攪拌すると都合よく進行する
。反応温度は、原料の種類、その他の条件により必ずし
も一定しないが、室温から７０°Ｃの間を選択するとよ
い。反応時間は、原料の種類および反応温度に大きく依
存するが、一般には１時間から３０時間の範囲で行われ
る。このようにして得られる反応混合物から分離した沈
殿を、再結晶または液体クロマトグラフにより分離、精
製すると目的とする化合物を単離することができる。
あり、例えば一般式■； （ｎ） （式中、ｍは０または１およびＲは互いに独立してアル
キル基またはアリール基である）で表わされるケイ素原
子を有する芳香族カルボニル化合物に、一般式■； （式中、ｐは０または１である）で表わされるアジド基
を有する芳香族アルデヒドを２倍モル量から６倍モル量
で反応させることによって製造することができる。この
一般式■の化合物と−ａ弐ｍの化合物との反応は、メタ
ノール、エタノールなどのアルコール類を溶媒として用
い、ナトリウムメタノラード、ナトリウムエタノラード
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基性触媒
存在下、撹拌棒、マグネチックスクーラー、超音波照射
装置などを使用して十分に攪拌すると都合よく進行する
。反応温度は、原料の種類、その他の条件により必ずし
も一定しないが、室温から７０°Ｃの間を選択するとよ
い。反応時間は、原料の種類および反応温度に大きく依
存するが、一般には１時間から３０時間の範囲で行われ
る。このようにして得られる反応混合物から分離した沈
殿を、再結晶または液体クロマトグラフにより分離、精
製すると目的とする化合物を単離することができる。
この発明のビスアジド誘導体は、光の作用で高分子鎖を
架橋させることができるため、これらの化合物を高分子
化合物に添加して高感度のネガ型フォトレジストとする
ことができる。高分子化合物としては、この種の用途に
使用されるものであれば用いることができ、例えば環化
イソプレンゴム、ポリブタジェン、ポリイソブチレン、
スチレン−ブタジェン共重合体、ポリアクリロニトリル
、ポリビニルピロリドン、ポリビニルフェノ−ル、ポリ
ビニルフェノール、ポリメチルイソプロペニルケトン、
ポリシロキサン、フユノキシ樹脂、フェノール樹脂など
が挙げられる。
架橋させることができるため、これらの化合物を高分子
化合物に添加して高感度のネガ型フォトレジストとする
ことができる。高分子化合物としては、この種の用途に
使用されるものであれば用いることができ、例えば環化
イソプレンゴム、ポリブタジェン、ポリイソブチレン、
スチレン−ブタジェン共重合体、ポリアクリロニトリル
、ポリビニルピロリドン、ポリビニルフェノ−ル、ポリ
ビニルフェノール、ポリメチルイソプロペニルケトン、
ポリシロキサン、フユノキシ樹脂、フェノール樹脂など
が挙げられる。
発明の効果
この発明の化合物は、ケイ素原子を有するため半導体基
板との接着性およびベース樹脂との相溶性などに極めて
優れており、光架橋剤として極めて有用である。また、
これらの化合物を含むフォトレジストは、酸素プラズマ
によるエツチング速度が著しく小さく、例えば二層構造
用レジストとしても好適である。
板との接着性およびベース樹脂との相溶性などに極めて
優れており、光架橋剤として極めて有用である。また、
これらの化合物を含むフォトレジストは、酸素プラズマ
によるエツチング速度が著しく小さく、例えば二層構造
用レジストとしても好適である。
実施例
次に、実施例によって、この発明を更に詳細に説明する
。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ ビス［ｐ−［３−（ｐ−アジドフェニル）
−１−オキソ−２−プロペニルコフェニル］ジメチルシ
ラン ジャーナル・オブ・ジ・オーガニック・ケミストリー（
Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）１９６０年８０７頁に記載さ
れている方法で合成したビス（４−アセチルフェニル）
ジメチルシラン１、Ｏｇ、ｐ−アジドベンズアルデヒド
２．０ｇをメタノール１３ｍ１に溶解し、０．２４ｇの
水酸化ナトリウムを４ｍｌの水に溶解した溶液を加え、
室温で一晩反応させた。吸引濾過により生成した結晶を
分は取り、エタノールから再結晶して黄色結晶１．３ｇ
を得た。
−１−オキソ−２−プロペニルコフェニル］ジメチルシ
ラン ジャーナル・オブ・ジ・オーガニック・ケミストリー（
Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）１９６０年８０７頁に記載さ
れている方法で合成したビス（４−アセチルフェニル）
ジメチルシラン１、Ｏｇ、ｐ−アジドベンズアルデヒド
２．０ｇをメタノール１３ｍ１に溶解し、０．２４ｇの
水酸化ナトリウムを４ｍｌの水に溶解した溶液を加え、
室温で一晩反応させた。吸引濾過により生成した結晶を
分は取り、エタノールから再結晶して黄色結晶１．３ｇ
を得た。
この生成物の赤外線吸収スペクトルは第１図に示すごと
く、１６５７ ｃ ｍ−１にｃ＝ｏ伸縮振動特性吸収が
、２１００ ｃｍ−１に−Ｎ３伸縮振動特性吸収が認め
られた。また、核磁気共鳴スペクトルは第５図に示すご
とく、０．６４ｐｐｍにケイ素原子に結合したメチル基
の６個のプロトンのピークが認められた。これらのスペ
クトル分析により、得られた生成物は頭記の化合物であ
ることを確認した。
く、１６５７ ｃ ｍ−１にｃ＝ｏ伸縮振動特性吸収が
、２１００ ｃｍ−１に−Ｎ３伸縮振動特性吸収が認め
られた。また、核磁気共鳴スペクトルは第５図に示すご
とく、０．６４ｐｐｍにケイ素原子に結合したメチル基
の６個のプロトンのピークが認められた。これらのスペ
クトル分析により、得られた生成物は頭記の化合物であ
ることを確認した。
実施例２ １，３−ビス［ｐ−［３’−（ｐ−アジドフ
ェニル）−１′−オキソ−２′−プロペニルコフェニル
］−１，１，３，３，−テトラメチルジシロキサン ビス（４−アセチルフェニル）ジメチルシランの合成法
に準じて、１，３−ジクロロ−１゜１．３．３−テトラ
メチルジシロキサン１１．５ｍｌから純度６８％の１．
３−ビス（４−アセチルフェニル）−１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサン１２．２ｇを得た。
ェニル）−１′−オキソ−２′−プロペニルコフェニル
］−１，１，３，３，−テトラメチルジシロキサン ビス（４−アセチルフェニル）ジメチルシランの合成法
に準じて、１，３−ジクロロ−１゜１．３．３−テトラ
メチルジシロキサン１１．５ｍｌから純度６８％の１．
３−ビス（４−アセチルフェニル）−１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサン１２．２ｇを得た。
この１．４ｇを２．１ｇのｐ−アジドベンズアルデヒド
とともに５ｍｌのエタノールに溶解し、０．６ｇの水酸
化ナトリウムをｌ Ｑ ｍ １の水に溶解した溶液を１
０分の１量加え、室温で一晩反応させた。吸引濾過によ
り生成した結晶を分は取り、エタノールから再結晶して
黄色結晶１．３ｇを得た。融点は５８．３−５９゜０°
Ｃであった。
とともに５ｍｌのエタノールに溶解し、０．６ｇの水酸
化ナトリウムをｌ Ｑ ｍ １の水に溶解した溶液を１
０分の１量加え、室温で一晩反応させた。吸引濾過によ
り生成した結晶を分は取り、エタノールから再結晶して
黄色結晶１．３ｇを得た。融点は５８．３−５９゜０°
Ｃであった。
この生成物の赤外線吸収スペクトルは第２図に示すごと
く、１６５５ ｃｍ−１にｃ＝ｏ伸縮振動特性吸収が、
２１００ ｃ ｍ−１に−Ｎ３伸縮振動特性吸収が認め
られた。また、核磁気共鳴スペクトルは第６図に示すご
と＜、０．３９ｐｐｍにケイ素原子に結合したメチル基
の１２個のプロトンのピークが認められた。これらのス
ペクトル分析により、得られた生成物は題記の化合物で
あることを確認した。
く、１６５５ ｃｍ−１にｃ＝ｏ伸縮振動特性吸収が、
２１００ ｃ ｍ−１に−Ｎ３伸縮振動特性吸収が認め
られた。また、核磁気共鳴スペクトルは第６図に示すご
と＜、０．３９ｐｐｍにケイ素原子に結合したメチル基
の１２個のプロトンのピークが認められた。これらのス
ペクトル分析により、得られた生成物は題記の化合物で
あることを確認した。
実施例３ ビスＣｐ−［３−（ｐ−アジドフェニル）
−１−オキソ−２−プロペニルコフェニル］ジフェニル
シラン ビス（４−アセチルフェニル）ジメチルシランの合成法
に準じて、ジクロロジフェニルシラン２３．３ｇから純
度３１％のビス（４−アセチルフェニル）ジフェニルシ
ラン３８．９ｇを得た。この２．４ｇを、２．５ｇのｐ
−アジドベンズアルデヒドとともに１０ｍ１のエタノー
ルに溶解し、０．７ｇの水酸化ナトリウムを１０ｍ１の
水に溶解した溶液を５分の２量加え、室温で１日反応さ
せた。デカンテーシ目ンにより生成した沈殿を分は取り
ベンゼン溶液とした後、この溶液を０．５６Ｎａｉ酸、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水および水で
洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後
クロロホルムに溶解し、カラムに日本分析工業（株）社
製ＪＡＩＧＥＬ２Ｈを使用した液体クロマトグラフによ
り分離、精製して、黄色ガラス状の固体０．１３ｇを得
た。
−１−オキソ−２−プロペニルコフェニル］ジフェニル
シラン ビス（４−アセチルフェニル）ジメチルシランの合成法
に準じて、ジクロロジフェニルシラン２３．３ｇから純
度３１％のビス（４−アセチルフェニル）ジフェニルシ
ラン３８．９ｇを得た。この２．４ｇを、２．５ｇのｐ
−アジドベンズアルデヒドとともに１０ｍ１のエタノー
ルに溶解し、０．７ｇの水酸化ナトリウムを１０ｍ１の
水に溶解した溶液を５分の２量加え、室温で１日反応さ
せた。デカンテーシ目ンにより生成した沈殿を分は取り
ベンゼン溶液とした後、この溶液を０．５６Ｎａｉ酸、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水および水で
洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後
クロロホルムに溶解し、カラムに日本分析工業（株）社
製ＪＡＩＧＥＬ２Ｈを使用した液体クロマトグラフによ
り分離、精製して、黄色ガラス状の固体０．１３ｇを得
た。
この生成物の赤外線吸収スペクトルは第３図に示すごと
く、１６５７ ｃｍ−１にＣ＝Ｏ伸縮振動特性吸収が２
１００ｃｍ−１に−Ｎ３伸縮振動特性吸収が認められた
。また、第７図に核磁気共鳴スペクトルを示す。これら
のスペクトル分析により、得られた生成物は題期の化合
物であることを確認した。
く、１６５７ ｃｍ−１にＣ＝Ｏ伸縮振動特性吸収が２
１００ｃｍ−１に−Ｎ３伸縮振動特性吸収が認められた
。また、第７図に核磁気共鳴スペクトルを示す。これら
のスペクトル分析により、得られた生成物は題期の化合
物であることを確認した。
実施例４ ビス［ｐ−［５−（ｐ−アジドフェニル）
−１−オキソ−２，４−ペンタジエニルコフェニルコジ
メチルシラン ビス（４−アセチルフェニル）ジメチルシラン１．Ｏｇ
、ｐ−アジドケイ皮アルデヒド１．２ｇをエタノール２
０ｍ１に溶解し、０．６ｇの水酸化ナトリウムを１０ｍ
１の水に溶解した溶液を５分の２量加え、室温で２時間
２０Ｗ、３０ｋＨｚの超音波を照射して反応させた。デ
カンテーシヨンにより生成した沈殿を分は取りベンゼン
溶液とした後、この溶液を０．５６Ｎ塩酸１．飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水および水で洗い無水
硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。溶媒を留去した後クロ
ロホルムに溶解し、カラムに日本分析工業（株）社製Ｊ
ＡＩＧＥＬ２Ｈを使用した液体クロマトグラフにより分
離、精製して、黄色結晶０．６ｇを得た。
−１−オキソ−２，４−ペンタジエニルコフェニルコジ
メチルシラン ビス（４−アセチルフェニル）ジメチルシラン１．Ｏｇ
、ｐ−アジドケイ皮アルデヒド１．２ｇをエタノール２
０ｍ１に溶解し、０．６ｇの水酸化ナトリウムを１０ｍ
１の水に溶解した溶液を５分の２量加え、室温で２時間
２０Ｗ、３０ｋＨｚの超音波を照射して反応させた。デ
カンテーシヨンにより生成した沈殿を分は取りベンゼン
溶液とした後、この溶液を０．５６Ｎ塩酸１．飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水および水で洗い無水
硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。溶媒を留去した後クロ
ロホルムに溶解し、カラムに日本分析工業（株）社製Ｊ
ＡＩＧＥＬ２Ｈを使用した液体クロマトグラフにより分
離、精製して、黄色結晶０．６ｇを得た。
この生成物の赤外線吸収スペクトルは第４図に示すごと
く、１６５０ｃｍ−１にｃ＝ｏ伸縮振動特性吸収が、２
１１０ｃｍ”に−Ｎ３伸縮振動特性吸収が認められた。
く、１６５０ｃｍ−１にｃ＝ｏ伸縮振動特性吸収が、２
１１０ｃｍ”に−Ｎ３伸縮振動特性吸収が認められた。
また、核磁気共鳴スペクトルは第８図に示すごとく、０
．６３ｐｐｍにケイ素原子に結合したメチル基の６個の
プロトンのピークが認められた。これらのスペクトル分
析により、得られた生成物は頭記の化合物であることを
確認した。
．６３ｐｐｍにケイ素原子に結合したメチル基の６個の
プロトンのピークが認められた。これらのスペクトル分
析により、得られた生成物は頭記の化合物であることを
確認した。
実施例５
実施例１および実施例２で得られた化合物を、それぞれ
環化イソプレンゴム（日本合成ゴム（株）社製、２５．
５％キシレン溶液）に５．０％添加して、ガラス板上に
回転塗布し、１００°Ｃで３０分間加熱乾燥すると、膜
厚ｌＰｍの塗膜が得られた。この塗膜を、フォトマスク
を通して２５０Ｗ超高圧水銀燈で４５秒間照射した後、
トリクロロエチレンで現像すると、いずれの場合もネガ
型の良好な画像が得られた。この感光性樹脂膜は、ガラ
ス基板との接着性が良く、耐熱性も十分であり、酸素プ
ラズマエツチングに対する耐性に優れていることも確認
された。
環化イソプレンゴム（日本合成ゴム（株）社製、２５．
５％キシレン溶液）に５．０％添加して、ガラス板上に
回転塗布し、１００°Ｃで３０分間加熱乾燥すると、膜
厚ｌＰｍの塗膜が得られた。この塗膜を、フォトマスク
を通して２５０Ｗ超高圧水銀燈で４５秒間照射した後、
トリクロロエチレンで現像すると、いずれの場合もネガ
型の良好な画像が得られた。この感光性樹脂膜は、ガラ
ス基板との接着性が良く、耐熱性も十分であり、酸素プ
ラズマエツチングに対する耐性に優れていることも確認
された。
実施例６
実施例３で得られた化合物を、ボＩＪ −ｐ−ビニルフ
ェノール（丸善石油（株）社製、商品名［マルゼンレジ
ンＭＪ）に５．０％添加して、実施例５と同様な方法で
塗膜を形成し、超高圧水銀燈を照射した後２−ブタノン
で現像すると、ネガ型の良好な画像が得られた。この感
光性樹脂膜は、ガラス基板との接着性、耐熱性および酸
素プラズマエツチングに対する耐性に優れていることが
確認された。
ェノール（丸善石油（株）社製、商品名［マルゼンレジ
ンＭＪ）に５．０％添加して、実施例５と同様な方法で
塗膜を形成し、超高圧水銀燈を照射した後２−ブタノン
で現像すると、ネガ型の良好な画像が得られた。この感
光性樹脂膜は、ガラス基板との接着性、耐熱性および酸
素プラズマエツチングに対する耐性に優れていることが
確認された。
実施例７
実施例４で得られた化合物を、ポリメチルイソプロペニ
ルケトンに５．０％添加して、実施例５と同様な方法で
塗膜を形成し、超高圧水銀燈を照射した後シクロヘキサ
ノンで現像すると、ネガ型の良好な画像が得られた。こ
の感光性樹脂膜は、ガラス基板との接着性、耐熱性およ
び酸素プラズマエツチングに対する耐性に優れているこ
とが確認された。
ルケトンに５．０％添加して、実施例５と同様な方法で
塗膜を形成し、超高圧水銀燈を照射した後シクロヘキサ
ノンで現像すると、ネガ型の良好な画像が得られた。こ
の感光性樹脂膜は、ガラス基板との接着性、耐熱性およ
び酸素プラズマエツチングに対する耐性に優れているこ
とが確認された。
第１図は実施例１で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルであり、同じく第２図、第３図、第４図は、それぞ
れ実施例２、実施例３および実施例４で得られた化合物
の赤外線吸収スペクトルである。 また、第５図は実施例１で得られた化合物の核磁気共鳴
スペクトルであり、同じく第６図、第７図、第８図は、
それぞれ実施例２、実施例３および実施例４で得られた
化合物の核磁気共鳴スペクトルである。
トルであり、同じく第２図、第３図、第４図は、それぞ
れ実施例２、実施例３および実施例４で得られた化合物
の赤外線吸収スペクトルである。 また、第５図は実施例１で得られた化合物の核磁気共鳴
スペクトルであり、同じく第６図、第７図、第８図は、
それぞれ実施例２、実施例３および実施例４で得られた
化合物の核磁気共鳴スペクトルである。
Claims (2)
- （１）一般式 I ； ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、ｎは１または２、ｍは０または１およびＲは互
いに独立してアルキル基またはアリール基を表わす）で
示されるビスアジド誘導体。 - （２）一般式 I ； ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、ｎは１または２、ｍは０または１およびＲは互
いに独立してアルキル基またはアリール基を表わす）で
示されるビスアジド誘導体を含有する感光材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60194768A JPS6257466A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | ビスアジド誘導体および該誘導体を含有する感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60194768A JPS6257466A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | ビスアジド誘導体および該誘導体を含有する感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6257466A true JPS6257466A (ja) | 1987-03-13 |
| JPS6355545B2 JPS6355545B2 (ja) | 1988-11-02 |
Family
ID=16329915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60194768A Granted JPS6257466A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | ビスアジド誘導体および該誘導体を含有する感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6257466A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01113354A (ja) * | 1987-10-23 | 1989-05-02 | Ube Ind Ltd | ４−アジド−１−ナフトアルデヒド |
| WO1999006415A1 (fr) * | 1997-07-31 | 1999-02-11 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Substance a chimisorption, film de cristaux liquides alignes et afficheur a cristaux liquides faits de cette substance, procede de fabrication correspondant |
-
1985
- 1985-09-05 JP JP60194768A patent/JPS6257466A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01113354A (ja) * | 1987-10-23 | 1989-05-02 | Ube Ind Ltd | ４−アジド−１−ナフトアルデヒド |
| WO1999006415A1 (fr) * | 1997-07-31 | 1999-02-11 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Substance a chimisorption, film de cristaux liquides alignes et afficheur a cristaux liquides faits de cette substance, procede de fabrication correspondant |
| US6495221B1 (en) | 1997-07-31 | 2002-12-17 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Chemisorptive substance, aligned liquid-crystal film and liquid-crystal display element both made by using the same, and processes for producing these |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6355545B2 (ja) | 1988-11-02 |
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