JPS6247842B2 - - Google Patents

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JPS6247842B2
JPS6247842B2 JP54030520A JP3052079A JPS6247842B2 JP S6247842 B2 JPS6247842 B2 JP S6247842B2 JP 54030520 A JP54030520 A JP 54030520A JP 3052079 A JP3052079 A JP 3052079A JP S6247842 B2 JPS6247842 B2 JP S6247842B2
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JP
Japan
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carbon atoms
composition according
alkyl group
active ingredient
hydrogen
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Application number
JP54030520A
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JPS54130521A (en
Inventor
Aburaaru Jan
Misheru Goriaaru Jan
Rakurowa Gii
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Bayer CropScience SA
Original Assignee
Philagro SA
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Publication date
Application filed by Philagro SA filed Critical Philagro SA
Publication of JPS54130521A publication Critical patent/JPS54130521A/ja
Publication of JPS6247842B2 publication Critical patent/JPS6247842B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/26—Phosphorus; Compounds thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、イソチオウロニウムフオスフアイト
を有効成分として含有する細菌類および黴類によ
る植物病防除用新規殺菌性組成物に関する（本明
細書中、これらの有害微生物防除剤を殺菌性組成
物と略称する）。本発明は、また、これらの組成
物を用いて菌による病気に対して植物を保護する
方法から成る。 菌による植物の病気を防除するためのものであ
つて、かつ、亜燐酸もしくはＯ―アルキル亜燐酸
の有機塩を有効成分して含有する殺菌性組成物
は、フランス国特許出願第2252056および2254276
号から公知である。これらの化合物は、有用な殺
菌性を有する（特に、ブドウの木のうどんこ病に
対して）けれども、どんな実際の使用をも妨げる
植物毒があるという欠点を示す。 本発明の目的は、有機フオスフアイトを基礎と
し、かつ、上記欠点を示さない新規な殺菌性組成
物を提供することである。この組成物は、一般式 （式中、R1は水素、もしくは１乃至６個の炭
素原子を含有するアルキル基であり、R2は１乃
至18個の炭素原子を含有するアルキル基であり、
１乃至３個の炭素原子を含有するアルキルによつ
て任意に置換されるエチレンもしくはプロピレン
の鎖をR1およびR2が形成することが附加的に可
能であり、また、R3およびR4は、同一もしくは
異なるものであつて、水素、もしくは１乃至18個
の炭素原子を含有するアルキル基、３乃至７個の
炭素原子を含有するシクロアルキル基、３乃至18
個の炭素原子を含有するアルケニル基、フエニル
基、又はベンジル基である）の化合物を有効成分
として農業用に受け入れられる不活性担体と共に
含有する。 これらの化合物の或るものは、それ自体公知で
あつて、特に、オルロブスキイおよびボブシによ
りケミカルアブストラクト70062ｍ、第71巻に、
およびJ.B・パーカーらによりケミカルアブスト
ラクト12292h、第55巻に記載されている。な
お、これらの文献は、これらの化合物の製造につ
いてのみ記載したものであつて、存在する用途も
しくは可能な用途のいずれにも言及するものでは
ない。 これらの化合物は、それ自体公知の方法で製造
され得る；R1およびR2が多くとも６個の炭素原
子を有する化合物の場合には、対称もしくは非対
称のジアルキルフオスフアイト又は１，３，２―
ジオキサフオスフオランもしくは―フオスフオリ
ナンは、チオ尿素と、又は１個もしくは２個のア
ルキル基によつてＮ―モノ置換されたかもしくは
Ｎ，N′―ジ置換されたチオ尿素と、下記式に従
つて反応する： Ｓ―メチルイソチオウロニウムメチル―フオス
フアイト（化合分１）はこの方法で製造されたも
のである。 チオ尿素（0.1モル）とジメチルフオスフアイ
ト（過剰）（40ml）との混合物を130〜140℃に加
熱する。反応が発熱的であつて突然に開始するた
めに、温度の上昇を注意深く制御する。反応媒体
130〜140℃で１時間保持し、ついで冷却する。50
℃で、イソチオウロニウム塩が沈殿する。媒体を
ついでアセトン（200ml）で稀釈する。沈殿物を
ついで過し、アセトンで洗浄し、ついで乾燥す
る。114℃の融点（m.p.）を有していて、核磁気
共鳴による分析の結果、式 を有することが確認される固体が、このようにし
て、81％の収率で得られる。 分析パーセント Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｐ％ 計算値 19.36 5.96 15.05 16.64 実験値 19.53 5.96 15.31 16.65 他の対称もしくは非対称のジアルキルフオスフ
アイトで上記手段を行なうことにより、収率およ
び物理的性質が下記表に記載される化合物２乃至
７が得られる。化合物８乃至10については、対称
ジアルキルフオスフアイトをアセトニトリル溶液
中でＮ―モノ置換もしくはＮ，N′―ジ置換のチ
オ尿素と反応させ、媒体を還流下に16乃至30時間
保持する。アセトニトリルをついで蒸留によつて
除去し、生成物を粘稠な油の形態で回収する。
【表】 内部イソチオウレアフオスフアイトの調製（化
合物11よび12） 溶融した２―オキソ―2H―１，３，２―ジオ
キサフオスフオリン（14.4ｇ）を120℃に加熱す
る。この温度で、チオ尿素（4.5ｇ）を少量添加
する。媒体を固化する。それを周囲温度に冷却
し、ついで、メタノール（200ml）中に分散させ
る；過剰なジオキサフオスフオリナンが溶剤中に
溶解する一方、生成物はその中に分散したまま残
存する。沈殿物を過して乾燥する。 180℃で融解する白色固体（化合物11）（３ｇ、
すなわち、25％の収率で）がこのようにして得ら
れる。 分析パーセント Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｐ％ 計算値 24.24 5.59 14.14 15.63 実験値 24.62 5.77 13.47 15.67 １，３，２―ジオキサフオスフオランから出発
して、同様な手順によつて低級同族体が得られ
る。27％の収率で得られる生成物（化合物12）は
182〜183℃の融点を有する。 Ｓ―メチルイソチオウロニウム酸フオスフアイ
トの調製（化合物13） その場で調製されるＳ―メチルイソチオ尿素と
亜燐酸との反応による。 Ｓ―メチルイソチオウロニウムサルフエート
（13.9ｇをメタノール（200ml）中に懸濁させる。
メタノール（100ml）中にナトリウムメチレート
（0.1モル）を溶解した溶液を添加する。混合物を
撹拌しながら30分間反応させる。硫酸ナトリウム
の沈殿を過し、亜燐酸（8.2ｇ）をメタノール
（100ml）中に入れた溶液でＳ―メチルイソチオ尿
素溶液を中和する。濃縮乾固後に、生成物が結晶
となるが、それを95％強度のエタノール（80ml）
で再結晶させる。129℃に等しい融点を有する固
体が、46.5％の収率で得られる。 分析パーセント Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｐ％ 計算値 13.95 5.27 16.27 17.99 実験値 14.30 5.29 16.03 17.87 下記式に従うイソチオウロニウムハライドでの
対称もしくは非対称のジアルキルフオスフアイト
のジアルキル化による別の手順に従つて、一般式
の化合物を調製してもよい： なお、上記式中、R1およびR2は、同一もしく
は異なるものである。 反応の原理は、それ自体公知であり；V.V.オ
ルロブスキイ、B.A.ボスキイおよびV.E.ミシコ
ビツチによるJ.Gen.Chem.，USSR
Vo1.42P.1924（1972）に記載されている。 この手順を用いて、本発明者らは、ジメチル―
もしくはジエチル―フオスフアイトをイソチオウ
ロニウムアイオダイドと反応させることによりＳ
―アルキルイソチオウロニウムメチル―およびエ
チル―フオスフアイト（R1＝MeもしくはＥt）を
製造した。 Ｓ―エチル―Ｎ―ドデシルイソチオウロニウム
メチル―フオスフアイト（化合物14）は、この方
法で調製される。Ｓ―エチル―Ｎ―ドデシルイソ
チオウロニウムアイオダイド（19ｇ；0.035モ
ル）とジメチルフオスフアイト（4.4ｇ；0.04モ
ル）との混合物をしだいに加熱する。80℃に近づ
くと沃化メチルの蒸留が開始する。混合物を15分
間90乃至95℃に保持し、ついで、50℃に冷却す
る。ついで、アセトン（100ml）に溶解させる。
アセトン―固体二酸化炭素冷却浴を用いて、アセ
トン溶液を冷却する：生成物が沈殿する。沈殿物
を過し、冷アセトン（20ml）で洗浄し、過
し、周囲温度で真空中で乾燥する。38℃で融算す
る白色固体が82％の収率（原料沃化物に関して）
で得られ、その赤外線スペクトルにより下記式を
有することが確認される： 元素分析については下記表に記載する。 他のイソチオウロニウムアイオダイドおよび他
の低級ジアルキルフオスフアイトで上述した手順
を行なうことにより、化合物15乃至33，36および
38乃至57を調製した。収率（原料沃化物に関して
計算される）およびこれら化合物の特性を下記表
にあげる。 このプロセスは、低級アルキルフオスフアイト
には非常に適するが、高級アルキルフオスフアイ
トの調製を行なうにはいつそう困難なものであ
る。 このプロセスの変形は、低級アルキル基（好ま
しくは、メチル基）と高級アルキル基とを有する
非対称フオスフアイトを下記式に従つてＳ―アル
キルイソチオウロニウムハライドと反応させるこ
とである： 反応条件は、前述の場合と同様である。 生成物は、固体の場合には、アセトン、もしく
はヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのよ
うな非極性溶剤からの再結晶によつて単離され、
又は該生成物が油状の場合には、過剰のジアルキ
ルフオスフアイトの減圧（約10-2mmHg）下での
蒸留によつて単離される。 Ｓ―アルキルイソチオウロニウムアイオダイド
は、下記式に従うアルキルアイオダイドとチオ尿
素との反応による公知の方法で得られた。 下記表は、基R1乃至R4の各意味について、生
成物と製造する反応の収率、ならびに得られる生
成物の物理恒数および元素分析値を与えている。 さらに、式は、６個より多い炭素原子を含有す
るアルキル基を有する化合物についてのNMRお
よび赤外線スペクトルにより明らかにされる。 下記表において、“Ｃ”および“Ｆ”は、
夫々、“計算値”および“実験値”を意味する。
【表】
【表】
【表】
【表】 本発明による化合物を含有する殺菌性生成物に
ついて下記の実施例で説明する： 実施例 1a： ブドウの木についてのプラスモパラ ビチコラ
（Plasmopara viticola）に対するインビボテスト
（予防処理）。 下記組成（重量）を有する水和剤の水性懸濁液
の葉の下側にガンを用いてスプレーすることによ
つて、ポツトで育成したブドウ植物（ガメイ種
（Gamay variety））を処理する： テストされるべき有効成分 20％ 脱凝集剤（カルシウムリグノスルホネート）
５％ 湿潤剤（ナトリウムアルキルアリールスルホネ
ート） １％ 充填剤（アルミニウムシリケート） 74％ テストされるべき有効成分を適量において含有
するものを所望に稀釈して、各テストを３回繰り
返す。 48時間後、菌胞子の水性懸濁液（約80000単
位／c.c.）を葉の下側にスプレーすることにより汚
染を行なう。ついで、100％相対湿度および20℃
で、ポツトを培養セル中に48時間置く。 侵入後、９日間植物をチエツクする。 これらの条件下において、0.5ｇ／リツトルの
量で、化合物１，２，５，10，11，14，16，24，
31，36，37，38，39，41，42，34，35，44〜50，
53，55，59および43は完全な保護（＞95％）をも
たらし、化合物６，13，18および33は良好な保護
（75乃至95％）をもたらすことが観察される。 実施例 1b： 根を通しての吸収によるブドウの木のうどんこ
病に対するインビボ組織的テスト。 栄養物溶液を含有するポツト中に各々が存する
数個のブドウ植物（ガメイ種）に、テストされる
べき成分を含有する（0.5ｇ／リツトル）水溶液
（100c.c.）を潅水する。５日後、プラスモパラビチ
コラ（Plasmopara viticola）を含有する
（100000胞子／c.c.）水性懸濁液でブドウの木を汚
染する。20℃および100％相対湿度で室中で48時
間培養を行なう。蒸留水（40c.c.）で潅水した侵入
対照植物と比較して、約９日後に侵入の程度を観
察する。 これらの条件下において、根によつて吸収され
た化合物１，２および５は、うどんこ病に対する
ブドウの木の葉の完全な保護をもたらすことが観
察される。このことは、これらの化合物の組織的
特性を明らかに示す。 実施例 ２： トマトの葉についてのヒトフソラ、インフエス
タンス（Phytophthora infestans）に対するイン
ビボ生存テスト。 温室で60乃至75日栽培したトマト植物（マーマ
ンド種（marmande variety））を、テストされる
べき生成物の懸濁液（２ｇ／リツトルの有効成分
を含有）をそれにスプレーすることによつて処理
する。 48時間後、葉を切り離して、底が湿潤紙で予
め覆われているペトリ皿（直径：11cm）中に該葉
を置く（５葉／皿；２皿／生成物／量）。つい
で、胞子の懸濁液に浸漬した紙（直径：９mm）
のプラグをデポジツトすことにより（３プラグ／
葉）、接種物を適用する。20日たつたエジプトマ
メの粉に基く培地についてのヒトフソラ インフ
エスタンス（Phytophthora infestans）から、胞
子（ズースポランジア（zoo sporangia））の懸
濁液が得られる。 実験を16℃で８日間保持する。 菌によつて侵入された表面を評価することによ
り観察を行なう。これらの条件下において、化合
物No.10は、うどんこ病に対するトマトの葉の完全
な保護をもたらすことが観察される。 実施例 ３： 豆の枯凋病の原因となるウロマイセス フアセ
オリ（Uromyces phaseoli）に対するインビボテ
スト。 豆植物を直径８cmのポツト中で栽培する。子葉
のある葉の段階で、テストされるべき生成物を所
望量スプレーすることによりその植物を処理す
る。48時間後、汚染された植物から得られる胞子
の懸濁液（50000sp／cm3）を豆にスプレーする。 ついで、豆を下記の方法で調整されたクリマチツ
ク セル（climatic cell）中に置く：― 光の照射 16時間 日中温度 20℃ 夜間温度 15℃ 相対湿度 100％ 48時間、ついで、湿度を80％に減ずる。 末処理対照物と比較して、汚染後の15日につい
て検査を行なう。 これらの条件下において、0.5ｇ／の量で、
化合物10，14，16，19，26，37，38，39，41，
42，35，44〜50，53，55〜59，および43は、豆植
物について75％における優れた保護をもたらす。 実施例 ４： 菌作用についてのインビトロテスト。 下記の菌の発育についての本発明の化合物の作
用を研究する。 米におけるピリキユラリオシス（Piriculario―
sis）の原因となるピリキユラリア オリザエ
（Piricularia oryzae）； 細菌性病気の原因となるプソイドモナス フア
セオリコラ（Pseudomonas phaseolicola）。 各実験は、下記の方法で行なわれる： ５ml部のゲロース（麦芽／寒天培地）をテスト
チユーブに置き、各チユーブをふさいで120℃で
20分間殺菌する。ついで、チユーブを、60℃に保
持した水浴中に置く。 テストされべき化合物をアセトン中に入れた１
％溶液の所定量を、ついで、ピペツトによつて各
チユーブに注入し、ゲロース培養培地中において
テストされべき化合物の所定濃度を得る。 24時間の終りに、約100000sp／mlを含有する
胞子懸濁液の0.5mlを注射器を用いて注入するか
又はバクテリア培養基のストリークによるかのい
ずれかによつてチユーブに接種する。対照とし
て、上記と同様ではあるがゲロース培地がどんな
有効物質をも含有しないチユーブを採用する。 ピリキユラリオシスの場合には１週間後に又は
プソイドモナスフアセオリコラの場合には24時間
後、26℃で暗所で微生物の生長が、有効物質の所
定濃度について評価され、集合体中で末処理対照
と比較され、また、０乃至４のスケールで表わさ
れる。なお、０は対照の生長に等しい生長に相当
し、４は微生物の発育の完全な防止に相当する。 これらの条件下で、化合物41および56〜60は
0.2ｇ／の量で完全な防止（＞95％）をもたら
し、化合14，38および53はピリキユラリア オリ
ザエ（Piricularia oryzae）の良好な防止（75乃
至95％）をもたらし、化合物14，22，24，26，
27，39，41，42，45，53，54〜61および43はバク
テリウム プソイドモナスフアセオリコラ
（bacterium Pseudomonas Phase―olicola）の完
全な防止をもたらすことが観察される。 上記実施例は、本発明による化合物の特にヒコ
マイセテス（Phycomycetes）に対する顕著な殺
菌性（活性および組織的行動）を、また、植物毒
性がないことを明らかに説明している。したがつ
て、これらの化合物は、菌による病気と戦うため
に予防的量および治療的量の両方で、特に、ヒコ
マイセテス（Phycomycetes）、バシデイオミセテ
ス（basidiomycetes）、アスコミセテス
（Ascomy―cetes）、およびフンジ インパーフ
エクチ（Fungf Imperfecti）と戦うために、ま
た、特に、一般的な植物（特に、ブドウの木、タ
バコ、ホツプおよびトマト植物、穀算類、ウリ科
植物）の種々の形態のうどんこ病と戦うために使
用され得る。 使用量は、菌の毒性および気候条件に依つて、
広範囲で変化し得る。 一般に、0.01乃至５ｇ／リツトルの有効成分を
含有する組成物が非常に好適である。 実際の使用には本発明による化合物は、それ自
体では殆んど採用されない。しばしば、これらの
化合物は、本発明による有効成分に加えて一般的
に担体および／又は界面活性剤から成る組成物の
一部を形成する。 ここで用いる“担体”という用語は、植物、種
もしくは土壌への有効成分の適用を容易にするた
めに又は有効成分の移送もしくは取扱いを容易に
するために、有効成分と一緒にする有機もしくは
無機、天然もしくは合成の物質を示す。したがつ
て、この担体は、特に植物に対して、不活性であ
つて農業用に受け入れられるものでなければなら
ない。担体は、固体（粘土、天然もしくは合成の
シリケート、樹脂、ワツクス、固体肥料等）又は
液体（水、アルコール、ケトン、石油留分、クロ
ロハイドロカーボン、もしくは液化ガス）である
ことができる。 界面活性剤は、乳化剤、分散剤、又はイオン性
もしくは非イオン性であり得る湿潤剤であること
ができる。例えば、ポリアクリル酸の塩およびリ
グニンスルホン酸の塩、およびエチレンオキシド
と脂肪アルコール、脂肪酸もしくは脂肪アミンと
の縮合から生ずる生成物である。少なくとも１つ
の界面活性剤の存在は、不活性担体が液体である
場合に必須である。 本発明による組成物は、水和剤、ソリユーブル
パウダー、ダステイングパウダー、粒状物、溶
液、特に水溶液、乳化可能な濃縮物、エマルジヨ
ン、懸濁濃縮物およびエアロゾルの形態で製造さ
れ得る。 水和剤は、20乃至95重量％の有効成分を含有す
るように、また、固体担体に加えて、０乃至５重
量％の湿潤剤、３乃至10重量％の分散剤、および
必要の場合には０乃至10重量％の１種もしくは２
種以上の安定剤および／又は他の添加剤（例え
ば、浸透剤、粘着剤もしくは抗固化剤、染料等）
を通常含有するように、通常調製される。 水和剤の組成は、例えば、下記の通りである： 有効成分（化合物No.１） 50％ カルシウムリグノサルフエート（脱凝集剤）
５％ アニオン性湿潤剤（アルキルアリールスルホネ
ート） １％ 抗―固化シリカ ５％ カオリン（充填剤） 39％ ウオーターソリユーブルパウダーは、20乃至95
重量％の有効成分と０乃至10％の抗固化剤とを混
合することによる（残部は、ウオーターソリユー
ブル固体担体は、特に塩から成る）通常の方法で
得られる。 ソリユーブルパウダーの組成の例は下記の通り
である： 有効成分（化合物No.２） 70％ アニオン湿潤剤 0.5％ 抗―固化シリカ ５％ 硫酸ナトリウム（固化担体） 24.5％ 水での稀釈後にスプレーすることによつて適用
され得る乳化可能な濃縮物は、溶剤に入れた有効
成分の溶液、該溶剤に加えて必要な場合には共―
溶剤、10乃至50％（重量／容量）の有効成分およ
び２乃至20％（重量／容量）の適当な添加剤（例
ば、安定剤、浸透剤、腐蝕防止剤、染料および粘
着剤）を通常含有する。 乳化可能な濃縮物の組成は、例えば、下記の通
りであり、この場合の量はｇ／リツトルで表わさ
れる： 有効成分（化合物No.４） 125ｇ／リツトル ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート
24ｇ／リツトル エチレンオキサイドの10分子でオキシエチレン
化したノニルフエノール 16ｇ／リツトル シクロヘキサノン 200ｇ／リツトル 有機溶剤 q.s.p.／リツトル スプレーすることによつてまた適用され得る懸
濁濃縮物は、沈殿物を形成しない適当な流体生成
物を与えるように調製される。そして、この濃縮
物は、10乃至75重量％の有効成分、0.5乃至15重
量％の界面活性剤、0.1乃至10重量％の抗―沈殿
剤（例えば、保護コロイドおよびチクソトロピー
剤）、０乃至10重量％の適当な添加剤（例えば、
抗―発泡剤、腐蝕防止剤、安性剤、浸透剤および
粘着剤）を通常含有し、また、水、もしくは有効
成分が本質的に溶解しない有機液体を担体として
通常含有する。沈殿の防止を助けるか又は水のた
めの抗―氷結剤として作用するために、或る有機
固体物質もしくは無機塩を担体中に溶解させこと
ができる。 水性分散体および水性エマルジヨン、例えば、
本発明による水和剤もしくは乳化可能な濃縮物を
水で稀釈する（水のヘクトリツトル当り10乃至
180ｇの有効成分という割合で）ことによつて得
られる組成物は、本発明の一般的な範囲のもので
ある。これらのエマルジヨンは、油中水型もしく
は水中油型であることが可能であり、“マヨネー
ズ”のような厚いコンシステンシイを有すること
ができる。 本発明による組成物は、他の成分、例えば、保
護コロイド、粘着剤もしくはシツクナー、チクソ
トロピー剤、安定剤もしくは金属イオン封鎖剤、
を含有することが可能であり、また、農薬的性
質、特に、殺虫剤もしくは殺菌性を有する他の公
知の有効成分を含有することができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素又は炭素数１〜６のアルキ
    ル基であり、R2は炭素数１〜18のアルキル基で
    あり、R1およびR2は、炭素数１〜３のアルキル
    によつて任意に置換されるエチレンもしくはプロ
    ピレン鎖を附加的に形成可能であり、R3および
    R4は、同一もしくは異なるものであつて、水
    素、炭素数１〜18のアルキル基、炭素数３〜７の
    シクロアルキル基、炭素数３〜18のアルケニル
    基、フエニル基もしくはベンジル基である）を有
    する化合物を有効成分として農業上許容されうる
    不活性担体と共に含有することを特徴とする、黴
    類およびバクテリア類による植物病防除用殺菌性
    組成物。 ２ R1は水素又は炭素数１〜６のアルキル基で
    あり、R2は炭素数１〜６のアルキル基であり、
    R1およびR2は、炭素数１〜３のアルキルによつ
    て任意に置換されるエチレンもしくはプロピレン
    鎖を附加的に形成可能であり、R3およびR4は、
    同一もしくは異なるものであつて、水素もしくは
    炭素数１〜18のアルキル基である特許請求の範囲
    第１項に記載の組成物。 ３ R3およびR4が水素である特許請求の範囲第
    １項又は第２項に記載の組成物。 ４ R3およびR4が炭素数６〜18のアルキル基で
    ある特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の組
    成物。 ５ 有効成分がＳ―メチル―Ｎ，N′−ジ−ｎ−
    ヘキシルイソチオウロニウムメチル―フオスフア
    イトである特許請求の範囲第４項に記載の組成
    物。 ６ R3及びR4の一方が水素であり、他方が炭素
    数６〜18のアルキル基である特許請求の範囲第１
    項又は第２項に記載の組成物。 ７ 有効成分がＳ―メチル―Ｎ―ドデシルイソチ
    オウロニウムメチル―フオスフアイトである、特
    許請求の範囲第６項に記載の組成物。 ８ 有効成分がＳ―エチル―Ｎ―ドデシルイソチ
    オウロニウムメチル―フオスフアイトである、特
    許請求の範囲第６項に記載の組成物。 ９ 不活性担体が液体の場合に界面活性剤を附加
    的に含有する特許請求の範囲第１項に記載の組成
    物。
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