JPS604551A - 揺変性ポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
揺変性ポリウレタン樹脂組成物Info
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- JPS604551A JPS604551A JP58113383A JP11338383A JPS604551A JP S604551 A JPS604551 A JP S604551A JP 58113383 A JP58113383 A JP 58113383A JP 11338383 A JP11338383 A JP 11338383A JP S604551 A JPS604551 A JP S604551A
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- colloidal silica
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なポリウレタン樹脂組成物に関し、さら
に詳しくは、揺変性を有するペースト状もしくは液状ポ
リウレタン樹脂組成物に関するものである。
に詳しくは、揺変性を有するペースト状もしくは液状ポ
リウレタン樹脂組成物に関するものである。
近年ポリウレタンはその有する優秀なゴム弾性、耐候性
、耐摩耗性等のために、エラストマー、塗料、シーラン
ト、床材、防水材、壁材、合成皮革や接着剤として各分
野で広く利用されている。
、耐摩耗性等のために、エラストマー、塗料、シーラン
ト、床材、防水材、壁材、合成皮革や接着剤として各分
野で広く利用されている。
ポリウレタンをこれらの用途に用いる場合、それぞれの
用途に応じて、セルフレベリング型の樹脂として、また
は揺変性の樹脂として用いられる。
用途に応じて、セルフレベリング型の樹脂として、また
は揺変性の樹脂として用いられる。
特に垂直面で施工されるシーリング材や壁材あるいは斜
面に施工される床材、防水材などは、垂れや流れを防止
するためＫ、揺変性のある樹脂として用いられる。
面に施工される床材、防水材などは、垂れや流れを防止
するためＫ、揺変性のある樹脂として用いられる。
これらの揺変性ポリウレタン樹脂組成物全得る方法とし
ては、既にいくつかの提案がなされている。例えば□、
特公昭４５−４１１１０号公報では、ポリウレタンプレ
ポリマーとコロイド状シリカ及びポリオキシエチレング
リコ−μ誘導体の組合せからなる揺変性ポリウレタン樹
脂組成物が提案されている。特公昭４７−７６３２号公
報では、ウレタンポリマーと多急の無機質充填剤および
ポリオキシアルキレン化合物を組合せて、揺変性のある
ポリウレタン樹脂組成物を得ている。また、特公昭５１
−１１６５６号公報には、ポリウレタンプレポリマーに
エチレンオキシドとグロビレンオキＶドのブロック共重
合体及び微粉末シリカ等を組合せると揺変性のあるｆｙ
つＶタン樹脂組成物が得られると記載されている。しか
し、これらに代表される揺変性ポリウレタン樹脂組成物
は、他の成分、例えば、オクチル酸鉛やジグチ／Ｖ錫ジ
フウレートに代表される有機金属触媒や次酸力μシウム
などを加えて、通常用いられる混合機、例えば高速デス
パー、プラネタリ−ミキサー、バタフライミキサーなど
で混合すると揺変性がすぐれ回復しない場合が多く、従
って、これらの方法に於て工業的に揺変性ウレタンポリ
マーあるいは例えば−液シーラントのような複合物を製
造する場合、品質が変動し常に安定な製品を供給するこ
とが困難であった。
ては、既にいくつかの提案がなされている。例えば□、
特公昭４５−４１１１０号公報では、ポリウレタンプレ
ポリマーとコロイド状シリカ及びポリオキシエチレング
リコ−μ誘導体の組合せからなる揺変性ポリウレタン樹
脂組成物が提案されている。特公昭４７−７６３２号公
報では、ウレタンポリマーと多急の無機質充填剤および
ポリオキシアルキレン化合物を組合せて、揺変性のある
ポリウレタン樹脂組成物を得ている。また、特公昭５１
−１１６５６号公報には、ポリウレタンプレポリマーに
エチレンオキシドとグロビレンオキＶドのブロック共重
合体及び微粉末シリカ等を組合せると揺変性のあるｆｙ
つＶタン樹脂組成物が得られると記載されている。しか
し、これらに代表される揺変性ポリウレタン樹脂組成物
は、他の成分、例えば、オクチル酸鉛やジグチ／Ｖ錫ジ
フウレートに代表される有機金属触媒や次酸力μシウム
などを加えて、通常用いられる混合機、例えば高速デス
パー、プラネタリ−ミキサー、バタフライミキサーなど
で混合すると揺変性がすぐれ回復しない場合が多く、従
って、これらの方法に於て工業的に揺変性ウレタンポリ
マーあるいは例えば−液シーラントのような複合物を製
造する場合、品質が変動し常に安定な製品を供給するこ
とが困難であった。
そこで本発明者らは、流動性ポリウレタン組成物によシ
改良された揺変性を付与せしめるために鋭意研究を重ね
た結果、液状又は溶液状ポリウレタンプレポリマーにコ
ロイド状シリカおよび分子中にポリオキシエチレン鎖を
含むシロキサン化合物を必須成分として添加したポリウ
レタン樹脂組成物が極めて優れた揺変性を有することを
見出した。また驚くべきことに、本発明で得られるポリ
ウレタン樹脂組成物の揺変性は、各種の溶媒類、可塑剤
類、無機フィラー類、顔料類、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、ウレタン業界で通常用いられるアミン系や有機金属
系の触媒類により影響されず、必要に応じて、これらを
添加練合しても、揺変性は消失しない。更に本発明で得
られる揺変性は、通常混線に用いられる三本ロールニー
ダ−、プフネタリーミキサー、デスバー、バタフライミ
キサー等によシ混練しても消失せず、理想的な揺変性ボ
リウＶタン樹脂組成物であることが判明した。
改良された揺変性を付与せしめるために鋭意研究を重ね
た結果、液状又は溶液状ポリウレタンプレポリマーにコ
ロイド状シリカおよび分子中にポリオキシエチレン鎖を
含むシロキサン化合物を必須成分として添加したポリウ
レタン樹脂組成物が極めて優れた揺変性を有することを
見出した。また驚くべきことに、本発明で得られるポリ
ウレタン樹脂組成物の揺変性は、各種の溶媒類、可塑剤
類、無機フィラー類、顔料類、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、ウレタン業界で通常用いられるアミン系や有機金属
系の触媒類により影響されず、必要に応じて、これらを
添加練合しても、揺変性は消失しない。更に本発明で得
られる揺変性は、通常混線に用いられる三本ロールニー
ダ−、プフネタリーミキサー、デスバー、バタフライミ
キサー等によシ混練しても消失せず、理想的な揺変性ボ
リウＶタン樹脂組成物であることが判明した。
即ち、本発明は、液状または溶液状のポリウレタンプレ
ポリマー、コロイド状シリカおよびポリオキシエチレン
鎖を有するシロキサンを含有してなる揺変性ポリウレタ
ン樹脂組成物に関する。
ポリマー、コロイド状シリカおよびポリオキシエチレン
鎖を有するシロキサンを含有してなる揺変性ポリウレタ
ン樹脂組成物に関する。
本発明の基礎的原材料であるポリウレタンプレポリマー
は、後記のポリイソシアネートと活性水素化合物とから
ＮＣＯ基対活性水素基の当量比が望ましくは０．８！１
．０乃至５，０：ｌ就中１、ｌ：１．０乃至３．０：［
０の範囲で結合された比較的低分子（平均分子量が約５
００〜１０．０００程度）のポリマーである。これらの
プレポリマーは本来液状であるか、或は溶剤に溶かして
液状にしたものであるが、溶剤としては例えば酢酸エチ
ル、酢酸グチμ、酢酸アミμ等のエステμ類、アセトン
、メチμエチμケトン、メチルイソグチμケトン等のケ
トン類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族戻化
水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、ＮＩＮ′−ジメチμホμムアミド、Ｎ 、 Ｎ’−
ジメチルアセトアミド等の置換酸アミド類、又はジメ゛
チμスμホキシトなどがある。
は、後記のポリイソシアネートと活性水素化合物とから
ＮＣＯ基対活性水素基の当量比が望ましくは０．８！１
．０乃至５，０：ｌ就中１、ｌ：１．０乃至３．０：［
０の範囲で結合された比較的低分子（平均分子量が約５
００〜１０．０００程度）のポリマーである。これらの
プレポリマーは本来液状であるか、或は溶剤に溶かして
液状にしたものであるが、溶剤としては例えば酢酸エチ
ル、酢酸グチμ、酢酸アミμ等のエステμ類、アセトン
、メチμエチμケトン、メチルイソグチμケトン等のケ
トン類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族戻化
水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、ＮＩＮ′−ジメチμホμムアミド、Ｎ 、 Ｎ’−
ジメチルアセトアミド等の置換酸アミド類、又はジメ゛
チμスμホキシトなどがある。
次に上記プレポリマーの構成４分たるポリイソシアキー
Ｆとは１分子中に２個以上のＮＣＯ基を有する化合物を
いい、例えば２，４−および２，６−トリＶンジイソシ
アネート、ｍ−およびｐ−７二二レンジイソシアネート
、１−クロロ７ヱニレンー２，４−ジイソシアネート、
ｍ−およびｐ−フェニＶンジイソＶアネート、１−クロ
ロフェニレン−２，４−ジイソシアネート、１，５−す
７タレンジイソシアネート、３．３′−ビストルエン−
４，４’−ジイソシアネート、メチレンビスフェニレン
−４、４’−ジイソシアネート、テトラメチレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアキーＦ、ω、ω
′−ジイソシアネートジメチルベンゼン、ω、ω′−ジ
イソシアネートジメチルシクロヘキサン、リジンジイソ
シアネートジシクロヘキシ！メタンジイソシアネート、
テトラメチルキシレンジイソシアナート及びこれらイソ
シアネートの二量体、三量体並びにトリメチロ−μプロ
パンの如きトリオ−μに３七μのジイソシアネートを付
加させて得られるＦジイソシアネートなどが挙げられる
。
Ｆとは１分子中に２個以上のＮＣＯ基を有する化合物を
いい、例えば２，４−および２，６−トリＶンジイソシ
アネート、ｍ−およびｐ−７二二レンジイソシアネート
、１−クロロ７ヱニレンー２，４−ジイソシアネート、
ｍ−およびｐ−フェニＶンジイソＶアネート、１−クロ
ロフェニレン−２，４−ジイソシアネート、１，５−す
７タレンジイソシアネート、３．３′−ビストルエン−
４，４’−ジイソシアネート、メチレンビスフェニレン
−４、４’−ジイソシアネート、テトラメチレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアキーＦ、ω、ω
′−ジイソシアネートジメチルベンゼン、ω、ω′−ジ
イソシアネートジメチルシクロヘキサン、リジンジイソ
シアネートジシクロヘキシ！メタンジイソシアネート、
テトラメチルキシレンジイソシアナート及びこれらイソ
シアネートの二量体、三量体並びにトリメチロ−μプロ
パンの如きトリオ−μに３七μのジイソシアネートを付
加させて得られるＦジイソシアネートなどが挙げられる
。
また、他の構成４分たる活性水素化合物とは１分子当シ
平均２〜５個の活性水素基を有し且つ、活性水素基当９
の平均分子量が３０〜３０００なるポリオ−μ、ポリア
ミン又はそれらの混合物であって例えば下記の如きもの
が挙げられる。
平均２〜５個の活性水素基を有し且つ、活性水素基当９
の平均分子量が３０〜３０００なるポリオ−μ、ポリア
ミン又はそれらの混合物であって例えば下記の如きもの
が挙げられる。
■ エチレングリコ−μ、プロピレンクリコーμ、１．
４−７’タンジオ−μ、ヘキサメチレングリコ−だ、ｔ
＋４−Ｓ／クロヘキサンジオ−μ、トリイソプロパノ−
μアミン、トリメチロ−μデロパン、グリセロ−μ等の
低分子量、ジー又はトリオ−ｐｏ ■ ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピ
レングリコ−〜、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロ
ピレン共重合体のグリコール、ポリオキシテトラメチレ
ングリコール等のボリアμキＶングリコーμ。
４−７’タンジオ−μ、ヘキサメチレングリコ−だ、ｔ
＋４−Ｓ／クロヘキサンジオ−μ、トリイソプロパノ−
μアミン、トリメチロ−μデロパン、グリセロ−μ等の
低分子量、ジー又はトリオ−ｐｏ ■ ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピ
レングリコ−〜、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロ
ピレン共重合体のグリコール、ポリオキシテトラメチレ
ングリコール等のボリアμキＶングリコーμ。
■ エチレンオキシド、プロピレンオキシドの如きアル
キレンオキシドとグリセリン、トリメチロ−μプロパン
、１．２．６−へキサントリオ−μの如き低分子量トリ
オ−μ又はエリヌリトー〃、ペンタエリスリトーｐの如
き低分子量テトラオーμとの重合物。
キレンオキシドとグリセリン、トリメチロ−μプロパン
、１．２．６−へキサントリオ−μの如き低分子量トリ
オ−μ又はエリヌリトー〃、ペンタエリスリトーｐの如
き低分子量テトラオーμとの重合物。
■ 低分子量ポリオ−μと低分子量ボリヵμボン酸とか
らのボリエヌテμポリオール；適当なポリオ−ρとして
はエチレングリコ−ｐ１プロピレングリコ−μ、１，４
−および１．３−１１Ｘンジオーμ、１，６−ヘキサン
ジオ−μなどであシ、又ホリカｐボン酸としては、アジ
ピン酸、コハク酸、マレイン酸、フターμ酸、テレフタ
−μ酸すどである。
らのボリエヌテμポリオール；適当なポリオ−ρとして
はエチレングリコ−ｐ１プロピレングリコ−μ、１，４
−および１．３−１１Ｘンジオーμ、１，６−ヘキサン
ジオ−μなどであシ、又ホリカｐボン酸としては、アジ
ピン酸、コハク酸、マレイン酸、フターμ酸、テレフタ
−μ酸すどである。
■ ポリカブロックトン、ポリブチロツクトン等の環状
工゛ステμの開環重合体。
工゛ステμの開環重合体。
■ モノ、ジ又は、トリエチレングリコ−μのモノまた
はジリシル−ト、１，２．６−ヘキサントリオ−μ又は
、トリメチロ−μプロパンのモノ、ジまたはトリリシル
−ト；ベンタエリヌリトー〜またはエリスリトーμのモ
ノ、ジ、トリまたはテトフリシル−トの如き水素化ヒマ
シ油ヲ含むヒマシ油および種々の関連ポリオ−μおよび
リシノレイン酸とポリヒトロアμコーμとの種々のエス
テμ、半エステル。
はジリシル−ト、１，２．６−ヘキサントリオ−μ又は
、トリメチロ−μプロパンのモノ、ジまたはトリリシル
−ト；ベンタエリヌリトー〜またはエリスリトーμのモ
ノ、ジ、トリまたはテトフリシル−トの如き水素化ヒマ
シ油ヲ含むヒマシ油および種々の関連ポリオ−μおよび
リシノレイン酸とポリヒトロアμコーμとの種々のエス
テμ、半エステル。
■ エチレンジアミン、プロピレンジアミン、テトラメ
チレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２．４−シ
アミツトルエン、メチレンビス−４，４′−ジアミノベ
ンゼン、４，４′−メチレン−ビスーｐ−クロμアニリ
ン等のポリアミン。
チレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２．４−シ
アミツトルエン、メチレンビス−４，４′−ジアミノベ
ンゼン、４，４′−メチレン−ビスーｐ−クロμアニリ
ン等のポリアミン。
本発明に用いるコロイド状シリカとしては、市販されて
いるものが何れも使用出来、例えばアエロジ／Ｌ／−２
００、アエロジル−−３００、Ｒ−８１２、Ｒ−８０５
、ＲＸ−２００、Ｒｙ＝２００、Ｒ−９７２（いずれも
日本アエロジル社製）などが挙げられる。
いるものが何れも使用出来、例えばアエロジ／Ｌ／−２
００、アエロジル−−３００、Ｒ−８１２、Ｒ−８０５
、ＲＸ−２００、Ｒｙ＝２００、Ｒ−９７２（いずれも
日本アエロジル社製）などが挙げられる。
さらに本発明において用いられろポリオキシエチレン鎖
を有するシロキサン化合物としては、分子中に１個以上
のオキシエチレンの重合鎖を有するポリシロキサンまた
はアμコキンシヲンが含すれ、分子量が約５００〜ａ
ｏ、ｏ ｏ ｏ程度のものが好ましい。とのシロキサン
化合物におけるオキシエチレン鎖の占める割合としては
３０〜９５重量％程度のものがよく、４０〜９０重量％
程度のものが更に良い。分子中の１個のポリオキシエチ
レン鎖の平均重合度は３〜１００程度がよく、５〜６０
程度が更に良い。
を有するシロキサン化合物としては、分子中に１個以上
のオキシエチレンの重合鎖を有するポリシロキサンまた
はアμコキンシヲンが含すれ、分子量が約５００〜ａ
ｏ、ｏ ｏ ｏ程度のものが好ましい。とのシロキサン
化合物におけるオキシエチレン鎖の占める割合としては
３０〜９５重量％程度のものがよく、４０〜９０重量％
程度のものが更に良い。分子中の１個のポリオキシエチ
レン鎖の平均重合度は３〜１００程度がよく、５〜６０
程度が更に良い。
また、本発明に於ては、ポリオキシエチレンとそれ以外
のポリオキシアルキレンとのブロック共重合鎖を有する
シロキサン化合物も有利に使用し得る。たとえばポリオ
キシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック重合鎖を
有するシロキサン化合物は、ポリオキシエチレン鎖のみ
を有するシロキサン化合物に比して化合物を液状にする
という効果を生ぜしめる場合もある。
のポリオキシアルキレンとのブロック共重合鎖を有する
シロキサン化合物も有利に使用し得る。たとえばポリオ
キシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック重合鎖を
有するシロキサン化合物は、ポリオキシエチレン鎖のみ
を有するシロキサン化合物に比して化合物を液状にする
という効果を生ぜしめる場合もある。
これらのポリオキシエチレン鎖全有するシロキサン化合
物はそれぞれ自体公知の方法、たとえば特公昭４６−３
８２６４号、特公昭４６−２１１５４号、特公昭５１−
３３６００号公報および特公昭５３−８３６０号公報な
どに記載された方法によシ合成することが出来る。
物はそれぞれ自体公知の方法、たとえば特公昭４６−３
８２６４号、特公昭４６−２１１５４号、特公昭５１−
３３６００号公報および特公昭５３−８３６０号公報な
どに記載された方法によシ合成することが出来る。
本発明に用いられるポリオキシエチレン鎖全有するポリ
シロキサン化合物の典型的なものの例として式（Ｉ） （式中、ｍは０〜４０の整数、ｎは２〜５ｏの整数、ａ
は２−ｆ５０（ＩＤ整数、ｂは０−２０（Ｄ整数、Ｒは
水素マ走は低級アμキρを示す。）で表ゎされるものや
、また式（Ｉ［） （ＩＩ） （式中、ａは５〜１００の整数、ｂはＤ〜２０の整数、
Ｒ１は水素または低級アμキμ基、Ｒ２は低級アμキμ
基を示す。）で表わされるものがあげられる。
シロキサン化合物の典型的なものの例として式（Ｉ） （式中、ｍは０〜４０の整数、ｎは２〜５ｏの整数、ａ
は２−ｆ５０（ＩＤ整数、ｂは０−２０（Ｄ整数、Ｒは
水素マ走は低級アμキρを示す。）で表ゎされるものや
、また式（Ｉ［） （ＩＩ） （式中、ａは５〜１００の整数、ｂはＤ〜２０の整数、
Ｒ１は水素または低級アμキμ基、Ｒ２は低級アμキμ
基を示す。）で表わされるものがあげられる。
本発明の組成物におけるコロイド状シリカの混合割合は
、ポリウレタンプレポリマー＋００重ｆｆｉ部に対して
０，５〜５０重量部が好ましく、１．０〜２０重量部が
特に好ましい。
、ポリウレタンプレポリマー＋００重ｆｆｉ部に対して
０，５〜５０重量部が好ましく、１．０〜２０重量部が
特に好ましい。
ま之、本発明組成物におけるポリオキシエチレン鎖を有
するシロキサン化合物の使用割合は、コロイド状シリカ
１００重量部に対し０．１〜５０重量部が好ましく、１
〜２０重量部がさらに好ましい。
するシロキサン化合物の使用割合は、コロイド状シリカ
１００重量部に対し０．１〜５０重量部が好ましく、１
〜２０重量部がさらに好ましい。
本発明の組成物には必要に応じてトルエン、キシレン、
酢酸エチμ、メチμエチμケトン、リグロイン等の溶媒
、炭酸力μシウム、タルク、クレー、シリカ等の無機フ
ィラー、酸化チタン、７りｐシアエフ１μｍ、酸化鉄、
黄鉛、群青、カーボン等の顔料、ジオクチルフタレート
、ジオクチルアジペート、トリクレジルフォスフェート
、液状石油樹脂等のウレタンに用いられる可塑剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤やウレタン用各種触媒を添加混合
してもよい。
酢酸エチμ、メチμエチμケトン、リグロイン等の溶媒
、炭酸力μシウム、タルク、クレー、シリカ等の無機フ
ィラー、酸化チタン、７りｐシアエフ１μｍ、酸化鉄、
黄鉛、群青、カーボン等の顔料、ジオクチルフタレート
、ジオクチルアジペート、トリクレジルフォスフェート
、液状石油樹脂等のウレタンに用いられる可塑剤、酸化
防止剤、紫外線吸収剤やウレタン用各種触媒を添加混合
してもよい。
以下、実施例によシさらに詳細な説明を行うが本発明は
とれに限定されるものではない。
とれに限定されるものではない。
実施例１
分子ｆｉ２０００のポリオキシプロピレングリコ−／Ｌ
’６３９重量部、分子量３０００のポリオキシプロピレ
ントリオ−／ｌ’２１３重量部、２．４−）リレンジイ
ソシアナートおよび２．６−）リレンジイソシアナート
（８０：２０）の混合物１４８重量部とを窓素気流中で
８０℃で６時間反応せしめ、インシアネート基台：ｉ３
．５６％のウレタンプレポリマーを得た。これをウレタ
ンプレポリマー（ＡＪとする。
’６３９重量部、分子量３０００のポリオキシプロピレ
ントリオ−／ｌ’２１３重量部、２．４−）リレンジイ
ソシアナートおよび２．６−）リレンジイソシアナート
（８０：２０）の混合物１４８重量部とを窓素気流中で
８０℃で６時間反応せしめ、インシアネート基台：ｉ３
．５６％のウレタンプレポリマーを得た。これをウレタ
ンプレポリマー（ＡＪとする。
上記で得られたポリウレタンプレポリマー（Ａ）１００
重量部に対し、コロイド状シリカ（商品名アエロジ／Ｌ
／２００、日本アエロジル社）を５重量部及び第−表に
記載の揺変性付与剤Ａ〜工をそれぞれ０．５重量部加え
６０℃で真空ニーダ−を用い１時間混合したところそれ
ぞれペースＦ状乃至グリース状組成物が得られ念。これ
らの組成物をＪ工Ｓ Ａ−５７５８に準するスランプ試
験を行ったところ第１表に示す結果が得られた。
重量部に対し、コロイド状シリカ（商品名アエロジ／Ｌ
／２００、日本アエロジル社）を５重量部及び第−表に
記載の揺変性付与剤Ａ〜工をそれぞれ０．５重量部加え
６０℃で真空ニーダ−を用い１時間混合したところそれ
ぞれペースＦ状乃至グリース状組成物が得られ念。これ
らの組成物をＪ工Ｓ Ａ−５７５８に準するスランプ試
験を行ったところ第１表に示す結果が得られた。
（以下余白）
実施例２
分子量３０００のポリオキシプロピレングリコ−／Ｉ１
５９０重量部、分子量４５００のポリオキシプロピレン
トリオ−２２９５重量部、４ 、４’−ジイソシアネー
トジフェニルメタン１１５重量部とを窒素気流中で８０
℃４時間反応せしめ、イソシアネート基１．３８％のプ
レポリマーを得た。これをウレタンプレポリマー（Ｂ）
トする。
５９０重量部、分子量４５００のポリオキシプロピレン
トリオ−２２９５重量部、４ 、４’−ジイソシアネー
トジフェニルメタン１１５重量部とを窒素気流中で８０
℃４時間反応せしめ、イソシアネート基１．３８％のプ
レポリマーを得た。これをウレタンプレポリマー（Ｂ）
トする。
上記で得られたプレポリマー（Ｂ） ＋ ００重量部に
ジオクチ／Ｉ／７タレート６０重量部、コロイド状シリ
カ（商品名子エロジ／Ｌ／２ｏｏ、日本子エロジμ社）
を８重量部及び第２表に記載の揺変性付与剤Ｊ−Ｎを０
．８重量部加え真空ニーダ−を用い６０℃で１時間混合
したところそれぞれペースト状乃至グリース状組成物が
得られた。これらの組成物をＪ工Ｓ Ａ−５７５８に準
するスランプ試験を行ったところ、第２表に示す結果が
得られた。
ジオクチ／Ｉ／７タレート６０重量部、コロイド状シリ
カ（商品名子エロジ／Ｌ／２ｏｏ、日本子エロジμ社）
を８重量部及び第２表に記載の揺変性付与剤Ｊ−Ｎを０
．８重量部加え真空ニーダ−を用い６０℃で１時間混合
したところそれぞれペースト状乃至グリース状組成物が
得られた。これらの組成物をＪ工Ｓ Ａ−５７５８に準
するスランプ試験を行ったところ、第２表に示す結果が
得られた。
実施例３
実施例２で調製したプレポリマー（Ｂ） １００重量部
にジオクチルアジペート６０重量部、炭酸力μシウム（
ニスカロン２０〇 三共製粉）４０重量部、酸化チタン
（Ｒ−８２０、石原産業）７重量部、コロイド状シリカ
（了エロジ／Ｉ’２００、日本アエロジル社）８重量部
及び揺変性付与剤Ａ−Ｎを０．８重量部加え６０℃の条
件下で１時間真空ニーダ−で攪拌した。得られた組成物
をＪ工Ｓ Ａ−５７５８に準するスランプ試験を行った
ところ、すべてスランプ０１ｕ１と良好な結果が得られ
た。
にジオクチルアジペート６０重量部、炭酸力μシウム（
ニスカロン２０〇 三共製粉）４０重量部、酸化チタン
（Ｒ−８２０、石原産業）７重量部、コロイド状シリカ
（了エロジ／Ｉ’２００、日本アエロジル社）８重量部
及び揺変性付与剤Ａ−Ｎを０．８重量部加え６０℃の条
件下で１時間真空ニーダ−で攪拌した。得られた組成物
をＪ工Ｓ Ａ−５７５８に準するスランプ試験を行った
ところ、すべてスランプ０１ｕ１と良好な結果が得られ
た。
比較例１
実施例２で調製したプレポリマー０月００重量部にジオ
クチμアジベー）６０重量部、炭酸力μシウム（ニスカ
ロン２０〇 三共製粉＞＋ｏ重量部、酸化チタン（ｎ−
８２０石原産業）９重量部、コロイド状シリカ（了エロ
ジ／Ｉ’−２００、日本子エロジ／ｖ）８重量部を加え
６０℃で真空ニーダ−を用いて１時間混合した。さらに
揺変性付与剤としてポリオキシエチレングリコ−Ｉｖ（
平均分子量１００〇 三洋化成）を０．８重量部加え真
空ニーダ−で更に混合した。ポリオキシエチレングリコ
−μを加えてムら５分、１０分、３０分混合したサンプ
μをそれぞれＪｌ：Ｓ Ａ−５７５８に準するスランプ
試験をしたところ、５分で３ｍ、１０分で１５ｍ、３０
分では揺変性はほとんどなくなシ落下した。
クチμアジベー）６０重量部、炭酸力μシウム（ニスカ
ロン２０〇 三共製粉＞＋ｏ重量部、酸化チタン（ｎ−
８２０石原産業）９重量部、コロイド状シリカ（了エロ
ジ／Ｉ’−２００、日本子エロジ／ｖ）８重量部を加え
６０℃で真空ニーダ−を用いて１時間混合した。さらに
揺変性付与剤としてポリオキシエチレングリコ−Ｉｖ（
平均分子量１００〇 三洋化成）を０．８重量部加え真
空ニーダ−で更に混合した。ポリオキシエチレングリコ
−μを加えてムら５分、１０分、３０分混合したサンプ
μをそれぞれＪｌ：Ｓ Ａ−５７５８に準するスランプ
試験をしたところ、５分で３ｍ、１０分で１５ｍ、３０
分では揺変性はほとんどなくなシ落下した。
比較例２
実施例２で得られたプレポリマー（Ｂ） ＋ ００重量
部にジオクチμアゾベー）６０！ｊ１部、次酸力μシウ
ム（ニスカロン２００ 三共製粉）４０ｍｉ部、酸化チ
タン（ｐ−８２０石原産業ン９重量部、コロイド状シリ
カ（了エロジ〜２００ 日本子エロジμ社）８重量部及
びポリオキシエチレングリコ−／Ｌ’（平均分子量２０
，０００、和光紬薬）３重量部及びアμキμ変性ポリシ
ロキサン（ＳＨ−２０３東しシリコン社）１重量部を加
え、６０℃の条件下で１時間真空ニーダ−で攪拌した。
部にジオクチμアゾベー）６０！ｊ１部、次酸力μシウ
ム（ニスカロン２００ 三共製粉）４０ｍｉ部、酸化チ
タン（ｐ−８２０石原産業ン９重量部、コロイド状シリ
カ（了エロジ〜２００ 日本子エロジμ社）８重量部及
びポリオキシエチレングリコ−／Ｌ’（平均分子量２０
，０００、和光紬薬）３重量部及びアμキμ変性ポリシ
ロキサン（ＳＨ−２０３東しシリコン社）１重量部を加
え、６０℃の条件下で１時間真空ニーダ−で攪拌した。
Claims (3)
- （１） 液状または溶液状のポリウレタンプレポリマー
、 - （２）コロイド状シリカおよび
- （３）ホリオキシエチレン鎖を有するシロキサン化合物 を含有してなる揺変性ポリウレタン樹脂組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58113383A JPS604551A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | 揺変性ポリウレタン樹脂組成物 |
| DE8484107135T DE3475628D1 (en) | 1983-06-22 | 1984-06-21 | Thixotropic polyurethane resin composition |
| AU29748/84A AU561869B2 (en) | 1983-06-22 | 1984-06-21 | Polyurethane composition |
| EP84107135A EP0129858B1 (en) | 1983-06-22 | 1984-06-21 | Thixotropic polyurethane resin composition |
| KR1019840003550A KR920000448B1 (ko) | 1983-06-22 | 1984-06-22 | 틱소트로픽 폴리우레탄 수지조성물 |
| US06/797,031 US4640950A (en) | 1983-06-22 | 1985-11-12 | Thixotropic polyurethane resin compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58113383A JPS604551A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | 揺変性ポリウレタン樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604551A true JPS604551A (ja) | 1985-01-11 |
Family
ID=14610906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58113383A Pending JPS604551A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | 揺変性ポリウレタン樹脂組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0129858B1 (ja) |
| JP (1) | JPS604551A (ja) |
| KR (1) | KR920000448B1 (ja) |
| AU (1) | AU561869B2 (ja) |
| DE (1) | DE3475628D1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62146954A (ja) * | 1985-12-23 | 1987-06-30 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 揺変性ポリウレタン組成物 |
| JPS6323728A (ja) * | 1986-06-30 | 1988-02-01 | ユニオン、カ−バイド、コ−ポレ−シヨン | ハイソリツド含量の成形たわみ性ウレタンフオ−ムを安定化するための混合ヒドロキシアルコキシキヤツピングしたポリエ−テルシリコ−ン共重合体 |
| JPH01190720A (ja) * | 1987-12-17 | 1989-07-31 | W L Gore & Assoc Inc | 二成分ポリウレタン系 |
| JP2014074170A (ja) * | 2012-10-04 | 2014-04-24 | Evonik Industries Ag | ポリオールとイソシアネートとの反応生成物をベースとする成形品 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61257A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-01-06 | Takeda Chem Ind Ltd | 揺変性ポリウレタン樹脂組成物 |
| DE3522659C1 (de) * | 1985-06-25 | 1987-02-19 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Spanplatten |
| US4692479A (en) * | 1985-07-19 | 1987-09-08 | Ashland Oil, Inc. | Self-setting urethane adhesive paste system |
| DE3727880C1 (de) * | 1987-08-21 | 1989-01-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Verfestigung von geologischen Formationen |
| GB8905133D0 (en) * | 1989-03-07 | 1989-04-19 | Bostik Ltd | Moisture-curing polyurethane-based hot-melt compositions |
| US5310766A (en) * | 1992-06-15 | 1994-05-10 | The Dow Chemical Company | Foam stabilizing additive and polyurethane foam prepared in the presence thereof |
| KR19980059112A (ko) * | 1996-12-30 | 1998-10-07 | 김충세 | 수분산형 피막조성물 |
| CN113242879B (zh) * | 2018-12-21 | 2023-05-16 | Dic株式会社 | 氨基甲酸酯树脂组合物、表面处理剂及物品 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3607822A (en) * | 1967-03-23 | 1971-09-21 | Takeda Chemical Industries Ltd | Thixotropical polyurethane compositions |
| DD138777A1 (de) * | 1978-09-18 | 1979-11-21 | Gottfried Heintz | Verfahren zur herstellung von homogenen polyurethanprodukten |
-
1983
- 1983-06-22 JP JP58113383A patent/JPS604551A/ja active Pending
-
1984
- 1984-06-21 AU AU29748/84A patent/AU561869B2/en not_active Ceased
- 1984-06-21 DE DE8484107135T patent/DE3475628D1/de not_active Expired
- 1984-06-21 EP EP84107135A patent/EP0129858B1/en not_active Expired
- 1984-06-22 KR KR1019840003550A patent/KR920000448B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62146954A (ja) * | 1985-12-23 | 1987-06-30 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 揺変性ポリウレタン組成物 |
| JPS6323728A (ja) * | 1986-06-30 | 1988-02-01 | ユニオン、カ−バイド、コ−ポレ−シヨン | ハイソリツド含量の成形たわみ性ウレタンフオ−ムを安定化するための混合ヒドロキシアルコキシキヤツピングしたポリエ−テルシリコ−ン共重合体 |
| JPH01190720A (ja) * | 1987-12-17 | 1989-07-31 | W L Gore & Assoc Inc | 二成分ポリウレタン系 |
| JP2014074170A (ja) * | 2012-10-04 | 2014-04-24 | Evonik Industries Ag | ポリオールとイソシアネートとの反応生成物をベースとする成形品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2974884A (en) | 1985-01-03 |
| AU561869B2 (en) | 1987-05-21 |
| KR920000448B1 (ko) | 1992-01-14 |
| EP0129858B1 (en) | 1988-12-14 |
| EP0129858A2 (en) | 1985-01-02 |
| DE3475628D1 (en) | 1989-01-19 |
| EP0129858A3 (en) | 1986-04-30 |
| KR850001796A (ko) | 1985-04-01 |
| DE3475628T (ja) | 1989-01-19 |
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