JPS6245580A - ２−ヒドラジノベンゾチアゾ−ル類の製造方法 - Google Patents
２−ヒドラジノベンゾチアゾ−ル類の製造方法Info
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- JPS6245580A JPS6245580A JP18486985A JP18486985A JPS6245580A JP S6245580 A JPS6245580 A JP S6245580A JP 18486985 A JP18486985 A JP 18486985A JP 18486985 A JP18486985 A JP 18486985A JP S6245580 A JPS6245580 A JP S6245580A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−ヒドラジノベンゾチアゾール類の製造方法
に関するものである。
に関するものである。
２−ヒドラジノベンゾチアゾール類は農薬、医薬、染料
等の中間原料として有用な化合物であり、その製造方法
に関しては対応する２−アミノベンゾチアゾール類のア
ミン交換反応において例えば、 ■ アルカンジオール類並びにモノグリコール、ジグリ
コール、トリグリコールのモノアルキルエーテル類等を
溶媒とする方法（特開昭４９−８００６５ ”） ■ 炭素数４〜８のアルキルアルコール類、シクロヘキ
サノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
、テトラヒドロフルフリルアルコール並びにヘキシレン
クリコール等を饅媒とする方法（特開昭５９−７１７９
）等が報告されている。
等の中間原料として有用な化合物であり、その製造方法
に関しては対応する２−アミノベンゾチアゾール類のア
ミン交換反応において例えば、 ■ アルカンジオール類並びにモノグリコール、ジグリ
コール、トリグリコールのモノアルキルエーテル類等を
溶媒とする方法（特開昭４９−８００６５ ”） ■ 炭素数４〜８のアルキルアルコール類、シクロヘキ
サノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
、テトラヒドロフルフリルアルコール並びにヘキシレン
クリコール等を饅媒とする方法（特開昭５９−７１７９
）等が報告されている。
しかしながら、これらの製造方法においては、使用する
溶媒が水溶性のために溶媒の回収並びに再使用が困難で
あり、ｆ￥済性の点で問題点があり、又得られた２−ヒ
ドラジノベンゾチアゾール類の収率、純ず、着色等の点
で満足出来るものではない。
溶媒が水溶性のために溶媒の回収並びに再使用が困難で
あり、ｆ￥済性の点で問題点があり、又得られた２−ヒ
ドラジノベンゾチアゾール類の収率、純ず、着色等の点
で満足出来るものではない。
本発明者は、上記の問題点を解決すべく各棟の溶媒を用
いて鉛量研究を重ねた結果、従来の水溶性溶媒中でアミ
ン交換反応を行わせるという定訳に反して非水溶性の選
ばれたアルコール類を溶媒として使用することにより、
意外にもアミノ交換反応が円滑に選択的に進行し、しか
も溶媒回収率が高く回収８使用が可能であること、未反
応ヒドラジンが容易に、且つ収率良く硫酸塩として回収
出来ることを見出した。
いて鉛量研究を重ねた結果、従来の水溶性溶媒中でアミ
ン交換反応を行わせるという定訳に反して非水溶性の選
ばれたアルコール類を溶媒として使用することにより、
意外にもアミノ交換反応が円滑に選択的に進行し、しか
も溶媒回収率が高く回収８使用が可能であること、未反
応ヒドラジンが容易に、且つ収率良く硫酸塩として回収
出来ることを見出した。
更には高収率、高純度でしかも経済性の高い製造法の達
成に向けて酸触媒の種類について鋭意検討した結果、有
５４酸の中でも安、に、香は、特に選ばれたパラ位にア
ルキル基を有する安息香ｒ＃（例えば、バラインゾロビ
ル安息香酸、）？ラターシャリープチル安息香酸）を触
媒として反応を行わせることにより目的が達成されるこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
成に向けて酸触媒の種類について鋭意検討した結果、有
５４酸の中でも安、に、香は、特に選ばれたパラ位にア
ルキル基を有する安息香ｒ＃（例えば、バラインゾロビ
ル安息香酸、）？ラターシャリープチル安息香酸）を触
媒として反応を行わせることにより目的が達成されるこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は
式（１）
（式中、几は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ，〜Ｃ３の低
級アルキルまたはアルコキシ基を示す。） で表わされる２−ヒドラジノベンゾチアゾール類を製造
するにあたり、 式（２） （式中、Ｒは前述の通り。） で表わされる対応する２−アミノベンゾチアゾール類を
ヒドラジンと酸触媒の存在下で、２−エチル−１−ヘキ
サノール及び３−メチル−】−シタノー・ルの中より選
ばれた溶媒中でアミノ交換反応させることを特徴とする
２−ヒドラジノベンゾチアゾール類の早１１造方法に関
するものである。
級アルキルまたはアルコキシ基を示す。） で表わされる２−ヒドラジノベンゾチアゾール類を製造
するにあたり、 式（２） （式中、Ｒは前述の通り。） で表わされる対応する２−アミノベンゾチアゾール類を
ヒドラジンと酸触媒の存在下で、２−エチル−１−ヘキ
サノール及び３−メチル−】−シタノー・ルの中より選
ばれた溶媒中でアミノ交換反応させることを特徴とする
２−ヒドラジノベンゾチアゾール類の早１１造方法に関
するものである。
本発明方法を実施するにあたり、原料として使用される
２−アミノベンゾチアゾール類は公知のフェニルチオ朋
素類の閉環反応により容易に得られ、例えば２−アミノ
ベンゾチアゾール２−アミノ−４−メチルベンゾチアゾ
ール ２−アミノ−６−メチルベンゾチアゾール、２−
アミノ−４−エチルベンゾチアゾール、２−アミノ−４
−クロロベンゾチアゾール、２−アミノ−４−メトキシ
ベンゾチアゾール、２−アミノ−６−メトキシベンゾチ
アゾール、２−アミノ−６−ニトギシベンゾチアゾール
等を用いることが出来、本発明方法により対応する２−
ヒドラジノベンゾテアゾール類を製造することが出来る
。
２−アミノベンゾチアゾール類は公知のフェニルチオ朋
素類の閉環反応により容易に得られ、例えば２−アミノ
ベンゾチアゾール２−アミノ−４−メチルベンゾチアゾ
ール ２−アミノ−６−メチルベンゾチアゾール、２−
アミノ−４−エチルベンゾチアゾール、２−アミノ−４
−クロロベンゾチアゾール、２−アミノ−４−メトキシ
ベンゾチアゾール、２−アミノ−６−メトキシベンゾチ
アゾール、２−アミノ−６−ニトギシベンゾチアゾール
等を用いることが出来、本発明方法により対応する２−
ヒドラジノベンゾテアゾール類を製造することが出来る
。
本発明に於ける溶媒としては、２−エチル−１−ヘキサ
ノール及び３−メチル−１−ゾ々ノールの中より選ばれ
た溶媒を使用することが出来る。
ノール及び３−メチル−１−ゾ々ノールの中より選ばれ
た溶媒を使用することが出来る。
本発明に使用するヒドラジンとしては、水加ヒドラジン
、硫酸ヒドラジン、塩酸ヒドラジン等を挙げることが出
来、これらを単独で使用１，７ても良いが、２種類以上
、を組合せて使用することも可能であり、何等の不都合
も生じない。
、硫酸ヒドラジン、塩酸ヒドラジン等を挙げることが出
来、これらを単独で使用１，７ても良いが、２種類以上
、を組合せて使用することも可能であり、何等の不都合
も生じない。
ヒドラジンの使用量は、原料の２−アミノベンゾチアゾ
ール類１モルに対して１〜１０倍モルで反応は進行する
が、１５〜３．０倍用いるのが好ましい。
ール類１モルに対して１〜１０倍モルで反応は進行する
が、１５〜３．０倍用いるのが好ましい。
本発明に使用される酸触媒としては、酢酸、ギ酸、シュ
ウ酸、マロン酸、安息香酸、・ぐラインプロピル安息香
酸、／ソラターシャリープチル安息香酸、パラトルエン
スルホン酸等の有機酸、若しくは塩酸、臭化水素酸、硫
酸等の無機酸を用いることが出来、好ましくはノ（う位
にアルギル基を有する安息香酸（バラインプロピル安息
香酸、バラターシャリ−ブチル安息香酸）を用いること
により行われる。その使用量はヒドラジン】モルに対し
０１〜２．０モルであり、好ましくは０２〜０５モルで
ある。堝躬１の酸の使用は副生成物の増加並びに得られ
る２−ヒドラジノベンゾチアゾール類の純度の低下を招
き有効ではない。
ウ酸、マロン酸、安息香酸、・ぐラインプロピル安息香
酸、／ソラターシャリープチル安息香酸、パラトルエン
スルホン酸等の有機酸、若しくは塩酸、臭化水素酸、硫
酸等の無機酸を用いることが出来、好ましくはノ（う位
にアルギル基を有する安息香酸（バラインプロピル安息
香酸、バラターシャリ−ブチル安息香酸）を用いること
により行われる。その使用量はヒドラジン】モルに対し
０１〜２．０モルであり、好ましくは０２〜０５モルで
ある。堝躬１の酸の使用は副生成物の増加並びに得られ
る２−ヒドラジノベンゾチアゾール類の純度の低下を招
き有効ではない。
反応温度は用いるヒドラジン並びに２−アミノベンゾチ
アゾール、使用溶媒の種類により選定され、１００℃以
上にて反応は進行する。ヒドラジンとして水加ヒドラジ
ンを用いる場合には使用溶媒と水との共沸温度にて還流
脱水させることにより反応はスムーズに進行し、従って
反応温度は１２０〜１４０℃の範囲（−於いてより良い
結果を与える。
アゾール、使用溶媒の種類により選定され、１００℃以
上にて反応は進行する。ヒドラジンとして水加ヒドラジ
ンを用いる場合には使用溶媒と水との共沸温度にて還流
脱水させることにより反応はスムーズに進行し、従って
反応温度は１２０〜１４０℃の範囲（−於いてより良い
結果を与える。
反応時間は上記の反応温度内で原料の２−アミノベンゾ
チアゾール類が消失する時間であれば良く、通常１〜１
０時間にて反応は完結する。
チアゾール類が消失する時間であれば良く、通常１〜１
０時間にて反応は完結する。
本発明方法によれば、選ばれた非水溶性アル−コール浴
媒中にて反応を行わせることにより、安価で入手が容易
な８０％水加ヒドラジンを用いても還流脱水させればヒ
ドラジンの無水化が起こり、従ってアミノ交換反応は極
めて円滑に選択的に進行し、２−ヒドラジノベンゾチア
ゾール類の収率が高く、しかも水洗、濾過後単に乾燥さ
せるだけで高純度品を得ることが出来る。
媒中にて反応を行わせることにより、安価で入手が容易
な８０％水加ヒドラジンを用いても還流脱水させればヒ
ドラジンの無水化が起こり、従ってアミノ交換反応は極
めて円滑に選択的に進行し、２−ヒドラジノベンゾチア
ゾール類の収率が高く、しかも水洗、濾過後単に乾燥さ
せるだけで高純度品を得ることが出来る。
更に本発明によれば、使用する溶媒は未反応のヒドラジ
ンを含む水層とは分液操作により容り。
ンを含む水層とは分液操作により容り。
に分離出来、再使用が可能である、分液した水層からは
硫酸で所定のｐ＋１にまで中和することにより、高純度
の硫酸ヒドラジンとして未反応ヒドラジンを収率良く回
収出来る。
硫酸で所定のｐ＋１にまで中和することにより、高純度
の硫酸ヒドラジンとして未反応ヒドラジンを収率良く回
収出来る。
以上述べたように、本発明は農薬、医薬、染料７等の中
間原料として有用な２−ヒドラジノベンゾチアゾール類
を安価で工業的に製造し得る優れた製造方法であるが、
史に詳細に祝明するために以下に実施例を示す。
間原料として有用な２−ヒドラジノベンゾチアゾール類
を安価で工業的に製造し得る優れた製造方法であるが、
史に詳細に祝明するために以下に実施例を示す。
実施例１
２−エチル−１−ヘキサノール１９０ｍ／中に２−アミ
ノ−４−メチルベンゾチアゾール９４．２ｉｔ’（０，
５７モル）を加え、次いで室温攪拌下で８０チ水加ヒド
ラジン８９． Ｏｒ （１゜４２モ＃）、ヒドラジン２
庖酸［３０，０？ （０，２９モル）及び−’ラターシ
ャリー’：ｌｆ＃安息？ｊｒｆ／ ｍ ７．８ ｆ（０
１０モル）を加えた。この混合物を窒素雰囲気下で】４
０℃前後で３時間還流脱水を行い、反応液を室温にまで
冷却した後、水】４０ｄを加えて析出した結晶を戸蜘し
た。水３００献及びメタノール】００ｄの混合液を用い
て結晶を洗浄し、乾燥後９５．４ ｆ’の２−ヒドラジ
ノ−４−メチルベンゾチアゾールを得た（理論（直の９
３．４％）。
ノ−４−メチルベンゾチアゾール９４．２ｉｔ’（０，
５７モル）を加え、次いで室温攪拌下で８０チ水加ヒド
ラジン８９． Ｏｒ （１゜４２モ＃）、ヒドラジン２
庖酸［３０，０？ （０，２９モル）及び−’ラターシ
ャリー’：ｌｆ＃安息？ｊｒｆ／ ｍ ７．８ ｆ（０
１０モル）を加えた。この混合物を窒素雰囲気下で】４
０℃前後で３時間還流脱水を行い、反応液を室温にまで
冷却した後、水】４０ｄを加えて析出した結晶を戸蜘し
た。水３００献及びメタノール】００ｄの混合液を用い
て結晶を洗浄し、乾燥後９５．４ ｆ’の２−ヒドラジ
ノ−４−メチルベンゾチアゾールを得た（理論（直の９
３．４％）。
このものの融点は１６８５〜１７０．０℃で、また高速
液体クロマトグラフィーによる純１丈は９９．２ ％で
あった。なお水層からは硫酸による中オ■により硫酸ヒ
ドラジン１１５８ｙ（０，８９モル）が回収された。
液体クロマトグラフィーによる純１丈は９９．２ ％で
あった。なお水層からは硫酸による中オ■により硫酸ヒ
ドラジン１１５８ｙ（０，８９モル）が回収された。
実施例２
３−メチル−１−ブタノール１５０−１２−アミノ−４
−メチルベンゾチアゾール９４．２８’（０５７モル）
、８０％水加ヒドラジン８９． Ｏ？（１，４２モル）
、硫酸ヒドラジン５８．６ Ｆ （０，４５モル）及び
・？ラターシャリープチル安息香酸］７．８Ｆ（０，１
０モル）を窒素雰囲気下、】３０℃で４時間還流下に脱
水反応させ、以下、実施例１と同様に処理して９３．７
９ （理？Ａ値の９１．７係）の白色針状結晶２−ヒド
ラジノ−４−メチルベンゾチアゾールを得た。このもの
の融点は１ｆｔ９．ｎ〜１７０．０℃で、また高速１夜
体クロマトグラフィーによる純度は９８９チであった。
−メチルベンゾチアゾール９４．２８’（０５７モル）
、８０％水加ヒドラジン８９． Ｏ？（１，４２モル）
、硫酸ヒドラジン５８．６ Ｆ （０，４５モル）及び
・？ラターシャリープチル安息香酸］７．８Ｆ（０，１
０モル）を窒素雰囲気下、】３０℃で４時間還流下に脱
水反応させ、以下、実施例１と同様に処理して９３．７
９ （理？Ａ値の９１．７係）の白色針状結晶２−ヒド
ラジノ−４−メチルベンゾチアゾールを得た。このもの
の融点は１ｆｔ９．ｎ〜１７０．０℃で、また高速１夜
体クロマトグラフィーによる純度は９８９チであった。
実施例３
２−エチル−１−ヘキサノール１９０ｍ１，２−アミノ
−４−クロロペンン゛チアゾール６６５２（０３６モル
）、８０チ水加ヒドラジン６８７２（１１０モル）、ヒ
ドラジン２１′４酸塩１０５ｆ（０１０モル）、パラタ
ーシャリ−ブチル安息香ｒｌｌｌ ７．８９ （０，１
０モル）を１４０℃で６時間還流下に脱水反応させた。
−４−クロロペンン゛チアゾール６６５２（０３６モル
）、８０チ水加ヒドラジン６８７２（１１０モル）、ヒ
ドラジン２１′４酸塩１０５ｆ（０１０モル）、パラタ
ーシャリ−ブチル安息香ｒｌｌｌ ７．８９ （０，１
０モル）を１４０℃で６時間還流下に脱水反応させた。
以下、実施例１と同機の処理により６１．９Ｆ（理論値
の９３１％）の２−ヒドラジノ−４−クロロペソゾチア
ゾール白色結晶を得た。融点（２２７，５〜２２９０℃
）、高速液体クロマトグラフィー純度（９６，９％）。
の９３１％）の２−ヒドラジノ−４−クロロペソゾチア
ゾール白色結晶を得た。融点（２２７，５〜２２９０℃
）、高速液体クロマトグラフィー純度（９６，９％）。
実施例４
２−エチル−！−ヘキサノール１２０−１２−アミノー
４−メトキシベンゾチアゾール６２．５Ｆ（０，３５モ
ル）、８０ｑｂ水加ヒドラジン６８．７Ｆ（１，１０モ
ル）、ヒドラジン２場酪塩］ ０．５ Ｆ（０１０そル
）及びパラターシャリ−ブチル安息香酸９．９ｆ（０，
０５６モル）を】４０℃で４時間還流下に脱水反応させ
た。以下、実施例１と同様の処理により６３． Ｏｆ
（理論値の９２．２％）の２−ヒドラジノ−４−メトキ
シベンゾチアゾール結晶を得た。融点（２１７，５〜２
１９．０℃）、高速液体クロマトグラフィー純度（９７
，４％）。
４−メトキシベンゾチアゾール６２．５Ｆ（０，３５モ
ル）、８０ｑｂ水加ヒドラジン６８．７Ｆ（１，１０モ
ル）、ヒドラジン２場酪塩］ ０．５ Ｆ（０１０そル
）及びパラターシャリ−ブチル安息香酸９．９ｆ（０，
０５６モル）を】４０℃で４時間還流下に脱水反応させ
た。以下、実施例１と同様の処理により６３． Ｏｆ
（理論値の９２．２％）の２−ヒドラジノ−４−メトキ
シベンゾチアゾール結晶を得た。融点（２１７，５〜２
１９．０℃）、高速液体クロマトグラフィー純度（９７
，４％）。
実施例５〜Ｂ
実施例１と同様の方法で２−エチル−１−ヘキサノール
１９０ ｒｎｌ中、２−アミノベンゾチアゾール及び触
媒を変えて脱水反応を行った結果を次表１：示す。
１９０ ｒｎｌ中、２−アミノベンゾチアゾール及び触
媒を変えて脱水反応を行った結果を次表１：示す。
昭和６１年５月２７日
２０発明の名称
２−ヒドラジノベンゾチアゾール類の製造方法３、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 東京都豊島区高田３丁目２９番５号 綜研化学株式会社 代表者 中 島 敏 ４、代理人 東京都千代田区麹町４丁目５番地（〒１０２）明細書の
「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容
をする者 事件との関係 特許出願人 東京都豊島区高田３丁目２９番５号 綜研化学株式会社 代表者 中 島 敏 ４、代理人 東京都千代田区麹町４丁目５番地（〒１０２）明細書の
「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３
の低級アルキルまたはアルコキシ基を示す。） で表わされる２−ヒドラジノベンゾチアゾール類を製造
するにあたり、 式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒは前述の通り。） で表わされる対応する２−アミノベンゾチアゾール類を
ヒドラジンと酸触媒の存在下で、２−エチル−１−ヘキ
サノール及び３−メチル−１−ブタノールの中より選ば
れた溶媒中でアミノ交換反応させることを特徴とする２
−ヒドラジノベンゾチアゾール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18486985A JPS6245580A (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ２−ヒドラジノベンゾチアゾ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18486985A JPS6245580A (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ２−ヒドラジノベンゾチアゾ−ル類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6245580A true JPS6245580A (ja) | 1987-02-27 |
Family
ID=16160733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18486985A Pending JPS6245580A (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ２−ヒドラジノベンゾチアゾ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6245580A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0457090A2 (de) * | 1990-05-12 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2-(het)aroyl-acrylsäurederivaten |
| US6439300B1 (en) | 1999-12-21 | 2002-08-27 | Delphi Technologies, Inc. | Evaporator with enhanced condensate drainage |
| CN103833674A (zh) * | 2014-03-13 | 2014-06-04 | 杭州师范大学 | 一种合成4-甲基-2-肼基苯并噻唑的方法 |
-
1985
- 1985-08-21 JP JP18486985A patent/JPS6245580A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0457090A2 (de) * | 1990-05-12 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2-(het)aroyl-acrylsäurederivaten |
| US6439300B1 (en) | 1999-12-21 | 2002-08-27 | Delphi Technologies, Inc. | Evaporator with enhanced condensate drainage |
| CN103833674A (zh) * | 2014-03-13 | 2014-06-04 | 杭州师范大学 | 一种合成4-甲基-2-肼基苯并噻唑的方法 |
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