JPS62298567A - 高純度ｄｌ−アミノニトリルの製造法 - Google Patents
高純度ｄｌ−アミノニトリルの製造法Info
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- JPS62298567A JPS62298567A JP14150186A JP14150186A JPS62298567A JP S62298567 A JPS62298567 A JP S62298567A JP 14150186 A JP14150186 A JP 14150186A JP 14150186 A JP14150186 A JP 14150186A JP S62298567 A JPS62298567 A JP S62298567A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
〔産業上の利用分野〕
ＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル
）−２−メチルプロピオニトリルは降血圧剤であるＬ−
α−メチルドパの中間体として重要な原料であり原料の
純度が最終製品のＬ −α−メチルドパの品質にあたえ
る影響は内きく、高品質のＬ−α−メチルドーパを製造
するためには高純度のＤＬ−２−アミノ−３−（３，４
−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピオニトリルを
得ることが必要である。
）−２−メチルプロピオニトリルは降血圧剤であるＬ−
α−メチルドパの中間体として重要な原料であり原料の
純度が最終製品のＬ −α−メチルドパの品質にあたえ
る影響は内きく、高品質のＬ−α−メチルドーパを製造
するためには高純度のＤＬ−２−アミノ−３−（３，４
−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピオニトリルを
得ることが必要である。
３．４−ジメトキシフェニルアセトンをアンモニア水中
、塩化アンモニウムの存在下にシアンこ；Ｊ 化ナトリウムを作用させ、ＤＬ−２−アミノ−３（３，
４−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピオニトリ
ルを得る方法が、特公昭４１−２８９７により開示され
ており、この方法では反応系から同中間体をｒ過により
結晶として単離している。
、塩化アンモニウムの存在下にシアンこ；Ｊ 化ナトリウムを作用させ、ＤＬ−２−アミノ−３（３，
４−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピオニトリ
ルを得る方法が、特公昭４１−２８９７により開示され
ており、この方法では反応系から同中間体をｒ過により
結晶として単離している。
発明者らは、上記特許の方法に従い、ＤＬ−２−アミノ
−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチルプ
ロピオニトリルを結晶として取り出す方法を検討したと
ころ、単離された結晶には多くの不純物（ＣＮθ、 Ｎ
Ｈ，、原料および副生成物）を含み、この結晶を次の光
学分割工程へ進める際に結晶中の不純物が反応を阻害す
ること、同中間体を濾過した後の濾過母液中にかなりの
量の同中間体が溶解していること、およびＤＬ−２−ア
ミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピオニトリルノ粗結晶は分解しやすく、また共存
する不純物により着色しやすいという欠点があることを
みい出した。
−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチルプ
ロピオニトリルを結晶として取り出す方法を検討したと
ころ、単離された結晶には多くの不純物（ＣＮθ、 Ｎ
Ｈ，、原料および副生成物）を含み、この結晶を次の光
学分割工程へ進める際に結晶中の不純物が反応を阻害す
ること、同中間体を濾過した後の濾過母液中にかなりの
量の同中間体が溶解していること、およびＤＬ−２−ア
ミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピオニトリルノ粗結晶は分解しやすく、また共存
する不純物により着色しやすいという欠点があることを
みい出した。
そこで、本発明者等は、目的とするＤＬ−２−アミノ−
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２形で保存でき
る方法を鋭意検討し、ここに完成した。
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２形で保存でき
る方法を鋭意検討し、ここに完成した。
Ｃ問題点を解決する為の手段〕
本発明は、３，４−ジメトキシフェニルアセトンよりＤ
Ｌ−２−アミノ−３，４−（ジメトキシフェニル）−２
−メチルプロピオニトリルヲ合成しその反応液中に水に
溶けにくく、かつＤＬ−２−アミノ−３−（３，４ジメ
トキシフエニル）−２−メチルプロピオニトリルを溶解
する有機溶媒を加え、反応溶液よりＤＬ−２−アミノ−
３−（３，４ジメトキシフエニル）−２−メチルプロピ
オニトリルを抽出してこの抽出溶液を分離し、水洗後、
更にこの抽出溶液より鉱酸水溶液でＤＬ−２−アミノ−
３，４−（ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピオ
ニトリルを抽出することによって行なわれる。ここで得
られたＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−２−メチルプロピオニトリルの塩水溶液は、
不純物を含まないので、そのまま次の分割工程に用いる
ことができる。ここで用いられる有機溶媒には、特に限
定されず水に不溶または難溶の有機溶媒でＤＬ−２−ア
ミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピオニトリルを溶解するものであればよい。
Ｌ−２−アミノ−３，４−（ジメトキシフェニル）−２
−メチルプロピオニトリルヲ合成しその反応液中に水に
溶けにくく、かつＤＬ−２−アミノ−３−（３，４ジメ
トキシフエニル）−２−メチルプロピオニトリルを溶解
する有機溶媒を加え、反応溶液よりＤＬ−２−アミノ−
３−（３，４ジメトキシフエニル）−２−メチルプロピ
オニトリルを抽出してこの抽出溶液を分離し、水洗後、
更にこの抽出溶液より鉱酸水溶液でＤＬ−２−アミノ−
３，４−（ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピオ
ニトリルを抽出することによって行なわれる。ここで得
られたＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−２−メチルプロピオニトリルの塩水溶液は、
不純物を含まないので、そのまま次の分割工程に用いる
ことができる。ここで用いられる有機溶媒には、特に限
定されず水に不溶または難溶の有機溶媒でＤＬ−２−ア
ミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピオニトリルを溶解するものであればよい。
例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１
．２−ジクロロエタンまたは１． Ｉ、 １− トリク
ロロエタン等のハロゲン系溶媒メチルイソブチルケトン
等のケトン系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族系溶
媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒があげ
られる。
．２−ジクロロエタンまたは１． Ｉ、 １− トリク
ロロエタン等のハロゲン系溶媒メチルイソブチルケトン
等のケトン系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族系溶
媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒があげ
られる。
また有機溶媒中のＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−２−メチルプロピオニトリルを抽
出する鉱酸としては、塩酸、硫酸、硝酸等があげられる
が、次工程での分割を考え合わせると、塩酸が好ましい
。
メトキシフェニル）−２−メチルプロピオニトリルを抽
出する鉱酸としては、塩酸、硫酸、硝酸等があげられる
が、次工程での分割を考え合わせると、塩酸が好ましい
。
以下に実施例をあげて本発明を説明する。
実施例１゜
２８％アンモニア水２５７６ｇＫ塩化アンモニウム２０
６ｇとシアン化ナトリウム１９８ｇを加えて完全に溶解
し、３，４ジメトキシフエニルアセト７７３４、５ ｇ
（３，７８２ｍｏ＋ ）を３０〜３５°Ｃで滴下し、
滴下後３５〜４０’Ｃで２時間反応する。
６ｇとシアン化ナトリウム１９８ｇを加えて完全に溶解
し、３，４ジメトキシフエニルアセト７７３４、５ ｇ
（３，７８２ｍｏ＋ ）を３０〜３５°Ｃで滴下し、
滴下後３５〜４０’Ｃで２時間反応する。
これに塩化メチレン１７００ｍ１を加え、５分攪拌し１
０分間静置して下層の塩化メチレン層を分離する。更に
、水層に塩化メチレン４２５ｍ１を加え、同じように抽
出操作を行う。この塩化メチレン層を合わせて水１ｔを
加えて５分間攪拌した後１０分靜装して下層の塩化メチ
レン層を分離する。１５チ塩酸水溶液１２６０ｇ に
塩化メチレン層を加え、１０分間攪拌した後１０分間静
置し、水層を分離した。この水層を高速液体クロマトグ
ラフィにより分析すると、ＤＬ−２−アミノ−３−（３
，４−ジメトキシフェニル）−３−メチルプロピオニト
リルの純度は９９．２３チで、収率は９４．５％であっ
た。
０分間静置して下層の塩化メチレン層を分離する。更に
、水層に塩化メチレン４２５ｍ１を加え、同じように抽
出操作を行う。この塩化メチレン層を合わせて水１ｔを
加えて５分間攪拌した後１０分靜装して下層の塩化メチ
レン層を分離する。１５チ塩酸水溶液１２６０ｇ に
塩化メチレン層を加え、１０分間攪拌した後１０分間静
置し、水層を分離した。この水層を高速液体クロマトグ
ラフィにより分析すると、ＤＬ−２−アミノ−３−（３
，４−ジメトキシフェニル）−３−メチルプロピオニト
リルの純度は９９．２３チで、収率は９４．５％であっ
た。
また、抽出水層を室温で２４時間保存し、安定性を調べ
ると、分解は非常に少ないことが判明した。
ると、分解は非常に少ないことが判明した。
実施例２゜
２８％アンモニア水４６９．４ｇに塩化アンモニラ”Ａ
４１．４ｇ、シアン化ナトリウム４１．０ｇを加え完全
に溶解後、３，４−ジメトキシフェニルアセトン１５０
．１３ｇ（０，７７２９ｍｏｌ）を３０〜３５０Ｃで滴
下し、滴下後３５〜４０°Ｃで２時間反応する。反応後
５６Ｃに冷却し、酢酸エチルエステル３４０ｍ１を加え
、反応液中のＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメト
キシフェニル）−３−メチルプロピオニトリルを抽出す
る。抽出後、更に水層に酢酸エチルエステル８５ｍ１を
加え、抽出操作を繰り返す。この酢酸エチルエステル層
を合わせて水４Ｑｍｌで酢酸エチルエステル層を洗う。
４１．４ｇ、シアン化ナトリウム４１．０ｇを加え完全
に溶解後、３，４−ジメトキシフェニルアセトン１５０
．１３ｇ（０，７７２９ｍｏｌ）を３０〜３５０Ｃで滴
下し、滴下後３５〜４０°Ｃで２時間反応する。反応後
５６Ｃに冷却し、酢酸エチルエステル３４０ｍ１を加え
、反応液中のＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメト
キシフェニル）−３−メチルプロピオニトリルを抽出す
る。抽出後、更に水層に酢酸エチルエステル８５ｍ１を
加え、抽出操作を繰り返す。この酢酸エチルエステル層
を合わせて水４Ｑｍｌで酢酸エチルエステル層を洗う。
１）％ＨＣＩ水溶液３００ｇにこの酢酸エステル層を加
え、１５％塩酸でＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−３−メチルプロピオニトルを抽出
する。この抽出液を高速液体クロマトグラフィにより分
析すると、ＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−３−メチルプロピオニトリルの純度は、
９６．３３チ、収率は８７％であった。
え、１５％塩酸でＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−３−メチルプロピオニトルを抽出
する。この抽出液を高速液体クロマトグラフィにより分
析すると、ＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−３−メチルプロピオニトリルの純度は、
９６．３３チ、収率は８７％であった。
比較例
２８％水１７５ｇに塩化アンモニウム１４．７ｇ１シア
ン化ナトリウム１３．７ｇを加え、完全に溶解後３．４
−ジメトキシフェニルアセトン５０ｇを３０〜３５°Ｃ
で滴下する。滴下後３５〜４０’Ｃで２時間反応しＤＬ
−２−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−
２−メチルプロピオニトリルを結晶として析出させる。
ン化ナトリウム１３．７ｇを加え、完全に溶解後３．４
−ジメトキシフェニルアセトン５０ｇを３０〜３５°Ｃ
で滴下する。滴下後３５〜４０’Ｃで２時間反応しＤＬ
−２−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−
２−メチルプロピオニトリルを結晶として析出させる。
結晶が析出しない場合は、ＤＬ−２−アミノ−３−（３
，４−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピオニト
リルの結晶をシードとして加え結晶として析出させる。
，４−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピオニト
リルの結晶をシードとして加え結晶として析出させる。
反応液を５°Ｃに冷却し析出結晶をデ遇する。この結晶
を冷水５Ｑｍｌで水洗し、結晶（未乾燥６４．３２ｇを
得る。 この粗結晶を高速液体クロマトグラフィにより
分析すると、ＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメト
キシフェニル）−３−メチルプロピオニトリルの含有量
は７２．３％（収率は８２％）であり、その他原料およ
び副生成物を含むことが判明。またアンモニアも混在し
ている。この結晶を室温で２４時間放・置すると、分解
物のピークが顕著に現われる。
を冷水５Ｑｍｌで水洗し、結晶（未乾燥６４．３２ｇを
得る。 この粗結晶を高速液体クロマトグラフィにより
分析すると、ＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメト
キシフェニル）−３−メチルプロピオニトリルの含有量
は７２．３％（収率は８２％）であり、その他原料およ
び副生成物を含むことが判明。またアンモニアも混在し
ている。この結晶を室温で２４時間放・置すると、分解
物のピークが顕著に現われる。
以上説明したようにこの発明により操作が安全に行なわ
れると共に目的物であるＤＬ−２−アミノ−３−（３，
４−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピオニトリ
ルが効率よくかつ高純度のものとして抽出され、従来の
結晶分離法に比ベニ業的に極めて有利の方法であり、ま
たＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−２−メチルプロピオニトリルは、遊離形では分解
しやすく不安定であるが、無機塩との塩であれば安定な
形で保存できることが判明した。
れると共に目的物であるＤＬ−２−アミノ−３−（３，
４−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピオニトリ
ルが効率よくかつ高純度のものとして抽出され、従来の
結晶分離法に比ベニ業的に極めて有利の方法であり、ま
たＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−２−メチルプロピオニトリルは、遊離形では分解
しやすく不安定であるが、無機塩との塩であれば安定な
形で保存できることが判明した。
特許出願人 日本化薬株式会社
手続補、−゛正書
昭和６１年７月２８日
Claims (1)
- （１）３，４−ジメトキシフェニルアセトンにアンモニ
ア水中塩化アンモニウムとシアン化ナトリウムを作用さ
せ、生成した粗α−アミノニトリルを有機溶媒で抽出し
、この抽出液に鉱酸水溶液を加え、該α−アミノニトリ
ルを鉱酸水溶液中に転移させることを特徴とする ＤＬ−２−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル
）−２−メチルプロピオニトリルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14150186A JPS62298567A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 高純度ｄｌ−アミノニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14150186A JPS62298567A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 高純度ｄｌ−アミノニトリルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62298567A true JPS62298567A (ja) | 1987-12-25 |
Family
ID=15293414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14150186A Pending JPS62298567A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 高純度ｄｌ−アミノニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62298567A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115286532A (zh) * | 2022-08-26 | 2022-11-04 | 浙江野风药业股份有限公司 | 一种连续合成甲基多巴中间体dl-氨基丙腈的方法 |
-
1986
- 1986-06-19 JP JP14150186A patent/JPS62298567A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115286532A (zh) * | 2022-08-26 | 2022-11-04 | 浙江野风药业股份有限公司 | 一种连续合成甲基多巴中间体dl-氨基丙腈的方法 |
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