JPS6244548B2 - - Google Patents
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- JPS6244548B2 JPS6244548B2 JP12280278A JP12280278A JPS6244548B2 JP S6244548 B2 JPS6244548 B2 JP S6244548B2 JP 12280278 A JP12280278 A JP 12280278A JP 12280278 A JP12280278 A JP 12280278A JP S6244548 B2 JPS6244548 B2 JP S6244548B2
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Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンゾチアゾール誘導体の製造法に関
するものである。詳しくは、トリチオシクロプロ
ペニウム塩の環拡大反応によるベンゾチアゾール
誘導体の新規な製造法に関するものである。
するものである。詳しくは、トリチオシクロプロ
ペニウム塩の環拡大反応によるベンゾチアゾール
誘導体の新規な製造法に関するものである。
従来、ベンゾチアゾール環を有する誘導体を化
学的に製造するには、例えば、０―アミノチオフ
エノール類とカルボン酸とを加熱縮合させる等の
方法が知られているが、２―位にビニル基を有す
るベンゾチアゾール類の合成においては、反応成
分のアクリル酸が副反応（重合等）を起しやすい
ので、収率が悪かつた。
学的に製造するには、例えば、０―アミノチオフ
エノール類とカルボン酸とを加熱縮合させる等の
方法が知られているが、２―位にビニル基を有す
るベンゾチアゾール類の合成においては、反応成
分のアクリル酸が副反応（重合等）を起しやすい
ので、収率が悪かつた。
本発明者は、先にトリチオシクロプロペニウム
塩の環拡大反応により、各種の複素環化合物を製
造する方法を報告した。
塩の環拡大反応により、各種の複素環化合物を製
造する方法を報告した。
これらの点に鑑み、ベンゾチアゾール誘導体を
製造する新規な方法を開発すべく鋭意研究した結
果、トリチオシクロプロペニウム塩と０―アミノ
チオフエノールを反応させれば目的を達しうるこ
とを知り、本発明に倒達した。
製造する新規な方法を開発すべく鋭意研究した結
果、トリチオシクロプロペニウム塩と０―アミノ
チオフエノールを反応させれば目的を達しうるこ
とを知り、本発明に倒達した。
すなわち、本発明の要旨は
一般式（）
（式中、R1は低級アルキル基を表わし、Ｘ
は陰イオンを表わす。） で示されるトリチオシクロプロペニウム塩と、 一般式（） （式中、Ｙは水素原子または非プロトン性置換
基を表わす。） で示される０―アミノチオフエノール類を反応さ
せることを特徴とする、一般式（） （式中、R1およびＹはそれぞれ一般式（）
および（）中におけると同義とする。） で示されるベンゾチアゾール誘導体の製造法に存
する。
は陰イオンを表わす。） で示されるトリチオシクロプロペニウム塩と、 一般式（） （式中、Ｙは水素原子または非プロトン性置換
基を表わす。） で示される０―アミノチオフエノール類を反応さ
せることを特徴とする、一般式（） （式中、R1およびＹはそれぞれ一般式（）
および（）中におけると同義とする。） で示されるベンゾチアゾール誘導体の製造法に存
する。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明方法の原料である前記一般式（）で示
されるトリチオシクロプロペニウム塩において
R1は、メチル、エチル、ｎ―プロピル、iso―プ
ロピル、ｎ―ブチル、iso―ブチル、sec―ブチ
ル、ｔ―ブチル等の低級アルキル基である。
されるトリチオシクロプロペニウム塩において
R1は、メチル、エチル、ｎ―プロピル、iso―プ
ロピル、ｎ―ブチル、iso―ブチル、sec―ブチ
ル、ｔ―ブチル等の低級アルキル基である。
また、Ｘは任意の陰イオンである。
例えば、ハロゲンイオン、過塩素酸イオン、フ
ルオロホウ酸イオン、六フツ化アンチモンイオ
ン、六塩化アンチモンイオン、塩化アルミニウム
イオン等である。
ルオロホウ酸イオン、六フツ化アンチモンイオ
ン、六塩化アンチモンイオン、塩化アルミニウム
イオン等である。
このようなトリチオシクロプロペニウム塩とし
ては、例えばトリエチルチオシクロプロペニウム
パークロレート、トリ―ｎ―プロピルチオシクロ
プロペニウムパークロレート、トリ―iso―プロ
ピルチオシクロプロペニウムパークロレート、ト
リ―ｔ―ブチルチオシクロプロペニウムパークロ
レート、トリ―ｔ―ブチルチオシクロプロペニウ
ムテトラフルオロボレート等が挙げられる。
ては、例えばトリエチルチオシクロプロペニウム
パークロレート、トリ―ｎ―プロピルチオシクロ
プロペニウムパークロレート、トリ―iso―プロ
ピルチオシクロプロペニウムパークロレート、ト
リ―ｔ―ブチルチオシクロプロペニウムパークロ
レート、トリ―ｔ―ブチルチオシクロプロペニウ
ムテトラフルオロボレート等が挙げられる。
トリチオシクロプロペニウム塩は、例えば特開
昭48―96564号公報に記載された方法により、製
造すれば良い。
昭48―96564号公報に記載された方法により、製
造すれば良い。
一般式（）で示される０―アミノチオフエノ
ール類において、Ｙは水素原子または、例えば塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル、エ
チル、プロピル等のアルキル基；ニトロ基等の非
プロトン性置換基である。
ール類において、Ｙは水素原子または、例えば塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル、エ
チル、プロピル等のアルキル基；ニトロ基等の非
プロトン性置換基である。
このような０―アミノチオフエノール類として
は、例えば０―アミノチオフエノール、３―アミ
ノ―１―クロロ―４―ヒドロキシチオベンゼン、
２―アミノ―４―メチルチオフエノール、２―ア
ミノ―４―ニトロチオフエノール等が挙げられ
る。
は、例えば０―アミノチオフエノール、３―アミ
ノ―１―クロロ―４―ヒドロキシチオベンゼン、
２―アミノ―４―メチルチオフエノール、２―ア
ミノ―４―ニトロチオフエノール等が挙げられ
る。
０―アミノチオフエノール類とトリチオシクロ
プロペニウム塩の反応は、通常、適当な溶剤中で
行なわれる。
プロペニウム塩の反応は、通常、適当な溶剤中で
行なわれる。
溶剤としては、塩化メチレン、クロロホルム、
ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、メタ
ノール等が用いられる。
ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、メタ
ノール等が用いられる。
反応系には塩基を加えてもよい。塩基として
は、例えばｔ―ブトキシカリウムなどの金属アル
コキシドがあげられ、その好適な量は、トリチオ
シクロプロペニウム塩に対して２倍モル程度用い
るのがよい。
は、例えばｔ―ブトキシカリウムなどの金属アル
コキシドがあげられ、その好適な量は、トリチオ
シクロプロペニウム塩に対して２倍モル程度用い
るのがよい。
反応系に塩基を添加しない場合、０―アミノチ
オフエノール類は、トリチオシクロプロペニウム
塩に対し２倍モル程度、塩基を添加する場合、０
―アミノチオフエノール類は、トリチオシクロプ
ロペニウム塩に対し等モル程度加えるのが望まし
い。
オフエノール類は、トリチオシクロプロペニウム
塩に対し２倍モル程度、塩基を添加する場合、０
―アミノチオフエノール類は、トリチオシクロプ
ロペニウム塩に対し等モル程度加えるのが望まし
い。
反応温度は０〜100℃、通常室温付近が選ばれ
る。
る。
反応時間は0.5〜５時間、通常１〜２時間程度
である。
である。
生成したベンゾチアゾール誘導体は有機化学合
成の常法に従いろ過、抽出、溶媒留去等の方法に
よつて反応液より粗生成物を分離し、カラムクロ
マトグラフイー、昇華、再結晶等の方法により単
離、精製することができる。
成の常法に従いろ過、抽出、溶媒留去等の方法に
よつて反応液より粗生成物を分離し、カラムクロ
マトグラフイー、昇華、再結晶等の方法により単
離、精製することができる。
本発明方法により製造されたベンゾチアゾール
誘導体は農薬、医薬等に利用され、またその反応
性を利用して各種合成化学原料としての用途が期
待される。さらに、本発明に係るベンゾチアゾー
ル誘導体をラネーニツケルとエタノールで処理す
ると、還元的脱硫がおこり―SR1基を脱離させる
ことができ、周知のベンゾチアゾール誘導体に導
くことも出来るので、周知のベンゾチアゾール誘
導体の製造方法としても有用である。
誘導体は農薬、医薬等に利用され、またその反応
性を利用して各種合成化学原料としての用途が期
待される。さらに、本発明に係るベンゾチアゾー
ル誘導体をラネーニツケルとエタノールで処理す
ると、還元的脱硫がおこり―SR1基を脱離させる
ことができ、周知のベンゾチアゾール誘導体に導
くことも出来るので、周知のベンゾチアゾール誘
導体の製造方法としても有用である。
以下に実施例を挙げて、本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、
実施例により限定を受けるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、
実施例により限定を受けるものではない。
実施例 １
窒素置換下、室温において、無水メタノール15
mlに溶解させた０―アミノチオフエノール250mg
（２ミリモル）に、撹拌しつつ、無水メタノール
10mlに溶解させたトリ―ｔ―ブチルチオシクロプ
ロペニウムパークロレート403mg（１ミリモル）
を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層
を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥、濃縮後、メ
タノールから再結晶することにより、２―（１，
２―ジ―ｔ―プチルチオビニル）―ベンゾチアゾ
ールを88％の収率で得た。
mlに溶解させた０―アミノチオフエノール250mg
（２ミリモル）に、撹拌しつつ、無水メタノール
10mlに溶解させたトリ―ｔ―ブチルチオシクロプ
ロペニウムパークロレート403mg（１ミリモル）
を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層
を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥、濃縮後、メ
タノールから再結晶することにより、２―（１，
２―ジ―ｔ―プチルチオビニル）―ベンゾチアゾ
ールを88％の収率で得た。
黄色結晶 m.p.129℃
irスペクトル（KBr）1507，1160，860cm-1
nmrスペクトル（CCl4）δ
1.40（ｓ，9H，ｔ―ブチル） 1.53（ｓ，9H，ｔ―ブチル） 7.17〜7.98（ｍ，4H，フエニル） 8.45（ｓ，1H，オレフインＨ） マススペクトル ｍ／ｅ M+ 337 元素分析（重量％） Ｈ Ｃ Ｎ Ｓ 計算値 6.87 60.49 4.15 28.50 分析値 6.89 60.72 4.19 28.27
1.40（ｓ，9H，ｔ―ブチル） 1.53（ｓ，9H，ｔ―ブチル） 7.17〜7.98（ｍ，4H，フエニル） 8.45（ｓ，1H，オレフインＨ） マススペクトル ｍ／ｅ M+ 337 元素分析（重量％） Ｈ Ｃ Ｎ Ｓ 計算値 6.87 60.49 4.15 28.50 分析値 6.89 60.72 4.19 28.27
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を表わし、Ｘ
は陰イオンを表わす。） で示されるトリチオシクロプロペニウム塩と、 一般式（） （式中、Ｙは水素原子または非プロトン性置換
基を表わす。） で示される０―アミノチオフエノール類を反応さ
せることを特徴とする、 一般式（） （式中、R1およびＹはそれぞれ一般式（）
および（）におけると同義とする。） で示されるベンゾチアゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12280278A JPS5549364A (en) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | Production of benzothiazole derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12280278A JPS5549364A (en) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | Production of benzothiazole derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5549364A JPS5549364A (en) | 1980-04-09 |
| JPS6244548B2 true JPS6244548B2 (ja) | 1987-09-21 |
Family
ID=14844989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12280278A Granted JPS5549364A (en) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | Production of benzothiazole derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5549364A (ja) |
-
1978
- 1978-10-05 JP JP12280278A patent/JPS5549364A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5549364A (en) | 1980-04-09 |
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