JPS643856B2 - - Google Patents
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- JPS643856B2 JPS643856B2 JP55186565A JP18656580A JPS643856B2 JP S643856 B2 JPS643856 B2 JP S643856B2 JP 55186565 A JP55186565 A JP 55186565A JP 18656580 A JP18656580 A JP 18656580A JP S643856 B2 JPS643856 B2 JP S643856B2
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- compound
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- trifluoropropyl
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- methyl
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本願発明は、新規化合物であるβ―メチル―
（３，３，３―トリフルオロプロピル）ナフタレ
ン該化合物の製造方法及び該化合物を含有する合
成油に関する。
（３，３，３―トリフルオロプロピル）ナフタレ
ン該化合物の製造方法及び該化合物を含有する合
成油に関する。
ポリ塩化ビフエニルは水に不溶であるが、油，
有機溶剤に可溶でプラスチツクともまじり、化学
的に不活性で化学薬剤に安定であり、不燃性，絶
縁性がよく、薄膜状にしても乾燥しない等のすぐ
れた性質を有する。したがつて、従来ポリ塩化ビ
フエニルはコンデンサー用絶縁油，トランス用絶
縁油として多用され、他に熱媒体，ノンカーボン
紙用溶剤，可塑剤としても使用されていた。しか
し乍ら、ポリ塩化ビフエニルは生物的分解性に劣
り、いつたん体内に入ると排泄されずに生体内に
蓄積され、中毒症状をひきおこすのでその使用が
規制されるようになつた。
有機溶剤に可溶でプラスチツクともまじり、化学
的に不活性で化学薬剤に安定であり、不燃性，絶
縁性がよく、薄膜状にしても乾燥しない等のすぐ
れた性質を有する。したがつて、従来ポリ塩化ビ
フエニルはコンデンサー用絶縁油，トランス用絶
縁油として多用され、他に熱媒体，ノンカーボン
紙用溶剤，可塑剤としても使用されていた。しか
し乍ら、ポリ塩化ビフエニルは生物的分解性に劣
り、いつたん体内に入ると排泄されずに生体内に
蓄積され、中毒症状をひきおこすのでその使用が
規制されるようになつた。
以来、種々の代替化合物が提案されているが、
ポリ塩化ビフエニルの如き高誘電率，高絶縁抵抗
及び低誘電正接を有し、自然環境を汚染しない生
物的分解性の優れた化合物は提案されていない。
ポリ塩化ビフエニルの如き高誘電率，高絶縁抵抗
及び低誘電正接を有し、自然環境を汚染しない生
物的分解性の優れた化合物は提案されていない。
本発明者等は、ポリ塩化ビフエニルに匹敵する
電気的特性を有し且つ自然環境で生物的分解を受
け易い化合物を求めて鋭意研究した結果、新規化
合物であるβ―メチル―（３，３，３―トリフル
オロプロピル）ナフタレンを合成し、本発明に到
達したものである。
電気的特性を有し且つ自然環境で生物的分解を受
け易い化合物を求めて鋭意研究した結果、新規化
合物であるβ―メチル―（３，３，３―トリフル
オロプロピル）ナフタレンを合成し、本発明に到
達したものである。
本発明化合物はβ―メチルナフタレン及び３，
３，３―トリフルオロプロペンを出発原料とし、
酸触媒を使用して合成し得る。反応式を下記に示
す。
３，３―トリフルオロプロペンを出発原料とし、
酸触媒を使用して合成し得る。反応式を下記に示
す。
酸触媒としてHFまたはBF3を使用し得る。反
応方式は連続式またはバツチ式が使用し得、比較
的穏やかな温度条件下で合成を実施し得る。一例
としてバツチ式の場合について説明する。ステン
レス製オートクレーヴにβ―メチルナフタレン
３，３，３―トリフルオロプロペン及び酸触媒を
導入し、所定反応温度で0.5乃至30時間反応させ
る。反応温度は触媒によつて異なり、BF3の場
合、−20〜50℃，HFの場合は０〜80℃が好まし
い範囲である。反応終了後は反応系から残ガスを
排出し反応混合物から触媒を除去し、反応混合物
を減圧蒸溜することにより無色透明な液状のβ―
メチル―（３，３，３―トリフルオロプロピル）
ナフタレンを得る。なお、本発明の新規化合物は
下記位置異性体を包含していると思料される。
応方式は連続式またはバツチ式が使用し得、比較
的穏やかな温度条件下で合成を実施し得る。一例
としてバツチ式の場合について説明する。ステン
レス製オートクレーヴにβ―メチルナフタレン
３，３，３―トリフルオロプロペン及び酸触媒を
導入し、所定反応温度で0.5乃至30時間反応させ
る。反応温度は触媒によつて異なり、BF3の場
合、−20〜50℃，HFの場合は０〜80℃が好まし
い範囲である。反応終了後は反応系から残ガスを
排出し反応混合物から触媒を除去し、反応混合物
を減圧蒸溜することにより無色透明な液状のβ―
メチル―（３，３，３―トリフルオロプロピル）
ナフタレンを得る。なお、本発明の新規化合物は
下記位置異性体を包含していると思料される。
本発明の化合物は電気特性に優れており、絶縁
体として使用し得、特に絶縁油として利用するこ
とが可能である。
体として使用し得、特に絶縁油として利用するこ
とが可能である。
本発明の化合物はそれが有するトリフルオロプ
ロピル基に起因していると思われる優れた誘電率
を有するので、コンデンサ用絶縁油として適用し
得、コンデンサ及びコンデンサを使用する機器の
性能向上及び小型化に寄与することを期待し得
る。
ロピル基に起因していると思われる優れた誘電率
を有するので、コンデンサ用絶縁油として適用し
得、コンデンサ及びコンデンサを使用する機器の
性能向上及び小型化に寄与することを期待し得
る。
以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説
明する。
明する。
実施例
容量ｉのステンレス製オートクレーヴにβ―
メチルナフタレン356ｇと３，３，３―トリフル
オロプロペン250ｇを仕込んだ。これに更にBF3
を内圧が68Kg／cm2・Ｇになるまで圧入し、撹拌し
ながら10℃で17時間反応させた。反応終了後ガス
をパージし、内容物をメチレンクロライドで洗い
出し、これを常法に従い水洗，乾燥し、次いでメ
チレンクロライドをロータリーエバポレーターで
留去した。こうして得られた反応混合物を減圧下
に精密蒸溜し、沸点100〜104℃／２mmHgのフラ
クシヨン63.2ｇを得た。該フラクシヨンはガスク
ロマトグラフイー及び以下に示す分析結果により
純度99％以上のβ―メチル―（３，３，３―トリ
フルオロプロピル）ナフタレンであることが確認
された。
メチルナフタレン356ｇと３，３，３―トリフル
オロプロペン250ｇを仕込んだ。これに更にBF3
を内圧が68Kg／cm2・Ｇになるまで圧入し、撹拌し
ながら10℃で17時間反応させた。反応終了後ガス
をパージし、内容物をメチレンクロライドで洗い
出し、これを常法に従い水洗，乾燥し、次いでメ
チレンクロライドをロータリーエバポレーターで
留去した。こうして得られた反応混合物を減圧下
に精密蒸溜し、沸点100〜104℃／２mmHgのフラ
クシヨン63.2ｇを得た。該フラクシヨンはガスク
ロマトグラフイー及び以下に示す分析結果により
純度99％以上のβ―メチル―（３，３，３―トリ
フルオロプロピル）ナフタレンであることが確認
された。
(a) 質量分析（20ev）ｍ／e238
第１図は親ピーク付近の質量スペクトルを示
す。
す。
(b) NMR（CCl4溶液）
1H−NMRδ8.1〜6.8ppm（m6HAr−Ｈ）
δ3.5〜1.8ppm（m7H−CH2−及びAr−
CH3） (c) 元素分析 実測値（％） 計算値（％） Ｃ 70.170.59 Ｈ 5.55.46 Ｆ 24.423.95 (d) 赤外線吸収スペクトル 第２図にスペクトルを示す。
CH3） (c) 元素分析 実測値（％） 計算値（％） Ｃ 70.170.59 Ｈ 5.55.46 Ｆ 24.423.95 (d) 赤外線吸収スペクトル 第２図にスペクトルを示す。
(e) 沸点 100〜104℃／２mmHg
(f) 比重 1.166（20℃）
(g) 屈折率 1.5306（20℃）
次に本発明化合物の20℃における電気的性質を
第１表に示す。
第１表に示す。
第 １ 表
誘電率 5.08
誘電正接（％） 0.24
体積抵抗率（Ω・cm） 2.50×1014
第１図は本発明化合物の質量スペクトルを表わ
し、第２図は本発明化合物の赤外吸収スペクトル
を表わす。
し、第２図は本発明化合物の赤外吸収スペクトル
を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるβ―メチル―（３，３，３―トリフル
オロプロピル）ナフタレン。 ２ β―メチルナフタレンと３，３，３―トリフ
ルオロプロペンとを酸触媒の存在下で反応させる
ことを特徴とするβ―メチル―（３，３，３―ト
リフルオロプロピル）ナフタレンの製造方法。 ３ 酸触媒がHF又はBF3であることを特徴とす
る特許請求の範囲第２項に記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55186565A JPS57112339A (en) | 1980-12-29 | 1980-12-29 | Beta-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene |
| US06/290,931 US4396785A (en) | 1980-09-01 | 1981-08-07 | 3,3,3-Trifluoropropyl derivatives of naphthalene or methylnaphthalene and process for preparing the same |
| GB8124768A GB2083027B (en) | 1980-09-01 | 1981-08-13 | 3,3,3-trifluoropropyl naphthalene derivatives |
| DE3132501A DE3132501C2 (de) | 1980-09-01 | 1981-08-18 | Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropylderivaten von Naphthalin, 1-Methylnaphthalin und 2-Methylnaphthalin, diese Derivate als solche und ein dieseDerivate enthaltendes dielektrisches Material |
| FR8115992A FR2489303A1 (fr) | 1980-09-01 | 1981-08-20 | Derives 3,3,3-trifluoropropyl du naphtalene ou du methylnaphtalene, procede de preparation et utilisation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55186565A JPS57112339A (en) | 1980-12-29 | 1980-12-29 | Beta-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57112339A JPS57112339A (en) | 1982-07-13 |
| JPS643856B2 true JPS643856B2 (ja) | 1989-01-23 |
Family
ID=16190744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55186565A Granted JPS57112339A (en) | 1980-09-01 | 1980-12-29 | Beta-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57112339A (ja) |
-
1980
- 1980-12-29 JP JP55186565A patent/JPS57112339A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57112339A (en) | 1982-07-13 |
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