JPS6251952B2 - - Google Patents
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- JPS6251952B2 JPS6251952B2 JP56034612A JP3461281A JPS6251952B2 JP S6251952 B2 JPS6251952 B2 JP S6251952B2 JP 56034612 A JP56034612 A JP 56034612A JP 3461281 A JP3461281 A JP 3461281A JP S6251952 B2 JPS6251952 B2 JP S6251952B2
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- carnosine
- acetyl
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の式（）
で表わされるＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアル
ミニウムの製造法に関する。
ミニウムの製造法に関する。
式（）のＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアル
ミニウムは、優れた消化性潰瘍治療作用を有する
有用な化合物である。
ミニウムは、優れた消化性潰瘍治療作用を有する
有用な化合物である。
従来、Ｎ―アセチル―Ｌ―カルノシンアルミニ
ウムを得る方法として、Ｎ―アセチル―Ｌ―カル
ノシンとアルミニウムアルコキシドとを、水と親
水性有機溶媒中で反応せしめる方法がある。しか
しこの方法では、工業的規模で実施する場合、反
応終了後親水性有機溶媒を留去するために長時間
の濃縮工程を必要とし、更にアルミニウムアルコ
キシドの親水性有機溶媒に対する溶解速度が遅い
ため完全に溶解させるためには、長時間の加熱が
必要であるなど操作上、経済上有利な方法とは言
えない。
ウムを得る方法として、Ｎ―アセチル―Ｌ―カル
ノシンとアルミニウムアルコキシドとを、水と親
水性有機溶媒中で反応せしめる方法がある。しか
しこの方法では、工業的規模で実施する場合、反
応終了後親水性有機溶媒を留去するために長時間
の濃縮工程を必要とし、更にアルミニウムアルコ
キシドの親水性有機溶媒に対する溶解速度が遅い
ため完全に溶解させるためには、長時間の加熱が
必要であるなど操作上、経済上有利な方法とは言
えない。
本発明者らは、かかる事実に鑑みＮ―アセチル
―Ｌ―カルノシンアルミニウムの製造法について
鋭意研究した結果、工業的かつ経済的に有利な製
造法を見い出し本発明を完成した。
―Ｌ―カルノシンアルミニウムの製造法について
鋭意研究した結果、工業的かつ経済的に有利な製
造法を見い出し本発明を完成した。
従つて、本発明の目的は、工業的かつ経済的に
有利なＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアルミニウ
ムの製造法を提供せんとするにある。
有利なＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアルミニウ
ムの製造法を提供せんとするにある。
本発明の方法によれば、疎水性有溶媒と水との
混合溶媒中でＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンとア
ルミニウムアルコキシドとを反応させた後水層中
からＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアルミニウム
が得られる。
混合溶媒中でＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンとア
ルミニウムアルコキシドとを反応させた後水層中
からＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアルミニウム
が得られる。
即ち、従来使用されてきた親水性有機溶媒にか
えてアルミニウムアルコキシドを容易に溶解する
疎水性有機溶媒を用いて、水との混合溶媒中で反
応することにより反応後アルミニウムアルコキシ
ドの溶媒である疎水性有機溶媒を水層と分離する
だけの操作により簡便に除去が出来、有機溶媒除
去後の水層から所望のＮ―アセチル―Ｌ―カルノ
シンアルミニウムを得る工業的かつ経済的に有利
な製造法である。
えてアルミニウムアルコキシドを容易に溶解する
疎水性有機溶媒を用いて、水との混合溶媒中で反
応することにより反応後アルミニウムアルコキシ
ドの溶媒である疎水性有機溶媒を水層と分離する
だけの操作により簡便に除去が出来、有機溶媒除
去後の水層から所望のＮ―アセチル―Ｌ―カルノ
シンアルミニウムを得る工業的かつ経済的に有利
な製造法である。
本発明おいて使用するアルミニウムアルコキシ
ドとしては、特に制限されないが、アルミニウム
イソプロポキシドの他にアルミニウムメトキシ
ド、アルミニウムエトキシド、アルミニウムｔ―
ブトキシド、アルミニウムシクロヘキシルオキシ
ドなどを用いることができる。水酸化アルミニウ
ム等の不純物を含んでいる場合には、使用前に蒸
留するか、あるいは反応後に別して除くことが
望ましい。
ドとしては、特に制限されないが、アルミニウム
イソプロポキシドの他にアルミニウムメトキシ
ド、アルミニウムエトキシド、アルミニウムｔ―
ブトキシド、アルミニウムシクロヘキシルオキシ
ドなどを用いることができる。水酸化アルミニウ
ム等の不純物を含んでいる場合には、使用前に蒸
留するか、あるいは反応後に別して除くことが
望ましい。
使用する疎水性有機溶媒としては、アルミニウ
ムアルコキシドを溶解し、水と混じりあわないも
のであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、塩
化エチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶剤な
どがあげられる。
ムアルコキシドを溶解し、水と混じりあわないも
のであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、塩
化エチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶剤な
どがあげられる。
反応溶媒の混合割合は特に限定されないが、水
に対し30〜50％（容積）の疎水性有機溶媒が一般
に用いられる。
に対し30〜50％（容積）の疎水性有機溶媒が一般
に用いられる。
反応温度、反応時間は特に限定されないが、室
温から80℃までの温度が一般的に適用され、50℃
以下が好ましく、反応時間は数分〜数時間までが
一般的に適応されるが２時間以下が好ましい。
温から80℃までの温度が一般的に適用され、50℃
以下が好ましく、反応時間は数分〜数時間までが
一般的に適応されるが２時間以下が好ましい。
反応は、Ｎ―アセチル―Ｌ―カルノシンを水
に、アルミニウムアルコキシドを疎水性有機溶媒
にそれぞれ溶かして加えても、また混合溶媒中に
Ｎ―アセチル―Ｌ―カルノシンとアルミニウムア
ルコキシドを加えても、また混合溶媒に一方の原
料を溶かしておきそこに他の原料を加えても、い
ずれの方法でもよいが、それぞれを溶解させて加
える方法が一般に適用される。
に、アルミニウムアルコキシドを疎水性有機溶媒
にそれぞれ溶かして加えても、また混合溶媒中に
Ｎ―アセチル―Ｌ―カルノシンとアルミニウムア
ルコキシドを加えても、また混合溶媒に一方の原
料を溶かしておきそこに他の原料を加えても、い
ずれの方法でもよいが、それぞれを溶解させて加
える方法が一般に適用される。
反応後分層により有機溶媒を除去し、凍結乾
燥、噴霧乾燥、晶析等により目的生成物が単離さ
れる。
燥、噴霧乾燥、晶析等により目的生成物が単離さ
れる。
以下に実施例をあげて本発明を詳細に説明する
が、もとより本発明はこれよつて制限されるもの
ではない。
が、もとより本発明はこれよつて制限されるもの
ではない。
実施例 １
アルミニウムイソプロポキシド32.4ｇをトルエ
ン240mlに溶解しておき、Ｎ―アセチル―Ｌ―カ
ルノシン42.0ｇを水212mlに溶解し加えた後25℃
で２時間撹拌し反応させる。反応後水層と有機層
に分層した。
ン240mlに溶解しておき、Ｎ―アセチル―Ｌ―カ
ルノシン42.0ｇを水212mlに溶解し加えた後25℃
で２時間撹拌し反応させる。反応後水層と有機層
に分層した。
水層を取り出し噴霧乾燥によりＮ―アセチル―
Ｌ―カルノシンアルミニウム51.0ｇを得た。
Ｌ―カルノシンアルミニウム51.0ｇを得た。
mp 235℃（分解）
IR νＫＢｒ ｎａｘcm-1：3400（OH）、1360（CO）、
1450、1380 〔α〕２０ Ｄ：＋15.9゜（Ｃ＝５％水） 実施例 ２ アルミニウムイソプロポキシド24.3ｇをベンゼ
ン50mlに溶解加温しておき、Ｎ―アセチル―Ｌ―
カルノシン33.6ｇを水100mlに溶解し加えた後40
℃で１時間撹拌し反応させる。反応後分層した水
層を凍結乾燥しＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンア
ルミニウム41.1ｇを得た。
1450、1380 〔α〕２０ Ｄ：＋15.9゜（Ｃ＝５％水） 実施例 ２ アルミニウムイソプロポキシド24.3ｇをベンゼ
ン50mlに溶解加温しておき、Ｎ―アセチル―Ｌ―
カルノシン33.6ｇを水100mlに溶解し加えた後40
℃で１時間撹拌し反応させる。反応後分層した水
層を凍結乾燥しＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンア
ルミニウム41.1ｇを得た。
実施例 ３
アルミニウムイソプロポキシド8.1ｇをクロロ
ホルム60mlに溶解し、35℃に加温しておきＮ―ア
セチル―Ｌ―カルノシン10.5ｇを水53mlに溶解し
加えた後、35℃で１時間撹拌し反応させる。反応
後水層と有機層に分層した。水層を取り出し凍結
乾燥によりＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアルミ
ニウム12.7ｇを得た。
ホルム60mlに溶解し、35℃に加温しておきＮ―ア
セチル―Ｌ―カルノシン10.5ｇを水53mlに溶解し
加えた後、35℃で１時間撹拌し反応させる。反応
後水層と有機層に分層した。水層を取り出し凍結
乾燥によりＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアルミ
ニウム12.7ｇを得た。
実施例 ４
アルミニウムイソプロポキシド8.1ｇをトルエ
ン60mlに溶解しておき、Ｎ―アセチル―Ｌ―カル
ノシン10.5ｇを水53mlに溶解し加えた後25℃で２
時間撹拌し反応させる。反応後水層と有機層に分
層し、水層をイソプロパノールで晶析した後乾燥
しＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアルミニウム
12.6ｇを得た。
ン60mlに溶解しておき、Ｎ―アセチル―Ｌ―カル
ノシン10.5ｇを水53mlに溶解し加えた後25℃で２
時間撹拌し反応させる。反応後水層と有機層に分
層し、水層をイソプロパノールで晶析した後乾燥
しＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアルミニウム
12.6ｇを得た。
実施例 ５
Ｎ―アセチル―Ｌ―カルノシン10.5ｇを水10.5
ｇに溶解し45℃に加温しておき、アルミニウムイ
ソプロポキシド8.1ｇをトルエン60mlに溶解した
溶液を加え１時間撹拌し反応させる。反応後水40
mlを加え30分撹拌した。水層を分取後凍結乾燥に
よるＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアルミニウム
12.8ｇを得た。
ｇに溶解し45℃に加温しておき、アルミニウムイ
ソプロポキシド8.1ｇをトルエン60mlに溶解した
溶液を加え１時間撹拌し反応させる。反応後水40
mlを加え30分撹拌した。水層を分取後凍結乾燥に
よるＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアルミニウム
12.8ｇを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ―アセチル―Ｌ―カルノシンとアルミニウ
ムアルコキシドとを、水と疎水性有機溶媒との混
合溶媒中で反応させることを特徴とする、次の式
（） で表わされるＮ―アセチル―Ｌ―カルノシンアル
ミニウムの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56034612A JPS57149275A (en) | 1981-03-12 | 1981-03-12 | Preparation of n-acetyl-l-carnosine aluminum |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56034612A JPS57149275A (en) | 1981-03-12 | 1981-03-12 | Preparation of n-acetyl-l-carnosine aluminum |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57149275A JPS57149275A (en) | 1982-09-14 |
| JPS6251952B2 true JPS6251952B2 (ja) | 1987-11-02 |
Family
ID=12419188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56034612A Granted JPS57149275A (en) | 1981-03-12 | 1981-03-12 | Preparation of n-acetyl-l-carnosine aluminum |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57149275A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS648841A (en) * | 1987-06-30 | 1989-01-12 | Tokyo Electric Co Ltd | Motor |
-
1981
- 1981-03-12 JP JP56034612A patent/JPS57149275A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS648841A (en) * | 1987-06-30 | 1989-01-12 | Tokyo Electric Co Ltd | Motor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57149275A (en) | 1982-09-14 |
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