KR100224069B1 - 이미노에스테르 구조를 가지는 신규 제초성 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 제초제로서 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(I)의 신규 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜산의 이미노 에스테르 유도체에 관한 것이다.
식중, R1은 수소, C1-C4알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬로 치환할 수 있는 아미노 또는 아릴을 나타내고, R2는 수소, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노카르보닐, 아릴, 헤테로아실, 헤테로아릴 메틸카르보닐을 나타낸다.
Description
본 발명은 하기 일반식(I)로 표시되는 신규 제초성 피리미딘 유도체에 관한 것이며, 보다 구체적으로는 신규 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜산의 이미노 에스테르 유도체, 그의 제조방법 및 농작물에 유해한 식물을 퇴치하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
식중, R1은 수소, C1-C4알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬로 치환할 수 있는 아미노, 아릴을 나타내고, R2는 수소, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노카르보닐, 아릴, 헤테로아실, 헤테로아릴 메틸 카르보닐을 나타낸다.
상기 정의중에서 용어 알킬은 단독으로 사용될 때나 알킬티오 또는 알킬아미노 카르보닐과 같이 합성하여 사용될 때나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 여러가지의 부틸 이성질체 등과 같은 직쇄 또는 측쇄 포화 탄화수소 라디칼을 의미하고 ; 알콕시는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시 또는 여러가지의 부톡시 이성질체를 의미한다.
종래에도 2-페녹시 피리미딘 유도체들이 제초제로서 유용한 것은 공지되어 있으며[Agr. Biol. Chem., Vol. 30, p896(1966), 일본국 특허출원 공개공보 제79-55729호, 미합중국 특허 제4,248,619호 및 제4,427,437호], 최근에는 3-히드록시피콜산의 유도체가 어떠한 경우에는 탁월한 제초 효과를 나타내는 것이 밝혀져 주목 받아 오고 있다(유럽 특허출원 제335,409호, 제330,990호, 제249,707호, 제426,476호, 제249,707호 및 일본국 특허출원 공개공보 제2-216,631호). 이러한 공지의 사실들에 근거하여 본 발명자들은 하기 일반식(I)으로 표시되는 신듀 피리미딘 유도체, 보다 구체적으로는 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜산의 이미노 에스테르 유도체들을 발명하였다.
식중, R1및 R2는 상기 정의와 동일하다.
본 발명의 목적 화합물(I)은 화본 잡초, 광엽 잡초, 일년생 잡초 또는 다년생 잡초에 대하여 탁월한 제초 효과를 나타낸다. 본 발명에 따른 일반식(I)로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기 표1에 기재되어 있다.
[표 1]
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 하기 반응식(A)에 따라 하기 구조식(II)의 화합물과 하기 구조식(III)의 화합물을 1,4-디아자비시클로[2,2,2]옥탄의 존재하에 반응시킴으로서 제조할 수 있다 :
반응식(A) ;
상기 식중, R1과 R2는 상기 정의와 동일하다.
본 발명에서 구조식(II)의 화합물은 당업계의 공지되어 있으며, 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다(참조 : 유럽 특허출원 제426,476호).
상기 반응식(A)에서 용매는 벤젠, 톨루엔과 같은 탄화수소계 용매와 물이 바람직하다. 반응은 고온 또는 상온에서 진행될 수 있으며, 상온이 바람직하다. 이하 본 발명을 실시예에 의거하여 보다 구체적으로 설명한다. 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것 일뿐, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
화합물(I)[일반식 (I)에서 R1=He, R2=H의 합성]
3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜산 칼륨염(II) 3.7g과 파라톨루 알데히드옥심(III) 1.5g, 물 1㎖, 1,4-디아자비시클로[2,2,2]옥탄 130mg을 톨루엔 150㎖에 첨가한 후, 톨루엔 술포닐클로라이드 2.2g을 톨루엔 50㎖에 녹인 용액을 15분에 걸쳐 천천히 가한다. 반응 혼합물에 0℃ 하에 탄산칼륨 1.7g을 가한후 상온에서 12시간동안 교반한다. 반응 혼합물을 에테르로 추출하고 5% 수산화나트륨 용액으로 세정한후, 에테르를 감압증류한다. 잔류물을 실리카겔상에서 컬럼 크로마토그래피(헥산 : 에틸아세테이트=2:1)하여 표제 화합물(I)을 3.4g을 수득한다(수율 : 72%).
[실시예 2-10]
실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 상기 표 1에 나타낸 화합물 2-10을 합성할 수 있다. 합성된 화합물들의 물리적 성질은 표 2에 기재되어 있다.
[표 2]
본 발명에 따른 일반식(I)의 신규 제초성 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜산의 이미노 에스테르 유도체의 제초 효력을 정정하기 위하여 온실에서 검정 식물을 포트 재배 및 처리 방법으로 수행하고 효력 판정은 약효 및 약해 평가기준(표 3)에 따라 평가한다. 효력 검정을 위하여 밭 잡초로는 바랭이(Digitaria sanguinalis), 돌피(Echinochgloa crus-gallivarcaudata), 털비름(Amaranthus retroflexus), 까마중(Solanum migrun), 어저귀(Abutilon theophrasti), 도꼬마리(Xanthium strumarium), 미국개기장(Panicum dichotomiflorum), 개밀(Agropyron repens) 등을 선정하고, 작물로는 밀(Triticum asetivum)을 선정한다. 본 발명에 따른 화합물을 이용할 때에는 점토, 활석, 규조토 등의 고형 물질과 물, 알콜, 벤젠, 톨루엔, 에테르, 케톤류, 에스테르류, 산류, 아미드류 등의 액체 물질과 혼용하여 액제, 유제, 분제, 입제 등의 임의의 제형으로 조제 및 사용가능하며, 이때 필요에 따라 유화제, 분산제, 침투제, 전착제, 안정제를 첨가한다.
하기에 본 발명에 따른 화합물을 유효 성분으로 하는 제초제에 배합예를 일부 나타냈으나 이러한 방법으로 본 발명을 제한하여서는 안된다.
배합예 1 (밭 조건, 1000g/ha)
본 발명에 따른 화합물 320mg을 유기 용매(아세톤) 1280㎖에 용해시킨후 비이온성 계면활성제 트윈 20이 0.2% 함유된 증류수 1280㎖에 희석시켜 배합액을 만든다.
[표 3]
실험예 1 : 경엽 처리에 의한 발아후 제초력 검정(밭 조건)
사각 플라스틱 용기(20×15×10cm)에 살균된 밭 토양(사질 양토, pH5.5-6.0)을 충전한 후 표면적이 300㎠인 상태에서 밭 잡초 6종을 하나의 용기에 파종한후, 10 내지 14일동안 재배하여 식물체가 3 내지 4엽기에 이르면 상기 배합예 1에서 처리 약량(1000g/ha)에 해당하는 유효 성분을 식물체 경엽 부위에 균일하게 살포처리한다. 처리후 30일동안 재배 및 관찰후 잡초에 대한 제초력을 평가 기중에 따라 달관 평가하고, 그 결과를 표 4에 나타내었다.
[표 4]
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 화합물들은 잡초에 대한 제초 효과가 탁월할 뿐만 아니라 작물 특성이 매우 우수함을 알 수 있다.
Claims (2)
- 하기 일반식(I)의 신규 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜산의 이미노 에스테르 유도체.식중, R1은 수소, C1-C4알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬로 치환할 수 있는 아미노 또는 아릴을 나타내고, R2는 수소, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노카르보닐, 아릴, 헤테로아실, 헤테로아릴 메틸카르보닐을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, R1은 수소, 메틸, 페닐, 부틸, 메틸페닐, 페닐카르보닐을 나타내고, R2는 수소, 메틸티오, 아세틸, 페닐, 피리딘, 벤질아미노, 벤질아미노 카르보닐, 에톡시 카르보닐, 클로로 티오펜을 나타내는 화합물.
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