JPS6233119A - ピレスロイド化合物を含有する殺虫、防除剤およびこれを用いた外部寄生虫および害虫の殺虫、防除方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式一般式（Ｉ） Ｃ〜 （式中、Ｘはクロル原子又はブロモ原子を表わす。）で
示されるピレスロイド化合物を有効成分として含有する
、人間以外の動物の外部寄生虫および害虫の殺虫、防除
剤、及びこれを人間以外の動物の皮膚領域に直接あるい
は間接的に適用することを特徴とする、人間以外の動物
の外部寄生虫および害虫の殺虫、防除方法に関する。

人間にとって価値のある食物および衣服の源である温血
！＃物、ことにヒツジやクシは、外部寄生虫の侵入を受
ける。これらの外部寄生虫は宿主を食べ、たとえば、ハ
エ幼虫症のような刺激を起こし、肉類尋布はくの生産物
の品質や量を減少させる。まだ、ノミ、シラミ、ダニに
代表される犬、猫等のベットの外部寄生虫は、直接的に
は激しい掻痒感によるストレスやアレルギー性皮膚炎の
原因となシ、ときには人体のある種の感染症をも媒介す
ることさえあるので防疫的見地からしてもその駆除はお
ろそかにできない。

以前はＤＤＴやＢＨＣなどの強力な多塩素糸殺虫剤によ
り比較的容易にこれらの害虫を駆除できたが、人体への
影響が少なくないこと、害虫に対する抵抗性の発達が顕
著なため、これらの薬剤の使用が規制され、以来毒性の
低い殺虫剤や忌避剤が用いられることになったが、効果
の上では必ずしも満足できるものではなかった。

近年、これらの外部寄生虫の殺虫又は防水に、人畜に対
して安全性の高いピレスロイド化合物の適用が検討され
るようになった。例えば、公開特許公報昭和５７年−１
６５３０６号には、一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ１，Ｒ＋は各々独立にフルオロ、クロロ、ブ
ロモおよびヨードから成る群より選ばれ、市は水素およ
びシアンから成る群より選ばれる。）を、注ぎかけ又は
スポット・オン法により人間以外の動物に適用して外部
寄生虫を防除する方法が開示されている。

本発明者らは更に有用な外部寄生虫の殺虫、防除剤及び
その適用法の開発を目的として鋭意研究を続けた結果、
一般式（Ｉ）で示されるピレスロイド化合物を含有する
殺虫、防除剤がクシ、ヒツジや、犬、猫等につく外部寄
生虫例えば、ダニ類、ハエ、ノミ、シラミ等に極めて高
い殺虫、防除効果を示す一方、これらの動物の皮膚領域
に、注ぎかけ又はスポット・オン法のような直接的な方
法により、あるいはイアタッグや首輪等の間接的な手段
を用いて効果的に適用されうろことを見い出し本発明を
完成した。

本発明殺虫、防除剤で有効成分として使用される一般式
（■）の化合物は、零発９Ｉ者らによって発見され、ハ
エ、蚊、ゴキブリ等の衛生害虫をはじめ、ツマグロヨコ
バイ、クンカ類、ヨトウガ、コナガ、マメゾクムシ等の
農業害虫、コクゾウ等の貯穀害虫、あるいけ植物につく
ダニ類の防除に極めて有効であることが、例えば公開特
許公報昭和５７年−１０９７５０号で明らかにされてい
るが、人間以外の動物の外部寄生虫に対する効果は未だ
不明であった。−この開発の遅れは、家庭用、農業用殺
虫剤の場合と異なり、動物用殺虫、防除剤の評価試験に
おいては、検体として動物を用いなければならないこと
、又、効果の判定に長い日数がかかることが一因となっ
ている。動物用殺虫、防除剤は、媒体として動物を介す
るため、その効果の発現は、皮膚吸収等によシ従来の農
業用殺虫剤の場合とけ全く異なり、従って農業用害虫に
対する効力をもって、動物の外部寄生虫に対する効果を
評価することはできない。しかるに試験の結果、一般式
（Ｉ）の化合物の外部寄生虫に対する殺虫、防除活性は
一般式（ＩＩ）の化合物にほぼ匹敵することが明らかと
なり、又、一般式（Ｉ）の化合物の人畜に対する低毒性
と相まって、動物用殺虫、防除剤として高い実用性が認
められた。

本発明で有効成分として用いる上記式（Ｉ）で表わされ
る化合物はエステル製造の一般方法（式中、Ｘはクロル
原子又はプロ七原子を表わす。）で示されるカルボン酸
又はその反応性誘導体と一般式 で示されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応さ
せることによって調製しえる。カルボン酸の反応性誘導
体としては例えば、酸ハライド、酸無水物、低級アルキ
ルエステル、アルカリ金属塩などがあげられる。アルコ
ールの反応性誘導体としては例えばタロライド、ブロマ
イド、ｐ−トルエンスルホン酸エステルなどがあげられ
る。反応は適当な溶媒中で必要により、脱酸剤または触
媒としての有機または無機塩基又は酸の存在下に必要に
より加熱下に行なわれる。一般式（■）の酸成分におい
て、２個の不斉炭素が存在し通常の合成法で得られるも
のはこれらの混合物であるが、これらの各々ももちろん
本発明に含まれる。

なおアルコール成分にも１個の不斉炭素が存在し、ラセ
ミ休、光学活性体とも同様に本発明に含まれる。

一般式（Ｉ）の化合物は、常温で固体又は液体であって
有機溶剤一般に易溶である。従って、ツＬ剤、油剤、粉
剤、水和剤、エアゾール剤等にフォーミュレートして、
人間以外の動物の外部寄生虫および害虫の殺虫、防除剤
に適用することができる。又、この有効成分を適当な有
機溶剤に溶解して台紙、プラスチック、あるいけ布等に
浸ませ、殺虫首輪あるいはイアタッグ等として使用する
こともできる。

本発明殺虫、防除剤の用途として動物につく、マダニ類
、シラミバエ類等の吸血寄生虫や、ノミ、シラミ類、あ
るいはハエ、蚊、ブヨ、ヌカ力、ワク七等、動物の不快
害虫の殺虫、防除に極めて有効である。

また、本発明の殺虫、防除剤にＮ−オクチルビシクロへ
ブテンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６４）、
Ｎ−オクチルビシクロへブテンジカルボキシイミドとア
リールスルホン酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ−５０２
６）、サイネピリン５００、オクタクロロジプロピルエ
ーテル、ピベロニルプトキサイドなどの共力剤を加える
とその殺虫、防除効果を一層高めることができる。なお
必要があれば、本発明殺虫、防除剤にＢｌ（ＴやＤＢＩ
（Ｑ等の安定剤、酸化防止剤を加えることＫよって安定
性を一層向上することができる。

更に、本発明殺虫、防除剤は、従来の殺虫剤例えば有機
リン剤、カーバメート剤あるいは、一般式（ｒｌ）で表
わされる一部ピレスロイド剤に対して感受性が低下した
外部寄生虫、害虫にも高い活性を示し実用上、極めて有
用である。

また、本発明の殺虫、防除剤に他の殺虫剤例えばフェニ
トロチオン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン、プロパホス、ピ
リダフェンチオン等の有機リン剤、ＮＡＣ，ＭＴＭＣ，
ＢＰＭＣｌＰＨＣなどのカーバメート剤、ピレトリン、
アレスリン、７クールスリン、フラメトリン、フェノト
リン、ペルメトリン、ブイペルメトリン、デカメトリン
、フェンバレレート、フェンプロパネートなどの従来の
ピレスロイド系殺虫剤、カルタップ、タロルフェナミジ
ン、メソミルなどの殺虫剤、あるいは殺ダニ剤、殺菌剤
、殺線虫剤、その他の薬剤を混合することによって効果
のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力化、薬剤
間の相乗効果も充分期待しえるものである。

本発明殺虫、防除剤を人間以外の動物の皮膚領域に直接
適用する方法としては、注ぎかけ法あるいはスポット・
オン法（小さなスポットを局所的に施用）があり、化合
物として、０．１〜５００　ｒｎｇ／Ｋｇ体重の範囲内
で投与することができる。対象の動物としては、クシ、
ブタ、ニワトリ、ヒツジ等の家畜、イヌ、ネコ等のペッ
ト類があげられる。

また、本発明の殺虫、防除剤は１．イアタッグ、殺虫首
輪等として、間接的に動物の皮膚領域に適用することも
できる。従来、殺虫首輪の有効成分として使用されたＤ
ＤＶＰは、犬、猫に対してアレルギー性皮膚炎や脱毛を
おこすことがあったが、零発り」で使用する有効成分は
、蒸散性がなく、首輪装着後、成分は時間の経過ととも
に物理的に皮膚表面と枝毛に移行し、上記のような障害
は起こらない。

イアタッグや、殺虫首輪として適用する場合は一般式（
Ｉｌの化合物は０．５〜２０％含有するように、塩化ビ
ニル樹脂のような熱可塑性樹脂、及びジオクチルアジペ
ート、ジオクチル７タレートのような可塑済Ｊを用いて
成型される。

次に零発（７）の実施例を示す。

一般式（Ｉ）の化合物は公開特許公報昭和５７年−１０
９７５０号に記載されているように、例えば以下の如く
容易に合成することができる。

合成実施例１ ｄｉ−ｃｉｓ　　２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
クロロビニル）シタロプロパンカルポン酸クロライド５
．４ｇを乾燥ベンゼン１５ｍｅＫ溶解し、これに３−ア
ニリノ−α−シアノベンジルアルコール４６ｇを乾・像
ベンゼン２０　ｍｅに溶解したものを加え、さらに縮合
助剤として乾燥ピリジン３ｍｅを加えるとピリジン塩酸
塩の結晶が析出する。密栓して室温で一夜放置後ピリジ
ン塩酸塩の結晶を戸別した後、ベンゼン溶液をほう硝で
乾燥しベンゼンを減圧下に留去して３′−アニリノ−α
′−シアノベンジル　ｄｉ　　ｃｉｓ　　２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロバン
カ合成実施例２ ｄ−ｃｉｓ　　２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブ
ロモビニル）シクロプロパンカルボン酸６．８ｇをアセ
トン５０ｍ１に溶解し、これに３−アニリノ−α−シア
ノベンジルプロマイド５．７ｇを加える。かく拌下にト
リエチルアミン４ｍｅを加え、６０〜８０°Ｃで３時開
反応させたのちエーテルで射解し、エーテル溶液を希塩
酸、重曹水、食塩水で充分洗浄後、ぼり硝で乾・操し、
エーテルを減圧下に留去して３′−アニリノ−α′−シ
アノベンジルｄ−ｃｉｓ　　２，２−ジメチル−３−（
２，２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート９．７　ｇ全０″°　　　　　　　。廿１．５７７
４次に製剤化の実施例を示すが、以後、 化合物（１） Ｎ 化合物（２） Ｃ〜 で表わし、化合物番号のあとに、酸成分、アルコール成
分の光学異性を付記する。

配合例１゜ 化合物（１）Ｃｄｌ−ｃｉｓ／１ｒａｎｓ　、ｄｉ）　
０．２部に白灯油を加えて全体を１００部として０．２
％油剤を得る。

配合例＆ 化合物（２）Ｃｄｉ−ｃｉｓ、ｌ、：１０．２部とビペ
ロニルプトキサイド０．８部に２−（２−ブトキシエト
キシ）エタノールを加えて全体を１００部として油剤を
得る。

配合例３゜ 化合物（１）　Ｃｄ−ｔｒａｎｓ　、ｄ）　２０部にツ
ルポール５Ｍ−２００（東邦化学登録商標名）１０部、
キジロール７０部を加えて撹拌混合溶解して２０％ツＬ
剤を得る。

配合倒毛 化合物（２）（ｄｌｃｉｓ／１ｒａｎｓ、ｌ）０．４部
、レスメトリン０．１部、オクタクロロジプロピルエー
テルｔ、Ｓ部を精製灯油２８部に溶解し、エアゾール容
器に充填し、バルブ部分を取り付けた後該パルプ部分を
通じて噴射剤（液化石油ガス）７０部を加圧充填してエ
アゾールを得る。

配合例５゜ 化合物（１）Ｃｄｌ！−ｃｉｓ、ｄｏＯ，３部とクレー
９９．７部をよく粉砕混合して０．３％粉剤を得る。

配合例６゜ 化合物（２）（ｄｌ−ｃｉｓ、ｄＡ’ｌ　８部、可塑剤
（ジオクチルアジペート）２８部、ポリビニルクロライ
ドの安定剤３部及びポリビニルタロライド６１部を混合
し、乾いたブレンド状になるまで加温する。モウルディ
ングマシーンで、イアタッグ状に成型後、冷却して８％
含有のイアタッグを得る。

配合例７゜ 化合物（１）（ｄ−ｃｉｓ、Ｊ）　１０部、可塑剤（ジ
オクチルフタレート３０部、ポリビニルクロライドの（
定則２部及びポリビニルクロライド５２部を、６合例６
と同様にして紐帯状に成型し１０％イ有の殺虫首輪を得
る。

試験例１゜ シラミが適度に寄生したヒツジに配合例２いより調製さ
れた油剤を投与量が１０　ｆｒｖｌ／Ｋｆｌ休１になる
よう体膚領域特に背中に沿った部分１１回注ぎかけた。

１，２，３．４週間後にシラミの寄生状況を調べたとこ
ろ以下のようでシタ　　　　　＋；生存してｂるシラミ
が認められたもの一一生存しているシラミが見っからな
がったもの試験の結果、化合物（ｌｊ　、　（２）を含
有する組成物はヒツジに寄生するシラミに対して高い殺
虫効果を示した。

試験例と （配合例７により調製された殺虫首輪を、シェパード大
、雑種犬に着用した。しばしばダニ自然感染の機会とな
る牽運動の直後、犬の体表傾おけるダニの寄生状況を、
日をおって観＋；ダニの付着が見られたもの ｍ；グーの付着が見られなかったもの 試験の結果、化合物（１）　、　（２）を含有する殺虫
首輪は、ダニに対して高い効力を示し、しかも首輪装着
による皮膚炎、毛の変色等の副作用は観察されず、実用
に適していた。

試験例３゜ 配合例ｅＫ得られたイアタッグを用いて、牛に群がるｈ
ｏｒｎ　ｆｌｙに対する効果を調べた。

化合物（２）（ｄｌ！ｃｉｓ、ｄｌ）含有ノイアタック
ヲ装着した１５頭のグループと、コントロールの１０頭
のグループの牛を、８週間にわたって２０ニーカーの牧
場に放牧した。イアタッグ装着１週間前から週ごとに牛
に群がるｈｏｒｎｆｌｙＯ数を数えたところ次の如くで
あった。

試験の結果、高い実用効果が認められ、本発明イアタッ
グが、動物の外部寄生虫および害虫の殺虫、防除方法と
して適していることが明らかとなった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはクロル原子又はブロモ原子を表わす。）で
   示されるピレスロイド化合物を有効成分として含有する
   、人間以外の動物の外部寄生虫および害虫の殺虫、防除
   剤。
2. （２）次式一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはクロル原子又はブロモ原子を表わす。）で
   示されるピレスロイド化合物を、人間以外の動物の皮膚
   領域に直接あるいは間接的に適用することを特徴とする
   、人間以外の動物の外部寄生虫および害虫の殺虫、防除
   方法。