SU799346A1 - Фосфорилированные дицианэтаны,обладающие фунгицидной активностью - Google Patents

Description

(54) ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ ДИЦИАНЭТАНЫ, ОВЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ. АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относитс  к химии органических соединений фосфора-, в частности к новым 1- аиалкоксифосфорил (тиофосфорил ) -2,2-аицианэтанол обшей формулы ( )2P-C-CH{CK)2 (11 1 где R - водород или метила R - водород, хлор, фтор, нитро -, мётокси/, или диметиламино группа;   - этил, изопропил или фенил; X - кислород или, сера; которые обладают фунгишщной активност и могут найти применение в сельском xo з йстве. В- насто щее врем  в сельском хоз й стве в качестве фунгицидов наиболее широко иг-пользуют   ТМТД (тетраметил тиурам дисульфид) 13 шшеб (этиленбис-дитиокарбамат пинка) t2 - и кара тан (2,4-динитро-6-фтог октилфенилкр тонат ) 3 3 . Наиболее близкими по структуре к описываемым соединени м 51вл ютс  извест ные 1(диалкокситиофосфорилмеркапто)-2 ,2-дициавэтаны обшей формулы Р-$-С-СН{С Г)2 R К - водород, низший алкйл или Я - водород, С -С -алкоксил, С - -С -алкилтио, галоидфенил, нитрофеннл, циклогексил или пирвдил; - низший алкил или алкоксиалкил, где алкил содержит 1-4 атолта углерода, которые о6л Ц1ают и сектицщшой активнгн:;ью 14 ,

37993464

Целью изобретени   вл етс  расшире-к эталону ТМТД. Соединени  формулы

ние ассортимента фунгицидных средств.(J-) .акже подавл ют развитие болеэПоставленна  цель достигаетс  новыминей мучнистой росы огурцов и фитофтороза то.

фосфорилиррванными дшшанэтанами обшейматов. Описываемые соединени  получают

формулы (П, которые обладают фунги-sвзаимодействием несимметричных дицианцидиой активностью.этиленов с 0,О-диалкилфосфитами, или тиСоедннени  формулы (1), обладаютофосфитами.

.фунгищщной активностью по отношениюПолучение соединений провод т в 6efrк грибам Botrytis cinerea, Fi/sariotn moзоле при повышенной температуре в приnififorrne , V ntoHci ifloiec uaEiS, dsper- )0сутствии этилата натри  в качестве каojif us nitjeriVertlcigBiutn йа-Нвтеталиаатора. Бензольный раствор упаривав бактери м XolntttoTnonas meBvqceotrvjmют, остаток кристаллизуют, чист т из

котора  в некоторых слуна х приближаетс подход щего растворител .

5799346«

Строение полученнык соединений под-7 час при тс.АШературе 78-80®С. Рас- тверждено данными элементного анализаворитель отгон ют, остаток аакристаллии ИК-спектрамн. В ИК-спектрах ймее- -эовьшают. Получают 2,8 г продукта.

с  полоса поглощени  циангруппы в об-Выход 86%, т.пл. 94-95°С (изооктан).

ласти 2150 см-.SНайдено, %: С 51,,66i Н 5,42{

Пример. 1-.{диэтоксифосфорил)-5,27; Сб 10,84; 10,81} N 8,68; 8,64;

-1-(4-хлорфенил)-2,2-дицнанэтан.Р 8,8i 8,85}

К смеси 0,01 моль 1-(4-хлорфеннл)(CSf4,.

-2,2-дш1ианэтилена и 0,01 моль О,О- Вычислено, %: С 51,|46{ Н 4,95j С

-диэтилфосфита в ЗО мл бензола добав- 1010,85; N 8,57; Р 9,О1.

л ют в качестве катализатора О,О05 мольСоединение 2- в табл. 1. Свойства

этилата натри . Реакционную смесь вы-других Полученных соединений приведены

держивают при перемешивании в течение .в табл 1. c H i jOjp CiVfeCW O P , Cl44 «,OjP e jHjjFrtpjP 5(5,70 56.43 , 58,28 12,15 12,38 . .P C,jH5j,,P 59,49 10,21 1O,38 C.,N,iO..PS54.54 10,26 1O.41 ,Fr«50jP551,53 8,82 C n jHjOj PS54.67 8,0 )61,O6 C,gHjjH jP62,05 C2,49 9.1 9.85C«H,.HWOiPS 9,70 8,92 8,2 8,96C,J..C« N.P..P 8.86 . 14H|bN jP 49,85

Т « в     b « 1 60,90 51,46 54,17 54,19 57,3O 8,78 9.вв 6,61 4,93 1Q,8S 8,57 9.01 5,68 9,94 7,89 , .8,73 5.209.O3 5.90. 8,28 5,,78 9,70 6.627,98 8,84 6.61 7,2i 9,O8 1O,O5 1O,38 , 5.56 4,94 6.31 11,958,82 6,93 8,389,27 8,O48.: 89 7.23 3.81 8,38 , 6,837,33 8,689,61 9,93 llO,34 8,179,04- 9.33 4,78 12,459,19

П р и м е р 2. Определение фунгицидной и бактерицидной активности.

Препараты раствор ют в ацетоне и в стерильных услови х ввод т в расплавленный картофельно-декстрозный агар, который затем разливают по чаМкам Петри из расчета 20 мл среды на одну .чашку. За эталон принимают ТМТД, Кониентрапв  испытуемых веществ О,ООЗ%, по действующему веществу. Через 18-2О ч после разлива и застывани  агаровую пластинку инокулируют кусочками мниели , указанных грибов и выдерживакхг в течение 4-5 сут при 22-25 С. По истечении указанного сроРезультаты испытаний соединений формулы (1) на бактерицидную и фунгицидную активность (соединени  испытаны в конц. 0,ООЗ%

по д. в.).. П-р н м е р 3. Действие препаратов против фитофтороза томатов ( Pti to р 1 toroi infestdns). Испытанв  провод т на растени х томатов сорта Грибовские в возрасте

ка определ ют размер колоний указанных тестов, а затем по формуле Эббота определ ют процент подавлени  мицели  грибов и бактерий по сравнению с эталоном .

Процент подавлени  Р -- --fOO,

где А - рост колоний гриба в контроле, С - рост колоний гриба по препарату .

Результаты испытаний представлены в табл. 2. Наиболее эффективными оказались соединени  1, 2, 3, 5.

Т а л и ц а 2 2-3 недели после пикировки. Повторность 55) опыта трехкратна . Соединени  испытывают в концентрации 0,1% nq действующему веществу, расход жидкости 3-6 мл на одно растение. Через 1 ч после об979934610

работки препаратами растени  инокулнруютпоражени  болезни определ ют по п твводной суспеизвай спор гриба Ptivtopiriomбальной системе. Подавление болезни

. Концентраци  зооспор в суо-определ ют по формуле Эббота. пензии соответствует 50 тыс. у 1 мл. воды. 5 Результаты испытаний приведены в

После заражени  растени  помещаюттабл. 3. Наиболее эффективными оказалиЬь

во влажную камеру на 24 ч. Степень соединени  Ng 4, 5.

Данные результатов вспытаний соединений формулы (1) ча фунгнпидную активность

-Т и б л и ц 6 3

Claims (4)

Формула из обретения Фосфорилированные дицианэтаны формулы К (ко)г ξ-ΰ-€Η(«Μ)2, X ' R' где R - водород или метил; R' - водород, хлор, фтор, нитро-, метокси- или диметиламиногруппа; RM - этил, изопропил или фенил; X - кислород или сера, обладающие фунгицидной активностью. SO Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Мельников Η. Н. Химия и технология пестицидов. Иед. Химия, 1975, с 350.

S5

2. Там же, с. 358.

3. Там же, с. 147.

4. Патент США № 2957007, кл. 260-332.5, опублик. 1960.