JPS643855B2 - - Google Patents
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- JPS643855B2 JPS643855B2 JP55120927A JP12092780A JPS643855B2 JP S643855 B2 JPS643855 B2 JP S643855B2 JP 55120927 A JP55120927 A JP 55120927A JP 12092780 A JP12092780 A JP 12092780A JP S643855 B2 JPS643855 B2 JP S643855B2
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- JP
- Japan
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- compound
- present
- reaction
- trifluoropropylnaphthalene
- acid catalyst
- Prior art date
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- Expired
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- DDULIRMVYYFHQX-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCC(F)(F)F)=CC=CC2=C1 DDULIRMVYYFHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本願発明は、新規化合物である３，３，３―ト
リフルオロプロピルナフタレンおよび該化合物を
含有する合成油に関する。 ポリ塩化ビフエニルは水に不溶であるが、油，
有機溶剤に可溶でプラスチツクともまじり、化学
的に不活性で化学薬剤に安定であり、不燃性，絶
縁性がよく、薄膜状にしても乾燥しない等のすぐ
れた性質を有する。したがつて、従来ポリ塩化ビ
フエニルはコンデンサー用絶縁油、トランス用絶
縁油として多用され、他に熱媒体、ノンカーボン
紙用溶剤、可塑剤としても使用されていた。しか
し乍ら、ポリ塩化ビフエニルは生物的分解性に劣
り、且ついつたん体内に入ると排泄されずに生体
内に蓄積され中毒症状をひきおこすのでその使用
が規制されるようになつた。 以来、種々の代替化合物が提案されているが、
ポリ塩化ビフエニルの如き高誘電率、高絶縁抵抗
及び低誘電正接を有し、一方自然環境を汚染しな
い生物的分解性の優れた化合物は提案されていな
い。 本発明者等は、ポリ塩化ビフエニルに匹敵する
電気的特性を有し且つ自然環境で生物的分解を受
け易い化合物を求めて鋭意研究した結果、新規化
合物である３，３，３―トリフルオロプロピルナ
フタレンを合成し、本発明に到達したものであ
る。 本発明化合物はナフタレン及び３，３，３―ト
リフルオロプロペンを出発原料とし、酸触媒を使
用して合成し得る。反応式を下記に示す。 酸触媒としてHFはたはBF3を使用し得る。反
応方式は連続式またはバツチ式が使用し得、比較
的穏やかな温度の条件下で合成を実施し得る。一
例としてバツチ式の場合について説明する。ステ
ンレス製オートクレーブにナフタレン，３，３，
３―トリフルオロプロペン及び酸触媒を導入し、
所定反応温度で１乃至30時間反応させる。反応温
度は触媒によつて異なり、BF3の場合０〜60℃
HFの場合は80〜120℃が好ましい範囲である。
反応終了後は反応系から残ガスを排出し、反応混
合物から触媒を除去し、反応混合物を減圧蒸留す
ることにより無色・透明な液状の３，３，３―ト
リフルオロプロピルナフタレンを得る。なお、本
発明の新規化合物は下記位置異性体を包含してい
ると思料される。 本発明の化合物は電気特性に優れており、絶縁
体として使用し得、特に絶縁油として利用するこ
とが可能である。 本発明の化合物はそれが有するトリフルオロプ
ロピル基に起因していると思われる優れた誘電率
を有するので、コンデンサ用絶縁油として適用し
得、コンデンサ及びコンデンサを使用する機器の
性能向上及び小型化に寄与することを期待し得
る。 以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説
明する。 実施例 容量１のステンレス製オートクレーブにナフ
タレン320ｇと３，３，３―トリフルオロプロペ
ン264ｇとを仕込み、これに更にBF3を内圧が60
Kg／cm3・Ｇになるまで圧入し、60℃で20時間反応
させた。反応終了後内容物をトルエンで抽出し、
常法に従つて水洗，乾燥した。ガスクロマトグラ
フイー及び質量分析で分析したところ、第１表の
ような結果を得た。
リフルオロプロピルナフタレンおよび該化合物を
含有する合成油に関する。 ポリ塩化ビフエニルは水に不溶であるが、油，
有機溶剤に可溶でプラスチツクともまじり、化学
的に不活性で化学薬剤に安定であり、不燃性，絶
縁性がよく、薄膜状にしても乾燥しない等のすぐ
れた性質を有する。したがつて、従来ポリ塩化ビ
フエニルはコンデンサー用絶縁油、トランス用絶
縁油として多用され、他に熱媒体、ノンカーボン
紙用溶剤、可塑剤としても使用されていた。しか
し乍ら、ポリ塩化ビフエニルは生物的分解性に劣
り、且ついつたん体内に入ると排泄されずに生体
内に蓄積され中毒症状をひきおこすのでその使用
が規制されるようになつた。 以来、種々の代替化合物が提案されているが、
ポリ塩化ビフエニルの如き高誘電率、高絶縁抵抗
及び低誘電正接を有し、一方自然環境を汚染しな
い生物的分解性の優れた化合物は提案されていな
い。 本発明者等は、ポリ塩化ビフエニルに匹敵する
電気的特性を有し且つ自然環境で生物的分解を受
け易い化合物を求めて鋭意研究した結果、新規化
合物である３，３，３―トリフルオロプロピルナ
フタレンを合成し、本発明に到達したものであ
る。 本発明化合物はナフタレン及び３，３，３―ト
リフルオロプロペンを出発原料とし、酸触媒を使
用して合成し得る。反応式を下記に示す。 酸触媒としてHFはたはBF3を使用し得る。反
応方式は連続式またはバツチ式が使用し得、比較
的穏やかな温度の条件下で合成を実施し得る。一
例としてバツチ式の場合について説明する。ステ
ンレス製オートクレーブにナフタレン，３，３，
３―トリフルオロプロペン及び酸触媒を導入し、
所定反応温度で１乃至30時間反応させる。反応温
度は触媒によつて異なり、BF3の場合０〜60℃
HFの場合は80〜120℃が好ましい範囲である。
反応終了後は反応系から残ガスを排出し、反応混
合物から触媒を除去し、反応混合物を減圧蒸留す
ることにより無色・透明な液状の３，３，３―ト
リフルオロプロピルナフタレンを得る。なお、本
発明の新規化合物は下記位置異性体を包含してい
ると思料される。 本発明の化合物は電気特性に優れており、絶縁
体として使用し得、特に絶縁油として利用するこ
とが可能である。 本発明の化合物はそれが有するトリフルオロプ
ロピル基に起因していると思われる優れた誘電率
を有するので、コンデンサ用絶縁油として適用し
得、コンデンサ及びコンデンサを使用する機器の
性能向上及び小型化に寄与することを期待し得
る。 以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説
明する。 実施例 容量１のステンレス製オートクレーブにナフ
タレン320ｇと３，３，３―トリフルオロプロペ
ン264ｇとを仕込み、これに更にBF3を内圧が60
Kg／cm3・Ｇになるまで圧入し、60℃で20時間反応
させた。反応終了後内容物をトルエンで抽出し、
常法に従つて水洗，乾燥した。ガスクロマトグラ
フイー及び質量分析で分析したところ、第１表の
ような結果を得た。
【表】
次にこの反応混合物を減圧下に精密蒸留して沸
点94〜95℃／２mmHgのフラクシヨンを得た。該
フラクシヨンはガスクロマトグラフイー及び以下
に示す分析結果により、99％以上の純度を有する
３，３，３―トリフルオロプロピルナフタレンで
あることを確認した。 ａ 質量分析（20eV）ｍ／e224 第１図に親ピーク付近の質量分析スペクトルを
示す。 ｂ NMR 1H−NMRでは−CH3のシグナルが認められな
かつた。また19F−NMRでは−CF3のシグナルが
内部基準のベンゾトリフルオライドから＋
2.7ppm付近にトリプレツトとして認められた。 ｃ 元素分析 実測値（％） 計算値（％） Ｃ 69.469.6 Ｈ 5.04.9 Ｆ 25.625.5 ｄ 赤外線吸収スペクトル 第２図にスペクトルを示す。 ｅ 沸点 94〜95℃／２mmHg ｆ 比重 1.195（27℃） ｇ 屈折率 1.525（25℃） 次に本発明化合物の25℃に於る電気的性質を第
２表に示す。 第 ２ 表 誘電率 5.25 誘電正接（％） 0.24 体積抵抗率（Ω・cm） 3.37×1014
点94〜95℃／２mmHgのフラクシヨンを得た。該
フラクシヨンはガスクロマトグラフイー及び以下
に示す分析結果により、99％以上の純度を有する
３，３，３―トリフルオロプロピルナフタレンで
あることを確認した。 ａ 質量分析（20eV）ｍ／e224 第１図に親ピーク付近の質量分析スペクトルを
示す。 ｂ NMR 1H−NMRでは−CH3のシグナルが認められな
かつた。また19F−NMRでは−CF3のシグナルが
内部基準のベンゾトリフルオライドから＋
2.7ppm付近にトリプレツトとして認められた。 ｃ 元素分析 実測値（％） 計算値（％） Ｃ 69.469.6 Ｈ 5.04.9 Ｆ 25.625.5 ｄ 赤外線吸収スペクトル 第２図にスペクトルを示す。 ｅ 沸点 94〜95℃／２mmHg ｆ 比重 1.195（27℃） ｇ 屈折率 1.525（25℃） 次に本発明化合物の25℃に於る電気的性質を第
２表に示す。 第 ２ 表 誘電率 5.25 誘電正接（％） 0.24 体積抵抗率（Ω・cm） 3.37×1014
第１図は質量分析スペクトルの親ピーク近辺を
示し、第２図は本発明の化合物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
示し、第２図は本発明の化合物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示される３，３，３―トリフルオロプロピルナ
フタレン。 ２ ナフタレンと３，３，３―トリフルオロプロ
ペンとを酸触媒の存在下で反応させることを特徴
とする３，３，３―トリフルオロプロピルナフタ
レンの製造方法。 ３ 酸触媒がHFまたはBF3であることを特徴と
する特許請求の範囲第２項に記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55120927A JPS5745115A (en) | 1980-09-01 | 1980-09-01 | 3,3,3-trifluoropropylnaphthalene |
| US06/290,931 US4396785A (en) | 1980-09-01 | 1981-08-07 | 3,3,3-Trifluoropropyl derivatives of naphthalene or methylnaphthalene and process for preparing the same |
| GB8124768A GB2083027B (en) | 1980-09-01 | 1981-08-13 | 3,3,3-trifluoropropyl naphthalene derivatives |
| DE3132501A DE3132501C2 (de) | 1980-09-01 | 1981-08-18 | Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropylderivaten von Naphthalin, 1-Methylnaphthalin und 2-Methylnaphthalin, diese Derivate als solche und ein dieseDerivate enthaltendes dielektrisches Material |
| FR8115992A FR2489303A1 (fr) | 1980-09-01 | 1981-08-20 | Derives 3,3,3-trifluoropropyl du naphtalene ou du methylnaphtalene, procede de preparation et utilisation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55120927A JPS5745115A (en) | 1980-09-01 | 1980-09-01 | 3,3,3-trifluoropropylnaphthalene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5745115A JPS5745115A (en) | 1982-03-13 |
| JPS643855B2 true JPS643855B2 (ja) | 1989-01-23 |
Family
ID=14798418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55120927A Granted JPS5745115A (en) | 1980-09-01 | 1980-09-01 | 3,3,3-trifluoropropylnaphthalene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5745115A (ja) |
-
1980
- 1980-09-01 JP JP55120927A patent/JPS5745115A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5745115A (en) | 1982-03-13 |
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