JPS6241579B2 - - Google Patents
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- JPS6241579B2 JPS6241579B2 JP55120928A JP12092880A JPS6241579B2 JP S6241579 B2 JPS6241579 B2 JP S6241579B2 JP 55120928 A JP55120928 A JP 55120928A JP 12092880 A JP12092880 A JP 12092880A JP S6241579 B2 JPS6241579 B2 JP S6241579B2
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- trifluoropropyl
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Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
本願発明は、新規化合物であるベンジル―
(3,3,3―トリフルオロプロピル)ベンゼン
および該化合物を含有する合成油に関する。 ポリ塩化ビフエニルは水に不溶であるが、油、
有機溶剤に可溶でプラスチツクともまじり、化学
的に不活性で化学薬剤に安定であり、不燃性、絶
縁性がよく、薄膜状にしても乾燥しない等のすぐ
れた性質を有する。したがつて、従来ポリ塩化ビ
フエニルはコンデンサー用絶縁油、トランス用絶
縁油として多用され、他に熱媒体、ノンカーボン
紙用溶剤、可塑剤としても使用されていた。しか
し乍ら、ポリ塩化ビフエニルは生物的分解性に劣
り、且ついつたん体内に入ると排泄されずに生体
内に蓄積され中毒症状をひきおこすのでその使用
が規制されるようになつた。 以来、種々の代替化合物が提案されているが、
ポリ塩化ビフエニルの如き高誘電率、高絶縁抵抗
及び低誘電正接を有し、一方自然環境を汚染しな
い生成的分解性の優れた化合物は提案されていな
い。 本発明者等は、ポリ塩化ビフエニルに匹敵する
電気的特性を有し且つ自然環境で生物的分解を受
け易い化合物を求めて鋭意研究した結果、新規化
合物であるベンジル―(3,3,3―トリフルオ
ロプロピル)ベンゼンを合成し、本発明に到達し
たものである。 本発明化合物は3,3,3―トリフルオロプロ
ピルベンゼン及び塩化ベンジルとを酸触媒の存在
下で反応させることにより合成し得る。 反応式を下記に示す。 酸触媒としてはいわゆるフリーデルクラフツ型
触媒が使用される例えば塩化アルミニウム、塩化
第2鉄、五塩化アンチモン、硫酸等が挙げられ
る。また、固体酸触媒としてシリカ―アルミナ、
合成ゼオライトも使用し得る。原料の3,3,3
―トリフルオロプロピルベンゼンは特願昭55−
21094(特開昭56−118023号)に記載の如く、ベ
ンゼンと3,3,3―トリフルオロプロペンとを
HF,BF3又はHF―BF3等のの存在下で反応させ
ることにより容易に得られる。 反応方式は連続式又はバツチ式が使用し得、比
較的穏やかな温度及び圧力条件下で合成を実施し
得る。一例としてバツチ式の場合について説明す
る。 撹拌機、温度計、リフラツクスコンデサを具備
している反応器に3,3,3―トリフルオロプロ
ピルベンゼン及び触媒を仕込み、これを所定温度
に保つた後塩化ベンジルを滴下する。反応温度は
用いる触媒によつて異るが金属塩化物を用いる場
合には0〜50℃、また固体酸触媒を用いる場合に
は90〜150℃が好ましい範囲である。反応時の圧
力はいずれの場合も常圧でよい。触媒量は、3,
3,3―トリフルオロプロピルベンゼンに対して
金属塩化物の場合は0.2〜2.0重量%、固体酸触媒
の場合は5〜20重量%が好ましい範囲である。反
応時間は1〜10時間程度である。 反応終了後は使用する触媒の種類により、別
または水洗によつて触媒を除き次いで反応混合物
を蒸留することにより無色透明な液状のベンジル
―(3,3,3―トリフルオロプロピル)ベンゼ
ンを生成する。なお本発明の新規化合物は下記位
置異性体を含有していると思料される。
(3,3,3―トリフルオロプロピル)ベンゼン
および該化合物を含有する合成油に関する。 ポリ塩化ビフエニルは水に不溶であるが、油、
有機溶剤に可溶でプラスチツクともまじり、化学
的に不活性で化学薬剤に安定であり、不燃性、絶
縁性がよく、薄膜状にしても乾燥しない等のすぐ
れた性質を有する。したがつて、従来ポリ塩化ビ
フエニルはコンデンサー用絶縁油、トランス用絶
縁油として多用され、他に熱媒体、ノンカーボン
紙用溶剤、可塑剤としても使用されていた。しか
し乍ら、ポリ塩化ビフエニルは生物的分解性に劣
り、且ついつたん体内に入ると排泄されずに生体
内に蓄積され中毒症状をひきおこすのでその使用
が規制されるようになつた。 以来、種々の代替化合物が提案されているが、
ポリ塩化ビフエニルの如き高誘電率、高絶縁抵抗
及び低誘電正接を有し、一方自然環境を汚染しな
い生成的分解性の優れた化合物は提案されていな
い。 本発明者等は、ポリ塩化ビフエニルに匹敵する
電気的特性を有し且つ自然環境で生物的分解を受
け易い化合物を求めて鋭意研究した結果、新規化
合物であるベンジル―(3,3,3―トリフルオ
ロプロピル)ベンゼンを合成し、本発明に到達し
たものである。 本発明化合物は3,3,3―トリフルオロプロ
ピルベンゼン及び塩化ベンジルとを酸触媒の存在
下で反応させることにより合成し得る。 反応式を下記に示す。 酸触媒としてはいわゆるフリーデルクラフツ型
触媒が使用される例えば塩化アルミニウム、塩化
第2鉄、五塩化アンチモン、硫酸等が挙げられ
る。また、固体酸触媒としてシリカ―アルミナ、
合成ゼオライトも使用し得る。原料の3,3,3
―トリフルオロプロピルベンゼンは特願昭55−
21094(特開昭56−118023号)に記載の如く、ベ
ンゼンと3,3,3―トリフルオロプロペンとを
HF,BF3又はHF―BF3等のの存在下で反応させ
ることにより容易に得られる。 反応方式は連続式又はバツチ式が使用し得、比
較的穏やかな温度及び圧力条件下で合成を実施し
得る。一例としてバツチ式の場合について説明す
る。 撹拌機、温度計、リフラツクスコンデサを具備
している反応器に3,3,3―トリフルオロプロ
ピルベンゼン及び触媒を仕込み、これを所定温度
に保つた後塩化ベンジルを滴下する。反応温度は
用いる触媒によつて異るが金属塩化物を用いる場
合には0〜50℃、また固体酸触媒を用いる場合に
は90〜150℃が好ましい範囲である。反応時の圧
力はいずれの場合も常圧でよい。触媒量は、3,
3,3―トリフルオロプロピルベンゼンに対して
金属塩化物の場合は0.2〜2.0重量%、固体酸触媒
の場合は5〜20重量%が好ましい範囲である。反
応時間は1〜10時間程度である。 反応終了後は使用する触媒の種類により、別
または水洗によつて触媒を除き次いで反応混合物
を蒸留することにより無色透明な液状のベンジル
―(3,3,3―トリフルオロプロピル)ベンゼ
ンを生成する。なお本発明の新規化合物は下記位
置異性体を含有していると思料される。
【式】
【式】
【式】
本発明の化合物は電気特性にすぐれており、絶
縁体として使用し得、特に絶縁油として利用する
ことが出来る。 本発明の化合物はそれが有するトリフルオロプ
ロピル基に起因すると思われる優れた誘電率を有
するのでコンデンサ用絶縁油として適用し得、コ
ンデンサ及びコンデンサを使用する機器の性能向
上及び小型化に寄与することを期待し得る。 以下実施例に従つて本発明をより詳細に説明す
る。 実施例 1 撹拌機、リフラツクスコンデンサ、温度計を具
備している容量1の四ツ口フラスコに3,3,
3―トリフルオロプロピルベンゼン261g
(1.5mol)と塩化第二鉄2.6gを仕込み、室温(26
℃)で撹拌しながら塩化ベンジル95g
(0.75mol)を2時間かけて滴下した。滴下終了後
さらに2時間撹拌を続けてから反応混合物を水
洗、乾燥した。反応混合物318gを得た。 得られた反応混合物のガスクロマトグラフイー
による分析結果を第1表に示す。
縁体として使用し得、特に絶縁油として利用する
ことが出来る。 本発明の化合物はそれが有するトリフルオロプ
ロピル基に起因すると思われる優れた誘電率を有
するのでコンデンサ用絶縁油として適用し得、コ
ンデンサ及びコンデンサを使用する機器の性能向
上及び小型化に寄与することを期待し得る。 以下実施例に従つて本発明をより詳細に説明す
る。 実施例 1 撹拌機、リフラツクスコンデンサ、温度計を具
備している容量1の四ツ口フラスコに3,3,
3―トリフルオロプロピルベンゼン261g
(1.5mol)と塩化第二鉄2.6gを仕込み、室温(26
℃)で撹拌しながら塩化ベンジル95g
(0.75mol)を2時間かけて滴下した。滴下終了後
さらに2時間撹拌を続けてから反応混合物を水
洗、乾燥した。反応混合物318gを得た。 得られた反応混合物のガスクロマトグラフイー
による分析結果を第1表に示す。
【表】
次にこの反応混合物を蒸留して沸点122〜125
℃/2mmHgのフラクシヨンを得た。該フラクシ
ヨンは99%以上の純度を有する新規化合物ベンジ
ル―(3,3,3―トリフルオロプロピル)ベン
ゼンであることは、ガスクロマトグラフイ―及び
以下に示す分析結果により確認した。 a 質量分析(20eV)m/e264 第1図に親ピーク付近の質量分析スペクトル
を示す。 b NMR 1H―NMRでは―CH3のシグナルが認められ
なかつた。 また19F―NMRでは―CF3のシグナルが内部
基準のベンゾトリフルオライドから+2.6ppm
付近にトリプレツトとして認められた。 c 元素分析 実測値(%) 計算値(%) C 72.8 72.7 H 5.4 5.7 F 21.8 21.6 d 赤外線吸収スペクトル 第2図にスペクトルを示す。 e 沸点 122〜125℃/2mmHg f 比重 1.128(27℃) g 屈折率 1.511(25℃) 次に本発明化合物の20℃に於る電気的性質を第
2表に示す。 第2表 誘電率 4.77 誘電正接(%) 0.27 体積抵抗率(Ω・cm) 1.35×1014 実施例 2 撹拌機、リフラツクスコンデンサー、温度計を
具備している容量1の四ツ口フラスコに3,
3,3―トリフルオロプロピルベンゼン261g
(1.5mol)と日揮化学社製のシリカアルミナ触媒
N―633L36gを仕込み、反応温度120℃で撹拌し
ながら塩化ベンジル95g(0.75mol)を2時間か
けて滴下した。滴下終了後さらに2時間撹拌を続
けてから粉末炭酸ソーダを加えて溶解している塩
化水素を中和し、過により殆んど無色・透明な
液体を得た。生成した反応混合物のガスクロマト
グラフイーによる分析結果を第3表に示す。
℃/2mmHgのフラクシヨンを得た。該フラクシ
ヨンは99%以上の純度を有する新規化合物ベンジ
ル―(3,3,3―トリフルオロプロピル)ベン
ゼンであることは、ガスクロマトグラフイ―及び
以下に示す分析結果により確認した。 a 質量分析(20eV)m/e264 第1図に親ピーク付近の質量分析スペクトル
を示す。 b NMR 1H―NMRでは―CH3のシグナルが認められ
なかつた。 また19F―NMRでは―CF3のシグナルが内部
基準のベンゾトリフルオライドから+2.6ppm
付近にトリプレツトとして認められた。 c 元素分析 実測値(%) 計算値(%) C 72.8 72.7 H 5.4 5.7 F 21.8 21.6 d 赤外線吸収スペクトル 第2図にスペクトルを示す。 e 沸点 122〜125℃/2mmHg f 比重 1.128(27℃) g 屈折率 1.511(25℃) 次に本発明化合物の20℃に於る電気的性質を第
2表に示す。 第2表 誘電率 4.77 誘電正接(%) 0.27 体積抵抗率(Ω・cm) 1.35×1014 実施例 2 撹拌機、リフラツクスコンデンサー、温度計を
具備している容量1の四ツ口フラスコに3,
3,3―トリフルオロプロピルベンゼン261g
(1.5mol)と日揮化学社製のシリカアルミナ触媒
N―633L36gを仕込み、反応温度120℃で撹拌し
ながら塩化ベンジル95g(0.75mol)を2時間か
けて滴下した。滴下終了後さらに2時間撹拌を続
けてから粉末炭酸ソーダを加えて溶解している塩
化水素を中和し、過により殆んど無色・透明な
液体を得た。生成した反応混合物のガスクロマト
グラフイーによる分析結果を第3表に示す。
第1図は質量分析スペクトルの親ピーク近辺を
示し、第2図は本発明の化合物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
示し、第2図は本発明の化合物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 で示されるベンジル―(3,3,3―トリフルオ
ロプロピル)ベンゼン。 2 3,3,3―トリフルオロプロピルベンゼン
と塩化ベンジルとを酸触媒の存在下で反応させる
ことを特徴とするベンジル―(3,3,3―トリ
フルオロプロピル)ベンゼンの製造方法。 3 酸触媒が塩化アルミニウム、塩化第二鉄、五
塩化アンチモン、硫酸、シリカ―アルミナ又は合
成ゼオライトであることを特徴とする特許請求の
範囲第2項に記載の方法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP55120928A JPS5745116A (en) | 1980-09-01 | 1980-09-01 | Benzyl-(3,3,3-trifluoropropyl)benzene |
US06/233,715 US4356335A (en) | 1980-02-22 | 1981-02-12 | Aryl- or aralkylbenzene having two benzene rings at least one of which is substituted by at least one 3,3,3-trifluoropropyl group |
DE3106168A DE3106168C2 (de) | 1980-02-22 | 1981-02-19 | 3,3,3-Trifluorpropylderivate von Aryl- oder Aralkylbenzolen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende dielektrische Materialien |
FR8103391A FR2476640A1 (fr) | 1980-02-22 | 1981-02-20 | Aryl-ou aralkylbenzenes utilises comme dielectriques ayant deux noyaux benzeniques dont l'un au moins est substitue par au moins un groupe 3,3,3-trifluoropropyle et leur preparation |
GB8105490A GB2070012B (en) | 1980-02-22 | 1981-02-20 | Aryl-or aralkylbenzenes having two benzene rings at least one of which is substituted by at least one 3,3,3-trifluoropropyl group |
US06/347,727 US4405824A (en) | 1980-02-22 | 1982-02-10 | Process for producing aryl- or aralkylbenzene having two benzene rings at least one of which is substituted by at least one 3,3,3-trifluoropropyl group |
US06/347,728 US4423259A (en) | 1980-02-22 | 1982-02-10 | Process for producing phenyl-[3,3,3-trifluoropropyl)phenyl]methane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP55120928A JPS5745116A (en) | 1980-09-01 | 1980-09-01 | Benzyl-(3,3,3-trifluoropropyl)benzene |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5745116A JPS5745116A (en) | 1982-03-13 |
JPS6241579B2 true JPS6241579B2 (ja) | 1987-09-03 |
Family
ID=14798440
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP55120928A Granted JPS5745116A (en) | 1980-02-22 | 1980-09-01 | Benzyl-(3,3,3-trifluoropropyl)benzene |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5745116A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11790788B2 (en) | 2021-01-26 | 2023-10-17 | Kddi Corporation | Information processing apparatus and information processing method |
-
1980
- 1980-09-01 JP JP55120928A patent/JPS5745116A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11790788B2 (en) | 2021-01-26 | 2023-10-17 | Kddi Corporation | Information processing apparatus and information processing method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5745116A (en) | 1982-03-13 |
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