JPH02279783A - 湿分硬化ポリウレタンを主体とするホットメルト組成物 - Google Patents
湿分硬化ポリウレタンを主体とするホットメルト組成物Info
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- JPH02279783A JPH02279783A JP2053477A JP5347790A JPH02279783A JP H02279783 A JPH02279783 A JP H02279783A JP 2053477 A JP2053477 A JP 2053477A JP 5347790 A JP5347790 A JP 5347790A JP H02279783 A JPH02279783 A JP H02279783A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G2170/20—Compositions for hot melt adhesives
-
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/54—Inorganic substances
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は垂れ下り性を高めた湿分硬化ポリウレタンを主
体とするホットメルト組成物に関する。
体とするホットメルト組成物に関する。
熱可塑性ポリマーを主体とするホー／ ）メルト接着剤
組成物は周知である。通常、これらは約１５０〜２００
℃の温度で塗布され、冷却により凝固する。このことは
速硬性接着をもたらすが、温度耐性に乏しくなる。
組成物は周知である。通常、これらは約１５０〜２００
℃の温度で塗布され、冷却により凝固する。このことは
速硬性接着をもたらすが、温度耐性に乏しくなる。
また、ポリウレタンプレポリマーを主体とする湿分硬化
ホットメルト接着剤組成物も周知である。
ホットメルト接着剤組成物も周知である。
これらは通常９０〜１６０℃の温度で塗布される。
周囲湿分で硬化すると、優れた熱安定性及び加水分解安
定性を有する結合が得られる。
定性を有する結合が得られる。
接着剤の作業性及び支持体の有効な湿潤性が要求される
ため、これらの全てのホットメルト接着剤組成物は塗布
温度において粘稠性の低い液体である。
ため、これらの全てのホットメルト接着剤組成物は塗布
温度において粘稠性の低い液体である。
このような組成物のより大きいビーズ又はより厚い層を
塗布する場合、特に垂直方向に塗布する場合、凝固が起
こる前に溶融物が制御されずに流れ落ちたり拡がりがち
になるという問題が起こる。
塗布する場合、特に垂直方向に塗布する場合、凝固が起
こる前に溶融物が制御されずに流れ落ちたり拡がりがち
になるという問題が起こる。
従って、本発明の目的は、改良された垂れ下り抵抗又は
高い構造粘性、即ち低剪断速度における高粘性及び高剪
断速度における低粘性ををする湿分硬化ポリウレタンを
主体とするホットメルト組成物を提供することである。
高い構造粘性、即ち低剪断速度における高粘性及び高剪
断速度における低粘性ををする湿分硬化ポリウレタンを
主体とするホットメルト組成物を提供することである。
チキソトロープ剤を幾分か、湿分硬化ポリウレタン接着
剤又はシーラント組成物に混和することが提唱されてい
る。
剤又はシーラント組成物に混和することが提唱されてい
る。
ヨーロッパ特許出願第０．２４４．６０８号は熱可塑性
イソシアネートバインダー及びチキントロープ剤を含む
反応性ホットメルト接着剤を開示している。
イソシアネートバインダー及びチキントロープ剤を含む
反応性ホットメルト接着剤を開示している。
数種のチキソトロープ剤が開示されているがそれについ
ての詳細な説明はなされていない。しかし、開示された
組成物は冷却後まだ粘塑性的に変形され得る。
ての詳細な説明はなされていない。しかし、開示された
組成物は冷却後まだ粘塑性的に変形され得る。
係属中の英国特許出願第８８２９５２４．１号は１〜１
５重量％、好ましくは５〜８重量％のヒユームドシリカ
を含むことを特徴とする少なくとも１種のエチレン酢酸
ビニルコポリマーを含むホットメルトグルースティック
を開示している。
５重量％、好ましくは５〜８重量％のヒユームドシリカ
を含むことを特徴とする少なくとも１種のエチレン酢酸
ビニルコポリマーを含むホットメルトグルースティック
を開示している。
本発明は、１〜１７重量％、好ましくは３〜６重量％の
疎水性、シロキサン被覆ヒユームドシリカを含むことを
特徴とする、イソシアネート末端ポリウレタンプレポリ
マーの少なくとも１種を含む湿分硬化ホットメルト組成
物を提供するものである。
疎水性、シロキサン被覆ヒユームドシリカを含むことを
特徴とする、イソシアネート末端ポリウレタンプレポリ
マーの少なくとも１種を含む湿分硬化ホットメルト組成
物を提供するものである。
本発明のポリウレタン組成物は４５〜６５℃の′融点を
有する結晶質ポリエステルを主体とする少な（とも１種
のプレポリマー、室温より高いガラス転移温度を有する
非晶質ポリエステルを主体とするプレポリマー、又は室
温よりかなり低いガラス転移温度を有する非晶質ポリエ
ーテルもしくはポリエステルを主体とする室温より高い
ガラス転移温度を有するプレポリマーを含んでいてもよ
い。
有する結晶質ポリエステルを主体とする少な（とも１種
のプレポリマー、室温より高いガラス転移温度を有する
非晶質ポリエステルを主体とするプレポリマー、又は室
温よりかなり低いガラス転移温度を有する非晶質ポリエ
ーテルもしくはポリエステルを主体とする室温より高い
ガラス転移温度を有するプレポリマーを含んでいてもよ
い。
本発明においては、少なくとも２種の非晶質ポリウレタ
ンプレポリマーの混合物を含み、各々のプレポリマーが
異なるガラス転移温度を与えるものであり、好ましくは
第１のプレポリマーが室温より高いガラス転移温度を有
し、第２のプレポリマーが室温より低いガラス転移温度
を有する、速硬性ポリウレタン接着剤組成物が特に有効
である。このような組成物は係属中の英国特許出願第８
８１０７０１．６．号に記載されている。
ンプレポリマーの混合物を含み、各々のプレポリマーが
異なるガラス転移温度を与えるものであり、好ましくは
第１のプレポリマーが室温より高いガラス転移温度を有
し、第２のプレポリマーが室温より低いガラス転移温度
を有する、速硬性ポリウレタン接着剤組成物が特に有効
である。このような組成物は係属中の英国特許出願第８
８１０７０１．６．号に記載されている。
また、本発明においては、室温より高いガラス転移温度
ををするポリエーテルを主体とする第１のポリウレタン
プレポリマー及び室温より低いガラス転移温度を有する
第２のポリマーもしくはポリウレタンプレポリマーを含
む少なくとも２種のポリウレタンプレポリマーの混合物
を含む速硬性ホットメル）・ポリウレタン組成物が特に
有効である。このような組成物は係属中の英国特許出願
第８８２６７０２、６号に記載されている。
ををするポリエーテルを主体とする第１のポリウレタン
プレポリマー及び室温より低いガラス転移温度を有する
第２のポリマーもしくはポリウレタンプレポリマーを含
む少なくとも２種のポリウレタンプレポリマーの混合物
を含む速硬性ホットメル）・ポリウレタン組成物が特に
有効である。このような組成物は係属中の英国特許出願
第８８２６７０２、６号に記載されている。
本発明の組成物は、室温より高い相転移点を有し、室温
で固体である。相転移点は４５℃と６５℃の間の結晶質
融点又はガラス転移温度のいずれであってもよい。冷却
後、このような組成物は可塑的に変形できず、いわゆる
ホットメルトは硬化前においてさえ、高い凝集強さを有
する。
で固体である。相転移点は４５℃と６５℃の間の結晶質
融点又はガラス転移温度のいずれであってもよい。冷却
後、このような組成物は可塑的に変形できず、いわゆる
ホットメルトは硬化前においてさえ、高い凝集強さを有
する。
理論的には、チキソトロープ剤としてのヒユームドシリ
カの効率は水又はシリカ粒子の表面の水酸基の水素結合
によって説明される。本発明の湿分硬化ポリウレタンホ
ットメルトはイソシアネート末端プレポリマーを主体と
する。イソシアネートと吸収水又はヒユームドシリカの
水酸基との反応はチキントロピーの破壊をもたらすもの
と考えられていた。
カの効率は水又はシリカ粒子の表面の水酸基の水素結合
によって説明される。本発明の湿分硬化ポリウレタンホ
ットメルトはイソシアネート末端プレポリマーを主体と
する。イソシアネートと吸収水又はヒユームドシリカの
水酸基との反応はチキントロピーの破壊をもたらすもの
と考えられていた。
驚くべきことに、本発明者は、９０〜１４０℃の高温で
塗布される場合においても、数カ月以上に亘ってさえ流
動性に有意な変化を与えることなく、シロキサン被覆疎
水性ヒユームドシリ刃物質をチキントロープ剤としてイ
ソシアネートの存在下室温より高い相転移点を有する湿
分硬化ポリウレタン組成物に使用することができること
を発見した。
塗布される場合においても、数カ月以上に亘ってさえ流
動性に有意な変化を与えることなく、シロキサン被覆疎
水性ヒユームドシリ刃物質をチキントロープ剤としてイ
ソシアネートの存在下室温より高い相転移点を有する湿
分硬化ポリウレタン組成物に使用することができること
を発見した。
１００℃以上で製造される又は塗布されるイソシアネー
トを含む生成物における疎水性ヒユームドシリカの有効
な使用は予測できなかったものである。特に有効なポリ
ウレタン接着剤組成物は、４〜５重量％の疎水性シロキ
サン被覆ヒユームドシリカを含ませることにより調製で
きる。
トを含む生成物における疎水性ヒユームドシリカの有効
な使用は予測できなかったものである。特に有効なポリ
ウレタン接着剤組成物は、４〜５重量％の疎水性シロキ
サン被覆ヒユームドシリカを含ませることにより調製で
きる。
本発明に用いられるチキソトロープ剤′は、通常適度に
撹拌しながら溶融ホットメルト組成物に直接に添加する
。混合物が均一となるまで撹拌を続ける。
撹拌しながら溶融ホットメルト組成物に直接に添加する
。混合物が均一となるまで撹拌を続ける。
ポリウレタン組成物は大福に高められた非垂れ下り性を
有し、接着剤として有用である。
有し、接着剤として有用である。
以下、本発明を実施例に基づき詳細に説明する。
実施例１
ポリヘキサンジオールアジペート（分子量３．５００）
ｌｏＯｇ及びメチレンジフェニルジイソシアネート （
以下、ｒＭＤＩＪという）１３．５ｇを密閉反応器中、
約１００℃で１時間加熱した。
ｌｏＯｇ及びメチレンジフェニルジイソシアネート （
以下、ｒＭＤＩＪという）１３．５ｇを密閉反応器中、
約１００℃で１時間加熱した。
エアロシル（Ａｅｒｏｓｉｌ）Ｒ２０２（疎水シロキサ
ン被覆ヒユームドシリカ）４．７ｇを適度に撹拌しなが
ら加えた。
ン被覆ヒユームドシリカ）４．７ｇを適度に撹拌しなが
ら加えた。
本発明の効果を判断するため、多（の比較化合物をも調
製した。
製した。
比較例Ａ
ポリヘキサンジオールアジペート （分子１３．５００
）１００ｇ及びＭＤＩ １３．５ｇを密閉反応器中、
約１００℃で１時間加熱した。２．３ｇのエアロシルＲ
２０２を適度に撹拌しながら加えた。
）１００ｇ及びＭＤＩ １３．５ｇを密閉反応器中、
約１００℃で１時間加熱した。２．３ｇのエアロシルＲ
２０２を適度に撹拌しながら加えた。
比較例Ｂ
ポリヘキサンジオールアジペート （分子量３．５００
）１００ｇ及びＭＤＩ １３．５ｇを密閉反応器中、
約１００℃で１時間加熱した。７．２ｇのエアロシルＲ
２０２を適度に撹拌しながら加えた。
）１００ｇ及びＭＤＩ １３．５ｇを密閉反応器中、
約１００℃で１時間加熱した。７．２ｇのエアロシルＲ
２０２を適度に撹拌しながら加えた。
比較例Ｃ
ポリヘキサンジオールアジペート（分子１３．５００）
１００ｇ及びＭＤ！ １３．５ｇを密閉反応器中、約
１００℃で１時間加熱した。エアロシルＲ９７２（ジク
ロロジメチルシラン処理した疎水性ヒユームドシリカ）
９．９ｇを撹拌下加えた。
１００ｇ及びＭＤ！ １３．５ｇを密閉反応器中、約
１００℃で１時間加熱した。エアロシルＲ９７２（ジク
ロロジメチルシラン処理した疎水性ヒユームドシリカ）
９．９ｇを撹拌下加えた。
比較例Ｄ
ポリヘキサンジオールアジペート（分子量３．５００）
１００ｇ及びＭＤＩ １３．５ｇを密閉反応器中、約
１００℃で１時間加熱した。エアロシル２００（疎水性
ヒユームドシリカ）６ｇを撹拌下加えた。
１００ｇ及びＭＤＩ １３．５ｇを密閉反応器中、約
１００℃で１時間加熱した。エアロシル２００（疎水性
ヒユームドシリカ）６ｇを撹拌下加えた。
比較例Ｅ
ポリヘキサンジオールアジペート（分子量３．５００）
１００ｇ及びＭＤＩ １３．５ｇを密閉反応器中、約
１００℃で１時間加熱した。
１００ｇ及びＭＤＩ １３．５ｇを密閉反応器中、約
１００℃で１時間加熱した。
実施例１と比較例の生成物の諸性質を測定し、以下の表
において比較した。
において比較した。
垂直方向のパネルに塗布し、１００℃で１０分間保持し
た直径５ ｍｍの組成物のビーズを観測することにより
、垂れ下り及び垂れ下り抵抗を評価した。
た直径５ ｍｍの組成物のビーズを観測することにより
、垂れ下り及び垂れ下り抵抗を評価した。
表から明らかなように、実施例１の組成物は高い押出量
とともに低い垂れ下りを与えている。
とともに低い垂れ下りを与えている。
方、この性質の組み合わせ（高い押出量と低い垂れ下り
）は比較例の組成物のいずれによっても達成されていな
い。
）は比較例の組成物のいずれによっても達成されていな
い。
比較例Ａのように少量の疎水性シリカを加えた場合、押
出適性は良好であるものの改良された垂れ下り抵抗は得
られていない。また比較例日のように多量の疎水性シリ
カを加えた場合、良好な垂れ下り抵抗が得られているが
押出適性が悪い。
出適性は良好であるものの改良された垂れ下り抵抗は得
られていない。また比較例日のように多量の疎水性シリ
カを加えた場合、良好な垂れ下り抵抗が得られているが
押出適性が悪い。
ジクロロジメチルシランで処理された疎水性ヒユームド
シリカ（比較例Ｃ）は、良好な垂れ下り抵抗を得られず
に溶融物の粘度が増加しているため、両方の点で悪い結
果を与えている。
シリカ（比較例Ｃ）は、良好な垂れ下り抵抗を得られず
に溶融物の粘度が増加しているため、両方の点で悪い結
果を与えている。
比較例りは疎水性ヒユームドシリカは良好な垂れ下り抵
抗性を与えるが、組成物の押出適性が非常に悪くなるこ
とを示している。
抗性を与えるが、組成物の押出適性が非常に悪くなるこ
とを示している。
比較例Ｅはヒユームドシリカが存在しない場合には、良
好な押出適性が得られるが垂れ下り抵抗が悪くなるとい
う結果を示している。
好な押出適性が得られるが垂れ下り抵抗が悪くなるとい
う結果を示している。
実施例２
分子量４００のポリプロピレンオキシドジオール５００
ｇ（２３７５ｍＶａｊ７）及び分子量４０００のポリ
プロピレンオキシドジオール９０．２ｇ Ｇ４８ｍＶａ
Ｒ）を７０℃で密閉反応器に入れた。トルエンスルホ
ニルイソシアネー） ４．８ ｇの添加後、ＭＤ１３６
８ｇ （２９４０ｍＶａｆ）を撹拌下加えた。温度を１
０５℃に上げて、１時間撹拌を続けた。ＤＢＴＬｌ、１
９ｇ及び４０ｇのエアロシルＲ２０２を加えて、１３０
℃で１時間撹拌を続けた。
ｇ（２３７５ｍＶａｊ７）及び分子量４０００のポリ
プロピレンオキシドジオール９０．２ｇ Ｇ４８ｍＶａ
Ｒ）を７０℃で密閉反応器に入れた。トルエンスルホ
ニルイソシアネー） ４．８ ｇの添加後、ＭＤ１３６
８ｇ （２９４０ｍＶａｆ）を撹拌下加えた。温度を１
０５℃に上げて、１時間撹拌を続けた。ＤＢＴＬｌ、１
９ｇ及び４０ｇのエアロシルＲ２０２を加えて、１３０
℃で１時間撹拌を続けた。
実施例３
ＭＤＩ９．１ｇ及びトルエンスルホニルイソシアネー）
０．２ ｇを６０℃で溶融した。エチレングリコール
、ネオベンチルグリコーノペ１． ６−ヘキサンジオー
ル、テレフタル酸及びイソフタル酸からなる室温より高
いガラス転移温度を有し、分子量５６００の非晶質ポリ
エステル６５．５ ｇを溶融物として加えた。１２０℃
で３０分間撹拌した後、ＭＤＩ３．２ｇを加え、３０分
後、１． ６−ヘキサンジオール、アジピン酸及びイソ
フタル酸からなる、 分子量３５００の低いガラス転移温度を有するポリエス
テル２１．８ｇ。
０．２ ｇを６０℃で溶融した。エチレングリコール
、ネオベンチルグリコーノペ１． ６−ヘキサンジオー
ル、テレフタル酸及びイソフタル酸からなる室温より高
いガラス転移温度を有し、分子量５６００の非晶質ポリ
エステル６５．５ ｇを溶融物として加えた。１２０℃
で３０分間撹拌した後、ＭＤＩ３．２ｇを加え、３０分
後、１． ６−ヘキサンジオール、アジピン酸及びイソ
フタル酸からなる、 分子量３５００の低いガラス転移温度を有するポリエス
テル２１．８ｇ。
及びエアロシルＲ
４，２ｇを撹拌下加えた。
Claims (8)
- （１）１−１７重量％、好ましくは３−６重量％の疎水
性、シロキサン被覆ヒュームドシリカを含むことを特徴
とするイソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーの
少くとも１種を含む湿分硬化ホットメルト組成物。 - （２）融点が４５゜〜６５℃の結晶質ポリエステルを主
体とするプレポリマーの少くとも１種を含む請求項（１
）に記載のポリウレタン組成物。 - （３）室温より高いガラス転移温度を有する非晶質ポリ
エステルを主体とするプレポリマーの少くとも１種を含
む請求項（１）に記載のポリウレタン組成物。 - （４）室温より低いガラス転移温度を有する非晶質ポリ
エーテル又はポリエステルを主体とする、室温より高い
ガラス転移温度を有するプレポリマーを含む請求項（１
）に記載のポリウレタン組成物。 - （５）少くとも２種の非晶質ポリウレタンプレポリマー
の混合物を含み、プレポリマーの各々が異なるガラス転
移温度を与えるものであり、好ましくは第１のプレポリ
マーが室温より高いガラス転移温度を有し、第２のプレ
ポリマーが室温より低いガラス転移温度を有する請求項
（１）に記載のポリウレタン組成物。 - （６）室温より高いガラス転移温度を有する第１のポリ
エーテルを主体とするポリウレタンプレポリマー及び室
温より低いガラス転移温度を有する第２のポリマー又は
ポリウレタンプレポリマーを含む、少なくとも２種のポ
リウレタンプレポリマーの混合物を含む請求項（１）に
記載のポリウレタン組成物。 - （７）４〜５重量％の疎水性シロキサン被覆ヒュームド
シリカを含む請求項（１）〜（６）のいずれか１項に記
載のポリウレタン組成物。 - （８）ポリウレタンプレポリマーの混合物を含む請求項
（１）〜（７）のいずれか１項に記載のポリウレタン組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| GB8905133.8 | 1989-03-07 | ||
| GB898905133A GB8905133D0 (en) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | Moisture-curing polyurethane-based hot-melt compositions |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02279783A true JPH02279783A (ja) | 1990-11-15 |
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|---|---|---|---|
| JP2053477A Pending JPH02279783A (ja) | 1989-03-07 | 1990-03-05 | 湿分硬化ポリウレタンを主体とするホットメルト組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5091444A (ja) |
| EP (1) | EP0386879A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02279783A (ja) |
| GB (1) | GB8905133D0 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPH04300985A (ja) * | 1991-03-29 | 1992-10-23 | Sunstar Eng Inc | 反応性ホットメルト接着剤 |
| JPH08503513A (ja) * | 1992-11-25 | 1996-04-16 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 湿気硬化型ポリウレタン系ホットメルト接着剤 |
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| US9868869B2 (en) | 2015-10-01 | 2018-01-16 | R.R. Donnelley & Sons Company | Ink composition for use on non-absorbent surfaces |
| WO2022122782A1 (en) * | 2020-12-08 | 2022-06-16 | Zephyros, Inc. | Composition comprising silyl-modified prepolymer and highly structured carbon black |
| CN116635501A (zh) * | 2020-12-21 | 2023-08-22 | 汉高股份有限及两合公司 | 耐油粘合剂组合物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS61257A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-01-06 | Takeda Chem Ind Ltd | 揺変性ポリウレタン樹脂組成物 |
| US4640950A (en) * | 1983-06-22 | 1987-02-03 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Thixotropic polyurethane resin compositions |
| US4692479A (en) * | 1985-07-19 | 1987-09-08 | Ashland Oil, Inc. | Self-setting urethane adhesive paste system |
| CH666899A5 (de) * | 1986-05-09 | 1988-08-31 | Sika Ag | Reaktiver schmelzklebstoff. |
| GB8810701D0 (en) * | 1988-05-06 | 1988-06-08 | Bostik Ltd | Hot-melt polyurethane adhesive compositions |
| GB8826702D0 (en) * | 1988-11-15 | 1988-12-21 | Bostik Ltd | Moisture-curing polyurethane hot-melt compositions |
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1989
- 1989-03-07 GB GB898905133A patent/GB8905133D0/en active Pending
-
1990
- 1990-01-31 EP EP90300976A patent/EP0386879A1/en not_active Withdrawn
- 1990-02-12 US US07/478,664 patent/US5091444A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-05 JP JP2053477A patent/JPH02279783A/ja active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8905133D0 (en) | 1989-04-19 |
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