JPS6241654B2 - - Google Patents
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- JPS6241654B2 JPS6241654B2 JP55186564A JP18656480A JPS6241654B2 JP S6241654 B2 JPS6241654 B2 JP S6241654B2 JP 55186564 A JP55186564 A JP 55186564A JP 18656480 A JP18656480 A JP 18656480A JP S6241654 B2 JPS6241654 B2 JP S6241654B2
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- present
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- trifluoropropyl
- octyl
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
本発明は、新規化合物であるｎ−オクチル−
（３・３・３−トリフルオロプロピル）ベンゼ
ン、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する
合成油に関する。 ポリ塩化ビフエニルは水に不溶であるが、油、
有機溶剤に可溶でプラスチツクともまじり、化学
的に不活性で化学薬剤が安定であり、不燃性、絶
縁性がよく、薄膜状にしても乾燥しない等のすぐ
れた性質を有する。したがつて、従来ポリ塩化ビ
フエニルはコンデンサー用絶縁油、トランス用絶
縁油として多用され、他に熱媒体、ノンカーボン
紙用溶剤、可塑剤としても使用されていた。しか
し乍ら、ポリ塩化ビフエニルは生物的分解性に劣
り、いつたん体内に入ると排泄されずに生体内に
蓄積されて中毒症状をひきおこすのでその使用が
規制されるようになつた。 以来、種々の代替化合物が提案されているが、
ポリ塩化ビフエニルの如き高誘電率、高絶縁抵抗
及び低誘電正接を有し、自然環境を汚染しない生
物的分解性の優れた化合物は提案されていない。 本発明者等は、ポリ塩化ビフエニルに匹敵する
電気的特性を有し且つ自然環境で生物的分解を受
け易い化合物を求めて鋭意研究した結果、新規化
合物であるｎ−オクチル−（３・３・３−トリフ
ルオロプロピル）ベンゼンを合成し、本発明に到
達したものである。 本発明化合物はｎ−オクチルベンゼン及び３・
３・３−トリフルオロプロペンを出発原料とし、
酸触媒を使用して合成し得る。反応式を下記に示
す。 酸触媒としてHFまたはBF3を使用し得る。 反応方式は連続式またはバツチ式が使用し得、
比較的穏やかな温度条件下で合成を実施し得る。
一例としてバツチ式の場合について説明する。ス
テンレス製オートクレーヴにｎ−オクチルベンゼ
ン、３・３・３−トリフルオロプロペン及び酸触
媒を導入し、所定反応温度で１乃至30時間反応さ
せる。反応温度は触媒によつて異なり、BF3の場
合０〜100℃、HFの場合は50〜150℃が好ましい
範囲である。反応終了後は反応系から残ガスを排
出し、反応混合物から触媒を除去し、反応混合物
を減圧蒸溜することにより無色透明な液状のｎ−
オクチル−（３・３・３−トリフルオロプロピ
ル）ベンゼンを得る。なお、本発明の新規化合物
は下記位置異性体を包含していると思料される。
（３・３・３−トリフルオロプロピル）ベンゼ
ン、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する
合成油に関する。 ポリ塩化ビフエニルは水に不溶であるが、油、
有機溶剤に可溶でプラスチツクともまじり、化学
的に不活性で化学薬剤が安定であり、不燃性、絶
縁性がよく、薄膜状にしても乾燥しない等のすぐ
れた性質を有する。したがつて、従来ポリ塩化ビ
フエニルはコンデンサー用絶縁油、トランス用絶
縁油として多用され、他に熱媒体、ノンカーボン
紙用溶剤、可塑剤としても使用されていた。しか
し乍ら、ポリ塩化ビフエニルは生物的分解性に劣
り、いつたん体内に入ると排泄されずに生体内に
蓄積されて中毒症状をひきおこすのでその使用が
規制されるようになつた。 以来、種々の代替化合物が提案されているが、
ポリ塩化ビフエニルの如き高誘電率、高絶縁抵抗
及び低誘電正接を有し、自然環境を汚染しない生
物的分解性の優れた化合物は提案されていない。 本発明者等は、ポリ塩化ビフエニルに匹敵する
電気的特性を有し且つ自然環境で生物的分解を受
け易い化合物を求めて鋭意研究した結果、新規化
合物であるｎ−オクチル−（３・３・３−トリフ
ルオロプロピル）ベンゼンを合成し、本発明に到
達したものである。 本発明化合物はｎ−オクチルベンゼン及び３・
３・３−トリフルオロプロペンを出発原料とし、
酸触媒を使用して合成し得る。反応式を下記に示
す。 酸触媒としてHFまたはBF3を使用し得る。 反応方式は連続式またはバツチ式が使用し得、
比較的穏やかな温度条件下で合成を実施し得る。
一例としてバツチ式の場合について説明する。ス
テンレス製オートクレーヴにｎ−オクチルベンゼ
ン、３・３・３−トリフルオロプロペン及び酸触
媒を導入し、所定反応温度で１乃至30時間反応さ
せる。反応温度は触媒によつて異なり、BF3の場
合０〜100℃、HFの場合は50〜150℃が好ましい
範囲である。反応終了後は反応系から残ガスを排
出し、反応混合物から触媒を除去し、反応混合物
を減圧蒸溜することにより無色透明な液状のｎ−
オクチル−（３・３・３−トリフルオロプロピ
ル）ベンゼンを得る。なお、本発明の新規化合物
は下記位置異性体を包含していると思料される。
本発明の化合物は電気特性に優れており、絶縁
体として使用し得、特に絶縁油として利用するこ
とが可能である。 本発明の化合物はそれが有するトリフルオロプ
ロピル基に起因していると思われる優れた誘電率
を有するので、コンデンサ用絶縁油として適用し
得、コンデンサ及びコンデンサを使用する機器の
性能向上及び小型化に寄与することを期待し得
る。 以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説
明する。 実施例 容量１のステンレス製オートクレーヴにｎ−
オクチルベンゼン262ｇ、３・３・３−トリフル
オロプロペン172ｇを仕込み、これに更にBF3を
内圧が70Kg／cm2・Ｇになるまで圧入し、40℃で撹
拌しながら17時間反応させた。反応終了後ガスを
パージし、内容物をメチレンクロライドで洗い出
し、これを常法に従い水洗、乾燥し、次いでメチ
レンクロライドをロータリーエバポレーターで留
去した。こうして得られた反応混合物を減圧下に
精密蒸溜し、沸点111〜117℃／0.9mmHgのフラク
シヨン182ｇを得た。該フラクシヨンはガスクロ
マトグラフイー及び以下に示す分析結果により純
度99％以上のｎ−オクチル−（３・３・３−トリ
フルオロプロピル）ベンゼンであることを確認し
た。 (a) 質量分析（20ev）ｍ／e286 第１図は親ピーク付近の質量スペクトルを示
す。 (b) NMR（CCl4溶液） 1H−NMR δ6.9〜7.3ppm（ｍ 4HAr−
Ｈ） δ1.1〜3.2ppm（ｍ 18H−CH2−） δ0.9ppm（ｔ 3H−CH3） 19F−NMR 内部基準のベンゾトリフルオラ
イドから＋2.8mm及び＋3.0ppm付近に２つの
トリプレツトの重なりとしてCF3のシグナル
が認められた。 (c) 元素分析 実測値（％） 計算値（％） Ｃ 71.5 71.33 Ｈ 8.7 8.74 Ｆ 19.8 19.93 (d) 赤外線吸収スペクトル 第２図にスペクトルを示す。 (e) 沸点 111〜117℃／0.9mmHg (f) 比重 1.006（20℃） (g) 屈析率 1.4547（20℃） 次に本発明化合物の20℃に於る電気的性質を第
１表に示す。 第 １ 表 誘電率 4.18 誘電正接（％） 0.095 体積抵抗率（Ω・cm） 1.08×1014
体として使用し得、特に絶縁油として利用するこ
とが可能である。 本発明の化合物はそれが有するトリフルオロプ
ロピル基に起因していると思われる優れた誘電率
を有するので、コンデンサ用絶縁油として適用し
得、コンデンサ及びコンデンサを使用する機器の
性能向上及び小型化に寄与することを期待し得
る。 以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説
明する。 実施例 容量１のステンレス製オートクレーヴにｎ−
オクチルベンゼン262ｇ、３・３・３−トリフル
オロプロペン172ｇを仕込み、これに更にBF3を
内圧が70Kg／cm2・Ｇになるまで圧入し、40℃で撹
拌しながら17時間反応させた。反応終了後ガスを
パージし、内容物をメチレンクロライドで洗い出
し、これを常法に従い水洗、乾燥し、次いでメチ
レンクロライドをロータリーエバポレーターで留
去した。こうして得られた反応混合物を減圧下に
精密蒸溜し、沸点111〜117℃／0.9mmHgのフラク
シヨン182ｇを得た。該フラクシヨンはガスクロ
マトグラフイー及び以下に示す分析結果により純
度99％以上のｎ−オクチル−（３・３・３−トリ
フルオロプロピル）ベンゼンであることを確認し
た。 (a) 質量分析（20ev）ｍ／e286 第１図は親ピーク付近の質量スペクトルを示
す。 (b) NMR（CCl4溶液） 1H−NMR δ6.9〜7.3ppm（ｍ 4HAr−
Ｈ） δ1.1〜3.2ppm（ｍ 18H−CH2−） δ0.9ppm（ｔ 3H−CH3） 19F−NMR 内部基準のベンゾトリフルオラ
イドから＋2.8mm及び＋3.0ppm付近に２つの
トリプレツトの重なりとしてCF3のシグナル
が認められた。 (c) 元素分析 実測値（％） 計算値（％） Ｃ 71.5 71.33 Ｈ 8.7 8.74 Ｆ 19.8 19.93 (d) 赤外線吸収スペクトル 第２図にスペクトルを示す。 (e) 沸点 111〜117℃／0.9mmHg (f) 比重 1.006（20℃） (g) 屈析率 1.4547（20℃） 次に本発明化合物の20℃に於る電気的性質を第
１表に示す。 第 １ 表 誘電率 4.18 誘電正接（％） 0.095 体積抵抗率（Ω・cm） 1.08×1014
第１図は本発明化合物の質量スペクトルを表わ
し、第２図は本発明化合物の赤外吸収スペクトル
を表わす。
し、第２図は本発明化合物の赤外吸収スペクトル
を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるｎ−オクチル−（３・３・３−トリフ
ルオロプロピル）ベンゼン。 ２ ｎ−オクチルベンゼンと３・３・３−トリフ
ルオロプロペンとを酸触媒の存在下で反応させる
ことを特徴とするｎ−オクチル−（３・３・３−
トリフルオロプロピル）ベンゼンの製造方法。 ３ 酸触媒がHF又はBF3であることを特徴とす
る特許請求の範囲第２項に記載の方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55186564A JPS57112338A (en) | 1980-12-29 | 1980-12-29 | N-octyl-(3,3,3-trifluoropropyl)benzene |
| DE3106170A DE3106170C2 (de) | 1980-02-22 | 1981-02-19 | 3,3,3-trifluorpropylierte Benzolderivate |
| FR8103389A FR2476638A1 (fr) | 1980-02-22 | 1981-02-20 | Derives substitues du benzene ayant au moins un cycle benzenique substitue par le groupe 3,3,3-trifluoropropyle, et leur preparation |
| GB8105501A GB2071087B (en) | 1980-02-22 | 1981-02-20 | Substituted benzene derivative having at least one benzene ring substituted by 3,3,3-trifluoropropyl |
| US06/320,538 US4476328A (en) | 1980-02-22 | 1981-11-12 | Process for producing 3,3,3-trifluoropropyl substituted phenol |
| US06/412,963 US4451674A (en) | 1980-02-22 | 1982-08-30 | Substituted benzene derivatives having at least one benzene ring substituted by 3,3,3-trifluoropropyl group and process for their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55186564A JPS57112338A (en) | 1980-12-29 | 1980-12-29 | N-octyl-(3,3,3-trifluoropropyl)benzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57112338A JPS57112338A (en) | 1982-07-13 |
| JPS6241654B2 true JPS6241654B2 (ja) | 1987-09-03 |
Family
ID=16190727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55186564A Granted JPS57112338A (en) | 1980-02-22 | 1980-12-29 | N-octyl-(3,3,3-trifluoropropyl)benzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57112338A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307648A (ja) * | 1987-06-09 | 1988-12-15 | Denki Onkyo Co Ltd | 偏向ヨ−ク装置 |
-
1980
- 1980-12-29 JP JP55186564A patent/JPS57112338A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307648A (ja) * | 1987-06-09 | 1988-12-15 | Denki Onkyo Co Ltd | 偏向ヨ−ク装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57112338A (en) | 1982-07-13 |
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