JPS649971B2 - - Google Patents
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- JPS649971B2 JPS649971B2 JP56010642A JP1064281A JPS649971B2 JP S649971 B2 JPS649971 B2 JP S649971B2 JP 56010642 A JP56010642 A JP 56010642A JP 1064281 A JP1064281 A JP 1064281A JP S649971 B2 JPS649971 B2 JP S649971B2
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- trifluoropropyl
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- DDULIRMVYYFHQX-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCC(F)(F)F)=CC=CC2=C1 DDULIRMVYYFHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
本発明は、新規化合物であるα−メチル−（３，
３，３−トリフルオロプロピル）ナフタレン、該
化合物の製造方法及び該化合物を含有する合成油
に関する。 ポリ塩化ビフエニルは水に不溶であるが、油、
有機溶剤に可溶でプラスチツクともまじり、化学
的に不活性で化学薬剤に安定であり、不燃性、絶
縁性がよく、薄膜状にしても乾燥しない等のすぐ
れた性質を有する。したがつて、従来ポリ塩化ビ
フエニルはコンデンサー用絶縁油、トランス用絶
縁油として多用され、他に熱媒体、ノンカーボン
紙用溶剤、可塑剤としても使用されていた。しか
し乍ら、ポリ塩化ビフエニルは生物的分解性に劣
り、且ついつたん体内に入ると排泄されずに生体
内に蓄積され、中毒症状をひきおこすのでその使
用が規制されるようになつた。 以来、種々の代替化合物が提案されているが、
ポリ塩化ビフエニルの如き高誘電率、高絶縁抵抗
及び低誘電正接を有し、自然環境を汚染しない生
物的分解性の優れた化合物は提案されていない。 本発明者等は、ポリ塩化ビフエニルに匹敵する
電気的特性を有し且つ自然環境で生物的分解を受
け易い化合物を求めて鋭意研究した結果、新規化
合物であるα−メチル−（３，３，３−トリフル
オロプロピル）ナフタレンを合成し、本発明に到
達したものである。 本発明化合物はα−メチルナフタレン及び３，
３，３−トリフルオロプロピレンを出発原料と
し、酸触媒を使用して合成し得る。反応式を下記
に示す。 酸触媒としてHFまたはBF3を使用し得る。反
応方式は連続式またはバツチ式が使用し得、比較
的穏やかな温度条件下で合成を実施し得る。一例
としてバツチ式の場合について説明する。ステン
レス製オートクレーヴにα−メチルナフタレン，
３，３，３−トリフルオロプロピレン及び酸触媒
を導入し、所定反応温度で0.5乃至30時間反応さ
せる。反応温度は触媒によつて異なり、BF3の場
合−20〜50℃、HFの場合は０〜80℃が好ましい
範囲である。反応終了后は反応系から残ガスを排
出し、反応混合物から触媒を除去し、反応混合物
を減圧蒸留することにより無色透明な液状のα−
メチル−（３，３，３−トリフルオロプロピル）
ナフタレンを得る。なお、本発明の新規化合物は
下記位置異性体を包含していると思料される。し
かし乍ら本発明において、必ずしも下記化合物を
同時に且つ全て含有している組成物のみを意味す
るものではない。
３，３−トリフルオロプロピル）ナフタレン、該
化合物の製造方法及び該化合物を含有する合成油
に関する。 ポリ塩化ビフエニルは水に不溶であるが、油、
有機溶剤に可溶でプラスチツクともまじり、化学
的に不活性で化学薬剤に安定であり、不燃性、絶
縁性がよく、薄膜状にしても乾燥しない等のすぐ
れた性質を有する。したがつて、従来ポリ塩化ビ
フエニルはコンデンサー用絶縁油、トランス用絶
縁油として多用され、他に熱媒体、ノンカーボン
紙用溶剤、可塑剤としても使用されていた。しか
し乍ら、ポリ塩化ビフエニルは生物的分解性に劣
り、且ついつたん体内に入ると排泄されずに生体
内に蓄積され、中毒症状をひきおこすのでその使
用が規制されるようになつた。 以来、種々の代替化合物が提案されているが、
ポリ塩化ビフエニルの如き高誘電率、高絶縁抵抗
及び低誘電正接を有し、自然環境を汚染しない生
物的分解性の優れた化合物は提案されていない。 本発明者等は、ポリ塩化ビフエニルに匹敵する
電気的特性を有し且つ自然環境で生物的分解を受
け易い化合物を求めて鋭意研究した結果、新規化
合物であるα−メチル−（３，３，３−トリフル
オロプロピル）ナフタレンを合成し、本発明に到
達したものである。 本発明化合物はα−メチルナフタレン及び３，
３，３−トリフルオロプロピレンを出発原料と
し、酸触媒を使用して合成し得る。反応式を下記
に示す。 酸触媒としてHFまたはBF3を使用し得る。反
応方式は連続式またはバツチ式が使用し得、比較
的穏やかな温度条件下で合成を実施し得る。一例
としてバツチ式の場合について説明する。ステン
レス製オートクレーヴにα−メチルナフタレン，
３，３，３−トリフルオロプロピレン及び酸触媒
を導入し、所定反応温度で0.5乃至30時間反応さ
せる。反応温度は触媒によつて異なり、BF3の場
合−20〜50℃、HFの場合は０〜80℃が好ましい
範囲である。反応終了后は反応系から残ガスを排
出し、反応混合物から触媒を除去し、反応混合物
を減圧蒸留することにより無色透明な液状のα−
メチル−（３，３，３−トリフルオロプロピル）
ナフタレンを得る。なお、本発明の新規化合物は
下記位置異性体を包含していると思料される。し
かし乍ら本発明において、必ずしも下記化合物を
同時に且つ全て含有している組成物のみを意味す
るものではない。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
本発明の化合物は電気特性に優れており、絶縁
体として使用し得、特に絶縁油として利用するこ
とが可能である。 本発明の化合物はそれが有するトリフルオロプ
ロピル基に起因していると思われる優れた誘電率
を有するので、コンデンサ用絶縁油として適用し
得、コンデンサ及びコンデンサを使用する機器の
性能向上及び小型化に寄与することを期待し得
る。 以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説
明する。 実施例 容量１のステンレス製オートクレーヴにα−
メチルナフタレン355ｇと３，３，３−トリフル
オロプロピレン250ｇとを仕込んだ。これに更に
BF3を内圧が62Kg／cm2・Ｇになるまで圧入し、室
温で20時間反応させた。反応終了后ガスをパージ
し、内容物を塩化メチレンで洗い出し、常法に従
つて水洗，乾燥を行つた。次にロータリーエバポ
レーターで塩化メチレンを留去し、反応混合物
535ｇを得た。この反応混合物を減圧下に精密蒸
溜し沸点108〜114℃／2.8mmHgの留分を得た。該
留分はガスクロマトグラフイー及び以下に示す分
折結果から99％以上の純度を有するα−メチル−
（３，３，３−トリフルオロプロピル）ナフタレ
ンであることを確認した。 ａ 質量分折 （20eV） ｍ／ｅ＝238 第１図に親ピーク付近の質量スペクトルを示
す。 ｂ NMR （CCl4溶液） δ 8.1〜7.0ppm （ｍ，6H：Ar.−Ｈ） δ 3.6〜2.0ppm （ｍ，7H：−CH2−） ｃ 元素分折 実測値(%) 計算値(%) Ｃ 70.3 70.59 Ｈ 5.5 5.46 Ｆ 24.2 23.95 ｄ 赤外線吸収スペクトル 第２図にスペクトルを示す ｅ 沸点 108〜114℃／2.8mmHg ｆ 比重 1.186（20℃） ｇ 屈析率 1.5324（20℃） 次に本発明化合物の20℃に於る電気的性質を第
１表に示す 第 １ 表 誘電率 5.1 誘電正接（％） 0.20 体積抵抗率（Ω・cm） 3.1×1014
体として使用し得、特に絶縁油として利用するこ
とが可能である。 本発明の化合物はそれが有するトリフルオロプ
ロピル基に起因していると思われる優れた誘電率
を有するので、コンデンサ用絶縁油として適用し
得、コンデンサ及びコンデンサを使用する機器の
性能向上及び小型化に寄与することを期待し得
る。 以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説
明する。 実施例 容量１のステンレス製オートクレーヴにα−
メチルナフタレン355ｇと３，３，３−トリフル
オロプロピレン250ｇとを仕込んだ。これに更に
BF3を内圧が62Kg／cm2・Ｇになるまで圧入し、室
温で20時間反応させた。反応終了后ガスをパージ
し、内容物を塩化メチレンで洗い出し、常法に従
つて水洗，乾燥を行つた。次にロータリーエバポ
レーターで塩化メチレンを留去し、反応混合物
535ｇを得た。この反応混合物を減圧下に精密蒸
溜し沸点108〜114℃／2.8mmHgの留分を得た。該
留分はガスクロマトグラフイー及び以下に示す分
折結果から99％以上の純度を有するα−メチル−
（３，３，３−トリフルオロプロピル）ナフタレ
ンであることを確認した。 ａ 質量分折 （20eV） ｍ／ｅ＝238 第１図に親ピーク付近の質量スペクトルを示
す。 ｂ NMR （CCl4溶液） δ 8.1〜7.0ppm （ｍ，6H：Ar.−Ｈ） δ 3.6〜2.0ppm （ｍ，7H：−CH2−） ｃ 元素分折 実測値(%) 計算値(%) Ｃ 70.3 70.59 Ｈ 5.5 5.46 Ｆ 24.2 23.95 ｄ 赤外線吸収スペクトル 第２図にスペクトルを示す ｅ 沸点 108〜114℃／2.8mmHg ｆ 比重 1.186（20℃） ｇ 屈析率 1.5324（20℃） 次に本発明化合物の20℃に於る電気的性質を第
１表に示す 第 １ 表 誘電率 5.1 誘電正接（％） 0.20 体積抵抗率（Ω・cm） 3.1×1014
第１図は本発明化合物の質量スペクトルを表わ
し第２図は本発明化合物の赤外線吸収スペクトル
を表わす。
し第２図は本発明化合物の赤外線吸収スペクトル
を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるα−メチル−（３，３，３−トリフル
オロプロピル）ナフタレン。 ２ α−メチルナフタレンと３，３，３−トリフ
ルオロプロピレンとを酸触媒の存在下で反応させ
ることを特徴とするα−メチル−（３，３，３−
トリフルオロプロピル）ナフタレンの製造方法。 ３ 酸触媒がHF又はBF3であることを特徴とす
る特許請求の範囲第２項記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56010642A JPS57126431A (en) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Alpha-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene |
| US06/290,931 US4396785A (en) | 1980-09-01 | 1981-08-07 | 3,3,3-Trifluoropropyl derivatives of naphthalene or methylnaphthalene and process for preparing the same |
| GB8124768A GB2083027B (en) | 1980-09-01 | 1981-08-13 | 3,3,3-trifluoropropyl naphthalene derivatives |
| DE3132501A DE3132501C2 (de) | 1980-09-01 | 1981-08-18 | Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropylderivaten von Naphthalin, 1-Methylnaphthalin und 2-Methylnaphthalin, diese Derivate als solche und ein dieseDerivate enthaltendes dielektrisches Material |
| FR8115992A FR2489303A1 (fr) | 1980-09-01 | 1981-08-20 | Derives 3,3,3-trifluoropropyl du naphtalene ou du methylnaphtalene, procede de preparation et utilisation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56010642A JPS57126431A (en) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Alpha-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57126431A JPS57126431A (en) | 1982-08-06 |
| JPS649971B2 true JPS649971B2 (ja) | 1989-02-21 |
Family
ID=11755860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56010642A Granted JPS57126431A (en) | 1980-09-01 | 1981-01-27 | Alpha-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57126431A (ja) |
-
1981
- 1981-01-27 JP JP56010642A patent/JPS57126431A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57126431A (en) | 1982-08-06 |
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