JPS6246539B2 - - Google Patents
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- JPS6246539B2 JPS6246539B2 JP54030521A JP3052179A JPS6246539B2 JP S6246539 B2 JPS6246539 B2 JP S6246539B2 JP 54030521 A JP54030521 A JP 54030521A JP 3052179 A JP3052179 A JP 3052179A JP S6246539 B2 JPS6246539 B2 JP S6246539B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明はジエステル形化合物、即ち、基−coo
−により結合された３個のベンゼン核を有してお
り、少なくとも１個のスメクチツク形メソモルフ
相を示す有機化合物に係る。 純粋化合物、この化合物と類似化合物との混合
物及び純粋化合物の合成が本発明の範囲に含まれ
る。 本発明の有機化合物は、下記の一般式で示され
る。 〔式中、R1＝ＣoＨ2o+1でｎは１〜10の整数、
R2＝ＣnＨ2n+1でｍは１〜10の整数である。〕 前記の如き化合物は、４−ｎ−アルキル−フエ
ニル−４−（４−ｎ−アルキル−ベンゾイルオキ
シ）−２−シアノ−ベンゾエートと指称される。 下記の記載は、合成の一般的方法、この合成の
複数の段階の実施例、及び前記の如く合成された
化合物の性質を示す。 合成の一般的方法 パラアルキル安息香酸、４−ヒドロキシ−２−
クロロ安息香酸、４−アルキル−フエノールを出
発物質として下記の物質を夫々合成する。 −４−アルキルベンゾイルクロリド（反応１） −アルキル−フエニル−４−ヒドロキシ−２−ク
ロロ−ベンゾエート（反応２） −アルキル−フエニル−４−ヒドロキシ−２−シ
アノ−ベンゾエート（反応３） −最後に、反応(1)で合成された生成物と反応(3)で
合成された生成物とを用いた本発明化合物の製
造（反応４）。 反応(1)は従来の反応であり次式で示される。 反応(2)は硫酸及び硼酸の存在するトルエン中で
100時間還流加熱して生起され、次式で示され
る。 反応(3)はシアン化第一銅とＮ−メチル−２−ピ
ロリドンとの溶液中で数時間還流加熱して生起さ
れ、次式で示される。 反応(4)はピリジン中で常温で生起され、次式で
示される。 反応(2)〜(4)の実施例 (a) ４−ｎ−ペンチル−フエニル−４−ヒドロキ
シ−２−クロロ−ベンゾエートの合成 トルエン600mlに、４−ヒドロキシ−２−ク
ロロ−安息香酸17.25ｇ（0.1モル）と４−ｎ−
ペンチル−フエノール18ｇ（0.11モル）と濃硫
酸0.5ｇと硼酸0.3ｇとを添加する。反応中に形
成された水を傾瀉しつつ、80〜100時間還流す
る。次にトルエンを蒸留し、生成物をエタノー
ル−水混合物中で２回再結晶させる。融点150
℃の純粋生成物20.7ｇを得る。 (b) ４−ｎ−ペンチル−フエニル−４−ヒドロキ
シ−２−シアノ−ベンゾエートの合成 Ｎ−メチル−２−ピロリドン20mlに、４−ｎ
−ペンチル−フエニル−４−ヒドロキシ−２−
クロロ−ベンゾエート3.2ｇ（0.01モル）とシ
アン化第一銅1.3ｇ（0.014モル）とを添加す
る。４時間還流し、溶液を、脱イオン水60c.c.と
エチレンジアミン４c.c.との混合物に注ぐ。次に
3N塩酸でこの溶液をPH４まで酸性化する。溶
液をエーテルで抽出する。エーテル抽出物を脱
イオン水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥す
る。クロロホルムを溶離液としたシリカカラム
上のクロマトグラフ分離によつて生成物を精製
し、ヘキサン／ベンゼン混合物中で再結晶させ
る。融点182℃の純粋生成物を得る。 (c) ４−ｎ−ペンチル−フエニル−４−（４−ｎ
−オクチル−ベンゾイルオキシ）−２−シアノ
−ベンゾエートの合成。 ピリジン２mlに、４−ｎ−ペンチル−フエニ
ル−４−ヒドロキシ−２−シアノ−ベンゾエー
ト85mg（2.75・10-4モル）を溶解する。次に４
−ｎ−オクチル−ベンゾイル−クロリド75mg
（３・10-4モル）を添加する。周囲温度で24時
間撹拌する。次に溶液を、氷10ｇと濃硫酸１c.c.
との混合物に注ぐ。粗生成物をベンゼンから抽
出し、シリカカラム上でクロマトグラフ分離し
て精製し、エタノール中で再結晶させる。純粋
生成物100mgを得る。これは収率70％に相当す
る。 合成された化合物及び該化合物とネマチツク液晶
との混合物の性質 １例として選択された化合物は次式で示され
る。 化合物(A)は、第１融点75.5℃まで固体結晶相を
有する。化合物(A)は下記の範囲（℃）ではスメク
チツクＡ形の第１のメソモルフイツク相を示す。 K75.5 ＳA111 化合物(A)は更に、下記の範囲（℃）ではネマチ
ツク形の第２のメソモルフイツク相を示す。 111N 115.5I 化合物(A)10モル％と、以後化合物(B)と指称し、
29℃〜42℃でネマクチツク相を示すパラペンチル
フエノール−パラメトキシベンゾエート90％とを
含有する混合物（Ｍ）を製造する。 液晶内を支配する電界の異なる４周波数に於け
る誘電異方性を測定する。周波数は１〜1000kHz
の間に分布している。 次表は、下記の条件下の化合物Ｂの測定結果
（表１）及び混合物Ｍの測定結果（表２）を示
す。 −温度26℃。 −配向磁界10000エルステツド。 −電界の種々の周波数Ｎ（ｋHz）に於いて測定さ
れた平行誘電定数ε及び垂直誘電定数ε⊥p
誘電異方性εは次式で求められる。
−により結合された３個のベンゼン核を有してお
り、少なくとも１個のスメクチツク形メソモルフ
相を示す有機化合物に係る。 純粋化合物、この化合物と類似化合物との混合
物及び純粋化合物の合成が本発明の範囲に含まれ
る。 本発明の有機化合物は、下記の一般式で示され
る。 〔式中、R1＝ＣoＨ2o+1でｎは１〜10の整数、
R2＝ＣnＨ2n+1でｍは１〜10の整数である。〕 前記の如き化合物は、４−ｎ−アルキル−フエ
ニル−４−（４−ｎ−アルキル−ベンゾイルオキ
シ）−２−シアノ−ベンゾエートと指称される。 下記の記載は、合成の一般的方法、この合成の
複数の段階の実施例、及び前記の如く合成された
化合物の性質を示す。 合成の一般的方法 パラアルキル安息香酸、４−ヒドロキシ−２−
クロロ安息香酸、４−アルキル−フエノールを出
発物質として下記の物質を夫々合成する。 −４−アルキルベンゾイルクロリド（反応１） −アルキル−フエニル−４−ヒドロキシ−２−ク
ロロ−ベンゾエート（反応２） −アルキル−フエニル−４−ヒドロキシ−２−シ
アノ−ベンゾエート（反応３） −最後に、反応(1)で合成された生成物と反応(3)で
合成された生成物とを用いた本発明化合物の製
造（反応４）。 反応(1)は従来の反応であり次式で示される。 反応(2)は硫酸及び硼酸の存在するトルエン中で
100時間還流加熱して生起され、次式で示され
る。 反応(3)はシアン化第一銅とＮ−メチル−２−ピ
ロリドンとの溶液中で数時間還流加熱して生起さ
れ、次式で示される。 反応(4)はピリジン中で常温で生起され、次式で
示される。 反応(2)〜(4)の実施例 (a) ４−ｎ−ペンチル−フエニル−４−ヒドロキ
シ−２−クロロ−ベンゾエートの合成 トルエン600mlに、４−ヒドロキシ−２−ク
ロロ−安息香酸17.25ｇ（0.1モル）と４−ｎ−
ペンチル−フエノール18ｇ（0.11モル）と濃硫
酸0.5ｇと硼酸0.3ｇとを添加する。反応中に形
成された水を傾瀉しつつ、80〜100時間還流す
る。次にトルエンを蒸留し、生成物をエタノー
ル−水混合物中で２回再結晶させる。融点150
℃の純粋生成物20.7ｇを得る。 (b) ４−ｎ−ペンチル−フエニル−４−ヒドロキ
シ−２−シアノ−ベンゾエートの合成 Ｎ−メチル−２−ピロリドン20mlに、４−ｎ
−ペンチル−フエニル−４−ヒドロキシ−２−
クロロ−ベンゾエート3.2ｇ（0.01モル）とシ
アン化第一銅1.3ｇ（0.014モル）とを添加す
る。４時間還流し、溶液を、脱イオン水60c.c.と
エチレンジアミン４c.c.との混合物に注ぐ。次に
3N塩酸でこの溶液をPH４まで酸性化する。溶
液をエーテルで抽出する。エーテル抽出物を脱
イオン水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥す
る。クロロホルムを溶離液としたシリカカラム
上のクロマトグラフ分離によつて生成物を精製
し、ヘキサン／ベンゼン混合物中で再結晶させ
る。融点182℃の純粋生成物を得る。 (c) ４−ｎ−ペンチル−フエニル−４−（４−ｎ
−オクチル−ベンゾイルオキシ）−２−シアノ
−ベンゾエートの合成。 ピリジン２mlに、４−ｎ−ペンチル−フエニ
ル−４−ヒドロキシ−２−シアノ−ベンゾエー
ト85mg（2.75・10-4モル）を溶解する。次に４
−ｎ−オクチル−ベンゾイル−クロリド75mg
（３・10-4モル）を添加する。周囲温度で24時
間撹拌する。次に溶液を、氷10ｇと濃硫酸１c.c.
との混合物に注ぐ。粗生成物をベンゼンから抽
出し、シリカカラム上でクロマトグラフ分離し
て精製し、エタノール中で再結晶させる。純粋
生成物100mgを得る。これは収率70％に相当す
る。 合成された化合物及び該化合物とネマチツク液晶
との混合物の性質 １例として選択された化合物は次式で示され
る。 化合物(A)は、第１融点75.5℃まで固体結晶相を
有する。化合物(A)は下記の範囲（℃）ではスメク
チツクＡ形の第１のメソモルフイツク相を示す。 K75.5 ＳA111 化合物(A)は更に、下記の範囲（℃）ではネマチ
ツク形の第２のメソモルフイツク相を示す。 111N 115.5I 化合物(A)10モル％と、以後化合物(B)と指称し、
29℃〜42℃でネマクチツク相を示すパラペンチル
フエノール−パラメトキシベンゾエート90％とを
含有する混合物（Ｍ）を製造する。 液晶内を支配する電界の異なる４周波数に於け
る誘電異方性を測定する。周波数は１〜1000kHz
の間に分布している。 次表は、下記の条件下の化合物Ｂの測定結果
（表１）及び混合物Ｍの測定結果（表２）を示
す。 −温度26℃。 −配向磁界10000エルステツド。 −電界の種々の周波数Ｎ（ｋHz）に於いて測定さ
れた平行誘電定数ε及び垂直誘電定数ε⊥p
誘電異方性εは次式で求められる。
【表】
【表】
表１及び表２から更に誘電異方性が、誘電等方
性周波数と称せられる周波数では０になることが
確認された。この周波数は、表１の場合100kHz
であり、表２の場合10kHzと100kHzとの間（実際
には30kHz）である。 混合物が化合物Ｂより低い緩和周波数を有する
ことが理解されよう。従つて、本発明化合物は、
比較的低い緩和周波数を有するという結論が得ら
れる。 30kHzの誘電異方性周波数は、スメクチツク相
でＭHzを越えているビフエニルの如き従来の液晶
の同様の周波数より明らかに低い。 選択された実施例では、本発明化合物の誘電異
方性は、1kHzに於ける高度な正の値（＋６のオ
ーダ）から100kHzに於ける高度な負の値（−８
のオーダ）に移る。要約すれば本発明化合物は、
スメクチツク液晶の緩和周波数を低減すべく該液
晶と混合して使用され得る。 本発明は倍周波形記憶装置を備えた電界効果視
覚化装置の製造に適用され得る。
性周波数と称せられる周波数では０になることが
確認された。この周波数は、表１の場合100kHz
であり、表２の場合10kHzと100kHzとの間（実際
には30kHz）である。 混合物が化合物Ｂより低い緩和周波数を有する
ことが理解されよう。従つて、本発明化合物は、
比較的低い緩和周波数を有するという結論が得ら
れる。 30kHzの誘電異方性周波数は、スメクチツク相
でＭHzを越えているビフエニルの如き従来の液晶
の同様の周波数より明らかに低い。 選択された実施例では、本発明化合物の誘電異
方性は、1kHzに於ける高度な正の値（＋６のオ
ーダ）から100kHzに於ける高度な負の値（−８
のオーダ）に移る。要約すれば本発明化合物は、
スメクチツク液晶の緩和周波数を低減すべく該液
晶と混合して使用され得る。 本発明は倍周波形記憶装置を備えた電界効果視
覚化装置の製造に適用され得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 化学式 〔式中、R1＝ＣoＨ2o+1でｎは１〜10の整数、
R2＝ＣnＨ2n+1でｍは１〜10の整数〕 で示されることを特徴とするジエステル型液晶化
合物。 ２ 式 で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１
項に記載の液晶化合物。 ３ 化学式 〔式中、R1＝ＣoＨ2o+1でｎは１〜10の整数、
R2＝ＣnＨ2n+1でｍは１〜10の整数〕で示される
ジエステル型液晶化合物と液晶相を示し得る別の
化合物とからなることを特徴とする液晶組成物。 ４ パラペンチル−フエノール パラメトキシベ
ンゾエートを含有することを特徴とする特許請求
の範囲第３項に記載の液晶組成物。 ５ 式 で示される化合物10モル％とパラペンチル−フエ
ノール パラメトキシベンゾエート90モル％とを
含有することを特徴とする特許請求の範囲第３項
に記載の液晶組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7807799A FR2419966A1 (fr) | 1978-03-17 | 1978-03-17 | Cristal liquide de type diester presentant une phase smectique, a basse frequence d'isotropie dielectrique, et dispositif de visualisation utilisant ce cristal |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54130489A JPS54130489A (en) | 1979-10-09 |
| JPS6246539B2 true JPS6246539B2 (ja) | 1987-10-02 |
Family
ID=9205952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3052179A Granted JPS54130489A (en) | 1978-03-17 | 1979-03-15 | Diester type liquid crystal |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4257910A (ja) |
| EP (1) | EP0004489B1 (ja) |
| JP (1) | JPS54130489A (ja) |
| DE (1) | DE2961732D1 (ja) |
| FR (1) | FR2419966A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
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