JPS6233150A - （ｒ，ｓ）−システインの光学分割法 - Google Patents
（ｒ，ｓ）−システインの光学分割法Info
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- JPS6233150A JPS6233150A JP17189485A JP17189485A JPS6233150A JP S6233150 A JPS6233150 A JP S6233150A JP 17189485 A JP17189485 A JP 17189485A JP 17189485 A JP17189485 A JP 17189485A JP S6233150 A JPS6233150 A JP S6233150A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は（Ｒ，Ｓ）−システインの光学分割法に関し、
詳しくは容易に（Ｒ，Ｓ）−システインをホルムアルデ
ヒドで保護して（Ｒ，Ｓ）−チアゾリジン−４−カルボ
ン酸となし、この化合物と光学活性なアミン類により形
成されるジアステレオマー塩を形成させ、このジアステ
レオマー塩を相互に分離することにより、（Ｒ）−シス
テインまたは（Ｓ）−システインを高収率で１ｑる（Ｒ
。
詳しくは容易に（Ｒ，Ｓ）−システインをホルムアルデ
ヒドで保護して（Ｒ，Ｓ）−チアゾリジン−４−カルボ
ン酸となし、この化合物と光学活性なアミン類により形
成されるジアステレオマー塩を形成させ、このジアステ
レオマー塩を相互に分離することにより、（Ｒ）−シス
テインまたは（Ｓ）−システインを高収率で１ｑる（Ｒ
。
Ｓ）−システインの光学分割法に関する。
［従来の技術］
（Ｒ）−システインは医薬、化粧品、食品等の用途に用
いられる重要な化合物であり、従来、天然物からの抽出
法により生産されてきたが需要の増加に伴い、化合物の
合成法や発酵法の検討が種々なされている。
いられる重要な化合物であり、従来、天然物からの抽出
法により生産されてきたが需要の増加に伴い、化合物の
合成法や発酵法の検討が種々なされている。
一方、（Ｒ）−システインの光学異性体である（Ｓ）−
システインは、近年、抗生物質等の医薬品合成中間体と
して注目されている重要な化合物であり、抽出法や発酵
法では生産しがたい化合物である。
システインは、近年、抗生物質等の医薬品合成中間体と
して注目されている重要な化合物であり、抽出法や発酵
法では生産しがたい化合物である。
そこで、最近、これらの化合物のラセミ体である（Ｒ，
Ｓ）−システインが化学的合成法により廉価に供給され
ることから（特公昭５８−５１９４号公報）、両光学異
性体を廉価に効率よく分割する方法が特に望まれている
。
Ｓ）−システインが化学的合成法により廉価に供給され
ることから（特公昭５８−５１９４号公報）、両光学異
性体を廉価に効率よく分割する方法が特に望まれている
。
従来の（Ｒ，Ｓ）−システインの分割法では、不安定な
メルカプト（Ｓｔ−（）Ｗをベシジル基等で保護しくベ
ンジル化）、その後方υｊを行っているが、この保護基
は比較的高価な上、その除去に金属ナトリウム−液体ア
ンモニア等を用いる特殊な反応装置を必要とする等の問
題があり、工業的な生産方法どじでは適当なものではな
かった。
メルカプト（Ｓｔ−（）Ｗをベシジル基等で保護しくベ
ンジル化）、その後方υｊを行っているが、この保護基
は比較的高価な上、その除去に金属ナトリウム−液体ア
ンモニア等を用いる特殊な反応装置を必要とする等の問
題があり、工業的な生産方法どじでは適当なものではな
かった。
［発明の目的］
本発明は、高収率で、しかも廉価かつ簡便に工業的規模
で生産可能な（Ｒ，Ｓ）−システインの光学分割法を提
供することを目的とする。
で生産可能な（Ｒ，Ｓ）−システインの光学分割法を提
供することを目的とする。
［発明の構成１
本発明者らは容易にシスティンまたはその二重体である
シスチンに変換できるチアゾリジン−４−カルボン酸に
着目し、その光学分割法を鋭意検討した結果、本発明に
至ったものである。
シスチンに変換できるチアゾリジン−４−カルボン酸に
着目し、その光学分割法を鋭意検討した結果、本発明に
至ったものである。
すなわら本発明は、（Ｒ，Ｓ）−システインをホルムア
ルデヒドで保護して得られる（Ｒ，Ｓ）−チアゾリジン
−４−カルボン酸と光学活性なアミン類により形成され
るジアステレオマー塩を相互に分離することを特徴とす
る（Ｒ，Ｓ）−システインの光学分割法にある。
ルデヒドで保護して得られる（Ｒ，Ｓ）−チアゾリジン
−４−カルボン酸と光学活性なアミン類により形成され
るジアステレオマー塩を相互に分離することを特徴とす
る（Ｒ，Ｓ）−システインの光学分割法にある。
本発明における光学分割の原料である（ＲｌＳ）−チア
ゾリジン−４−カルボン酸は、下記構造式％式％ この（Ｒ，Ｓ）−チアゾリジン−４−カルボン酸は、（
Ｒ，Ｓ）−システインとホルムアルデヒドを水中にて混
合するだけで高収率で得ることができる。
ゾリジン−４−カルボン酸は、下記構造式％式％ この（Ｒ，Ｓ）−チアゾリジン−４−カルボン酸は、（
Ｒ，Ｓ）−システインとホルムアルデヒドを水中にて混
合するだけで高収率で得ることができる。
本発明においては、この（Ｒ，Ｓ）−チアゾリジン−４
−カルボン酸と光学活性なアミン類により、２種のジア
ステレオマー塩を形成させる。
−カルボン酸と光学活性なアミン類により、２種のジア
ステレオマー塩を形成させる。
ここに用いられる光学活性なアミン類としては、芳香族
アミンが好ましく、例えば、（Ｒ）−（＋）−１−（α
−ナフチル）エチルアミン、（Ｓ）−（−）−１−（α
−ナフチル）エチルアミン、（Ｒ） −（＋） −１−
（β−ナフチル）エチルアミン、（Ｓ） −（−） −
１−（β−ナフチル）エチルアミン等が例示される。ま
た、ジアステレオマー塩形成に用いられる溶媒は一般的
な汎用溶媒が用いられるが、特に水を使用することが望
ましい。
アミンが好ましく、例えば、（Ｒ）−（＋）−１−（α
−ナフチル）エチルアミン、（Ｓ）−（−）−１−（α
−ナフチル）エチルアミン、（Ｒ） −（＋） −１−
（β−ナフチル）エチルアミン、（Ｓ） −（−） −
１−（β−ナフチル）エチルアミン等が例示される。ま
た、ジアステレオマー塩形成に用いられる溶媒は一般的
な汎用溶媒が用いられるが、特に水を使用することが望
ましい。
ジアステレオマー塩形成の反応は、（Ｒ，Ｓ）−チアゾ
リジンー４−カルボン酸と光学活性なアミン類に適当ｍ
の水等の溶媒を加え加熱撹拌して溶解後、徐冷する。こ
のようにして形成された２種のジアステレオマー塩は、
溶媒への溶解性が異なるため、１種のジアステレオマー
塩のみが優先的に晶出する。
リジンー４−カルボン酸と光学活性なアミン類に適当ｍ
の水等の溶媒を加え加熱撹拌して溶解後、徐冷する。こ
のようにして形成された２種のジアステレオマー塩は、
溶媒への溶解性が異なるため、１種のジアステレオマー
塩のみが優先的に晶出する。
沈澱した結晶は濾過または遠心分離によって母液から分
離する。結晶は一般に完全に、またはほとんど１種のジ
アステレオマー塩のみからなるが、必要に応じ再結晶に
より更に精製してもよい。
離する。結晶は一般に完全に、またはほとんど１種のジ
アステレオマー塩のみからなるが、必要に応じ再結晶に
より更に精製してもよい。
このようにして得られたジアステレオマー塩は水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、アンモニア水等のアルカリ
水溶液に溶解し、生じたアミン類の油分をエーテル、酢
酸エチル、塩化メチレン等の有機溶媒で抽出し、アミン
類を分離する。しかる侵、水層を濃硫酸等でｐＨ４，０
種度に調整し、濃縮して（ＲまたはＳ）−チアゾリジン
−４−力ルボン酸として単離するか、あるいは水中にお
いてｐＨ５種度にて過酸化水素、ヨウ素等の酸化剤を用
いて、（Ｒ）−システインの二量体である（Ｒ，Ｒ）−
シスチンあるいは（Ｓ）−システインの二量体である（
Ｓ、Ｓ）−シスチンとして取得できる。
トリウム、水酸化カリウム、アンモニア水等のアルカリ
水溶液に溶解し、生じたアミン類の油分をエーテル、酢
酸エチル、塩化メチレン等の有機溶媒で抽出し、アミン
類を分離する。しかる侵、水層を濃硫酸等でｐＨ４，０
種度に調整し、濃縮して（ＲまたはＳ）−チアゾリジン
−４−力ルボン酸として単離するか、あるいは水中にお
いてｐＨ５種度にて過酸化水素、ヨウ素等の酸化剤を用
いて、（Ｒ）−システインの二量体である（Ｒ，Ｒ）−
シスチンあるいは（Ｓ）−システインの二量体である（
Ｓ、Ｓ）−シスチンとして取得できる。
母液は通常分離した１種のジアステレオマー塩の残部を
なお含むが、他方のジアステレオマー塩を多く含むため
、アルカリ水溶液を用いてアミン類を分離後、（Ｒまた
はＳ）チアゾリジン−４−カルボン酸の状態で結晶化さ
せると光学的に純粋な化合物を１ｑることができる。ア
ルカリ水溶液を用いてアミン類を分離した後、上記と同
様に（ＲまたはＳ）−チアゾリジン−４−カルボン酸と
して単離するか、あるいは酸化剤を用いて、（Ｒ。
なお含むが、他方のジアステレオマー塩を多く含むため
、アルカリ水溶液を用いてアミン類を分離後、（Ｒまた
はＳ）チアゾリジン−４−カルボン酸の状態で結晶化さ
せると光学的に純粋な化合物を１ｑることができる。ア
ルカリ水溶液を用いてアミン類を分離した後、上記と同
様に（ＲまたはＳ）−チアゾリジン−４−カルボン酸と
して単離するか、あるいは酸化剤を用いて、（Ｒ。
Ｒ）−シスチンあるいは（Ｓ、Ｓ）〜シスチンとしても
取得できる。
取得できる。
［実施例Ｊ
次に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
実 施 例 １
水３０戴に（Ｒ，Ｓ）−チアゾリジン−４−カルボン酸
６．６６ ａ （５ｘｌＯ−２モル）と（Ｒ）−（→
−）−１−（α−ナフチル）エチルアミン８．５６ ｇ
（５ｘ１０−２モル）を加え水浴上で８０〜９０ ’Ｃ
に加熱して撹拌しつつ溶解する。完全に溶解したところ
で加熱を中止し、１０℃まで徐冷し、そのまま２４時間
静置する。晶出した沈澱を濾取し乾燥すると（Ｒ）−（
＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミン・（Ｓ）−デ
アシリジン−４−カルボン酸塩６．５ｇが得られた。
６．６６ ａ （５ｘｌＯ−２モル）と（Ｒ）−（→
−）−１−（α−ナフチル）エチルアミン８．５６ ｇ
（５ｘ１０−２モル）を加え水浴上で８０〜９０ ’Ｃ
に加熱して撹拌しつつ溶解する。完全に溶解したところ
で加熱を中止し、１０℃まで徐冷し、そのまま２４時間
静置する。晶出した沈澱を濾取し乾燥すると（Ｒ）−（
＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミン・（Ｓ）−デ
アシリジン−４−カルボン酸塩６．５ｇが得られた。
この結晶を０．５規定水酸化ナトリウム溶液５０１１に
溶解後゛、分離する油分をエーテル５０戴にて２回抽出
した。水層を濃塩酸にてｆｉｌ−１４程度に調整し、２
０１ノまで濃縮して、冷蔵庫に １晩静置し、析出した
結晶を濾取し乾燥すると（Ｓ）−チアゾリジン−４−カ
ルボン酸２．５ｇが得られ、収率は３７．９％であった
。また、比旋光度［α］ ’ｆ’ ＝ ＋ ２’０７．
２゜（Ｃ＝４、ｌＮ−Ｎａ０Ｈ）であった。
溶解後゛、分離する油分をエーテル５０戴にて２回抽出
した。水層を濃塩酸にてｆｉｌ−１４程度に調整し、２
０１ノまで濃縮して、冷蔵庫に １晩静置し、析出した
結晶を濾取し乾燥すると（Ｓ）−チアゾリジン−４−カ
ルボン酸２．５ｇが得られ、収率は３７．９％であった
。また、比旋光度［α］ ’ｆ’ ＝ ＋ ２’０７．
２゜（Ｃ＝４、ｌＮ−Ｎａ０Ｈ）であった。
一方のジアステレオマー塩の結晶を含有した濾液は２規
定水酸化ナトリウム溶液にてアルカリ性にした後、分離
する油分をエーテル５０１１にて２回抽出した。水層を
濃Ｉｉｉ！Ｉ酸にてｐ）−１４程度に調整後、２０１１
まで濃縮して冷蔵庫に １晩静置した。晶出した結晶を
濾取し乾燥すると（Ｒ）−チアゾリジン−４−カルボン
！ ２．５０が１ｑられ、収率は３７．９％であった。
定水酸化ナトリウム溶液にてアルカリ性にした後、分離
する油分をエーテル５０１１にて２回抽出した。水層を
濃Ｉｉｉ！Ｉ酸にてｐ）−１４程度に調整後、２０１１
まで濃縮して冷蔵庫に １晩静置した。晶出した結晶を
濾取し乾燥すると（Ｒ）−チアゾリジン−４−カルボン
！ ２．５０が１ｑられ、収率は３７．９％であった。
また、比旋光度［α］ ｒ ＝ ２０６．９゜（Ｃ＝
４．１Ｎ−ＮａＯｆ−１）であった。
４．１Ｎ−ＮａＯｆ−１）であった。
（Ｓ）−チアゾリジン−４−カルボン酸１．３３ｇを水
９０１！に溶解し、３５％過酸化水素水０ 、５ ｘｉ
を加え、冷蔵庫内に１晩静置した。晶出した結晶を濾取
し乾燥すると（Ｓ、Ｓ）−シスチン１．０ｇが得られ、
収率は８３．３％であった。また、比旋光度［α］ ’
Ｉ’ ＝ ＋ ２２３．５° （Ｃ＝２、ｌＮ−１−Ｉ
ＣＪ）であった。
９０１！に溶解し、３５％過酸化水素水０ 、５ ｘｉ
を加え、冷蔵庫内に１晩静置した。晶出した結晶を濾取
し乾燥すると（Ｓ、Ｓ）−シスチン１．０ｇが得られ、
収率は８３．３％であった。また、比旋光度［α］ ’
Ｉ’ ＝ ＋ ２２３．５° （Ｃ＝２、ｌＮ−１−Ｉ
ＣＪ）であった。
（Ｒ）−デアシリジン−４−カルボン酸１．３３９を水
９０１１に溶解し、３５％過酸化水素水０ 、５ ｘｌ
を加え、冷蔵庫内に１晩静置した。晶出した結晶を濾過
し乾燥すると（Ｒ，Ｒ）−シスチン１．０ｇが得られ、
収率は８３．３％であった。また、比旋光度［α］ ｒ
＝ ＋ ２２２，１° （Ｃ＝２、ＩＮ−ＨＣＪ）で
あった。
９０１１に溶解し、３５％過酸化水素水０ 、５ ｘｌ
を加え、冷蔵庫内に１晩静置した。晶出した結晶を濾過
し乾燥すると（Ｒ，Ｒ）−シスチン１．０ｇが得られ、
収率は８３．３％であった。また、比旋光度［α］ ｒ
＝ ＋ ２２２，１° （Ｃ＝２、ＩＮ−ＨＣＪ）で
あった。
実 施 例 ２
水３０ ｘｆに（Ｒ，Ｓ）−チアゾリジン−４−カルボ
ンＭ６．６６ ｇ （５ｘｌＯ’モル）と（Ｓ）−（−
）−１−（α−ナフチル）エチルアミン８，５６ （Ｊ
（５ｘ１０−２モル）を加え水浴上で８０〜９０℃に加
熱して撹拌しつつ溶解した。完全に溶解したところで加
熱を中止し、１０℃まで徐冷し、そのまま２４時間静置
する。晶出した結晶を濾取し乾燥すると（Ｓ） −（−
） −１−（α−ナフチル）エチルアミン・（Ｒ）−チ
アゾリジン−４−カルボンｌ［６，４ｇが得られた。
ンＭ６．６６ ｇ （５ｘｌＯ’モル）と（Ｓ）−（−
）−１−（α−ナフチル）エチルアミン８，５６ （Ｊ
（５ｘ１０−２モル）を加え水浴上で８０〜９０℃に加
熱して撹拌しつつ溶解した。完全に溶解したところで加
熱を中止し、１０℃まで徐冷し、そのまま２４時間静置
する。晶出した結晶を濾取し乾燥すると（Ｓ） −（−
） −１−（α−ナフチル）エチルアミン・（Ｒ）−チ
アゾリジン−４−カルボンｌ［６，４ｇが得られた。
この結晶を０．５規定水酸化ナトリウム溶液５０１１に
溶解後、分離した油分をエーテル５０１！にて２回抽出
した。水層をｍ硫酸にてｐＨ５程度に調整し、全液量を
９０１！とじた。３５％過酸化水素水１．０７ （１を
加え冷蔵庫に１晩静置した。析出した結晶を濾取し乾燥
すると（Ｒ，Ｒ）−シスチン２．３ｇが１ｑられ、収率
は３８．３％であった。また、比旋光度［α］ ｒ ＝
−２１７，４° （Ｃ＝２、ＩＮ−Ｈ（１）であった
。
溶解後、分離した油分をエーテル５０１！にて２回抽出
した。水層をｍ硫酸にてｐＨ５程度に調整し、全液量を
９０１！とじた。３５％過酸化水素水１．０７ （１を
加え冷蔵庫に１晩静置した。析出した結晶を濾取し乾燥
すると（Ｒ，Ｒ）−シスチン２．３ｇが１ｑられ、収率
は３８．３％であった。また、比旋光度［α］ ｒ ＝
−２１７，４° （Ｃ＝２、ＩＮ−Ｈ（１）であった
。
一方のジアステレオマー塩の結晶を含有した濾液は、実
施例１の方法に従い処理すると、（Ｓ）−チアゾリジン
ー４−カルボンＩ！１！２．４ｇが得られ、収率は３６
％であった。また、比旋光度［α］ｒ＝＋ ２０８．１
（Ｃ＝ ４、ｌＮ−Ｎａ０Ｈ）であった。
施例１の方法に従い処理すると、（Ｓ）−チアゾリジン
ー４−カルボンＩ！１！２．４ｇが得られ、収率は３６
％であった。また、比旋光度［α］ｒ＝＋ ２０８．１
（Ｃ＝ ４、ｌＮ−Ｎａ０Ｈ）であった。
Ｉｍ ｌ？Ｊ ３
水４０ν！に（Ｒ，Ｓ）−デアシリジン−４−カルボン
酸６．６６ （１（５ｘ１０−２モル）と（Ｒ）−（＋
）−１−（β−ナフチル）エチルアミン８，５６ ０（
５ｘｌＯ−２モル）を加え水浴上で８０〜９０℃に加熱
して撹拌しつつ溶解した。完全に溶解したところで加熱
を中止し、１０°Ｃまで徐冷し、そのまま２４時間静置
した。晶出した沈澱を濾取し乾燥すると（Ｒ） −（−
） −１−（α−ナフチル）エチルアミン・（Ｓ）−ブ
ーアゾリジン−４−カルボン酸塩６．５ｇが得られた。
酸６．６６ （１（５ｘ１０−２モル）と（Ｒ）−（＋
）−１−（β−ナフチル）エチルアミン８，５６ ０（
５ｘｌＯ−２モル）を加え水浴上で８０〜９０℃に加熱
して撹拌しつつ溶解した。完全に溶解したところで加熱
を中止し、１０°Ｃまで徐冷し、そのまま２４時間静置
した。晶出した沈澱を濾取し乾燥すると（Ｒ） −（−
） −１−（α−ナフチル）エチルアミン・（Ｓ）−ブ
ーアゾリジン−４−カルボン酸塩６．５ｇが得られた。
この結晶を実施例１の方法に従って処理ザると、（Ｓ）
−チアゾリジン−４−カルボンＭ ２．２ （ｌを１！
７られ、収率は３３．３％であった。また、比旋光度［
α］ ｏ０＝ ４−２０６，５° （Ｃ＝４、ｌＮ−Ｎ
ａＯＨ＞であった。
−チアゾリジン−４−カルボンＭ ２．２ （ｌを１！
７られ、収率は３３．３％であった。また、比旋光度［
α］ ｏ０＝ ４−２０６，５° （Ｃ＝４、ｌＮ−Ｎ
ａＯＨ＞であった。
一方のジアステレオマー塩の結晶を含有した濾液は、実
施例１の方法に従い処理すると、（Ｒ）−チアゾリジン
ー４−カルボンＭ ２．４ （ｌが（ｑられ、収率は３
６．４％であった。また、比旋光度［α］ ｇ。
施例１の方法に従い処理すると、（Ｒ）−チアゾリジン
ー４−カルボンＭ ２．４ （ｌが（ｑられ、収率は３
６．４％であった。また、比旋光度［α］ ｇ。
＝−２０６，１” （Ｃ＝ ４、 ｌＮ−Ｎａ○ト
］）であった。
］）であった。
実 施 例 ４
水４０１！に（Ｒ，Ｓ）−チアゾリジン−４−カルボン
Ｍ ’Ｇ、６６ ｇ（５ｘ１０−２モル）と（Ｓ）−
（−）−１−（β−ナフチル）エチルアミン８．５６
ｇ（ｓｘ＋ｏ’セル）を加え水浴上で８０〜９０℃に
加熱して撹拌しつつ溶解した。完全に溶解したところで
加熱を中止し、１０℃まで徐冷し、そのまま２４時間静
置する。晶出した沈澱を濾取し乾燥すると（Ｓ）−（−
）−１−（β−ナフチル）エチルアミン・（Ｒ）−デア
シリジン−４−カルボン１１ Ｊｐ６．６ｇが得られた
。
Ｍ ’Ｇ、６６ ｇ（５ｘ１０−２モル）と（Ｓ）−
（−）−１−（β−ナフチル）エチルアミン８．５６
ｇ（ｓｘ＋ｏ’セル）を加え水浴上で８０〜９０℃に
加熱して撹拌しつつ溶解した。完全に溶解したところで
加熱を中止し、１０℃まで徐冷し、そのまま２４時間静
置する。晶出した沈澱を濾取し乾燥すると（Ｓ）−（−
）−１−（β−ナフチル）エチルアミン・（Ｒ）−デア
シリジン−４−カルボン１１ Ｊｐ６．６ｇが得られた
。
この結晶を実施例１の方法に従って処理１゛るど、（Ｒ
）−チアゾリジン−４−カルボン酸２．４ｇが１ｑられ
、収率は３６．４％であった。また、比旋光度［α］
ｒ ＝ −２０７，３° （Ｃ＝４．１Ｎ−ＮａＯｌ−
１）であつｌζ。
）−チアゾリジン−４−カルボン酸２．４ｇが１ｑられ
、収率は３６．４％であった。また、比旋光度［α］
ｒ ＝ −２０７，３° （Ｃ＝４．１Ｎ−ＮａＯｌ−
１）であつｌζ。
一方のジアステレオマー塩の結晶を含有した濾液も、実
施例１の方法に従い処理すると、（Ｓ）−チアゾリジン
−４−カルボンｉｌｌ ２，４ ｇが得られ、収率は３
６．４％であった。また、比旋光度［α］呂０＝＋ ２
０８．１’ （Ｃ＝ ４、ｌＮ−Ｎａ０ｌ−１）であ
った。
施例１の方法に従い処理すると、（Ｓ）−チアゾリジン
−４−カルボンｉｌｌ ２，４ ｇが得られ、収率は３
６．４％であった。また、比旋光度［α］呂０＝＋ ２
０８．１’ （Ｃ＝ ４、ｌＮ−Ｎａ０ｌ−１）であ
った。
［発明の効果〕
以上説明したように、本発明の（Ｒ，Ｓ）−システイン
の光学分割法によれば、光学的に純粋な（Ｒ）−システ
インまたは（Ｓ）−システインが高収率で、しかも廉価
かつ簡便に工業的規模で生産可能であることから、（Ｒ
，Ｓ）−システインの分割に好適に利用される。
の光学分割法によれば、光学的に純粋な（Ｒ）−システ
インまたは（Ｓ）−システインが高収率で、しかも廉価
かつ簡便に工業的規模で生産可能であることから、（Ｒ
，Ｓ）−システインの分割に好適に利用される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ｒ，Ｓ）−システインをホルムアルデヒドで保護
して得られる（Ｒ，Ｓ）−チアゾリジン−４−カルボン
酸と光学活性なアミン類により形成されるジアステレオ
マー塩を相互に分離することを特徴とする（Ｒ，Ｓ）−
システインの光学分割法。 ２、前記アミン類が芳香族アミンである前記特許請求の
範囲第１項記載の（Ｒ，Ｓ）−システインの光学分割法
。 ３、前記芳香族アミンが（Ｒ）−（＋）−１−（α−ナ
フチル）エチルアミン、（Ｓ）−（−）−１−（α−ナ
フチル）エチルアミン、（Ｒ）−（＋）−１−（β−ナ
フチル）エチルアミン、（Ｓ）−（−）−１−（β−ナ
フチル）エチルアミンから選択される前記特許請求の範
囲第１項記載の（Ｒ，Ｓ）−システインの光学分割法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17189485A JPS6233150A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | （ｒ，ｓ）−システインの光学分割法 |
| US06/892,059 US4736060A (en) | 1985-08-06 | 1986-08-01 | Method for optical resolution of DL-cysteine and (R,S)-1-(1-naphthyl) ethylamine |
| DE8686306024T DE3668884D1 (de) | 1985-08-06 | 1986-08-05 | Verfahren zur optischen trennung von dl-cystein und (r,s)-1-(1-naphthyl)ethylamin. |
| EP86306024A EP0213785B1 (en) | 1985-08-06 | 1986-08-05 | Method for optical resolution of dl-cysteine and (r,s)-1-(1-naphthyl)ethylamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17189485A JPS6233150A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | （ｒ，ｓ）−システインの光学分割法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6233150A true JPS6233150A (ja) | 1987-02-13 |
| JPS6341386B2 JPS6341386B2 (ja) | 1988-08-17 |
Family
ID=15931779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17189485A Granted JPS6233150A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | （ｒ，ｓ）−システインの光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6233150A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004149426A (ja) * | 2002-10-29 | 2004-05-27 | Takeda Chem Ind Ltd | Ｌ−システイン含有固形製剤およびその安定化方法 |
-
1985
- 1985-08-06 JP JP17189485A patent/JPS6233150A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004149426A (ja) * | 2002-10-29 | 2004-05-27 | Takeda Chem Ind Ltd | Ｌ−システイン含有固形製剤およびその安定化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6341386B2 (ja) | 1988-08-17 |
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