JPS62267383A - 反応性熱溶融型接着剤およびその製造方法 - Google Patents

反応性熱溶融型接着剤およびその製造方法

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JPS62267383A JP62110927A JP11092787A JPS62267383A JP S62267383 A JPS62267383 A JP S62267383A JP 62110927 A JP62110927 A JP 62110927A JP 11092787 A JP11092787 A JP 11092787A JP S62267383 A JPS62267383 A JP S62267383A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 1、発明の分野 本発明は反応性熱溶融型接着剤に関する。
伝統的に熱溶融型接着剤(熱溶融液)は熱可塑性材料で
あり、拳銃やその他の装置の加工のため90〜200℃
の温度に加熱されたり、結合させる基材の液状素材とし
て用いられる。
冷却の間にこの素材は凝固し、このように急速に安定な
結合を形成する。
他の接着方法とくらべて急速な凝固および水並びに溶剤
を有しないということがこれらの熱溶融型接着材の利点
である。
しかしそれらの熱可塑性樹脂の挙動は、その機械的およ
び接着特性が、強(温度に依存しているため欠点である
。温度を上げるとそれらは再び軟らかくなり、低温では
脆性が大きくなる傾向がありそのためそれらはよりせま
い温度範囲でしか用いられない。
ここ数年、反応性ポリウレタン熱溶融型接着材が市場に
出てきた。それらは架橋結合の後、熱可塑性樹脂の性贅
を失い広い温度範囲での良好な機械特性を有するという
特徴がある。反応性イソシアネート基の架橋結合は水、
特に湿気と共に、または熱遊離水素活性化合物により行
われる。
周知の溶剤のない、水分の影響による硬化性プレポリマ
ー′性イソシアネートは室温でソフトワンクス状の液体
であり、低い生強度および長い反応時間のため用途の可
能性が限定されている。
以下余白 2、従来の技術の説明 a)両端に末端イソシアネート基を有する、20〜73
重量パーセントのウレタンプレポリマー1、b)エチレ
ンビニルアセテートコポリマー、エチレンアクリル酸コ
ポリマー、エチレンアクリレートコポリマー、アタクチ
ックポリプロピレンおよび直鎖ポリエチレンテレフタレ
ートポリマーよりなる群より選ばれた2〜25重量パー
セントの熱可塑性樹脂ポリマー、並びに C)コロホニウム誘導体またはテルペンフェノールコポ
リマーのような、25〜55重量パーセントの粘着性樹
脂、 を含んでなるイソシアナート含有熱溶融型接着側は、D
B−PS (ドイツ特許)2401320より周知であ
る。
しかし一定の混合比では、これら成分の混合物は溶融し
た素材の不相溶性および不安定性の傾向があり、連続的
応力に対し抵抗性が不足している。
またそれらの貯蔵安定性も時には十分でない。
DE−O5(ドイツ特許出願公開)3236313では
用溶性があり、溶融安定であり、水分除去下での貯蔵安
定な混合物であり、最初は強力な接着力を有し、高熱安
定性を有する、反応性熱溶融型接着剤が述べられている
。これらの反応性熱溶融型接着剤は熱可塑性樹脂とジュ
ロプラスチック、フォニムブラスチソク、ワニス表面、
木材、紙、皮、ゴム、繊維、金属、等との結合のため開
発された。
それらは a)20〜90重量パーセントのブレボリマーイソシ了
ナート、 b)0〜75重量パーセントの熱可塑性ポリウレタン並
びに C)ケトン樹脂および/またはケトン−アルデヒド−縮
合樹脂および/またはアセトフェノン縮合樹脂の水素化
生成物からなる群より選ばれた、5〜50重量パーセン
トの低分子量合成樹脂、の混合物よりなる。
上で述べた種々の可能性を有する反応性熱溶融型接着剤
は塗る間垂れがないことのみが制限される、すなわち2
11以上の厚さの塗装は保証されず、とても粘着性があ
り、糸状であり、冷却後は粘稠であるが塑性成形性が乏
しい。だからその使用は特定の用途に限られる。
〔発明の概要〕
本発明の一般的目的は、この技術の不十分な状態を克服
し、適用の間垂れがなく、室温まで冷却後触れることが
でき、塑性成形性があり、水、特に水分と架橋結合した
後適用温度、すなわち溶融温度または室温に関係なく、
良好な機械的、ゴム状粘性、弾性および接着性を有して
いる反応性熱溶融型接着剤を開発することである。この
安定性または適用の間の連続的応力に対する抵抗性のた
め、適用分野を拡大することができ、特に自動車製造工
業における接着剤、例えばフロントガラススの接着、プ
ラスチ・ツク板の接着であり、海洋船製造における接着
、例えば木材部品の接着である。
さらに本発明のその他の目的は、本発明の熱溶融型接着
剤の製造方法を提供することである。
本発明の反応性の、好ましくは室温において粘稠な塑性
成形性の、熱溶融型接着剤は以下の特徴を有する。
即ち、この接着剤は、好ましくは20〜90重量パーセ
ント、特に50〜65重量パーセントの量の、少なくと
も1種の熱可塑性材料、 好ましくは5〜40重量パーセント、特に15〜30重
量パーセントの量の、少なくとも1種のイソシアナート
に基づく結合剤、 好ましくは3〜30重量パーセント、特に8〜20重量
パーセントの量の、少なくとも1種のチキソトロープ剤
、 の混合物を含み、 熱溶融型接着剤の総量に対しイソシアナート含量は0,
01〜10重量パーセントの範囲、好ましくは0.1〜
1重量パーセントの範囲、特に0.3〜0.7重量パー
セントの範囲にある、ことを特徴とする。
さらに本発明の熱)8融型接着剤は少なくとも1種の可
望剤、少なくとも1種の充填剤および少なくとも1種の
接着促進剤、触媒のような添加物を含んでよい。
本発明の熱溶融型接着剤の好ましい実施態様は、従属フ
レイムで規定される。
本発明の反応性熱溶融接着剤の製造方法は、以下のよう
なものである。水のない状態で熱可塑性材料を前もって
$備するか、その場で用意し、軟化点まで加熱し、イソ
シアナートに基づく結合剤とチキソトロープ剤を均質に
加え、この調整した混合物を室温まで冷却し、前記熱可
塑性材料と前記結合剤の混合比が、この熱溶融型接着剤
の総量に対し、0.01〜10重量パーセントの範囲に
あるイソシアナート含量はどである。
本発明の製造方法の好ましい実施態様は従属フレイムで
規定される。
本発明の反応性熱溶融型接着剤は複合(オ料への同一あ
るいは相異る原料の1種またはそれ以上の材料の結合お
よび/または目止めに用いてもよい。
軟化温度での直接の適用に加えて、この反応性熱溶融型
接着剤は高い温度で形成されてもよい。
例えば、押出機に助けられて、どんな形でも、例えばコ
ード、リボン等に型出しされる。
接着のための、この予備成形されたコードの適用は機械
を用いないで行われ、ペースト状の材料と比較してより
安く、品質的に安全で、すばやく、きれいである。
これらの活性コードは渦状に巻いてもよく、水蒸気バリ
ヤーとしてアルミニウムバッグ中につめて貯蔵してもよ
く、自家配合の市場に用いてもよい。
以下の例は本発明を説明するものである。ここで用いる
部は重量部のことを言う。
〔例〕
1、 ポリウレタン熱可塑性材料の製造の説明分子Lt
2000のポリオキシプロピレンエーテルジオール24
00部、ジイソオクチルフタレート320部およびジイ
ソオクチルフタラード溶液中の5%1.4−ジアザビ−
シクロ(2、2、2)−オクタン(DABCO) 4部
の混合物に、室温で4.4’−ジフェニルメタンジイソ
シアナートを697.6部懸濁し、この懸濁液を撹拌し
、水分を除きながら80℃の温度まで加熱する。それに
よって結晶4.4′−ジフェニルメタンジイソシアナー
トが溶解する。
約150分後1.4−ブタンジオールを107.8部加
え、温度が約100℃に上昇した後反応混合物を約1時
間、イソシアナート含量が一定になるまで撹拌する。
2、反応性熱溶融型接着剤の製造の説明100℃の温度
で、連続的に上で述べた外回製性材料に分子ff15Q
Ooのポリオキシプロピレンエーテルトリオールおよび
4.4′−シフエチルメタンジイソシアナート成分で構
成されているイソシアナート含12.23%を有するプ
レポリマーイソシアナート894.8部、配合物を含む
シラン20部および130℃で乾燥させたカーボンブラ
ンク490部を加えた。この製造温度ではひも状にはで
きず、わずかに粘稠であり、垂れがなく、室温では充分
触れることができ塑性成形性がある。
以下の分析データは温度23℃で、相対温度50%で2
週間貯蔵した後に得られた。
以下余白 ショアー硬度A     :  40   (1)IN
53505)引張強さくN/鶴2)   :   7.
7  (DIN53504)破断伸び率(%)    
 :  936   (DIN53504)破断応力(
N/關2)   :   7.7  (DIN5350
4)継続破断応力(N/龍り:  16.8  (DI
N53515)引張剪断強さくN / mu2) : 
 > 5  凝集破断(検体はビード中で予備成形し、
不活性ガス中で室温に冷却して作った。) セメントとセメントの接着  :達成されたビーズの開
放時間      :約20分電流に対する抵抗率δD
(9cm)  : 4.8 XIO”C01表面抵抗 
    R8Ω”)   : 1.6 XIO”(DI
硬化素材は塗層できる。
使用温度     ニー40℃から+90℃(一時的に
は150℃まで) 本発明の好ましい実施態様をここで示し、説明したが、
明確に理解されるものではなく、またそれによって本発
明が限定されるものでもない。しかし他の点では特許請
求の範囲内で広〈実施されてよい。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、少なくとも1種の熱可塑性材料、 少なくとも1種のイソシアナートに基づく結合剤、およ
    び 少なくとも1種のチキソトロープ剤 の混合物を含み、 熱溶融型接着剤の総量に対し、イソシアナート含量が0
    .01〜10重量パーセントの範囲にある、ことを特徴
    とする反応性の、冷却後も粘稠ないし塑性成形性の熱溶
    融型接着剤。 2、20〜90重量パーセント、好ましくは50〜65
    重量パーセントの少なくとも1種の熱可塑性材料、5〜
    40重量パーセント、好ましくは15〜30重量パーセ
    ントの少なくとも1種のイソシアナートに基づく結合剤
    、および 3〜30重量パーセント、好ましくは8〜20重量パー
    セントの少なくとも1種のチキソトロープ剤、の混合物
    を含むことを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載の
    熱溶融型接着剤。 3、イソシアナート含量が0.1〜1重量パーセント、
    とりわけ0.3〜0.7重量パーセントの範囲にあるこ
    とを特徴とする、特許請求の範囲第1または2項に記載
    の熱溶融型接着剤。 4、熱可塑性巨大分子材料が、 a)例えば4,4′−ジフェニルメタンジイソシアナー
    ト、2,4−トルエン−ジイソシアナート、ナフチレン
    −1,5−ジイソシアナート、1,3−および1,4−
    フェニレン−ジイソシアナートのような芳香族ジイソシ
    アナート、および/または b)例えばヘキサメチレン−ジイソシアナート、1,1
    2−ドデカン−ジイソシアナート、シクロブタン−1,
    3−ジイソシアナート、シクロヘキサン−1,3−およ
    び1,4−ジイソシアナート、1−イソシアナート−3
    ,3,5−トリ−メチル−5−イソシアナート−メチル
    シクロヘキサン、2,4−および2,6−ヘキサヒドロ
    トルイレン−ジイソシアナート、ヘキサヒドロ−1,3
    −および1,4−フェニルジイソシアナート、ペルヒド
    ロ−2,4′−および4,4′−ジフェニルメタン−ジ
    イソシアナートのような脂肪族または環式脂肪族ジイソ
    シアナート、およびc)例えば直鎖または分枝鎖の ポリプタジエン、 ポリカーボネート、 ポリカプロラクトン、 ポリカプロラクタム、 例えばポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド
    、ポリブチレンオキシド、ポリスチレンオキシド、ポリ
    エピクロルヒドリン、ポリテトラヒドロフラン、のよう
    なポリエーテル、 エチレングリコール、プロピレングリコール−1,2お
    よび−1,3、ブチレン−グリコール−1,4および−
    2,3、ヘキサンジオール−1,6、オクタンジオール
    −1,8、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペン
    タエリスリット、キニット、マンニットおよびソルビッ
    ト、メチルグリコシド、ジエチレングリコール、ポリエ
    チレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロ
    ピレングリコール(多価カルボン酸および/または無水
    カルボン酸および/または琥珀酸、アジピン酸、オクタ
    ンジオイン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、
    イソフタル酸、トリメリット酸無水フタル酸、無水テト
    ラヒドロフタル酸、無水テトラクロロフタル酸、無水グ
    ルタル酸、無水マレイン酸、フマル酸、テレフタル酸ジ
    メチルエステルおよびテレフタル酸ビスグリコールエス
    テルのようなカルボン酸エステル、との)のような多価
    アルコールの縮合生成物であるポリエステル、のような
    400〜10,000、好ましくは1,000〜5,0
    00の範囲にある分子量を有し、末端一級および/また
    は二級OH基を有し、それによってOH官能価が好まし
    くは約2の範囲にあるポリオール、および/または d)例えばエチレングリコール、ビスヘキサンジオール
    1,6、プロピレングリコール、ビス−ヘキサプロピレ
    ングリコール、ジエチレングリコール、ビス−ヘキサエ
    チレングリコールのような末端一級および/または二級
    OH基を有する短鎖ジオール、 の単一成分で本質的に作られたポリアミド樹脂、ポリオ
    レフィン、ポリアクリラート、ポリメタクリラートおよ
    びポリウレタン樹脂からなる群より選ばれることを特徴
    とする、特許請求の範囲第1項から第3項のいずれか1
    項に記載の熱溶融型接着剤。 5、結合剤が、 a)例えば4,4′−ジフェニルメタン−ジイソシアナ
    ート、2,4−トルエン−ジイソシアナート、ナフチレ
    ン−1,5−ジイソシアナート、1,3−および1,4
    −フェニレン−ジイソシアナート、トリフェニルメタン
    −4,4′,4″−トリイソシアナート、ポリフェニル
    −ポリメチレン−ポリイソシアナートのような芳香族ジ
    イソシアナート、および/または b)例えばヘキサメチレン−ジイソシアナート、1,1
    2−ドデカン−ジイソシアナート、シクロブタン−1,
    3−ジイソシアナート、シクロヘキサン−1,3−およ
    び1,4−ジイソシアナート、1−イソシアナート−3
    ,3,5−トリ−メチル−5−イソシアナート−メチル
    シクロヘキサン、2,4−および2,6−ヘキサヒドロ
    トルイレン−ジイソシナネート、ヘキサヒドロ−1,3
    −および1,4−フェニルジイソシアナート、ペルヒド
    ロ−2,4′−および4,4′−ジフェニルメタン−ジ
    イソシアナートのような脂肪族または環式脂肪族ジイソ
    シアナート、およびc)例えば、直鎖または分枝鎖の ポリプタジエン、 ポリカーボネート、 ポリカプロラクトン、 ポリカプロラクタム、 ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリ
    ブチレンオキシド、ポリスチレンオキシド、ポリエピク
    ロルヒドリン、ポリテトラヒドロフラン、のようなポリ
    エーテル、 エチレングリコール、プロピレングリコール−1,2お
    よび−1,3、ブチレン−グリコール−1,4および−
    2,3、ヘキサンジオール−1,6、オクタンジオール
    −1,8、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペン
    タエリスリット、キニット、マンニットおよびソルビッ
    ト、メチルグリコシド、ジエチレングリコール、ポリエ
    チレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロ
    ピレングリコール(多価カルボン酸および/または無水
    カルボン酸および/または琥珀酸、アジピン酸、オクタ
    ンジオイン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、
    イソフタル酸、トリメリット酸無水フタル酸、無水テト
    ラヒドロフタル酸、無水テトラクロロフタル酸、無水グ
    ルタル酸、無水マレイン酸、フマル酸、テレフタル酸ジ
    メチルエステルおよびテレフタル酸ビスグリコールエス
    テルのようなカルボン酸エステル、との)のような多価
    アルコールの縮合生成物であるポリエステルのような4
    00〜10,000、好ましくは1,000〜5,00
    0の範囲にある分子量を有し、各々が少なくとも2個の
    末端一級および/または二級OH基を有する、ポリオー
    ル、 d)例えばエチレングリコール、ビスヘキサンジオール
    1,6、プロピレングリコール、ビス−ヘキサプロピレ
    ングリコール、ジエチレングリコール、ビス−ヘキサエ
    チレングリコールのような末端一級および/または二級
    OH基を有する短鎖ジオールおよび/または e)例えばトリメチロールプロパン、グリセリン、ヘキ
    サントリオール、トリエタノールアミン、ソルビット、
    マンニット、スクロース、エチレンアミン、エタノール
    アミン、ヘキサメチレンアミン、ペンタエリトリット、
    のような架橋剤、の単一成分で作られた、反応性ポリウ
    レタンプレポリマーの群より選ばれることを特徴とする
    、特許請求の範囲第1項から第4項のいずれか1項に記
    載の熱溶融型接着剤。 6、チキソトロープ剤が、ベントン、カーボンブラック
    、珪酸誘導体、沈殿チョーク、PVC、尿素誘導体、ア
    クリラート誘導体等からなる群より選ばれることを特徴
    とする、特許請求の範囲第1項から第5項のいずれか1
    項に記載の熱溶融型接着剤。 7、少なくとも1種の可塑剤、好ましくは2〜30重量
    パーセントの量、特に5〜10重量パーセントの量、お
    よび/または 少なくとも1種の充填剤、好ましくは5〜50重量パー
    セントの量、特に8〜15重量パーセントの量、および
    /または 少なくとも1種の添加剤、好ましくは0.001〜5重
    量パーセントの量、 (前記パーセントは熱溶融型接着剤の総量に対してであ
    る)をさらに含むことを特徴とする、特許請求の範囲第
    1項から第6項のいずれか1項に記載の熱溶融型接着剤
    、 8、可塑剤がジブチル、ジオクチル、ジシクロヘキシル
    、ジイソオクチル、ジイソデシル、ジベンジル、または
    ブチルベンジルフタレートのようなフタレート、トリオ
    クチルホスフェートのようなアルキル基中8個までの炭
    素原子を有するホスフェート、エポキシ含有可塑剤、ト
    ルエン−スルホアミド、クロロパラフィン、アジピン酸
    エステル、ヒマシ油等よりなる群より選ばれ、 充填剤が珪酸誘導体、石膏、タルク、活性炭、金属粉、
    チョーク、カオリン、カーボンブラック、等からなる群
    より選ばれ、 補助剤または添加剤が a)定着剤、特にシラン含有化合物(その上に少なくと
    も1種のエポキシ、イソシアナート、アミン基のような
    活性基または二重結合を含んでいてもよい) b)染料または顔料 c)鉛および/または錫化合物のような通常のポリウレ
    タン触媒、場合によりより上のポリウレタン触媒、特に
    三級アミン含有触媒、の使用を組み合せる、 d)フェノール抗酸化剤、遮断剤のようなUV吸収剤ま
    たは安定剤、 e)乳化剤のような界面活性添加剤、 f)難燃剤、および g)静真菌性および/または静菌性の活性物質より選ば
    れることを特徴とする、特許請求の範囲第7項記載の熱
    溶融型接着剤。 9、少なくとも1種の熱可塑性材料、 少なくとも1種のイソシアナートに基づく結合剤、およ
    び 少なくとも1種のチキソトロープ剤 の混合物を含み、 熱溶融型接着剤の総量に対し、イソシアナート含量が0
    .01〜10重量パーセントの範囲にある、反応性の、
    冷却後も粘稠ないし塑性成形性の熱溶融型接着剤を製造
    するに当り、水のない状態で熱可塑性材料を前もって準
    備するかまたはその場で調製し、軟化点まで加熱し、次
    いでイソシアナートに基づく結合剤およびチキソトロー
    プ剤を均質に加え、この混合物を室温まで冷却し、それ
    によって前記熱可塑性材料と前記結合剤の混合比が、熱
    溶融型接着剤の総量に対するイソシアナート含量が0.
    01〜10重量パーセントの範囲にあるようにすること
    を特徴とする方法。 10、熱可塑性材料および/または結合剤が少なくとも
    1種の可塑剤を含むことを特徴とする、特許請求の範囲
    第9項記載の方法。 11、熱可塑性材料が少なくとも1種の可塑剤によりそ
    の場で製造されることを特徴とする、特許請求の範囲第
    10項記載の方法。 12、室温まで冷却する前に、継続的に少なくとも1種
    の添加剤および/または少なくとも1種の充填剤を均質
    に混合することを特徴とする、特許請求の範囲第9項か
    ら第11項のいずれか1項に記載の方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08238412A (ja) * 1995-01-26 1996-09-17 Carl Freudenberg:Fa カセットフィルタ
WO2019009070A1 (ja) * 2017-07-04 2019-01-10 デンカ株式会社 重合体ラテックス組成物及びその用途

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5021507A (en) * 1986-05-05 1991-06-04 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Arcylic modified reactive urethane hot melt adhesive compositions
CA1312408C (en) 1987-10-09 1993-01-05 Peter W. Merz Reactive, thixotropic hot-melt adhesive on silane basis
GB8826702D0 (en) * 1988-11-15 1988-12-21 Bostik Ltd Moisture-curing polyurethane hot-melt compositions
GB8905133D0 (en) * 1989-03-07 1989-04-19 Bostik Ltd Moisture-curing polyurethane-based hot-melt compositions
CA2047160C (en) * 1990-07-25 2002-06-25 Masahiro Ito Reactive hot-melt elastic sealant composition
DE4210277C5 (de) * 1992-03-28 2009-02-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Kleb- und Dichtstoff und dessen Verwendung
DE9212616U1 (ja) * 1992-09-18 1993-01-07 H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc., Wilmington, Del., Us
US6136136A (en) * 1992-11-25 2000-10-24 Henkel Corporation Moisture-curable polyurethane hotmelt adhesives with high green strength
US5443903A (en) * 1993-02-25 1995-08-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hot melt stick
US5551197A (en) 1993-09-30 1996-09-03 Donnelly Corporation Flush-mounted articulated/hinged window assembly
US5932680A (en) * 1993-11-16 1999-08-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Moisture-curing polyurethane hot-melt adhesive
US7838115B2 (en) 1995-04-11 2010-11-23 Magna Mirrors Of America, Inc. Method for manufacturing an articulatable vehicular window assembly
US6136446A (en) * 1995-05-19 2000-10-24 Prc-Desoto International, Inc. Desiccant matrix for an insulating glass unit
US5849832A (en) * 1995-10-25 1998-12-15 Courtaulds Aerospace One-component chemically curing hot applied insulating glass sealant
US5772790A (en) * 1996-06-26 1998-06-30 Reichhold Chemicals, Inc. Methods and compositions for removing HMPUR residues
KR100573549B1 (ko) 1997-12-01 2006-04-24 헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔 변성 폴리우레탄 고온 용융 접착제
DE19756614A1 (de) * 1997-12-18 1999-07-01 Wacker Siltronic Halbleitermat Verfahren zur Montage und Demontage einer Halbleiterscheibe, und Stoffmischung, die zur Durchführung des Verfahrens geeignet ist
DE59900292D1 (de) 1998-09-25 2001-11-08 Sika Ag, Vormals Kaspar Winkler & Co Spezieller Klebstoffverbund geeignet für einfachen Ausbau
US6429257B1 (en) 1999-06-24 2002-08-06 Weyerhaeuser Company Polyurethane casting system and method
WO2002036516A2 (en) * 2000-10-28 2002-05-10 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Window glazing composition and use thereof
US7473715B2 (en) * 2001-05-02 2009-01-06 Zephyros, Inc. Two component (epoxy/amine) structural foam-in-place material
US6787579B2 (en) * 2001-05-02 2004-09-07 L&L Products, Inc. Two-component (epoxy/amine) structural foam-in-place material
DE10130889A1 (de) * 2001-06-27 2003-01-30 Henkel Teroson Gmbh Kleb-/ Dichtstoffe mit hohem elektrischen Widerstand
US20030050421A1 (en) * 2001-09-05 2003-03-13 Salvino Carmen M. Polymer composition and method of rapid preparation in situ
US20050154090A1 (en) * 2001-09-05 2005-07-14 Carmen Salvino Polymer composition and method of rapid preparation in situ
US20060210808A1 (en) * 2002-10-15 2006-09-21 Ju-Ming Hung Reactive hot melt adhesive with non-polymeric aliphatic difunctionals
US7037402B2 (en) * 2002-10-15 2006-05-02 National Starch & Chemical Investment Holding Corporation Reactive hot melt adhesive with non-polymeric aromatic difunctionals
US20040072953A1 (en) * 2002-10-15 2004-04-15 Ju-Ming Hung Reactive hot melt adhesive with non-polymeric aliphatic difunctionals
US8664330B2 (en) 2003-04-04 2014-03-04 Henkel US IP LLC Reactive hot melt adhesive with improved hydrolysis resistance
US7125461B2 (en) * 2003-05-07 2006-10-24 L & L Products, Inc. Activatable material for sealing, baffling or reinforcing and method of forming same
US7199165B2 (en) * 2003-06-26 2007-04-03 L & L Products, Inc. Expandable material
KR101152516B1 (ko) * 2003-08-22 2012-06-01 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 자동차 창문을 설치하기 위한 접착제로서 유용한 조성물
US20050159531A1 (en) * 2004-01-20 2005-07-21 L&L Products, Inc. Adhesive material and use therefor
US20050230027A1 (en) * 2004-04-15 2005-10-20 L&L Products, Inc. Activatable material and method of forming and using same
US8070994B2 (en) 2004-06-18 2011-12-06 Zephyros, Inc. Panel structure
US7361292B2 (en) 2004-11-08 2008-04-22 Dow Global Technologies Inc. High modulus, nonconductive adhesive useful for installing vehicle windows
EP1728807A1 (de) 2005-05-31 2006-12-06 Sika Technology AG Wasserenthaltender zweikomponentiger Heissschmelzklebstoff
DE102005028056A1 (de) 2005-06-16 2006-12-21 Basf Ag Thermoplastisches Polyurethan enthaltend Isocyanat
EP1801138A1 (de) 2005-12-23 2007-06-27 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Heissschmelzklebstoffe umfassend mindestens ein silanfunktionelles Polyurethanprepolymer
JP4870447B2 (ja) * 2006-02-22 2012-02-08 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用インクジェットインク、カラーフィルタ、およびそれらの製造方法、ならびにそれらを用いた液晶表示装置
US7621105B2 (en) * 2006-08-23 2009-11-24 Illinois Tool Works Inc. Method of producing high burst zipper assemblies for large reclosable packages
US20090067761A1 (en) * 2006-08-23 2009-03-12 Illinois Tool Works Inc. High burst closure assembly for large packages
US20080265516A1 (en) * 2006-11-08 2008-10-30 Zephyros, Inc. Two stage sealants and method of forming and/or using the same
US20080105992A1 (en) * 2006-11-08 2008-05-08 Zephyros Mixed masses sealant
GB0718320D0 (en) * 2007-09-20 2007-10-31 Tyco Electronics Ltd Uk Product and method for wire seal
GB0806434D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Zephyros Inc Improvements in or relating to structural adhesives
GB0916205D0 (en) 2009-09-15 2009-10-28 Zephyros Inc Improvements in or relating to cavity filling
CN103153604B (zh) 2010-03-04 2016-04-13 泽菲罗斯公司 结构复合层压板
AT509671A1 (de) * 2010-03-22 2011-10-15 Ibs Umwelt Und Verkehrstechnik Gmbh Verfahren zur herstellung einer flexiblen beschichtung auf baumaterialien
WO2012061032A1 (en) 2010-10-25 2012-05-10 W. R. Grace & Co.-Conn. Adhesives for construction materials such as tiles
DE102013201392A1 (de) * 2013-01-29 2014-07-31 Evonik Industries Ag Haftvermittler- und Primer-Zusammensetzungen für Metall-Kunststoff-Hybridbauteile
EP3024871B1 (en) 2013-07-26 2022-12-07 Zephyros Inc. Thermosetting adhesive films including a fibrous carrier
US10369516B2 (en) * 2014-05-27 2019-08-06 Nabtesco Automotive Corporation Compressed-air drying system
GB201417985D0 (en) 2014-10-10 2014-11-26 Zephyros Inc Improvements in or relating to structural adhesives

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA665361A (en) * 1963-06-18 A. Weinberg Marvin Polyurethane composition
DE1073738B (de) * 1955-05-31 1960-01-21 E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington Del. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von elastomeren Kunststoffen aus reaktionsfähigen Polyurethanen und Düsocyanaten
US2953489A (en) * 1956-03-12 1960-09-20 Du Pont Adhesive composition comprising a polyalkyleneether-polyurethane elastomer and method of laminating there-with
NL134942C (ja) * 1965-06-14
DE1720901B2 (de) * 1967-01-21 1974-01-24 Haeger & Kaessner Kg, Kunststoff-Fabrikation, 4700 Hamm Thixotropic von Massen auf Polyurethanbasis
US4144219A (en) * 1969-05-08 1979-03-13 Norton Company Polyurethane adhesive composition and use thereof
US3649541A (en) * 1969-07-10 1972-03-14 Du Pont Magnetic recording elements containing stabilized chromium dioxide a polyurethane binder and an isocyanate hardening agent
US3711571A (en) * 1970-07-09 1973-01-16 Textron Inc Curable blend of blocked and unblocked polyurethanes
FR2132270B1 (ja) * 1971-04-03 1976-08-06 Takeda Chemical Industries Ltd
US3763274A (en) * 1972-01-04 1973-10-02 American Cyanamid Co Tacky low temperature curing polyisocyanate adhesive composition
JPS5130898B2 (ja) * 1973-01-11 1976-09-03
US3923966A (en) * 1973-11-21 1975-12-02 Du Pont Direct manufacture of hydrogen peroxide from hydrogen sulfide
US3957724A (en) * 1973-12-11 1976-05-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stratum having release properties and method of making
US3923926A (en) * 1974-01-29 1975-12-02 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Thixotropic polyurethane composition
US4361676A (en) * 1977-03-31 1982-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Sag-resistant compositions
US4221696A (en) * 1979-08-06 1980-09-09 Eastman Kodak Company Heat resistant hot-melt sealant and caulking compound
BR8008833A (pt) * 1979-09-14 1981-06-23 Minnesota Mining & Mfg Adesivo ativavel pelo calor com aperfeicoada resistencia a temperatura
US4341687A (en) * 1979-09-25 1982-07-27 Tokyo Shibaura Denki Kabushiki Kaisha Peelable film-forming urethane/isocyanate paints
JPS582063B2 (ja) * 1980-05-29 1983-01-13 大日精化工業株式会社 熱硬化性ポリウレタン成形品の製造法
DE3024869C2 (de) * 1980-07-01 1982-06-09 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verwendung eines Gemisches eines Copolymerisates auf Acrylatbasis und eines Isocyanates als härtbares Klebmittel
DE3236313A1 (de) * 1982-09-30 1984-04-05 H.B. Fuller GmbH, 8000 München Schmelzklebstoff
US4530976A (en) * 1983-10-13 1985-07-23 Ford Motor Company Flexible uni-basecoat/two component clearcoat coating compositions
US4585819A (en) * 1984-08-14 1986-04-29 H. B. Fuller Company Fusion adhesive which can comprise an isocyanate prepolymer, a thermoplastic polymer and/or a lower molecular weight ketone resin
US4628076A (en) * 1984-12-17 1986-12-09 Ppg Industries, Inc. Curable coating vehicle based upon aminoalkyloxy silanes and organic isocyanates
US4622369A (en) * 1985-04-30 1986-11-11 Ppg Industries, Inc. Urethane resins containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds
US4692479A (en) * 1985-07-19 1987-09-08 Ashland Oil, Inc. Self-setting urethane adhesive paste system
US4614766A (en) * 1985-09-27 1986-09-30 Ppg Industries, Inc. Compositions containing resins having air-oxidizable groups and epoxy groups and epoxy-reactive silicon-containing compounds having hydrolyzable groups
JPH07773B2 (ja) * 1986-04-01 1995-01-11 三井東圧化学株式会社 一液型ポリウレタンシ−リング材組成物
CA1337093C (en) * 1986-05-05 1995-09-19 Ablestik Laboratories Acrylic modified reactive urethane hot melt adhesive compositions
CH669955A5 (ja) * 1986-08-04 1989-04-28 Sika Ag
CA1312408C (en) * 1987-10-09 1993-01-05 Peter W. Merz Reactive, thixotropic hot-melt adhesive on silane basis

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08238412A (ja) * 1995-01-26 1996-09-17 Carl Freudenberg:Fa カセットフィルタ
WO2019009070A1 (ja) * 2017-07-04 2019-01-10 デンカ株式会社 重合体ラテックス組成物及びその用途
JPWO2019009070A1 (ja) * 2017-07-04 2020-04-30 デンカ株式会社 重合体ラテックス組成物及びその用途

Also Published As

Publication number Publication date
DE3771770D1 (de) 1991-09-05
BR8702351A (pt) 1988-02-17
PT84838A (en) 1987-06-01
PT84838B (pt) 1990-02-08
CH666899A5 (de) 1988-08-31
EP0244608A1 (de) 1987-11-11
AU587700B2 (en) 1989-08-24
CA1333302C (en) 1994-11-29
AU7263687A (en) 1987-11-12
ATE65790T1 (de) 1991-08-15
ES2000233A4 (es) 1988-02-01
MX172903B (es) 1994-01-20
EP0244608B1 (de) 1991-07-31
US5342873A (en) 1994-08-30
ZA873291B (en) 1987-10-30
ES2000233B3 (es) 1992-01-16
JPH0242870B2 (ja) 1990-09-26

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