JPS6225190A - 酸化防止剤組成物およびその使用方法 - Google Patents

酸化防止剤組成物およびその使用方法

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JPS6225190A
JPS6225190A JP61095824A JP9582486A JPS6225190A JP S6225190 A JPS6225190 A JP S6225190A JP 61095824 A JP61095824 A JP 61095824A JP 9582486 A JP9582486 A JP 9582486A JP S6225190 A JPS6225190 A JP S6225190A
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マイケル・アルベック
シュロモ・グロスマン
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Bar Ilan University
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） この発明は化粧料、食品保存、治療薬に匣用し得る組成
物およびその使用方法に関する。
（従来技術の説明） 天然又は合成物質の酸化劣化を防止するため従来、種々
の酸化防止剤が知られている。これら酸化防止剤の多く
は非水溶性で動物に対し毒性を有する。たとえばＢＨＡ
　（ブチル化ヒドロキシアニゾール）、ＢＨＴ（ブチル
化ヒドロキシトルエン）、プロピルガレート、アルファ
トコフェロール等カ一般に知られている。植物組織に天
然の酸化防止剤が多く分布していることも知られている
。この酸化防止剤のあるものは市販の大豆酵素、リポキ
シゲナーゼに対し効果を有することが知られている（　
Ｊ、Ｆｏｏｄ　５ｃｉｅｎｃｅ、　Ｖ、３６ｐ　５７１
／１９７１　）。日本国特許出願、第５８−４２６８６
にはアルカリ有機溶媒抽出法により白こしょう粉から抗
酸化剤を得る方法を開示している。
Ｍｓｄｙｅｙｎａ　Ｗｅｔ＠ｒｙｎａｒｙｊｎａ　２８
：４３０−４３３１１Ｃは干し草又はウルチカを沸とう
水で抽出して、その製品を４８時間以内に魚肉用抗酸化
剤として用いることが開示されている。
ところで、本発明者は植物組織を水で抽出して得られる
抗酸化剤が経皮的に皮フに吸収され、皮７の上下層に抗
酸化効果を生じさせることを見い出し九〇このような効
果は抗酸化剤を親水性又は疎水性ベースに分散させて皮
フに適用した場合により有効となる。抗酸化剤の適用に
より皮７が軟化し、それが指先で感じることができる。
さらに、皮フの過酸化物レベルが低下することになる。
このような抗酸化剤組成物ｔ−ＢＨＴ又はＢＨＡの代シ
に食品の保存に利用することができる。
（発明の概要） 本発明は植物組織から得られる水溶性酸化防止剤であっ
て、皮フに吸収されて過酸化物レベルを減少させ、ある
いは食品保存、治療にも有効なものを提供する。
この水溶性酸化防止剤を得るのに有効な植物組織はホウ
レンソウ（５ｐｉｎａｅｉａ　ｏｌｅｒａｅｅａ　）、
クローバ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　）、むらさきうまごヤ
Ｌ（Ｍ＠ｄｉｅａｇｏ　５ａｔｉｖａ　）、とうもろこ
しく　Ｚｅａｍａｙｓ　）、タバコ（Ｎ１ｃｏｔ１ｎａ
　ｔａｂａｃｕｍ　）、アオカビ（Ｐｅｎｉｃｌｌｌａ
ｒｉｍ　）　、ネギおよびニラ（ＡＡｌｌｌｕ　）、藻
類等の葉である。
したがって、この発明は新規な酸化防止剤、その皮フへ
の使用方法、治療を目的とする使用方法、食品の保存へ
の適用法を提供することを目的とする。
（発明の詳細な説明） 本発明の組成物は化粧料として許容し得る担体と、植物
の葉の如き組織から抽出された水溶性抽出物でありて、
皮フに吸収され皮フの過酸化物レベルを低下させること
ができるものとを具備してなる。
上述の如き植物組織から抽出された酸化防止剤の抗酸化
効果はチオバルビッール酸（ＴＢＡ）テストにより判定
することができる。このテストはＦｏｏｄ　Ｒａｓ、　
Ｖ、　２３．　Ｐ６２０　（１９５８）に記載されてい
る。
皮フ中の過酸化物レベルはテスト動物から剥離した未処
理皮フのサンプルの評価により決定することができる。
すなわち、１０〜５０■のサンプルを０．２　Ｍのシん
酸塩緩衝液ＣＰＩ′に＝６．５）中に均質化させ、遠心
分離する。上澄液を集め、ＴＥＡテストにより過酸化物
レベルを決定する。本発明で処理された同゛じ動物の皮
フサンダルを剥離し、同様に過酸化物レベルを決定する
。植物から得られた酸化防止剤を鉱油ペースで０．５チ
（ｗ／ｗ　）分散液とし、適用して３５チの過酸化物レ
ベルの低下が見られたとき、本発明でその植物抽出液が
有効か否かの判定基準となる。
化粧料として許容し得る担体としては液状、半固体のも
ので植物抽出液との相容性があり皮フを刺激しないもの
を任意に選び得る。
水溶性酸化防止剤は植物組織から以下のようにして抽出
することができる。すなわち、植物（粉末）：水比を０
．５　：　１００〜１．０　：　５　（ｖ／ｖ　。
Ｗとして）、好ましくは２　：　１　（Ｗ／マ、み佃）
とする。また、植物の粉砕は４〜１００℃、好ましくは
２５℃で、プレンダー、その他の粉砕機会用い細胞壁を
分断させる。抽出物の分離はろ過、遠心分離、デカンテ
ーション、６わ浮遊法、等の適当な手段により固体と液
体とを分離する。
この植物から得られた粗製酸化防止剤を希釈し、又は水
性混合物として、又は精製物として用いることができる
。一般には溶解した酸化防止剤の抽出媒体からの分離を
蒸発、凍結真空乾燥等により、乾燥した水溶性酸化防止
剤とする。粗抽出物はクロマトグラフィにより精製する
ことができる。
この得られた粉体は水にとかし１０〜３０チ（ｗ／ｗ　
）溶液とし、クロマトグラフィコラムの上から流し、種
々の分画を溶出させ、水を洗浄媒体として用い、各分画
を分離、回収する。各号画けさらに精製することができ
る。この場合、小さい孔径の充填媒体を用いた第２のク
ロマトグラフィ法が利用される。
セフアゾ、クス（Ｓ＠ｐｈａｄ＠ｘ　）　Ｇ　−２５を
クロマトグラフィ分離媒体として用いホウレンソウから
の粗抽出物を溶解し、褐色分画（Ａ）、黄色分画中）お
よびオレンジ色分画く切に分離する。このオレンジ色分
画は水で抽出し、さらにセファデックスＧ−１０コラム
を用いクロマトグラフィにより分離することができる。
セファデックスＧ−２５（中グレード）はエピクロロヒ
ドリンで架橋したデキシトランであって孔径が５０〜１
５０μｍである。セファテックスＧ−１０はエピクロロ
ヒドリンで架橋したデキシトランであって孔径が４０〜
１２０μｍのものである。薄層クロマトグラフィと用い
オレンジ色分画から黄色分画を分離する。このセフアゾ
、クス物質についてはＧｅｌ　ＦｉｌｔｒａｔｉｏｎＴ
ｈ＠ｏｒｙ　ａｎｄ　Ｐｒａｃｔｉｃ＠、　Ｐｈａｒｍ
ａｃｉａ　ｐｐｌ−６４に記載されている。
このようにして複数の抗酸化剤分画と分離したシ、組合
せで用い得る。この組合せた分画のあるものは粗分画よ
り活性が大きい。
褐色、オレンジ色、黄色の各分画の相対比は適当に変え
ることができる。一般に２つの分画は重量比で１：９９
〜９９：１の組合せで配合することができる。また、３
以上の分画と組合せてもよい。
化粧料として使用する場合、酸化防止剤の組成物全体に
対する比ｔ−０，００５〜５重量％、好ましくは０．１
〜１重量−の割合で用いることができる。
化粧料のベース材としては任意のもの、たとえば、クリ
ーム、ローシ、／等を用いることができる。
酸化防止剤は口紅、類クリーム、？デーローン１ン、湿
気クリーム、１チペンゾカイン等の局部麻酔剤を含むや
けど莱に用いることができる。この酸化防止剤は２００
〜３４０　ｎｍの周波数の紫外線による皮フの損傷に対
し保護作用と有する。したがって、皮フに適用し、太陽
等による照射による損傷を防止することができる。この
場合、サンクリーム、たとえばＰＡＢＡとの組合せで用
いてもよい。
この発明の抗酸化剤を食品の酸化防止に用いることもで
きる。この場合、食品の種類等によって左右されるが、
一般に０．００１〜１％、好ましくはｏ、ｏｏｓ〜０．
１重量％（食品および抗酸化剤を含む）を用いることが
できる。
脂肪酸エステル、飽和又は不飽和遊離脂肪酸等の油脂を
含む食品も水溶性酸化防止剤を用いて保存させることが
できる。この脂肪酸についてはＮｏ１ｌｅｒ、　Ｔ＠ｘ
ｔｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ、　２ｎｄＥｄ、　１０８−１１３頁、１３８−１４
６頁（１９５８）に記載されている。このような油脂と
多く含む食品としては大豆油、コーン油、綿実油、オリ
ーブ油、パター、マーガリン、乳製品、アイスクリーム
、冷凍野菜、フライ食品等である。その他、遊離ラジカ
ルの酸化を受は易い食品、たとえば７うメン、カロチノ
イド、トコフェロール等を含む食品に対し適用し得る。
この発明の粗又は精製抽出物は高温、たとえば沸とう水
で３０分間、さらした場合でも良好な安定性を示す。こ
れら抽出物の毒性テストの結果、たとえば注射又は経口
で投与した場合でも病理学的変化は全く認められなかっ
た。
この抗酸化剤は腫瘍たとえばメチルコラントレンにより
誘発された繊維組織腫、ジメチルベンゾイックアント２
セン、４Ｂ−ホルがル１２−ミリステートー１３−アセ
テートにより誘発されたうろこ細胞腫の抑制に対しても
有効である。この場合の投与量は２０〜５００ｒｎ９／
に９・体重であり、経口、腸、非経口等を介して投与さ
れる。この場合、不活性希釈剤、担体とを組合せて用い
ることができる。この抗酸化剤をメラノーマ等の皮フガ
ン防止用に局処的に投与してもよい。化粧料として許容
し得る担体に対し％０．００５〜５重量−の割合でこの
抗酸化剤を適用することができる。
（発明の好ましい態様） ホウレンソウの葉を２５℃で水と２　：　１　（ｗ／ｖ
ｅ９／ｆｎｌ　）の割合で配合し、プレンダー（Ｗａｒ
ｌｎｇｂｌ＠ｎｄ＠ｒ　）で５分間混合、均質化した。
この混合物をチーズクロスでろ過したのち１５０００Ｘ
９で１０分間遠心分離した。この上澄液を寒め凍結乾燥
させた。
分離・精製 次に、この粗ろ液物をｒルろ過およびＴＬＣ又はＨＰＬ
Ｃで分離、精製した。すなわち、粗ろ液物の凍結扮１ｇ
を水５−に溶かし、２０，０００　Ｘ　ｐで１０分間遠
心分離し、上澄液をセフアゾ、クスＧ−２５コラム（４
０ｃｍ　Ｘ　２．５　ｃｍ　）　Ｋ適用しＨ２Ｏで溶出
させた。５ｄづつの分画を集め、それぞれ抗酸化性につ
いて評価した。まず活性分画（Ａ−褐色、Ｂ−黄色、Ｃ
−オレンジ色）を貯め、凍結乾燥させた。分画Ｃはさら
に精製するため、Ｈ２Ｏに溶かし、２０チ溶液（２０％
Ｖマ）とし、２０，０００　Ｘｇで１０分間遠心分離し
、上澄液をセファデックスＧ−１０カラム（４０ｍＸ２
．５の）でＨ２Ｏを用いて平衡させて精製した。分画Ｃ
１およびＣ８を別々に集め、前と同様に凍結乾燥させた
。この分画Ｃ１は次に水の少量に溶かし、０．２１ｍ１
Ｋシリカｒルプレ−）　（ＤＣ−Ｋａｒｔｅｎ　ＳＩＦ
、　Ｒ１＊ｄ＠１−Ｄｏｌｌａｅｎ　Ａｇ。
Ｓｌｅ＠ｔｓ−Ｈａｎｏｖｅｒ　）に適用し、Ｈ２０／
エタノール（３０／６０．ヴマ）中で発現させた。この
活性分画の同定は弱い黄色で認めることができ、これを
シリカゲルグレートからＨ２Ｏで抽出し、凍結させた。
分画Ａは水に溶かし、これを５　ｃｍ　Ｘ　１　ｃｍカ
ラム（ＤＥＡＥセルローズで充填され、水で平衝化され
、　　　□０、２　Ｎ　ＨＣｌで声＝５〜６に調整され
たもの）内を通過させた。次に、このコラムを最初に５
０ゴの水で、次にＨＣ１水溶液（ｐＨ−４）５０ゴで洗
りた０さらに１このコラムをＨＣＬ　　水溶液（ＰＨ＝
２．０）で溶出させ、この溶出液を真空蒸発により粉体
として回収し、これを分画Ａ１とした。この粉体を水に
溶かし２０μμの濃度とし、高圧液体クロマトグラフィ
・シリカ６０カラム（２５０，Ｘ４■）（水ニアセトニ
トリル＝９０：１０溶液を０．５１／分で適用した）に
通過させた。この分画はＵＶ吸収において５．４ｎｍで
保持区分を有するものであった。
分画Ａ１は第７図の赤外線吸収曲線を示し、元素分析の
結果はＣａＨ１ｏ０６Ｎｔ　：　Ｃ−４２−０２５４：
　Ｈ＝４．８０％：Ｎ＝６．３８＊：０−４０．０９９
６で６った。
なお、上記コラム充填物としてはＥａｔ＠ｏ１ｍ　（商
標、セルローズをエピクロロヒドリンおよびトリエタノ
ールアミンで縮合したもので、容量が０．３〜０゜４　
ｍ＠ｇ／ｇ、粒径が０．０５〜０．２　ｗｍのもの）を
用いることもできる。
実施例１ ホウレンソウの粗抽出液から抗酸化性分画（Ａ。
Ｂ、Ｃ）を精製により得た。分画Ｃについて、さらにセ
ファデックスＧ−１０で充填したカラムを用いて精製し
、水で溶出した活性分画ＣＩ　（濃褐色）、Ｃ，（黄味
オレンジ）を得た。分画Ｃ１はＨＰＬＣを用いて最終精
製をおこなりた。これら抽出液、分離分画の抗酸化活性
はりポキシダナーゼによるリル−トの酸化の抑制および
過酸化物の自動酸化の抑制を基準として用いた。
これら酸化防止剤分画は第１図に示すような相乗効果を
示した。この第１図は油脂酸化の抑制率を各分画の酸化
防止剤１〜および２つの分画の組合せ（各０．５１Ｂｙ
）　Ｋついて示している。たとえば、その相乗効果によ
１１６７％（Ｂ＋Ｃｓ　）ないし２５０％（Ａ＋Ｂ）に
抗酸化作用を増大させることができる。
ヘモアロティンの触媒作用による油脂の酸化は基本的な
悪性の病理学的反応であるため、これを防止する効果に
ついてテストがおこなわれた。その結果、ワ？キシゲナ
ーゼによる酸化の防止効果の場合と同様に、各分画はヘ
モグロビン、シトクロームＣおよびミョグロビンによる
過酸化を防止し得ることが見い出された。
精製した抗酸化剤分画は室温で保存したときも数ケ月、
性能上の変化が見られなかった。さらに３０分間、沸と
うさせても抗酸化性が減少されなかりた。
以下の赤外線データはホウレンソウから得られた分画の
ものである。
Ａ：（第３図）、３４００ｍ″″１で広い帯域、１０５
０および１６５０ｃｙｔ　　で強い帯域、１２５０およ
び１４３０３−１で弱い帯域。
Ｂ：（第４図）、３４００，１６４０および１０８０５
１−１で広い帯域、１４２０，１３００，８１０画一１
で別の帯域。
Ｃ：（第５図）、３４００，１６００ｃＦＲ″″１で広
い帯域、１３９０画一１で強い帯域、１０７０．８２０
ｍ−’で別の帯域。
Ｃ１：（第６図）、３３００５Ｉ−’で広い帯域、１６
２０３″″１で強い帯域、１３９０，１３２０，１０８
０．７７０３−１で別の帯域。
Ａｌ：（第７図）、３３００〜３４００薗″″１で広い
帯域、１６５０画″″１で強い帯域、１７３０，１５４
０ｅ１２５０．１０８０ｃｍ　　で別の帯域、２９２０
　、１４００゜１１５０鋸　で弱い帯域。
実施例２ クリームのサンプルおよび対照物を一定期間マウスとラ
ットの皮フに１日１回の割合で施した。
実験において、動物の皮フを剥し、液体窒素中で凍結さ
せた。これを０．２　Ｍ　！ｊン酸緩衝液（Ｐ）ｉ＝６
．５）中で均質化した。遠心分離後、上澄液を集めＴＢ
Ａテストで過酸化値を測定した。
新生ラットによるテスト 毛のない新生ラットは成長う、トより皮フの透過性が良
いとされておシ、毛がないためテストがや夛易い。
テスト４１ 対照グルーｆをワセリンだけで処理し、テストグループ
はＣ，分画を含むワセリンで処理した。
Ｃ，分画を比較的多くとシワセリン中に懸濁させた。こ
のテストは１２日問おこなった。その結果を下記表１に
示す。
表　　　　１ この結果、ＣＩが新生う、ト中に浸透し、過酸化物レベ
ルを減少させることが認められた。老化において、これ
ら過酸化物、ラジカルの形成、削減が生ずるから、この
抗酸化剤の作用は老化を防止することにつながる。
テストＡ２ 抗酸化剤をイスラエルで産出するオレイ油（０１１ｏｆ
　Ｑｌａｙ　ｓ溶解性大）に溶かしＡｌと同様のテスト
をおこなった。結果を表２に示す。
表　　　　２ 抗酸化剤が皮フの過酸化物レベルと減少させることが認
められた。新生ラットの場合、抗酸化剤を含まないオレ
イ油も過酸化物のレベルを減少させた。これはオレイ油
（市販）に抗酸化剤が多少台まれていたことによると思
われる。新生ラットの場合は抗酸化剤の量が少なくても
侵透は良好であった。しかし、成長ラットについてはオ
レイ油は皮フの過酸化物のレベルを減少させ得なかった
。
逆に過酸化物レベルがやや増大した。
実施例３ ２ケ月令の成長ラットを実施例２と同様に処理した。ク
リームは毛をけずって施した。また抗酸化剤はオレイ油
に溶かした。２１日後、マウスは死亡した。データを表
３に示す。
表　　　３ オレイ油は過酸化物レベルをやや増大させ九が、０．３
％濃度の抗酸化剤を用い九場合は過酸化物を可成シ減少
させ、その浸透効果が明らかであった。
０．１チのＢＨＴ　、　ＢＨＡ　、α−ト４７エロール
をオレイ油に溶かして用いたが過酸化物の減少は認めら
れなかった。
実施例４ 老化テストの新しいモデルとして、毛をそった成長マウ
スをＵＶランｆ（太陽ランプ３００Ｗ）に短時間当てた
。その結果、老化現象として過酸化物レベルが刺激され
天然抗酸化剤の効果のテストがおこなわれた。この方法
により老化抑制のための酸化防止剤の最適量が決定され
た。
このテストにおいて抗酸化剤の粗製品が用いられた。各
Ｗ　＋７　スにＵＶ光（Ｐｈｉｌｌｐｍ　ＨＰ　３１１
５　）を１分間づつ２日間当てた（合計２回）。３日目
に皮フ中の過酸化物レベルをＴＢＡテストで判定した。
なお、抗酸化剤はオレイ油に溶かした。結果を表４に示
す。
表　　４ 粗酸化防止剤の最適量は０．３〜０．４％である。
実施例５ ヒトの皮フを患者から採取した直後に食塩水に入れた。
この皮７をＵＶ光（Ｐｈ１ｌｌｉｐｓ　Ｓｕｎ　Ｌａｍ
ｐ　）　Ｋ　５分間隔で間欠的に照射させた。光源と皮
フとの間隔は１，２ｃｒＩＫとした。この皮フサンプル
を４℃で３日間貯ぞうしたのち剥がし均質化した。この
組織２０−３０ｍｇをＴＢＡテストで過酸化物レベルに
ついて測定した。その結果、過酸化物レベルはＵＶ光の
ため増大したが、抗酸化剤で処理した皮フは無照射のも
のと同程度の過酸化物レベルを示した。
結果を表５に示す。
表　　　　５ このテストから、（ａ）抗酸化剤は皮フ内に浸透したこ
と、（ｂ）抗酸化剤が過酸化物レベルを低減させ得るこ
とが確かめられた。分画Ａ、Ｂ、Ｃの混合は良好な結果
を与えた。
実施例６ マウスの免疫応答システムに対する効果について生体内
での粗抽出物のテストがおこなわれた。
まずオスＢａ１ｂ−Ｃマウスの腹腔内にホウレンソウ　
　□からの抽出液（１ｍ９を０．２ｄのシん酸緩衝液（
ＰＢＳ　）に添加したもの）を注射した。注射後１日、
３日、　。
７日後にそれぞれひ臓を取シ出し、その細胞（１０７細
胞／ゴ富化ＲＰＭＩ　）をＣＯＮ　Ａ　（コンカバリン
−Ａ）１′２μμ中で２４時間培養し、その上澄液をＩ
Ｌ−２（ｉｎｔ＠ｒ　１ｕｋｉｎ　−２）およびＣ８Ｆ
　（ｃｏｌｏｎｙｓｔｉｍｕｌａｔｉｎｇ　ｆａｃｔｏ
ｒ　）についてテストした。その結果、処理を全く受け
ない対照とテスト動物との間においてＩＬ−２，０８Ｆ
の生産能に関しては差異はなく、抗酸化剤が免疫システ
ム上に影きょうを与えないことを示した。その他の病理
学上の変化は　　□認められなかった。
さらに２５１ｖ／マウスＩＰの単一投与にも耐えられ、
ＬＤ５゜は１４００〜１５００１（マウス）であった。
実施例７ Ｃ！分画をＰＢＳに溶かしく１０ｄＰＢＳ中０１分画５
０Ｍ９）、これの０．２１１ｔｌを毎週２回、各マウス
中に腹腔を介して注射した。又、Ｃｉ分画を水溶液（１
■／ｄ）として経口投与した。すなわち、マウスを計量
ビンから呑めるようにし、各マウスのＣ１分画の飲食量
を計算した。各マウスは０．６■のメチルクロラントレ
ン（線維肉腫誘発剤）を注射した。テス）Ａ、Ｂは以下
の通りおこなった。
テスト人 ５週　　４／２０　１／１０　　１／１０７　　＃　　
　　　　１４／２０　　３／１０　　　　　２／１０テ
ストＢ ７週　　１／１０　０／８　　０／９ ９　　＃　　　　　　　４／１０　　０／８　　　　　
０／９１３週間目（２５−２９回の注射後）ののち、各
グループから一匹づつ選び出し、リンｌ？節、ひ臓、肝
ぞう、じんぞう、心ぞう、肺について検査したが特に異
常は見られなかった。これはＣ！分画でどのように投与
しても又、長期間投与しても無害であることを示してい
る。
生体内テストによ少Ｃ！を１．Ｐ、又は経口で投与した
場合、メチルコラントレン誘発肉腫の発現と遅らせ、減
少させることが認められた。
実施例８ 粗抽出物をオレイ油に溶かした０、　３　％　（ｖ／ｗ
）分散液を皮フに適用したヒトによるテストの結果、な
んらの害も認められなかった。
実施例９ 以下に組成例を示した。
ローション 抗酸化剤（実施例７）　　　　　　　１．０ｇベース＊
　　　　　　　　　　　　　９９．０Ｉ１１００、ＯＩ
ｉ スアアリン酸　　　　　　　　　　１．４ｇトリエタノ
ールアミン　　　　　　　０．６ｇグリセリルモノステ
アレート　　　　　　４．０ｇラノリン（含水）　　　
　　　　　　　１．０９セチルアルコール　　　　　　
　　０．４９鉱　　油　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２．０ｇメチルノ母ラうドロキシペンゾエ
ート０．１＃蒸留水　　　　　　　　　　　　９０．５
！ｉ香料　　　　　１００．０ｇ クリーム 抗酸化剤　　　　　　　　　　　　１．Ｏｙセチルアル
コール　　　　　　　　６．４ｇステアリルアルコール
　　　　　　７６４ｇイソ！ロピルミリステート　　　
　　　　２．０９ナトリウムラウリルサルフエート　　
　　　　　１．４９白鉱油　　　　　　　　　　　　２
７．６　ｐグロピレングリコール　　　　　　９．２ｇ
実施例１０ 粗抗酸化剤（Ａ、Ｂ、Ｃ）をリルイン酸に加え、０．２
Ｍシん酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ＝６．５）中に７．５
　Ｘ　１０　　のリルイン酸を２０−含む混合物をつく
った。これには０．２５チのＴｗ＠ｅ　２０およびＩＷ
ｊ９の粗抗酸化剤が含まれていた。対照として抗酸化剤
を含まず、緩衝液とＴｗ・・２０のみを含むもの、１！
Ｉ１９のＢＨＴを添加したリルイン酸分散物を用意した
。この混合物を３０℃に保ち、光学密度をチオシアネー
ト第２鉄法（Ａｒｃｈ、　Ｂｉｏｃｈｅｍ。
Ｂｉｏｐｈｙｓ、　Ｖｏｌ、　７８．　ｐ１６５　（１
９５９）　）により判定した。結果を第２図に示す。こ
れから本発明の抗酸化剤はリルイン酸の酸化防正に関し
ＢＨＴより効果的であることが認められる。
実施例１１ ホウレンソウの代りにクローノ々（Ｔｒｌｆｏｌｌｕｍ
ａｌｅｘａｎｄｒｉｕｍ　）を用い抽出液を採取した。
すなわちセファデックスＧ−２５ｔ−用い分画Ａ、Ｂ、
Ｃを分離した。分画ＡはＥｃｔｅｏｌｍで精製しＡＩの
分画を得た。分画ＣをセファデックスＧ−１０で溶かし
分画Ｃ１＊Ｃ１を得た。分画Ｃ１を小量の水で再び溶か
し、０．２＋ｗのシリカダルプレートを加え、３０　：
　６０　（ｖ／ｖ　Ｈ２Ｏ−ｘタノール）で発現させ、
ＴＬＣ−１ｔ−２＋−”のラベルの分画を得た。
赤外線によるデータは以下の通シである。
Ａ：（第８図） Ｂ：（第９図）、強く広い帯域が３３００゜１５６０．
１１３０譚−１で、中間帯域が１４００の　で、弱い帯
域が１３５０．１４３０儒−１で見られた。
Ｃ：（第１０図）、１３７０の−１で広い帯域、１６０
０．１３８０．１１５０儒　で強い帯域。
ＡＩ＝（第１１図） 前記分画のあるもの（０，２Ｗｉｇづつ）をリルイン酸
およびリポキシダナーゼ（触媒）を含む系中で抗酸化性
をテストした。さらに酸素モニター（Ｍｅｔｈｏｄｓ　
ｏｆ　Ｂｌｏｃｈｅｍｌｅａｌ　Ａｎａｌｙｓｌｓ、　
Ｄ、Ｇ１１ｃｋ。
Ｅｄ、、　２５：３０３−２９　（１９７９）で酸素吸
収を調べた。　　　　１その結果を以下に示す。
脂質過酸化の抑制 分画　　　　　　　　−抑制 粗抽出液　　　　　　　　　２０ Ｂ　　　　　　　　　　　１６ Ｃ３０ ＴＬＣ−１４２ ＴＬＣ−３４６ 実施例１２ 藻類サンプルを蒸留水で均質化し、抽出物を得た（上記
実施例参照）。このものを遠心分離し、上澄液を集め、
凍結乾燥させた。これをリルイン酸およびリテキシダナ
ーゼを含む系を用い抗酸化性につきテストした。さらに
酸素吸収についても実施例１１と同様にしておこなった
。以下、結果を示す。
脂質過酸化の抑制 藻　類　　　　　　　　チ抑制 ５ｐｉｒｕ１１ｎａ　　　　　　　　　３ＯＮｉｃｒａ
ｃｔｉｎｌｕｍ　　　　　　　　　　　　　　　　　２
７Ｓｙｎｉｅｈｏｃｏｃｃｕａ　　　　　　　３ＯＮａ
ｖｉｃｏｌａ　　　　　　　　　　４２Ｅｕｇｌｅｎａ
　　　　　　　　　　３５Ｒｅｄ　　　　　　　　　　
　　３５
【図面の簡単な説明】
第１図は抗酸化剤分画の相乗効果を示す図、第２図は本
発明の抗酸化剤とＢＨＴとの抗酸化作用を比較して示す
図、第３図ないし第１１図は本発明の抗酸化剤の赤外線
曲線を示す図である。 出願人代理人　　弁理士　　鈴　江　武　彦初制＄（％
） ８歓 ＦＩＧ、　２ 咀状 暖呪 喰睨 咀収 透＠＊　Ｋ、） 吸収 咀収 ＃Ｌ代 ｏｗｌ収 手続補正書（ハ） １、事件の表示 特願昭６１−０９５８２４号 ２、発明の名称 酸化防止剤組成物およびその使用方法 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名Ｓ　　バー−イラン・ユニバージティー４、代理人 昭和６１年６月２４日 ６、補正の対象 ７、補正の内容　　別紙の通り

Claims (34)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）化粧料として許容し得る担体と、植物組織から抽
    出された水溶性抽出物であって、皮フを介して吸収され
    皮フの過酸化物レベルを下げることができる物質の有効
    量とを具備してなる酸化防止剤組成物。
  2. （２）植物がホウレンソウ、クローバ、むらさきうまご
    やし、とうもろこし、タバコ、藻類、アオカビ、ネギ、
    ニラから選ばれるものである特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。
  3. （３）該担体が親水性クリームである特許請求の範囲第
    ２項記載の組成物。
  4. （４）該担体が親水性ローションである特許請求の範囲
    第２項記載の組成物。
  5. （５）該担体が疎水性クリームである特許請求の範囲第
    ２項記載の組成物。
  6. （６）該担体が疎水性ローションである特許請求の範囲
    第２項記載の組成物。
  7. （７）該水溶性抽出物が、エピクロロヒドリンで架橋さ
    れ、クロマトグラフィに充填された状態で５０〜１５０
    μｍの孔隙を有するデキシトランを用いて得られた植物
    組織の水性抽出物の上澄液からクロマトグラフィにより
    分離されたオレンジ色分画である特許請求の範囲第２項
    記載の組成物。
  8. （８）該水溶性抽出物がエピクロロヒドリンで架橋され
    、クロマトグラフィに充填された状態で４０〜１２０μ
    ｍの孔隙を有するデキシトランを用いて得られた植物組
    織の水性抽出物の上澄液からクロマトグラフィにより分
    離された褐色分画である特許請求の範囲第２項記載の組
    成物。
  9. （９）該水溶性抽出物が、エピクロロヒドリンで架橋さ
    れ、クロマトグラフィに充填された状態で５０〜１５０
    μｍの孔隙を有するデキシトランを用いて得られた植物
    組織の水性抽出物の上澄液からクロマトグラフィにより
    分離された黄色分画である特許請求の範囲第２項記載の
    組成物。
  10. （１０）該水溶性抽出物がエピクロロヒドリンで架橋さ
    れ、クロマトグラフィに充填された状態で４０〜１２０
    μｍの孔隙を有するデキシトランを用いて得られた植物
    組織の水性抽出物の上澄液からクロマトグラフィにより
    分離されたオレンジ色、黄色、褐色分画の２以上の温合
    物である特許請求の範囲第２項記載の組成物。
  11. （１１）植物組織から抽出された水溶性抽出液であって
    、皮フを介して吸収され、皮フ過酸化物レベルを低下さ
    せることができる該抽出液を皮フに適用し化粧効果を生
    じさせる皮フの化粧方法。
  12. （１２）特許請求の範囲第１項の組成物を皮フに適用す
    る化粧方法。
  13. （１３）特許請求の範囲第２項の組成物を皮フに適用す
    る化粧方法。
  14. （１４）特許請求の範囲第３項の組成物を皮フに適用す
    る化粧方法。
  15. （１５）特許請求の範囲第４項の組成物を皮フに適用す
    る化粧方法。
  16. （１６）特許請求の範囲第５項の組成物を皮フに適用す
    る化粧方法。
  17. （１７）特許請求の範囲第６項の組成物を皮フに適用す
    る化粧方法。
  18. （１８）特許請求の範囲第７項の組成物を皮フに適用す
    る化粧方法。
  19. （１９）特許請求の範囲第８項の組成物を皮フに適用す
    る化粧方法。
  20. （２０）特許請求の範囲第９項の組成物を皮フに適用す
    る化粧方法。
  21. （２１）特許請求の範囲第１０項の組成物を皮フに適用
    する化粧方法。
  22. （２２）特許請求の範囲第１項の組成物の有効量を紫外
    線照射前又は後に皮フに適用することを特徴とする紫外
    線から皮フを保護する方法。
  23. （２３）特許請求の範囲第１項記載の組成物の有効量を
    皮フに適用し、皮フの腫瘍の防止する方法。
  24. （２４）油脂を含む食品と、油脂の酸化を防止し得る植
    物組織からの水溶性抽出液とを具備してなる組成物。
  25. （２５）該抽出液がホウレンソウ、クローバ、むらさき
    うまごやし、とうもろこし、タバコ、藻類、アオカビ、
    ネギ、ニラから抽出されるものである特許請求の範囲第
    ２４項記載の組成物。
  26. （２６）油脂を含む食品が脂肪酸エステル、飽和遊離脂
    肪酸、不飽和遊離脂肪酸、又は他の遊離ラジカルを有す
    る酸化性化合物を含むものである特許請求の範囲第２５
    項記載の組成物。
  27. （２７）水溶性酸化防止剤が、エピクロロヒドリンで架
    橋され、クロマトグラフィに充填された状態で５０〜１
    ５０μｍの孔隙を有するデキシトランを用いて得られた
    植物組織の水性抽出物の上澄液からクロマトグラフィに
    より分離されたオレンジ色分画である特許請求の範囲第
    ２５項記載の組成物。
  28. （２８）水溶性酸化防止剤がエピクロロヒドリンで架橋
    され、クロマトグラフィに充填された状態で４０〜１２
    ０μｍの孔隙を有するデキシトランを用いて得られた植
    物組織の水性抽出物の上澄液からクロマトグラフィによ
    り分離された褐色分画である特許請求の範囲第２５項記
    載の組成物。
  29. （２９）該水溶性抽出物がエピクロロヒドリンで架橋さ
    れ、クロマトグラフィに充填された状態で４０〜１２０
    μｍの孔隙を有するデキシトランを用いて得られた植物
    組織の水性抽出物の上澄液からクロマトグラフィにより
    分離されたオレンジ色、黄色、褐色分画の２以上の混合
    物である特許請求の範囲第２６項記載の組成物。
  30. （３０）第７図に示す赤外線曲線を有する酸化防止剤組
    成物。
  31. （３１）第３図に示す赤外線曲線を有する酸化防止剤組
    成物。
  32. （３２）第４図に示す赤外線曲線を有する酸化防止剤組
    成物。
  33. （３３）第５図に示す赤外線曲線を有する酸化防止剤組
    成物。
  34. （３４）第６図に示す赤外線曲線を有する酸化防止剤組
    成物。
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