JPS5852968B2 - ３，３，３−トリフルオロプロピルビフエニル - Google Patents
３，３，３−トリフルオロプロピルビフエニルInfo
- Publication number
- JPS5852968B2 JPS5852968B2 JP2109080A JP2109080A JPS5852968B2 JP S5852968 B2 JPS5852968 B2 JP S5852968B2 JP 2109080 A JP2109080 A JP 2109080A JP 2109080 A JP2109080 A JP 2109080A JP S5852968 B2 JPS5852968 B2 JP S5852968B2
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- JP
- Japan
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- compound
- trifluoropropylbiphenyl
- present
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- reaction mixture
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- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本願発明は、新規化合物である３、３．３−）リフルオ
ロプロピルビフェニル異性体混合物および該化合物を含
有する合成油に関する。
ロプロピルビフェニル異性体混合物および該化合物を含
有する合成油に関する。
ポリ塩化ビフェニルは水に不溶であるが、油、有機溶剤
に可溶でプラスチックともまじり、化学的に不活性で化
学薬剤に安定であり、不燃性、絶縁性がよく、薄膜状に
しても乾燥しない等のすぐれた性質を有する。
に可溶でプラスチックともまじり、化学的に不活性で化
学薬剤に安定であり、不燃性、絶縁性がよく、薄膜状に
しても乾燥しない等のすぐれた性質を有する。
したがって、従来ポリ塩化ビフェニルはコンデンサー用
絶縁油、トランス用絶縁油として多用され、他に熱媒体
、ノンカーボン紙用溶剤、可塑剤としても使用されてい
た。
絶縁油、トランス用絶縁油として多用され、他に熱媒体
、ノンカーボン紙用溶剤、可塑剤としても使用されてい
た。
しかし乍ら、ポリ塩化ビフェニルは生物的分解性に劣り
、且ついったん体内に入ると排泄されずに生体内に蓄積
され中毒症状をひきおこすのでその使用が規制されるよ
うになった。
、且ついったん体内に入ると排泄されずに生体内に蓄積
され中毒症状をひきおこすのでその使用が規制されるよ
うになった。
以来、種々の代替化合物が提案されているが、ポリ塩化
ビフェニルの如き高誘電率、高絶縁抵抗及び低誘電正接
を有し、一方自然環境を汚染しない生物的分解性の優れ
た化合物は提案されていない。
ビフェニルの如き高誘電率、高絶縁抵抗及び低誘電正接
を有し、一方自然環境を汚染しない生物的分解性の優れ
た化合物は提案されていない。
本発明者等は、ポリ塩化ビフェニルにじ敵する電気的特
性を有し且つ自然環境で生物的分解を受は易い化合物を
求めて鋭意研究した結果、新規化合物である３、３，３
−トＩＪフルオロプロピルビフェニルを合威し、本発明
に到達したものである。
性を有し且つ自然環境で生物的分解を受は易い化合物を
求めて鋭意研究した結果、新規化合物である３、３，３
−トＩＪフルオロプロピルビフェニルを合威し、本発明
に到達したものである。
本発明の化合物は、ビフェニル及び３，３，３−トリフ
ルオロプロペンを出発原料とし、酸触媒を使用して合威
し得る。
ルオロプロペンを出発原料とし、酸触媒を使用して合威
し得る。
反応式を下記に示す。酸触媒として、例えばＨＦ 、
ＢＦ３．ＨＦ−ＢＦ３の如きものを使用し得る。
ＢＦ３．ＨＦ−ＢＦ３の如きものを使用し得る。
反応方式は連続式又はバッチ式が使用し得、比較的穏や
かな温度の条件下で台底を実施し得る。
かな温度の条件下で台底を実施し得る。
一例として、バッチ式の場合について説明する。
オートクレーブにビフェニル、３，３，３−トリフルオ
ロプロペン及び触媒を導入し、−２０乃至１５０℃の所
定温度で、１乃至３０時間反応させる。
ロプロペン及び触媒を導入し、−２０乃至１５０℃の所
定温度で、１乃至３０時間反応させる。
反応後、反応系から残ガスを排出し、反応混合物から触
媒を除去し、さらに反応混合物を減圧蒸留することによ
り３，３，３−１リフルオロプロピルビフエニルを得る
。
媒を除去し、さらに反応混合物を減圧蒸留することによ
り３，３，３−１リフルオロプロピルビフエニルを得る
。
なお、本発明の親規化合物は、下記位置異性体を包含し
ていると思料する。
ていると思料する。
本発明の化合物は電気特性に優れており、絶縁体として
使用し得、特に絶縁油として有利に利用することが出来
る。
使用し得、特に絶縁油として有利に利用することが出来
る。
本発明の化合物のかかる電気特性はそれが有するトリフ
ルオロプロピル基に起因していると推定される。
ルオロプロピル基に起因していると推定される。
本発明の化合物は特に優れた誘電率を有するのでコンデ
ンサ用絶縁油として適用し得、コンデンサ及びコンデン
サを使用する機器の性能向上及び小型化に寄与すること
を期待し得る。
ンサ用絶縁油として適用し得、コンデンサ及びコンデン
サを使用する機器の性能向上及び小型化に寄与すること
を期待し得る。
又、本発明の化合物は生物的分解性を有しているので、
環境汚染の心配もない。
環境汚染の心配もない。
すなわち、該化合物は活性汚泥により生物的に分解され
、しかも分解率及び分解速度は十分に満足すべきもので
ある。
、しかも分解率及び分解速度は十分に満足すべきもので
ある。
以下、実施例に従って本発明をより詳細に説明＊＊する
。
。
実施例
容量１１のステンレス製オートクレーブにビフェニル３
８５ｇ（２，５０ｍｏｌ）、無水フッ化水素５０ ｇ（
２，５０ｍｏｌ）、３，３，３−）リフルオロプロペン
２７５ ｇ（２，８６ｍｏｌ）及び三フッ化ホウ素１５
ｇ（０，２２ｍｏｌ）を前記順序で仕込み、６０℃で
１５時間攪拌しながら反応させた。
８５ｇ（２，５０ｍｏｌ）、無水フッ化水素５０ ｇ（
２，５０ｍｏｌ）、３，３，３−）リフルオロプロペン
２７５ ｇ（２，８６ｍｏｌ）及び三フッ化ホウ素１５
ｇ（０，２２ｍｏｌ）を前記順序で仕込み、６０℃で
１５時間攪拌しながら反応させた。
１５時間後、オートクレーブ内の残ガスをパージし、次
に液状の反応混合物をアルカリ性水溶液及び水で洗滌し
、残留している触媒を除去した。
に液状の反応混合物をアルカリ性水溶液及び水で洗滌し
、残留している触媒を除去した。
得られた反応混合物をガスクロマトグラフィで分析した
結果を第１表に示す。
結果を第１表に示す。
前記反応混合物を減圧蒸留して沸点１１７〜１２２°ｃ
／２ｍｍＨ＆のフラクションを得た。
／２ｍｍＨ＆のフラクションを得た。
該フラクションは９９％以上の純度を有する新規化合物
３，３，３−トリフルオロプロピルビフェニルであるこ
とが、以下に示す分析結果により確認された。
３，３，３−トリフルオロプロピルビフェニルであるこ
とが、以下に示す分析結果により確認された。
（ａ） 質量分析（２０ｅＶ） （ｍ／ｅ） ２
５０（ｂ） ＮＭＲ ’Ｈ−ＮＭＲでは、−ＣＨ３のシグナルが認められず、
芳香族プロトン及び−ＣＨ２−のシグナルのみが認めら
れた。
５０（ｂ） ＮＭＲ ’Ｈ−ＮＭＲでは、−ＣＨ３のシグナルが認められず、
芳香族プロトン及び−ＣＨ２−のシグナルのみが認めら
れた。
また１９Ｆ−ＮＭＲでは、−ＣＦ３のシグナルが内部基
準のペンシトリフルオライドから＋３．９２ｐＩＮｎ付
近にトリプレットとして認められる。
準のペンシトリフルオライドから＋３．９２ｐＩＮｎ付
近にトリプレットとして認められる。
（ｃ）元素分析
（ｄ） 赤外線吸収スペクトル
第１図にスペクトルを示す。
（ｅ） 沸点 １１７〜１２２°Ｃ／ ２ ｍｍ Ｈ
ｇ次に３，３，３−トリフルオロプロピルビフェニルの
２５°Ｃにおける電気的性質の測定結果を第２表に示す
。
ｇ次に３，３，３−トリフルオロプロピルビフェニルの
２５°Ｃにおける電気的性質の測定結果を第２表に示す
。
第２表
誘電率 ５．１
誘電正接（饅） ０．０２〜０．０３
体積抵抗率（Ω・ｃｍ、） ９．３ Ｘ １０１３
また、３，３，３−トリフルオロプロピルビフェニルの
生物的分解性についての試験を行った。
また、３，３，３−トリフルオロプロピルビフェニルの
生物的分解性についての試験を行った。
なお、活性汚泥として化学品検査協会の標準汚泥を使用
した。
した。
該汚泥及び３，３，３−トリフルオロプロピルビフェニ
ルをそれぞれ１００１）Ｉ）ｍになるように無機塩から
戒る基礎培養基に添加し、振盪フラスコを使用して振盪
培養を行った。
ルをそれぞれ１００１）Ｉ）ｍになるように無機塩から
戒る基礎培養基に添加し、振盪フラスコを使用して振盪
培養を行った。
培養開始から１４日後に、培養溶液をガスクロマトグラ
フィで分析したところ３，３，３−トリフルオロプロピ
ルビフェニルは検出されなかった。
フィで分析したところ３，３，３−トリフルオロプロピ
ルビフェニルは検出されなかった。
第１図は本発明の化合物の赤外線吸収スペクトルを示し
、第２図は質量分析スペクトルの親ピーク近辺を示す。
、第２図は質量分析スペクトルの親ピーク近辺を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示される３、３，３−トリフルオロプロピルビフェニ
ル異性体混合物。 本
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2109080A JPS5852968B2 (ja) | 1980-02-22 | 1980-02-22 | ３，３，３−トリフルオロプロピルビフエニル |
| US06/233,715 US4356335A (en) | 1980-02-22 | 1981-02-12 | Aryl- or aralkylbenzene having two benzene rings at least one of which is substituted by at least one 3,3,3-trifluoropropyl group |
| DE3106168A DE3106168C2 (de) | 1980-02-22 | 1981-02-19 | 3,3,3-Trifluorpropylderivate von Aryl- oder Aralkylbenzolen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende dielektrische Materialien |
| FR8103391A FR2476640A1 (fr) | 1980-02-22 | 1981-02-20 | Aryl-ou aralkylbenzenes utilises comme dielectriques ayant deux noyaux benzeniques dont l'un au moins est substitue par au moins un groupe 3,3,3-trifluoropropyle et leur preparation |
| GB8105490A GB2070012B (en) | 1980-02-22 | 1981-02-20 | Aryl-or aralkylbenzenes having two benzene rings at least one of which is substituted by at least one 3,3,3-trifluoropropyl group |
| US06/347,728 US4423259A (en) | 1980-02-22 | 1982-02-10 | Process for producing phenyl-[3,3,3-trifluoropropyl)phenyl]methane |
| US06/347,727 US4405824A (en) | 1980-02-22 | 1982-02-10 | Process for producing aryl- or aralkylbenzene having two benzene rings at least one of which is substituted by at least one 3,3,3-trifluoropropyl group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2109080A JPS5852968B2 (ja) | 1980-02-22 | 1980-02-22 | ３，３，３−トリフルオロプロピルビフエニル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56118030A JPS56118030A (en) | 1981-09-16 |
| JPS5852968B2 true JPS5852968B2 (ja) | 1983-11-26 |
Family
ID=12045165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2109080A Expired JPS5852968B2 (ja) | 1980-02-22 | 1980-02-22 | ３，３，３−トリフルオロプロピルビフエニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5852968B2 (ja) |
-
1980
- 1980-02-22 JP JP2109080A patent/JPS5852968B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56118030A (en) | 1981-09-16 |
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