JPH0242870B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0242870B2
JPH0242870B2 JP62110927A JP11092787A JPH0242870B2 JP H0242870 B2 JPH0242870 B2 JP H0242870B2 JP 62110927 A JP62110927 A JP 62110927A JP 11092787 A JP11092787 A JP 11092787A JP H0242870 B2 JPH0242870 B2 JP H0242870B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diisocyanate
acid
glycol
melt adhesive
isocyanate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62110927A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS62267383A (ja
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of JPS62267383A publication Critical patent/JPS62267383A/ja
Publication of JPH0242870B2 publication Critical patent/JPH0242870B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/04—Carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0016—Plasticisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00—Compositions for adhesives
    • C08G2170/20—Compositions for hot melt adhesives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/54—Inorganic substances

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 １ 発明の分野 本発明は反応性熱溶融型接着剤に関する。
伝統的に熱溶融型接着剤（熱溶融液）は熱可塑
性材料であり、拳銃やその他の装置の加工のため
90〜200℃の温度に加熱されたり、結合させる基
材の液状素材として用いられる。
冷却の間にこの素材は凝固し、このように急速
に安定な結合を形成する。
他の接着方法とくらべて急速な凝固および水並
びに溶剤を有しないということがこれらの熱溶融
型接着材の利点である。
しかしそれらの熱可塑性樹脂の挙動は、その機
械的および接着特性が、強く温度に依存しいるた
め欠点である。温度を上げるとそれらは再び軟ら
かくなり、低温では脆性が大きくなる傾向があり
そのためそれらはよりせまい温度範囲でしか用い
られない。
ここ数年、反応性ポリウレタン熱溶融型接着材
が市場に出てきた。それらは架橋結合の後、熱可
塑性樹脂の性質を失い広い温度範囲での良好な機
械特性を有するという特徴がある。反応性イソシ
アネート基の架橋結合は水、特に湿気と共に、ま
たは熱遊離水素活性化合物により行われる。
周知の溶剤のない、水分の影響による硬化性プ
レポリマー性イソシアネートは室温でソフトワツ
クス状の液体であり、低い生強度および長い反応
時間のため用途の可能性が限定されている。
２ 従来の技術の説明 (a) 両端に末端イソシアネート基を有する、20〜
73重量パーセントのウレタンプレポリマー、 (b) エチレンビニルアセテートコポリマー、エチ
レンアクリル酸コポリマー、エチレンアクリレ
ートコポリマー、アクタチツクポリプロピレン
および直鎖ポリエチレンテレフタレートポリマ
ーよりなる群より選ばれた２〜25重量パーセン
トの熱可塑性樹脂ポリマー、並びに (c) コロホニウム誘導体またはテルペンフエノー
ルコポリマーのような、25〜55重量パーセント
の粘着性樹脂、 を含んであるイソシアナート含有熱溶融型接着剤
は、DE―PS（ドイツ特許）2401320より周知であ
る。
しかし一定の混合比では、これら成分の混合物
は溶融した素材の不相溶性および不安定性の傾向
があり、連続的応力に対し抵抗性が不足してい
る。またそれらの貯蔵安定性も時には十分でな
い。
DE―OS（ドイツ特許出願公開）3236313では相
溶性があり、溶融安定であり、水分除去下での貯
蔵安定な混合物であり、最初は強力は接着力を有
し、高熱安定性を有する、反応性熱溶融型接着剤
が述べられている。これらの反応性熱溶融型接着
剤は熱可塑性樹脂とジユロプラスチツク、フオー
ムプラスチツク、ワニス表面、木材、紙、皮、ゴ
ム、繊維、金属、等との結合のため開発された。
それらは (a) 20〜90重量パーセントのプレポリマーイソシ
アナート、 (b) ０〜75重量パーセントの熱可塑性ポリウレタ
ン並びに (c) ケトン樹脂および／またはケトン―アルデヒ
ド―縮合樹脂および／またはアセトフエノン縮
合樹脂の水素化生成物からなる群より選ばれ
た、５〜50重量パーセントの低分子量合成樹
脂、の混合物よりなる。
上で述べた種々の可能性を有する反応性熱溶融
型接着剤は塗る間垂れがないことのみが制限され
る、すなわち２mm以上の厚さの塗装は保証され
ず、とても粘着性があり、糸状であり、冷却後は
粘稠であるが塑性成形性が乏しい。だからその使
用は特定の用途に限られる。
〔発明の概要〕
本発明の一般的目的は、この技術の不十分な状
態を克服し、適用の間垂れがなく、室温まで冷却
後触れることができ、塑性成形性があり、水、特
に水分と架橋結合した後適用温度、すなわち溶融
温度または室温に関係なく、良好な機械的、ゴム
状粘性、弾性および接着性を有している反応性熱
溶融型接着剤を開発することである。この安定性
または適用の間の連続的応力に対する抵抗性のた
め、適用分野を拡大することができ、特に自動車
製造工業における接着剤、例えばフロントガラス
の接着、プラスチツク板の接着であり、海洋船製
造における接着、例えば木材部品の接着である。
さらに本発明のその他の目的は、本発明の熱溶
融型接着剤の製造方法を提供することである。
本発明の反応性の、好ましくは室温におい粘稠
な塑性成形性の、熱溶融型接着剤は以下の特徴を
有する。
即ち、この接着剤は、好ましくは20〜90重量パ
ーセント、特に50〜65重量パーセントの量の、少
なくとも１種の熱可塑性物質、 好ましくは５〜40重量パーセント、特に15〜30
重量パーセントの量の、少なくとも１種のイソシ
アナートに基づく結合剤、 好ましくは３〜30重量パーセント、特に８〜20
重量パーセントの量の、少なくとも１種のチキソ
トロープ剤、 の混合物を含み、 熱溶融型接着剤の総量に対しイソシアナート含
量は0.01〜10重量パーセントの範囲、好ましくは
0.1〜１重量パーセントの範囲、特に0.3〜0.7重量
パーセントの範囲にある、ことを特徴とする。
さらに本発明の熱溶融型接着剤は少なくとも１
種の可塑剤、少なくとも１種の充填剤および少な
くとも１種の接着促進剤、触媒のような添加物を
含んでよい。
本発明の熱溶融型接着剤の好ましい実施態様
は、従属クレイムで規定される。
本発明の反応性熱溶融接着剤の製造方法は、以
下のようなものである。水のない状態で熱可塑性
材料を前もつて準備するか、その場で用意し、軟
化点まで加熱し、イソシアナートに基づく結合剤
とチキソトロープ剤を均質に加え、この調整した
混合物を室温まで冷却し、前記熱可塑性材料と前
記結合剤の混合比が、この熱溶融型接着剤の総量
に対し、0.01〜10重量パーセントの範囲にあるイ
ソシアナート含量ほどである。
本発明の製造方法の好ましい実施態様は従属ク
レイムで規定される。
本発明の反応性熱溶融型接着剤は複合材料への
同一あるいは相異る原料の１種またはそれ以上の
材料の結合および／または目止めに用いてもよ
い。
軟化温度での直接の適用に加えて、この反応性
熱溶融型接着剤は高い温度で形成されてもよい。
例えば、押出機に助けられて、どんな形でも、例
えばコード、リボン等に型出しされる。
接着のための、この予備成形されたコードの適
用は機械を用いないで行われ、ペースト状の材料
と比較してより安く、品質的に安全で、すばや
く、きれいである。
これらの活性コードは渦状に巻いてもよく、水
気バリヤーとしてアルミニウムバツグ中につめて
貯蔵してもよく、自家配合の市場に用いてもよ
い。
以下の例は本発明を説明するものである。ここ
で用いる部は重量部のことを言う。
〔例〕
１ ポリウレタン熱可塑性材料の製造の説明 分子量2000のポリオキシプロピレンエーテル
ジオール2400部、ジイソオクチルフタレート
320部およびジイソオクチルフタラート溶液中
の５％１，４―ジアザビ―シクロ（２，２，
２）―オクタン（DABCO）４部の混合物に、
室温で４，4′―ジフエニルメタンジイソシアナ
ートを697.6部懸濁し、この懸濁液を撹拌し、
水分を除きながら80℃の温度まで加熱する。そ
れによつて結晶４，4′―ジフエニルメタンジイ
ソシアナートが溶解する。約150分後１，４―
ブタンジオールを107.8部加え、温度が約100℃
に上昇した後反応混合物を約１時間、イソシア
ナート含量が一定になるまで撹拌する。
２ 反応性熱溶融型接着剤の製造の説明 100℃の温度で、連続的に上で述べた熱可塑
性材料に分子量5000のポリオキシプロピレンエ
ーテルトリオールおよび４，4′―ジフエチルメ
タンジイソシアナート成分で構成されているイ
ソシアナート含量2.23％を有するプレポリマー
イソシアナート894.8部、配合物を含むシラン
20部および130℃で乾燥させたカーボンブラツ
ク490部を加えた。この製造温度ではひも状に
はできず、わずかに粘稠であり、垂れがなく、
室温では充分触れることができ塑性成形性があ
る。
以下の分析データは温度23℃で、相対温度50％
で２週間貯蔵した後に得られた。
シヨアー硬度Ａ：40 （DIN53505） 引張強さ（Ｎ／mm2）：7.7 （DIN53504） 破断伸び率（％）：936 （DIN53504） 破断応力（Ｎ／mm2）：7.7 （DIN53504） 継続破断応力（Ｎ／mm2）：16.8 （DIN53515） 引張剪断強さ（Ｎ／mm2）：５ 凝集破断 （検体はビード中で予備成形し、不活性ガス中
で室温に冷却して作つた。） セメントとセメントの接着：達成された ビーズの開放時間：約20分 電流に対する抵抗率δD（Ωcm）：4.8×1011
（DIN53482） 表面抵抗RDΩ）：1.6×112（DIN53482） 硬化素材は塗層できる。
使用温度：−40℃から＋90℃（一時的には150℃
まで） 本発明の好ましい実施態様をここで示し、説明
したが、明確に理解されるものではなく、またそ
れによつて本発明が限定されるものでもない。し
かし他の点では特許請求の範囲内で広く実施され
てよい。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 反応性の、冷却後も粘稠な可塑性成形性熱溶
    融型接着剤であつて、 () ポリアミド樹脂、ポリオレフイン、ポリア
    クリレート、ポリメタクリレートおよびポリウ
    レタン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも
    １種の熱可塑性材料； () 反応性ポリウレタンプレポリマーの群より
    選ばれる少なくとも１種のイソシアネートベー
    ス結合剤；及び () ベントン、カーボンブラツク、珪酸誘導
    体、沈殿チヨーク、PVC、尿素誘導体および
    アクリレート誘導体からなる群より選ばれる少
    なくとも１種のチキソトロープ剤、の混合物を
    含み、熱溶融型接着剤の総量に対しイソシアネ
    ート含量が0.01〜10重量パーセントの範囲にあ
    ることを特徴とする熱溶融型接着剤。 ２ () 20〜90重量パーセントの少なくとも１
    種の熱可塑性材料、 () ５〜40重量パーセントの少なくとも１種の
    イソシアネートベース結合剤、および、 () ３〜30重量パーセントの少なくとも１種の
    チキソトロープ剤、の混合物を含むことを特徴
    とする、特許請求の範囲第１項記載の熱溶融型
    接着剤。 ３ イソシアネート含量が0.1〜１重量パーセン
    トの範囲にあることを特徴とする、特許請求の範
    囲第１または２項に記載の熱溶融型接着剤。 ４ 熱可塑性巨大分子材料が、 (a) 例えば４，4′―ジフエニルメタンジイソシア
    ネート、２，４―トルエン―ジイソシアネー
    ト、ナフチレン―１，５―ジイソシアネート、
    １，３―および１，４―フエニレン―ジイソシ
    アネートのような芳香族ジイソシアネート、お
    よび／または (b) 例えばヘキサメチレン―ジイソシアネート、
    １，12―ドデカン―ジイソシアネート、シクロ
    ブタン―１，３―ジイソシアネート、シクロヘ
    キサン―１，３―および１，４―ジイソシアネ
    ート、１―イソシアネート―３，３，５―トリ
    ―メチル―５―イソシアネート―メチルシクロ
    ヘキサン、２，４―および２，６―ヘキサヒド
    ロトルイレン―ジイソシアネート、ヘキサヒド
    ロ―１，３―および１，４―フエニルジイソシ
    アネート、ペルヒドロ―２，4′―および４，
    4′―ジフエニルメタン―ジイソシアネートのよ
    うな脂肪族または環式脂肪族ジイソシアネー
    ト、並びに (c) 例えば直鎖または分枝鎖の ポリブタジエン、 ポリカーボネート、 ポリカプロラクトン、 ポリカプロラクタム、 例えばポリエチレンオキシド、ポリプロピレ
    ンオキシド、ポリブチレンオキシド、ポリスチ
    レンオキシド、ポリエピクロルヒドリン、ポリ
    テトラヒドロフラン、のようなポリエーテル、 エチレングリコール、プロピレングリコール
    ―１，２および―１，３、ブチレン―グリコー
    ル―１，４および―２，３、ヘキサンジオール
    ―１，６、オクタンジオール―１，８、グリセ
    リン、トリメチロールプロパン、ペンタエリス
    リツト、キニツト、マンニツトおよびソルビツ
    ト、メチルグリコシド、ジエチレングリコー
    ル、ポリエチレングリコール、ジプロピレング
    リコール、ポリプロピレングリコール（多価カ
    ルボン酸および／または無水カルボン酸およ
    び／または琥珀酸、アジピン酸、オクタンジオ
    イン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル
    酸、イソフタル酸、トリメリツト酸無水フタル
    酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水テトラク
    ロロフタル酸、無水グルタル酸、無水マレイン
    酸、フマル酸、テレフタル酸ジメチルエステル
    およびテレフタル酸ビスグリコールエステルの
    ようなカルボン酸エステル、との）のような多
    価アルコールの縮合生成物であるポリエステ
    ル、のような400〜10000の範囲にある分子量を
    有し、末端一級および／または二級OH基を有
    し、それによつてOH官能価が好ましくは約２
    の範囲にあるポリオール、および／または (d) 例えばエチレングリコール、ビスヘキサンジ
    オール１，６、プロピレングリコール、ビス―
    ヘキサプロピレングリコール、ジエチレングリ
    コール、ビス―ヘキサエチレングリコールのよ
    うな末端一級および／または二級OH基を有す
    る短鎖ジオール、 の単一成分で本質的に作られていることを特徴と
    する、特許請求の範囲第１項から第３項のいずれ
    か１項に記載の熱溶融型接着剤。 ５ 結合剤が、 (a) 例えば４，4′―ジフエニルメタン―ジイソシ
    アネート、２，４―トルエン―ジイソシアネー
    ト、ナフチレン―１、５―ジイソシアネート、
    １，３―および１，４―フエニレン―ジイソシ
    アネート、トリフエニルメタン―４，4′，4″―
    トリイソシアネート、ポリフエニル―ポリメチ
    レン―ポリイソシアネートのような芳香族ジイ
    ソシアネート、および／または (b) 例えばヘキサメチレン―ジイソシアネート
    １，12―ドデカン―ジイソシアネート、シクロ
    ブタン―１，３―ジイソシアネート、シクロヘ
    キサン―１，３―および１，４―ジイソシアネ
    ート、１―イソシアネート―３，３，５―トリ
    ―メチル―５―イソシアネート―メチルシクロ
    ヘキサン、２，４―および２，６―ヘキサヒド
    ロトルイレン―ジイソシアネート、ヘキサヒド
    ロ―１，３―および１，４―フエニルジイソシ
    アネート、ペルヒドロ―２，4′―および４，
    4′―ジフエニルメタン―ジイソシアネートのよ
    うな脂肪族または環式脂肪族ジイソシアネー
    ト、並びに (c) 例えば、直鎖または分枝鎖の ポリブタジエン、 ポリカーボネート、 ポリカプロラクトン、 ポリカプロラクタム、 ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキ
    シド、ポリブチレンオキシド、ポリスチレンオ
    キシド、ポリエピクロルヒドリン、ポリテトラ
    ヒドロフラン、のようなポリエーテル、 エチレングリコール、プロピレングリコール
    ―１，２および―１，３、ブチレン―グリコー
    ル―１，４および―２，３、ヘキサンジオール
    ―１，６、オクタンジオール―１、８、グリセ
    リン、トリメチロールプロパン、ペンタエリス
    リツト、キニツト、マンニツトおよびソルビツ
    ト、メチルグリコシド、ジエチレングリコー
    ル、ポリエチレングリコール、ジプロピレング
    リコール、ポリプロピレングリコール（多価カ
    ルボン酸および／または無水カルボン酸およ
    び／または琥珀酸、アジピン酸、オクタンジオ
    イン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル
    酸、イソフタル酸、トリメリツト酸無水フタル
    酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水テトラク
    ロロフタル酸、無水グルタル酸、無水マレイン
    酸、フマル酸、テレフタル酸ジメチルエステル
    およびテレフタル酸ビスグリコールエステルの
    ようなカルボン酸エステル、との）のような多
    価アルコールの縮合生成物であるポリエステル
    のような400〜10000の範囲にある分子量を有
    し、各々が少なくとも２個の末端一級および／
    または二級OH基を有する、ポリオール、 (d) 例えばエチレングリコール、ビスヘキサンジ
    オール１，６、プロピレングリコール、ビス―
    ヘキサプロピレングリコール、ジエチレングリ
    コール、ビス―ヘキサエチレングリコールのよ
    うな末端一級および／または二級OH基を有す
    る短鎖ジオールおよび／または (e) 例えばトリメチロールプロパン、グリセリ
    ン、ヘキサントリオール、トリエタノールアミ
    ン、ソルビツト、マンニツト、スクロース、エ
    チレンアミン、エタノールアミン、ヘキサメチ
    レンアミン、ペンタエリトリツト、のような架
    橋剤、の単一成分で作られたことを特徴とす
    る、特許請求の範囲第１項から第４項のいずれ
    か１項に記載の熱溶融型接着剤。 ６ 少なくとも１種の可塑剤を２〜30重量パーセ
    ントの量、および／または 少なくとも１種の充填剤を５〜50重量パーセン
    トの量、および／または 少なくとも１種の添加剤を0.001〜５重量パー
    セントの量、 （前記パーセントは熱溶融型接着剤の総量に対し
    てである）をさらに含むことを特徴とする、特許
    請求の範囲第１項から第５項のいずれか１項に記
    載の熱溶融型接着剤、 ７ 可塑性がジブチル、ジオクチル、ジシクロヘ
    キシル、ジイソオクチル、ジイソデシル、ジベン
    ジル、もしくはブチルベンジルフタレートのよう
    なフタレート、トリオクチルホスフエートのよう
    なアルキル基中８個までの炭素原子を有するホス
    フエート、エポキシ含有可塑剤、トルエン―スル
    ホンアミド、クロロパラフイン、アジピン酸エス
    テル、ヒマシ油等よりなる群より選ばれ、 充填剤が珪酸誘導体、石膏、タルク、活性炭、
    金属粉、チヨーク、カオリン、カーボンブラツ
    ク、等からなる群より選ばれ、 補助剤もしくは添加剤が (a) 定着剤、特にシラン含有化合物（その上に少
    なくとも１種のエポキシ、イソシアネート、ア
    ミン基のような活性基もしくは二重結合を含ん
    でいてもよい） (b) 染料または顔料 (c) 鉛および／または錫化合物のような通常のポ
    リウレタン触媒（場合により他のポリウレタン
    触媒、特に三級アミン含有触媒、の使用を組み
    合わせる）、 (d) フエノール抗酸化剤、遮断剤のようなUV吸
    収剤または安定剤、 (e) 乳化剤のような界面活性添加剤、 (f) 難燃剤、および (g) 静真菌性および／または静菌性の活性物質よ
    り選ばれることを特徴とする、特許請求の範囲
    第６項記載の熱溶融型接着剤。 ８ () ポリアミド樹脂、ポリオレフイン、ポ
    リアクリレート、ポリメタクリレートおよびポ
    リウレタン樹脂からなる群より選ばれる少なく
    とも１種の熱可塑性材料； () 反応性ポリウレタンプレポリマーの群より
    選ばれる少なくとも１種のイソシアネートベー
    ス結合剤；及び () ベントン、カーボンブラツク、珪酸誘導
    体、沈殿チヨーク、PVC、尿素誘導体および
    アクリレート誘導体からなる群より選ばれる少
    なくとも１種のチキソトロープ剤の混合物を含
    み、熱溶融型接着剤の総量に対しイソシアネー
    ト含量が0.01〜10重量パーセントの範囲にあ
    る、反応性の、冷却後も粘稠な可塑性成形性熱
    溶融型接着剤の製造方法であつて、水のない状
    態で熱可塑性材料をもつて準備するかまたはそ
    の場で調製し、軟化点まで加熱し、次いでイソ
    シアネートベース結合剤およびチキソトロープ
    剤を均質に加え、こうして形成された混合物を
    周囲温度まで冷却し、それによつて前記熱可塑
    性材料と前記結合剤の混合比を、熱溶融型接着
    剤の総量に対するイソシアネート含量が0.01〜
    10重量パーセントの範囲にあるようにすること
    を特徴とする方法。 ９ 熱可塑性材料および／または結合剤が少なく
    とも１種の可塑剤を含むことを特徴とする、特許
    請求の範囲第８項記載の方法。 １０ 熱可塑性材料が少なくとも１種の可塑剤に
    よりその場で製造されることを特徴とする、特許
    請求の範囲第９項記載の方法。 １１ 周囲温度まで冷却する前に、継続的に少な
    くとも１種の添加剤および／または少なくとも１
    種の充填剤を均質に混合することを特徴とする、
    特許請求の範囲第８項から第１０項のいずれか１
    項に記載の方法。
JP62110927A 1986-05-09 1987-05-08 反応性熱溶融型接着剤およびその製造方法 Granted JPS62267383A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH01902/86-4 1986-05-09
CH1902/86A CH666899A5 (de) 1986-05-09 1986-05-09 Reaktiver schmelzklebstoff.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62267383A JPS62267383A (ja) 1987-11-20
JPH0242870B2 true JPH0242870B2 (ja) 1990-09-26

Family

ID=4221265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62110927A Granted JPS62267383A (ja) 1986-05-09 1987-05-08 反応性熱溶融型接着剤およびその製造方法

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5342873A (ja)
EP (1) EP0244608B1 (ja)
JP (1) JPS62267383A (ja)
AT (1) ATE65790T1 (ja)
AU (1) AU587700B2 (ja)
BR (1) BR8702351A (ja)
CA (1) CA1333302C (ja)
CH (1) CH666899A5 (ja)
DE (1) DE3771770D1 (ja)
ES (1) ES2000233B3 (ja)
MX (1) MX172903B (ja)
PT (1) PT84838B (ja)
ZA (1) ZA873291B (ja)

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5021507A (en) * 1986-05-05 1991-06-04 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Arcylic modified reactive urethane hot melt adhesive compositions
CA1312408C (en) 1987-10-09 1993-01-05 Peter W. Merz Reactive, thixotropic hot-melt adhesive on silane basis
GB8826702D0 (en) * 1988-11-15 1988-12-21 Bostik Ltd Moisture-curing polyurethane hot-melt compositions
GB8905133D0 (en) * 1989-03-07 1989-04-19 Bostik Ltd Moisture-curing polyurethane-based hot-melt compositions
CA2047160C (en) * 1990-07-25 2002-06-25 Masahiro Ito Reactive hot-melt elastic sealant composition
DE4210277C5 (de) * 1992-03-28 2009-02-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Kleb- und Dichtstoff und dessen Verwendung
DE9212616U1 (de) * 1992-09-18 1993-01-07 H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc., Wilmington, Del. Wärmefester und schwer entflammbarer PUR Schmelzkleber
US6136136A (en) * 1992-11-25 2000-10-24 Henkel Corporation Moisture-curable polyurethane hotmelt adhesives with high green strength
US5443903A (en) * 1993-02-25 1995-08-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hot melt stick
US5551197A (en) 1993-09-30 1996-09-03 Donnelly Corporation Flush-mounted articulated/hinged window assembly
US5932680A (en) * 1993-11-16 1999-08-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Moisture-curing polyurethane hot-melt adhesive
DE19502366C2 (de) * 1995-01-26 1998-02-26 Freudenberg Carl Fa Kassettenfilter
US7838115B2 (en) 1995-04-11 2010-11-23 Magna Mirrors Of America, Inc. Method for manufacturing an articulatable vehicular window assembly
US6136446A (en) * 1995-05-19 2000-10-24 Prc-Desoto International, Inc. Desiccant matrix for an insulating glass unit
US5849832A (en) * 1995-10-25 1998-12-15 Courtaulds Aerospace One-component chemically curing hot applied insulating glass sealant
US5772790A (en) * 1996-06-26 1998-06-30 Reichhold Chemicals, Inc. Methods and compositions for removing HMPUR residues
BR9814715A (pt) † 1997-12-01 2000-11-21 Henkel & Cie Gmbh Adesivo de material derretido quente de poliuretano modificado
DE19756614A1 (de) * 1997-12-18 1999-07-01 Wacker Siltronic Halbleitermat Verfahren zur Montage und Demontage einer Halbleiterscheibe, und Stoffmischung, die zur Durchführung des Verfahrens geeignet ist
DK0988964T3 (da) * 1998-09-25 2001-11-12 Sika Ag Speciel klæbestofforbindelse, som er egnet til let afmontering
US6429257B1 (en) 1999-06-24 2002-08-06 Weyerhaeuser Company Polyurethane casting system and method
WO2002036516A2 (en) * 2000-10-28 2002-05-10 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Window glazing composition and use thereof
US7473715B2 (en) * 2001-05-02 2009-01-06 Zephyros, Inc. Two component (epoxy/amine) structural foam-in-place material
US6787579B2 (en) * 2001-05-02 2004-09-07 L&L Products, Inc. Two-component (epoxy/amine) structural foam-in-place material
DE10130889A1 (de) * 2001-06-27 2003-01-30 Henkel Teroson Gmbh Kleb-/ Dichtstoffe mit hohem elektrischen Widerstand
US20030050421A1 (en) * 2001-09-05 2003-03-13 Salvino Carmen M. Polymer composition and method of rapid preparation in situ
US20050154090A1 (en) * 2001-09-05 2005-07-14 Carmen Salvino Polymer composition and method of rapid preparation in situ
US20040072953A1 (en) * 2002-10-15 2004-04-15 Ju-Ming Hung Reactive hot melt adhesive with non-polymeric aliphatic difunctionals
US20060210808A1 (en) * 2002-10-15 2006-09-21 Ju-Ming Hung Reactive hot melt adhesive with non-polymeric aliphatic difunctionals
US7037402B2 (en) * 2002-10-15 2006-05-02 National Starch & Chemical Investment Holding Corporation Reactive hot melt adhesive with non-polymeric aromatic difunctionals
US8664330B2 (en) 2003-04-04 2014-03-04 Henkel US IP LLC Reactive hot melt adhesive with improved hydrolysis resistance
US7125461B2 (en) * 2003-05-07 2006-10-24 L & L Products, Inc. Activatable material for sealing, baffling or reinforcing and method of forming same
US7199165B2 (en) * 2003-06-26 2007-04-03 L & L Products, Inc. Expandable material
CA2531386C (en) * 2003-08-22 2013-03-12 Dow Global Technologies Inc. Composition useful as an adhesive for installing vehicle windows
US20050159531A1 (en) * 2004-01-20 2005-07-21 L&L Products, Inc. Adhesive material and use therefor
US20050230027A1 (en) * 2004-04-15 2005-10-20 L&L Products, Inc. Activatable material and method of forming and using same
US8070994B2 (en) 2004-06-18 2011-12-06 Zephyros, Inc. Panel structure
US7361292B2 (en) 2004-11-08 2008-04-22 Dow Global Technologies Inc. High modulus, nonconductive adhesive useful for installing vehicle windows
EP1728807A1 (de) 2005-05-31 2006-12-06 Sika Technology AG Wasserenthaltender zweikomponentiger Heissschmelzklebstoff
DE102005028056A1 (de) * 2005-06-16 2006-12-21 Basf Ag Thermoplastisches Polyurethan enthaltend Isocyanat
EP1801138A1 (de) 2005-12-23 2007-06-27 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Heissschmelzklebstoffe umfassend mindestens ein silanfunktionelles Polyurethanprepolymer
JP4870447B2 (ja) * 2006-02-22 2012-02-08 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用インクジェットインク、カラーフィルタ、およびそれらの製造方法、ならびにそれらを用いた液晶表示装置
US20090067761A1 (en) * 2006-08-23 2009-03-12 Illinois Tool Works Inc. High burst closure assembly for large packages
US7621105B2 (en) * 2006-08-23 2009-11-24 Illinois Tool Works Inc. Method of producing high burst zipper assemblies for large reclosable packages
US20080265516A1 (en) * 2006-11-08 2008-10-30 Zephyros, Inc. Two stage sealants and method of forming and/or using the same
US20080105992A1 (en) * 2006-11-08 2008-05-08 Zephyros Mixed masses sealant
GB0718320D0 (en) * 2007-09-20 2007-10-31 Tyco Electronics Ltd Uk Product and method for wire seal
GB0806434D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Zephyros Inc Improvements in or relating to structural adhesives
GB0916205D0 (en) 2009-09-15 2009-10-28 Zephyros Inc Improvements in or relating to cavity filling
BR112012022319B1 (pt) 2010-03-04 2020-01-28 Zephyros Inc laminado estrutural compósito
AT509671A1 (de) * 2010-03-22 2011-10-15 Ibs Umwelt Und Verkehrstechnik Gmbh Verfahren zur herstellung einer flexiblen beschichtung auf baumaterialien
US20130284364A1 (en) 2010-10-25 2013-10-31 Marysusan Couturier Adhesives For Construction Materials Such As Tiles
DE102013201392A1 (de) * 2013-01-29 2014-07-31 Evonik Industries Ag Haftvermittler- und Primer-Zusammensetzungen für Metall-Kunststoff-Hybridbauteile
WO2015011687A1 (en) 2013-07-26 2015-01-29 Zephyros Inc Thermosetting adhesive films including a fibrous carrier
EP3150271B1 (en) * 2014-05-27 2024-05-15 Nabtesco Automotive Corporation Compressed-air drying system
GB201417985D0 (en) 2014-10-10 2014-11-26 Zephyros Inc Improvements in or relating to structural adhesives
KR20200026915A (ko) * 2017-07-04 2020-03-11 덴카 주식회사 중합체 라텍스 조성물 및 그의 용도
US12091587B2 (en) 2021-07-13 2024-09-17 Akzo Nobel Coatings International B.V. One-component moisture-curable adhesive composition

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA665361A (en) * 1963-06-18 A. Weinberg Marvin Polyurethane composition
DE1073738B (de) * 1955-05-31 1960-01-21 E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington Del. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von elastomeren Kunststoffen aus reaktionsfähigen Polyurethanen und Düsocyanaten
US2953489A (en) * 1956-03-12 1960-09-20 Du Pont Adhesive composition comprising a polyalkyleneether-polyurethane elastomer and method of laminating there-with
NL134942C (ja) * 1965-06-14
DE1720901B2 (de) * 1967-01-21 1974-01-24 Haeger & Kaessner Kg, Kunststoff-Fabrikation, 4700 Hamm Thixotropic von Massen auf Polyurethanbasis
US4144219A (en) * 1969-05-08 1979-03-13 Norton Company Polyurethane adhesive composition and use thereof
US3649541A (en) * 1969-07-10 1972-03-14 Du Pont Magnetic recording elements containing stabilized chromium dioxide a polyurethane binder and an isocyanate hardening agent
US3711571A (en) * 1970-07-09 1973-01-16 Textron Inc Curable blend of blocked and unblocked polyurethanes
FR2132270B1 (ja) * 1971-04-03 1976-08-06 Takeda Chemical Industries Ltd
US3763274A (en) * 1972-01-04 1973-10-02 American Cyanamid Co Tacky low temperature curing polyisocyanate adhesive composition
JPS5130898B2 (ja) * 1973-01-11 1976-09-03
US3923966A (en) * 1973-11-21 1975-12-02 Du Pont Direct manufacture of hydrogen peroxide from hydrogen sulfide
US3957724A (en) * 1973-12-11 1976-05-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stratum having release properties and method of making
US3923926A (en) * 1974-01-29 1975-12-02 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Thixotropic polyurethane composition
US4361676A (en) * 1977-03-31 1982-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Sag-resistant compositions
US4221696A (en) * 1979-08-06 1980-09-09 Eastman Kodak Company Heat resistant hot-melt sealant and caulking compound
BR8008833A (pt) * 1979-09-14 1981-06-23 Minnesota Mining & Mfg Adesivo ativavel pelo calor com aperfeicoada resistencia a temperatura
US4341687A (en) * 1979-09-25 1982-07-27 Tokyo Shibaura Denki Kabushiki Kaisha Peelable film-forming urethane/isocyanate paints
JPS582063B2 (ja) * 1980-05-29 1983-01-13 大日精化工業株式会社 熱硬化性ポリウレタン成形品の製造法
DE3024869C2 (de) * 1980-07-01 1982-06-09 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verwendung eines Gemisches eines Copolymerisates auf Acrylatbasis und eines Isocyanates als härtbares Klebmittel
DE3236313A1 (de) * 1982-09-30 1984-04-05 H.B. Fuller GmbH, 8000 München Schmelzklebstoff
US4530976A (en) * 1983-10-13 1985-07-23 Ford Motor Company Flexible uni-basecoat/two component clearcoat coating compositions
US4585819A (en) * 1984-08-14 1986-04-29 H. B. Fuller Company Fusion adhesive which can comprise an isocyanate prepolymer, a thermoplastic polymer and/or a lower molecular weight ketone resin
US4628076A (en) * 1984-12-17 1986-12-09 Ppg Industries, Inc. Curable coating vehicle based upon aminoalkyloxy silanes and organic isocyanates
US4622369A (en) * 1985-04-30 1986-11-11 Ppg Industries, Inc. Urethane resins containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds
US4692479A (en) * 1985-07-19 1987-09-08 Ashland Oil, Inc. Self-setting urethane adhesive paste system
US4614766A (en) * 1985-09-27 1986-09-30 Ppg Industries, Inc. Compositions containing resins having air-oxidizable groups and epoxy groups and epoxy-reactive silicon-containing compounds having hydrolyzable groups
JPH07773B2 (ja) * 1986-04-01 1995-01-11 三井東圧化学株式会社 一液型ポリウレタンシ−リング材組成物
CA1337093C (en) * 1986-05-05 1995-09-19 Ablestik Laboratories Acrylic modified reactive urethane hot melt adhesive compositions
CH669955A5 (ja) * 1986-08-04 1989-04-28 Sika Ag
CA1312408C (en) * 1987-10-09 1993-01-05 Peter W. Merz Reactive, thixotropic hot-melt adhesive on silane basis

Also Published As

Publication number Publication date
CH666899A5 (de) 1988-08-31
PT84838B (pt) 1990-02-08
BR8702351A (pt) 1988-02-17
US5342873A (en) 1994-08-30
PT84838A (en) 1987-06-01
ATE65790T1 (de) 1991-08-15
AU7263687A (en) 1987-11-12
ZA873291B (en) 1987-10-30
EP0244608B1 (de) 1991-07-31
DE3771770D1 (de) 1991-09-05
EP0244608A1 (de) 1987-11-11
MX172903B (es) 1994-01-20
ES2000233B3 (es) 1992-01-16
ES2000233A4 (es) 1988-02-01
JPS62267383A (ja) 1987-11-20
CA1333302C (en) 1994-11-29
AU587700B2 (en) 1989-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0242870B2 (ja)
JPH01115977A (ja) シランをベースとする反応性、チキソトロープ熱溶融型接着剤
US10253227B2 (en) One-part polyurethane adhesive with high green strength
KR101121113B1 (ko) 습기 경화형 폴리우레탄 핫멜트 접착제
JP5410993B2 (ja) 車両窓を設置するために有用な接着剤
JP2986954B2 (ja) イソシアネート末端基含有ポリウレタンプレポリマーの混合物
JP4872295B2 (ja) 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤
FI75586B (fi) Smaeltlim.
JP5773652B2 (ja) 湿気硬化性ホットメルト接着剤
EP0451978A2 (en) Thermoplastic elastomer adhesive
US5102937A (en) Glass adhesive
US5792811A (en) Primer composition for improving the bonding of a urethane adhesive
EP0627451A2 (en) Moisture curable, plasticized polyurethane adhesives
JPH07126600A (ja) 湿気硬化型接着剤組成物
EP3670562A1 (en) Reactive hot-melt adhesive having good adhesion to both polar and non-polar substrates
CA2353268C (en) Moisture-curing reactive hot-melt adhesive for weather strip flocking, flocked weather strip, and process for producing flocked weather strip
US5034453A (en) Moisture-curing hot-melt sealant
JPH08157801A (ja) 湿気硬化性ウレタンシーラント組成物
US4618643A (en) Glue stick adhesives
JP2004137468A (ja) 無溶剤型湿気硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物
KR20000046496A (ko) 수분경화형 핫멜트 접착제 조성물
JPH0436351A (ja) 二液性ポリウレタン組成物
JP2001019931A (ja) ホットメルト接着剤組成物
WO1996017029A1 (en) Hot-melt adhesive compositions
JP2000038561A (ja) 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着 剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070926

Year of fee payment: 17