JPS6250343A - 有機ホスフアイト組成物 - Google Patents
有機ホスフアイト組成物Info
- Publication number
- JPS6250343A JPS6250343A JP19046685A JP19046685A JPS6250343A JP S6250343 A JPS6250343 A JP S6250343A JP 19046685 A JP19046685 A JP 19046685A JP 19046685 A JP19046685 A JP 19046685A JP S6250343 A JPS6250343 A JP S6250343A
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- JP
- Japan
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- organic phosphite
- acid amide
- phosphite
- compd
- carboxylic acid
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐加水分解性の優れた固体有機ボスファイト
組成物に関し、詳しくは、固体有機ホスファイト化合物
に少量の長鎖脂肪屈カルボン酸アミド化合物を添加して
なる、耐加水分解性の改良された有機ホスファイト組成
物に関する。
組成物に関し、詳しくは、固体有機ホスファイト化合物
に少量の長鎖脂肪屈カルボン酸アミド化合物を添加して
なる、耐加水分解性の改良された有機ホスファイト組成
物に関する。
固体有機ホスファイト化合物は、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂の熱及び光の作
用による劣化を防ぐための、比較的に抗酸化能の優れた
安定剤であり、広く用いられている。
ロピレン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂の熱及び光の作
用による劣化を防ぐための、比較的に抗酸化能の優れた
安定剤であり、広く用いられている。
しかしながら、その大きな欠点は、貯蔵中、特に湿った
空気中では急速に加水分解し、安定剤としての効果が著
しく低減することである。
空気中では急速に加水分解し、安定剤としての効果が著
しく低減することである。
このため固体有機ホスファイト化合物の加水分解性を改
善しようとする試みが種々なされている。
善しようとする試みが種々なされている。
例えば、特開昭５１−３７１３６号公報には固体有機ホ
スファイトと低分子量ポリオレフィン又は高級脂肪族ケ
トンを組合せ、流動性を改良する方法が開示され、特開
昭５２−２２５号公報には有機トリホスファイトの加水
分解性を改善するため有機酸の金属塩を使用する方法が
開示され、特開昭５２−２２０４２号公報にはジアルキ
ルペンタエリスリトールジホスファイト又はポリアルキ
ルビスフェノールＡポリホスファイトとトリイソプロパ
ツールアミンからなる貯蔵安定性の改良された組成物が
開示され、特開昭５５−１４５７２号公報にはビス（２
，４−ジアルキルフェニル）ペンタエリスリトールジホ
スファイトとトリイソプロパツールアミンからなる加水
分解に対して安定な組成物が開示されている。
スファイトと低分子量ポリオレフィン又は高級脂肪族ケ
トンを組合せ、流動性を改良する方法が開示され、特開
昭５２−２２５号公報には有機トリホスファイトの加水
分解性を改善するため有機酸の金属塩を使用する方法が
開示され、特開昭５２−２２０４２号公報にはジアルキ
ルペンタエリスリトールジホスファイト又はポリアルキ
ルビスフェノールＡポリホスファイトとトリイソプロパ
ツールアミンからなる貯蔵安定性の改良された組成物が
開示され、特開昭５５−１４５７２号公報にはビス（２
，４−ジアルキルフェニル）ペンタエリスリトールジホ
スファイトとトリイソプロパツールアミンからなる加水
分解に対して安定な組成物が開示されている。
しかしながら、これらの方法においては、効果が短期間
であり、トリイソプロパツールアミンを使用した場合は
不快な変色を生しることがある。
であり、トリイソプロパツールアミンを使用した場合は
不快な変色を生しることがある。
本発明者等は種々検討した結果、固体有機ホスファイト
化合物と少量の長鎖脂肪属カルボン酸アミド化合物を組
合せることにより、固体有機ボスファイト化合物の加水
分解を著しく防止し、更に合成樹脂中において安定化作
用を著しく増大させることを見い出した。
化合物と少量の長鎖脂肪属カルボン酸アミド化合物を組
合せることにより、固体有機ボスファイト化合物の加水
分解を著しく防止し、更に合成樹脂中において安定化作
用を著しく増大させることを見い出した。
次に本発明について詳述する。
本発明で用いられる固体打機ホスファイト化合物として
は、例えば、トリス（２，４−ジーし一ブチルフェニル
）ホスファイト、ビス（２，４−ジーＬ−ブチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，
６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト リルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス〔２，
２”−メチレンビス（４．６ージーし一ブチルフェニル
）） −３．９−ビス （１，１−ジメチル−２−ヒド
ロキシエチル）−２．４，８、１０−テトラオキサスピ
ロ（５．５ 〕ウンデカンジホスファイトなどがあげら
れる。
は、例えば、トリス（２，４−ジーし一ブチルフェニル
）ホスファイト、ビス（２，４−ジーＬ−ブチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，
６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト リルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス〔２，
２”−メチレンビス（４．６ージーし一ブチルフェニル
）） −３．９−ビス （１，１−ジメチル−２−ヒド
ロキシエチル）−２．４，８、１０−テトラオキサスピ
ロ（５．５ 〕ウンデカンジホスファイトなどがあげら
れる。
本発明で用いられる長鎖脂肪属カルボン酸アミド化合物
としては、例えば、バルミチン酸アミド、ステアリン酸
アミド、オレイン酸アミド、エルカ酸アミド、メチレン
ビスステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸ア
ミドなどがあげられる。
としては、例えば、バルミチン酸アミド、ステアリン酸
アミド、オレイン酸アミド、エルカ酸アミド、メチレン
ビスステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸ア
ミドなどがあげられる。
固体有機ホスファイト化合物と長鎮脂肪属カルボン酸ア
ミド化合物の混合割合は、固体有機ホスファイト化合物
１００重量部に対してアミド化合物０．０１〜５重量部
、好ましくは０．１〜２重景部である。
ミド化合物の混合割合は、固体有機ホスファイト化合物
１００重量部に対してアミド化合物０．０１〜５重量部
、好ましくは０．１〜２重景部である。
本発明の固体有機ボスファイト組成物によって安定化さ
れる合成樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン
、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテン、エチレン−酢
酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体など
のα−オレフィン重合体又は共重合体、ポリ塩化ビニル
、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、ポリ弗化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重
合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−
スチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸
ビニル三元共重合体などの含ハロゲン合成樹脂、ポリス
チレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他
のｌ−ｆｆｉ体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、
アクリロニトリルなど）との共重合体、アクリロニトリ
ル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル駿エス
テルーブタジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタ
アクリレートなどのメタアクリレート樹脂、ポリビニル
アルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラ
ール、直鎖ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリフェニレンオキシド、ポリウ
レタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノール樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリ
コン樹脂などを挙げることができる。更に、イソプレン
ゴム、ブタジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン
共重合ゴム、スチレン−ブタジェン共重合ゴムなどのゴ
ム類やこれらの樹脂のブレンド物であってもよい。
れる合成樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン
、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテン、エチレン−酢
酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体など
のα−オレフィン重合体又は共重合体、ポリ塩化ビニル
、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、ポリ弗化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重
合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−
スチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸
ビニル三元共重合体などの含ハロゲン合成樹脂、ポリス
チレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他
のｌ−ｆｆｉ体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、
アクリロニトリルなど）との共重合体、アクリロニトリ
ル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル駿エス
テルーブタジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタ
アクリレートなどのメタアクリレート樹脂、ポリビニル
アルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラ
ール、直鎖ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリフェニレンオキシド、ポリウ
レタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノール樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリ
コン樹脂などを挙げることができる。更に、イソプレン
ゴム、ブタジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン
共重合ゴム、スチレン−ブタジェン共重合ゴムなどのゴ
ム類やこれらの樹脂のブレンド物であってもよい。
また、過酸化物あるいは放射線等によって架橋させた架
橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発泡剤によって発
泡させた発泡合成樹脂も包含される。
橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発泡剤によって発
泡させた発泡合成樹脂も包含される。
次に実施例によって本発明を更に具体的に説明する。し
かしながら本発明は次に挙げられた実施例によって制限
されるものではない。
かしながら本発明は次に挙げられた実施例によって制限
されるものではない。
実施例１
ビス（２．４−ジーし一ブチルフェニル）・ペンタエリ
スリ１−一ルジホスファイト１００ｇに第１表の添加剤
を加え、溶融混合後、冷却固化し粉砕した。
スリ１−一ルジホスファイト１００ｇに第１表の添加剤
を加え、溶融混合後、冷却固化し粉砕した。
次いで混合物５ｇをシャーレに入れ、室内に放置し、吸
湿による重量増加率を測定した。その結果を第１表に示
す。
湿による重量増加率を測定した。その結果を第１表に示
す。
実施例２
ジステアリル・ペンタエリスリトールジホスファイト１
００ｇを溶融し、第２表に示す添加剤を加え、混合後、
冷却固化し粉砕した。
００ｇを溶融し、第２表に示す添加剤を加え、混合後、
冷却固化し粉砕した。
次いで混合物５ｇをシャーレに入れ、室内に放置し、重
量が５％増加するまでの日数を測定した。
量が５％増加するまでの日数を測定した。
その結果を第２表に示す。
第２表
実施例３
第３表に示す有機ホスファイト化合物１００ｇに対して
、ステアリン酸アミド（添加剤Ａ）、エチレンビス（ス
テアリン酸アミド） （添加剤Ｂ）又は１−リイソプロ
パノールアミン（添加剤Ｃ）を０．５ｇ加え、均一に混
合した。
、ステアリン酸アミド（添加剤Ａ）、エチレンビス（ス
テアリン酸アミド） （添加剤Ｂ）又は１−リイソプロ
パノールアミン（添加剤Ｃ）を０．５ｇ加え、均一に混
合した。
次いで）昆合吻５ｇをシャーレに入れ、１週間室内に放
置し、重量の増加率を測定した。
置し、重量の増加率を測定した。
その結果を第３表に示す。
第３表
実施例４
下記配合物を１８０℃で５分間ミキシングロールでｌ捏
練し、次いで１８０℃、２５０ ｋｇ ／ ｃｏｄで５
分間圧縮成型し、厚さ１１の試験片を作成した。
練し、次いで１８０℃、２５０ ｋｇ ／ ｃｏｄで５
分間圧縮成型し、厚さ１１の試験片を作成した。
この試験片を用いて１６０°Ｃのギヤーオーブン中での
熱安定性試験を行った。また７２時間蛍光灯照射後の試
験片の黄色度をハンター比色計を用いて測定した。結果
を第４表に示す。
熱安定性試験を行った。また７２時間蛍光灯照射後の試
験片の黄色度をハンター比色計を用いて測定した。結果
を第４表に示す。
（配合） 重量部未安定化ポ
リプロピレン １００ステアリン酸カルシウム
０．０５イ ト（処理ゑ汗寺第４表釡照
） 第４表 また、本発明の有機ホスファイ！・組成物はポリエチレ
ン、ポリカーボネート、ポリスチレン、ＡＢＳ、ポリフ
ェニレンオキシドの安定剤として使用した場合、良好な
性能を示した。
リプロピレン １００ステアリン酸カルシウム
０．０５イ ト（処理ゑ汗寺第４表釡照
） 第４表 また、本発明の有機ホスファイ！・組成物はポリエチレ
ン、ポリカーボネート、ポリスチレン、ＡＢＳ、ポリフ
ェニレンオキシドの安定剤として使用した場合、良好な
性能を示した。
Claims (1)
- 固体有機ホスファイト化合物及び少量の長鎖脂肪属カル
ボン酸アミド化合物からなる有機ホスファイト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19046685A JPS6250343A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 有機ホスフアイト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19046685A JPS6250343A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 有機ホスフアイト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6250343A true JPS6250343A (ja) | 1987-03-05 |
| JPH0581616B2 JPH0581616B2 (ja) | 1993-11-15 |
Family
ID=16258580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19046685A Granted JPS6250343A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 有機ホスフアイト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6250343A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03291288A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-12-20 | Fr Organo Synthese:Soc | 改質された物理特性を示すトリス（２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニル）ホスフィット |
-
1985
- 1985-08-29 JP JP19046685A patent/JPS6250343A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03291288A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-12-20 | Fr Organo Synthese:Soc | 改質された物理特性を示すトリス（２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニル）ホスフィット |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0581616B2 (ja) | 1993-11-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |