JPS6256854B2 - - Google Patents
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- JPS6256854B2 JPS6256854B2 JP53026730A JP2673078A JPS6256854B2 JP S6256854 B2 JPS6256854 B2 JP S6256854B2 JP 53026730 A JP53026730 A JP 53026730A JP 2673078 A JP2673078 A JP 2673078A JP S6256854 B2 JPS6256854 B2 JP S6256854B2
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/138—Aryloxyalkylamines, e.g. propranolol, tamoxifen, phenoxybenzamine
-
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-
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-
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- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
本発明は新規な１−フエニル−２−アミノ−
１・３−プロパンジオール・Ｎ−アルキル誘導体
とその生理的に認容できる塩の製法に関する。こ
れらの新規な化合物はアンギーナに対して有効で
ある。 本発明の化合物は一般式 に相当し、式中、 R1は水素、炭素原子数１〜８のアルキル基も
しくはフエノキシメチル基を、 R2は水素、炭素原子数１〜８のアルキル基も
しくは２・２−ジフエニルエチル基を代表し、 ただしその場合にR1がフエノキシメチル基で
ある場合はR2はメチル基であり、R2が２・２−
ジフエニルエチル基である場合はR1は水素を代
表する。 一般式の新規なプロパンジオール・Ｎ−アル
キル誘導体の概念には、勿論これらの化合物のす
べての可能な立体異性体が含まれる。よく知られ
ているように、１−フエニル−２−アミノ−１・
３−プロパンジオールは、トレオおよびエリトロ
異性体の形で存在し、この両者は光学異性体を形
成する。このことは当然そのＮ−アルキル誘導体
にも適用される。もし窒素原子に結合するアルキ
ル基がさらにアシメ（不整）炭素原子を含むなら
ば、３個の不整中心を含む化合物が存在し、可能
なジアステレオマーの数は倍加される。この明細
書において４個のラセミ化合物は通常の命名法に
従つてトレオ、アロトレオ、エリトロ、アロエリ
トロと呼ばれる。 一般式の化合物は、本発明に従つて、 の既知の１−フエニル−２−アミノ−１・３−プ
ロパンジオールのアルキル化、またはこの化合物
のＮ−ベンジル誘導体のアルキル化と続くベンジ
ル基の除去によつて製造される。 アルキル化法自体は既知であるが、２置換が殆
んど起らず主生成物の分離が妨げられない方法が
有利できる。 一般式の化合物を製造するには、一般式の
１−フエニル−２−アミノ−１・３−プロパンジ
オールを一般式 で表わされ、式中、R1とR2が先に定義したもの
と同一であるアルデヒドあるいはケトンと、接触
水素化によつて還元的に縮合することによつて製
造される。 本発明の別の実施態様によれば、１−フエニル
−２−アミノ−１・３−プロパンジオールのＮ−
ベンジル誘導体を一般式 で表わされ、R1とR2が前記の通りであり、Halが
ハロゲン原子であるハロゲン化アルキルでアルキ
ル化し、生ずるＮ−ベンジル−アルキル−誘導体
からベンジル基を接触水素化によつて除去するこ
とによつて製造される。一般式の出発物質は既
知の方法で製造される。（例えば、オレオおよび
エリトロラセミ化合物はJ.A.C.S.1949、p.2463〜
2468により、光学対掌体の分離はハンガリー国特
許明細書No.154951に従つて実施される。）化合物
のＮ−ベンジル誘導体は、既知の方法で製造さ
れたベンザル化合物、トレオ−２−ベンジリデン
アミノ−１−フエニル−１・３−プロパンジオー
ル（J.Org.Chem.1954、p.596）、をパラジウム触
媒のもとで還元することによつて得られる。 得られた一般式の化合物は、所望ならば有機
または無機の酸によつて生理的に受容できる塩に
転化することができる。 還元縮合のためには、好ましくは、既知の水素
活性化触媒（白金、パラジウム、ラネーニツケ
ル、含鉄ラネーニツケル等）の一つが使用され
る。実験室的規模では、酸化白金の使用が好都合
である。一方実際的規模では、むしろ加圧下にお
けるラネーニツケルの使用が問題になる。反応は
アルコール（水性アルコールその他）、水と相溶
する有機溶媒の中で実施されるが、そのPHは有機
酸で好ましくは弱酸性に調整される。 一般式の塩基は一般的に難溶である。その生
理的利用性を改良する（吸収を促進する）ため
に、それらの化合物を易溶性の塩（塩酸塩、フマ
ール酸塩、グルコン酸塩等）に転化するのが好都
合である。場合によつては、例えば３・３−ジフ
エニルプロピル−誘導体の場合、溶液は、弱い塩
基性と乏しい水溶性の結果としてのグルコン酸塩
の迅速な加水分解によつて、濁つて来る。就中注
射液の場合に妨害となるこの現象は、過剰のグル
コン酸を使用しそれによつて加水分解を抑制する
ことによつて、防止することができる。 一般式の化合物のいくつかの例を次表にあげ
る。
１・３−プロパンジオール・Ｎ−アルキル誘導体
とその生理的に認容できる塩の製法に関する。こ
れらの新規な化合物はアンギーナに対して有効で
ある。 本発明の化合物は一般式 に相当し、式中、 R1は水素、炭素原子数１〜８のアルキル基も
しくはフエノキシメチル基を、 R2は水素、炭素原子数１〜８のアルキル基も
しくは２・２−ジフエニルエチル基を代表し、 ただしその場合にR1がフエノキシメチル基で
ある場合はR2はメチル基であり、R2が２・２−
ジフエニルエチル基である場合はR1は水素を代
表する。 一般式の新規なプロパンジオール・Ｎ−アル
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ているように、１−フエニル−２−アミノ−１・
３−プロパンジオールは、トレオおよびエリトロ
異性体の形で存在し、この両者は光学異性体を形
成する。このことは当然そのＮ−アルキル誘導体
にも適用される。もし窒素原子に結合するアルキ
ル基がさらにアシメ（不整）炭素原子を含むなら
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なジアステレオマーの数は倍加される。この明細
書において４個のラセミ化合物は通常の命名法に
従つてトレオ、アロトレオ、エリトロ、アロエリ
トロと呼ばれる。 一般式の化合物は、本発明に従つて、 の既知の１−フエニル−２−アミノ−１・３−プ
ロパンジオールのアルキル化、またはこの化合物
のＮ−ベンジル誘導体のアルキル化と続くベンジ
ル基の除去によつて製造される。 アルキル化法自体は既知であるが、２置換が殆
んど起らず主生成物の分離が妨げられない方法が
有利できる。 一般式の化合物を製造するには、一般式の
１−フエニル−２−アミノ−１・３−プロパンジ
オールを一般式 で表わされ、式中、R1とR2が先に定義したもの
と同一であるアルデヒドあるいはケトンと、接触
水素化によつて還元的に縮合することによつて製
造される。 本発明の別の実施態様によれば、１−フエニル
−２−アミノ−１・３−プロパンジオールのＮ−
ベンジル誘導体を一般式 で表わされ、R1とR2が前記の通りであり、Halが
ハロゲン原子であるハロゲン化アルキルでアルキ
ル化し、生ずるＮ−ベンジル−アルキル−誘導体
からベンジル基を接触水素化によつて除去するこ
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知の方法で製造される。（例えば、オレオおよび
エリトロラセミ化合物はJ.A.C.S.1949、p.2463〜
2468により、光学対掌体の分離はハンガリー国特
許明細書No.154951に従つて実施される。）化合物
のＮ−ベンジル誘導体は、既知の方法で製造さ
れたベンザル化合物、トレオ−２−ベンジリデン
アミノ−１−フエニル−１・３−プロパンジオー
ル（J.Org.Chem.1954、p.596）、をパラジウム触
媒のもとで還元することによつて得られる。 得られた一般式の化合物は、所望ならば有機
または無機の酸によつて生理的に受容できる塩に
転化することができる。 還元縮合のためには、好ましくは、既知の水素
活性化触媒（白金、パラジウム、ラネーニツケ
ル、含鉄ラネーニツケル等）の一つが使用され
る。実験室的規模では、酸化白金の使用が好都合
である。一方実際的規模では、むしろ加圧下にお
けるラネーニツケルの使用が問題になる。反応は
アルコール（水性アルコールその他）、水と相溶
する有機溶媒の中で実施されるが、そのPHは有機
酸で好ましくは弱酸性に調整される。 一般式の塩基は一般的に難溶である。その生
理的利用性を改良する（吸収を促進する）ため
に、それらの化合物を易溶性の塩（塩酸塩、フマ
ール酸塩、グルコン酸塩等）に転化するのが好都
合である。場合によつては、例えば３・３−ジフ
エニルプロピル−誘導体の場合、溶液は、弱い塩
基性と乏しい水溶性の結果としてのグルコン酸塩
の迅速な加水分解によつて、濁つて来る。就中注
射液の場合に妨害となるこの現象は、過剰のグル
コン酸を使用しそれによつて加水分解を抑制する
ことによつて、防止することができる。 一般式の化合物のいくつかの例を次表にあげ
る。
【表】
プロパンジオール
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされ、式中、 R1は水素、炭素原子数１〜８のアルキル基、
またはフエノキシメチル基であり、 R2は水素、炭素原子数１〜８のアルキル基、
または２・２−ジフエニルエチル基であり、 R1がフエノキシメチル基であるときはR2はメ
チル基であり、 R2が２・２−ジフエニルエチル基であるとき
は、R1は水素である 化合物、その異性体およびそれらの薬学的に許容
される塩。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の化合物であつ
て、１−フエニル−２−イソプロピルアミノ−
１・３−プロパンジオールおよびその異性体なら
びにそれらの薬学的に許容される塩。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の化合物であつ
て、１−フエニル−２−フエノキシイソプロピル
アミノ−１・３−プロパンジオールおよびその異
性体ならびにそれらの薬学的に許容される塩。 ４ 特許請求の範囲第１項記載の化合物であつ
て、１−フエニル−２−〔（3′・3′−ジフエニルプ
ロピル）−アミノ〕−１・３−プロパンジオールお
よびその異性体ならびにそれらの薬学的に許容で
きる塩。 ５ 特許請求の範囲第１項記載の化合物であつ
て、１−フエニル−２−メチルアミノ−１・３−
プロパンジオールおよびその異性体ならびにそれ
らの薬学的に許容される塩。 ６ 一般式 で表わされ、式中、 R1は水素、炭素原子数１〜８のアルキル基、
またはフエノキシメチル基であり、 R2は水素、炭素原子数１〜８のアルキル基、
または２・２−ジフエニルエチル基であり、ただ
し R1がフエノキシメチル基であるときはR2はメ
チル基であり、 R2が２・２−ジフエニルエチル基であるとき
はR1は水素である 化合物、その異性体もしくはその生理的に許容で
きる塩の製法であつて、一般式 で表わされるラセミまたは光学活性トレオ−もし
くはエリトロ−１−フエニル−２−アミノ−１・
３−プロパンジオールまたはそのＮ−ベンジル誘
導体をアルキル化し、Ｎ−ベンジル誘導体の場合
はついでベンジル基を除去し、得られる化合物を
所望ならば無機酸または有機酸によつてその生理
的に許容できる塩に転化することを特徴とする方
法。 ７ 特許請求の範囲第６項記載の方法であつて、
一般式の１−フエニル−２−アミノ−１・３−
プロパンジオールのアルキル化を一般式 で表わされR1とR2が特許請求の範囲第６項に定
義した通りであるアルデヒドまたはケトンによる
還元的縮合によつて行なうことを特徴とする方
法。 ８ 特許請求の範囲第６項記載の方法であつて、
１−フエニル−２−アミノ−１・３−プロパンジ
オールのＮ−ベンジル誘導体を一般式 で表わされ、R1とR2が特許請求の範囲第６項に
定義された通りであり、Halはハロゲン原子であ
るハロゲン化アルキルでアルキル化し、ついでベ
ンジル基を接触水素化によつて除去することを特
徴とする方法。
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| HU77EE2484A HU174125B (hu) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | Sposob poluchenija novykh n-alkil-proizvodnykh 1-fenil-2-amino-1,3-propandiola |
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