JPS62248493A - 桂皮酸の製造方法 - Google Patents
桂皮酸の製造方法Info
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- JPS62248493A JPS62248493A JP9016686A JP9016686A JPS62248493A JP S62248493 A JPS62248493 A JP S62248493A JP 9016686 A JP9016686 A JP 9016686A JP 9016686 A JP9016686 A JP 9016686A JP S62248493 A JPS62248493 A JP S62248493A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は桂皮酸の製造方法に関し、詳しくは微生物また
はその抽出処理物を用いて桂皮アルデヒドから酸化反応
により桂皮酸を製造する方法に関する。
はその抽出処理物を用いて桂皮アルデヒドから酸化反応
により桂皮酸を製造する方法に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕従
来、桂皮アルデヒドから酸化反応により桂皮酸t−製造
する方法としては(a)酸化剤として過酸化水素、二酸
化上レン、二酸化テルルなどの無機過酸化物を用いる方
法(米国特許第2744928号)や(b)分子状酸素
と共に銀触媒を用いる方法(英国特許?4782430
号、特開昭57−64640号)などのような化学的合
成法が知られている。ところが、(a)の方法で使用す
る過酸化物には取り扱い上危険なものが多く 、(b)
の方法で使用する銀触媒は高価であるため経済的でない
などの問題がある。
来、桂皮アルデヒドから酸化反応により桂皮酸t−製造
する方法としては(a)酸化剤として過酸化水素、二酸
化上レン、二酸化テルルなどの無機過酸化物を用いる方
法(米国特許第2744928号)や(b)分子状酸素
と共に銀触媒を用いる方法(英国特許?4782430
号、特開昭57−64640号)などのような化学的合
成法が知られている。ところが、(a)の方法で使用す
る過酸化物には取り扱い上危険なものが多く 、(b)
の方法で使用する銀触媒は高価であるため経済的でない
などの問題がある。
なお、微生物の生体触媒機能を用いて桂皮アルデヒドか
ら相当する桂皮酸を製造する方法は未だ知られていない
。
ら相当する桂皮酸を製造する方法は未だ知られていない
。
本発明者らは、上記の如き問題点を解消すべく種々検討
を重ねた結果、特定の微生物またはその抽出処理物を用
いることKより、従来の化学的合成法によるよりも安全
かつ経済的に桂皮酸を製造できることを見出して本発明
を完成した。
を重ねた結果、特定の微生物またはその抽出処理物を用
いることKより、従来の化学的合成法によるよりも安全
かつ経済的に桂皮酸を製造できることを見出して本発明
を完成した。
すなわち本発明は、桂皮アルデヒドにシュードモナス属
、アースロバクター属、コリネバクテリウム属、ロドト
ルラ属、スポロボロマイセス属。
、アースロバクター属、コリネバクテリウム属、ロドト
ルラ属、スポロボロマイセス属。
アルカリゲネス属およびセルロモナス属の微生物の中か
ら選ばれた微生物またはその抽出処理物を作用させるこ
とを特徴とする桂皮酸の製造方法を提供するものである
。
ら選ばれた微生物またはその抽出処理物を作用させるこ
とを特徴とする桂皮酸の製造方法を提供するものである
。
本発明に用いる微生物としてはシュードモナス・エルギ
ノーザ(Pseudomonas aeruginos
a )などのシュードモナスmm菌;アースロバクター
・シンプレックス(Arthrobacter sim
plex)などのアースロバクター属細菌;コリネバク
テリウム・ホーギー(Corynebacterium
hoagi i )などのコリネバクテリウム属I/
m!I;ロドトルラ・グルチニス母;スポロボロマイセ
ス・ロゼウス(5poroboro−ルカリケネス属細
菌;セルロモナス・ガルバ(Cellulomonas
galba )などのセルロモナス属細菌などがあり
、これらを単独で、または適当に組合せて使用できる。
ノーザ(Pseudomonas aeruginos
a )などのシュードモナスmm菌;アースロバクター
・シンプレックス(Arthrobacter sim
plex)などのアースロバクター属細菌;コリネバク
テリウム・ホーギー(Corynebacterium
hoagi i )などのコリネバクテリウム属I/
m!I;ロドトルラ・グルチニス母;スポロボロマイセ
ス・ロゼウス(5poroboro−ルカリケネス属細
菌;セルロモナス・ガルバ(Cellulomonas
galba )などのセルロモナス属細菌などがあり
、これらを単独で、または適当に組合せて使用できる。
これら微生物の増殖を目的として培養するために用いる
培地としては該微生物が十分に増殖しうるものであれば
よく、通常は炭素源としてグをコース、7ユークロース
等の糖類;エタノール、グリ−1=lJ/等のアルコー
ル類あるいは酢酸等の有機酸類などを用いる。また、窒
素源とし【は硫安、塩安等のアンモニア悪窒素化合物;
硝酸す) +7ウム等の硝酸態窒素化合物などの無機窒
素源あるいは尿素、コーン・ステイープ・リカー、ポリ
ペプトン、#母エキス等の有機窒素源などを使用すれば
よい。その他に無機塩類、ビタミン類、アミノ酸類等の
微量成分などを適宜加える。好適な培地としてペプトン
、肉エキス等を含む培地がある。このような培地に微生
物菌体を増殖培養するにあたっては誘導物質としてアル
コール類、特に芳香族アルコール類(たとえば桂皮アル
コール)を加えることが好ましい。
培地としては該微生物が十分に増殖しうるものであれば
よく、通常は炭素源としてグをコース、7ユークロース
等の糖類;エタノール、グリ−1=lJ/等のアルコー
ル類あるいは酢酸等の有機酸類などを用いる。また、窒
素源とし【は硫安、塩安等のアンモニア悪窒素化合物;
硝酸す) +7ウム等の硝酸態窒素化合物などの無機窒
素源あるいは尿素、コーン・ステイープ・リカー、ポリ
ペプトン、#母エキス等の有機窒素源などを使用すれば
よい。その他に無機塩類、ビタミン類、アミノ酸類等の
微量成分などを適宜加える。好適な培地としてペプトン
、肉エキス等を含む培地がある。このような培地に微生
物菌体を増殖培養するにあたっては誘導物質としてアル
コール類、特に芳香族アルコール類(たとえば桂皮アル
コール)を加えることが好ましい。
本発明に用いる微生物は20〜50℃で好気的条件下に
て回分培養または連続培養を行えばよい。
て回分培養または連続培養を行えばよい。
培養物は休止期菌体、増殖期菌体のいずれを用いてもよ
く、そのまま酸化剤として使用することができるが、遠
心分離等の操作によシ固−液分離して得た微生物菌体を
用いることが好ましい。さらに、微生物菌体をリン酸緩
m液などの適当な溶液で洗浄し、該溶液に懸濁したもの
は一層好適である。その他、微生物菌体から抽出処理に
よって得た酸化系(酵素)を含有する抽出処理物を使用
することもできる。この際の抽出処理としては微生物菌
体の懸濁液を超音波、フレンチプレス、高圧ホモジナイ
ザーなどくより破砕処理したのち遠心分離して可溶性抽
出物を得る方法などを採用することができる。さらに、
上′記微生物菌体やその抽出物は常法による固定化技術
を適用して固定化したものを使用することKよって効率
的な利用を図ることができる。
く、そのまま酸化剤として使用することができるが、遠
心分離等の操作によシ固−液分離して得た微生物菌体を
用いることが好ましい。さらに、微生物菌体をリン酸緩
m液などの適当な溶液で洗浄し、該溶液に懸濁したもの
は一層好適である。その他、微生物菌体から抽出処理に
よって得た酸化系(酵素)を含有する抽出処理物を使用
することもできる。この際の抽出処理としては微生物菌
体の懸濁液を超音波、フレンチプレス、高圧ホモジナイ
ザーなどくより破砕処理したのち遠心分離して可溶性抽
出物を得る方法などを採用することができる。さらに、
上′記微生物菌体やその抽出物は常法による固定化技術
を適用して固定化したものを使用することKよって効率
的な利用を図ることができる。
酸化反応は反応原料である桂皮アルデヒドを上記微生物
の培養液またはその抽出処理物と0〜60℃、好ましく
は20〜50℃にて接触させることKよって進行する。
の培養液またはその抽出処理物と0〜60℃、好ましく
は20〜50℃にて接触させることKよって進行する。
なお、この反応で微生物の抽出処理物(たとえば酵素)
を用いる場合には電子受容体の存在下で反応を行なうこ
とが好ましい。この際に用いる電子受容体としてはケト
ン。
を用いる場合には電子受容体の存在下で反応を行なうこ
とが好ましい。この際に用いる電子受容体としてはケト
ン。
アルデヒド、カルボン酸、ケト酸、 NAD、NADP
などがあり、これらを単独であるいは組合せて用いろ。
などがあり、これらを単独であるいは組合せて用いろ。
この酸化反応により下式
で示される桂皮酸が生成する。
反応終了後、桂皮酸は反応液中から蒸留、抽出。
吸着等の種々の方法によって分離回収される。特にst
o、/ AJzOsのモル比が30以上の結晶性アルミ
ノシリケートを吸着分離剤とし【用いることにより、反
応液中から容易に桂皮酸を分離回収することができる。
o、/ AJzOsのモル比が30以上の結晶性アルミ
ノシリケートを吸着分離剤とし【用いることにより、反
応液中から容易に桂皮酸を分離回収することができる。
叙上の如き本発明の方法は微生物反応を利用したもので
あるので、温和な条件で桂皮アルデヒドを原料にして桂
皮酸を製造する反応を進行することができる。しかも、
危険な過酸化物や高価な銀触媒等が不要であるため、従
来の化学的合成法に比較し【安全かつ経済的な方法であ
る。本発明の方法により製造する桂皮酸はL−フェニル
アラニ/の原料として有用であるほか香料、化粧品の原
料としても利用することができる。
あるので、温和な条件で桂皮アルデヒドを原料にして桂
皮酸を製造する反応を進行することができる。しかも、
危険な過酸化物や高価な銀触媒等が不要であるため、従
来の化学的合成法に比較し【安全かつ経済的な方法であ
る。本発明の方法により製造する桂皮酸はL−フェニル
アラニ/の原料として有用であるほか香料、化粧品の原
料としても利用することができる。
〔実施例j
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例1
ペプトン肉エキス寒天斜面培地上で30℃、24時間培
養したシュードモナ°ス・エルギノーザ(Pseudo
monas aeruginosa)ATCC1552
2株の菌体1白金耳を、下記組成の培地50−を分注し
た5 0 Qd容坂ロフラスコ(予め滅菌したもの)2
0個に接種した。この菌体を接種したフラスコのうち1
0個を桂皮アルコール無添加群として30℃にて24時
間振盪培養を行ない残り10個を桂皮アルコール添加群
として30℃にて12時間振盪培養したのち桂皮アルコ
ールを0.1 %途中添加し、さらに12時間振盪培養
を行なった。培養終了後、培養液を5℃にて11,00
(IXGで10分間遠心分離して集菌し、下記組成のリ
ン酸緩衝液で洗浄後、同様の緩衝液中に菌体が6971
となるように懸濁させた。
養したシュードモナ°ス・エルギノーザ(Pseudo
monas aeruginosa)ATCC1552
2株の菌体1白金耳を、下記組成の培地50−を分注し
た5 0 Qd容坂ロフラスコ(予め滅菌したもの)2
0個に接種した。この菌体を接種したフラスコのうち1
0個を桂皮アルコール無添加群として30℃にて24時
間振盪培養を行ない残り10個を桂皮アルコール添加群
として30℃にて12時間振盪培養したのち桂皮アルコ
ールを0.1 %途中添加し、さらに12時間振盪培養
を行なった。培養終了後、培養液を5℃にて11,00
(IXGで10分間遠心分離して集菌し、下記組成のリ
ン酸緩衝液で洗浄後、同様の緩衝液中に菌体が6971
となるように懸濁させた。
この菌懸濁1[501Ltを500−容坂ロフラスコ(
予め滅菌したもの)に入れ、原料として桂皮アルデヒド
2761mgを30分毎に23mFの割合で遂次添加し
て30℃で6時間振盪反応を行なった。
予め滅菌したもの)に入れ、原料として桂皮アルデヒド
2761mgを30分毎に23mFの割合で遂次添加し
て30℃で6時間振盪反応を行なった。
反応終了後、除菌して得られた反応生成物の一部をとり
、ガスクロマトグラフにより分析した。結果を第1!!
に示す。
、ガスクロマトグラフにより分析した。結果を第1!!
に示す。
培地の組成および調製
肉エキス 5f
ペプトン 15F
塩化ナトリウム 5f
リン酸二カリウム 5を
水酸化ナトリウムで−を7.0に調整後、蒸留水で1j
Kした。
Kした。
リン酸緩衝液の組成および調製
リン酸二ナトリウム 7.1?
リン酸−カリウム 5.25 ?塩酸で−を
7.0に調整後、蒸留水でIJにした。
7.0に調整後、蒸留水でIJにした。
実施例2,3.7〜9
実施例1において使用菌株および原料株加量とその割合
を第1表で示されるような条件で行なったこと以外は実
施例1と同様に処理した。結果を第1我に示す。
を第1表で示されるような条件で行なったこと以外は実
施例1と同様に処理した。結果を第1我に示す。
実施例4〜6
実施例1において使用菌株および原料添加斌とその割合
を第1表で示されるような条件で行ない、かつリン酸緩
衝液に代えて下記組成の緩衝液を用いたこと以外は実施
例1と同様に処理した。結果を第1表に示す。
を第1表で示されるような条件で行ない、かつリン酸緩
衝液に代えて下記組成の緩衝液を用いたこと以外は実施
例1と同様に処理した。結果を第1表に示す。
緩衝液の組成および調製
3−(N−モルホリノ)プロパンスルホン[10を炭酸
ナトリウム 5.5を蒸留水に溶
かしてllとした(pH約9)。
ナトリウム 5.5を蒸留水に溶
かしてllとした(pH約9)。
参考例1
実施例4において、桂皮アルコール添加群の反応終了物
を遠心分離により除菌し、上置み液に1規定水酸化ナト
リウムを加えてpH6,5としたのち、S 10 z/
Al z Osのモル比SOOの結晶性アルミノシリフ
ート5fを加えC30℃で2時間攪拌した。
を遠心分離により除菌し、上置み液に1規定水酸化ナト
リウムを加えてpH6,5としたのち、S 10 z/
Al z Osのモル比SOOの結晶性アルミノシリフ
ート5fを加えC30℃で2時間攪拌した。
次いで、遠心分離により結晶性アルミノンリケードを沈
澱させ、上置み液を除去したのち、メタノール3014
を加えて1時間攪拌した。さらに、遠心分離により結晶
性アルミノンリケードを分離し、メタノール相中の桂皮
酸をガスクロマトグラフにて定量した結果、142mg
の桂皮酸が回収されていることが確認された。
澱させ、上置み液を除去したのち、メタノール3014
を加えて1時間攪拌した。さらに、遠心分離により結晶
性アルミノンリケードを分離し、メタノール相中の桂皮
酸をガスクロマトグラフにて定量した結果、142mg
の桂皮酸が回収されていることが確認された。
Claims (3)
- (1)桂皮アルデヒドにシュードモナス属、アースロバ
クター属、コリネバクテリウム属、ロドトルラ属、スポ
ロボロマイセス属、アルカリゲネス属およびセルロモナ
ス属の微生物の中から選ばれた微生物またはその抽出処
理物を作用させることを特徴とする桂皮酸の製造方法。 - (2)シュードモナス属の微生物がシュードモナス・エ
ルギノーサ(¥Pseudomonas¥ ¥aeru
ginosa¥)であり、アースロバクター属の微生物
がアースロバクター・シンプレックス(¥Arthro
bacter¥ ¥simplex¥)であり、コリネ
バクテリウム属の微生物がコリネバクテリウム・ホーギ
ー(¥Corynebacterium¥ ¥hoag
ii¥)であり、ロドトルラ属の微生物がロドトルラ・
グルチニス(¥Rhodotorula¥ ¥glut
inis¥)、ロドトルラ・ルブラ(¥Rhodoto
rula¥ ¥rubra¥)およびロドトルラ・テキ
センシス(¥Rhodotorula¥ ¥texen
sis¥)の中から選ばれた微生物であり、スポロボロ
マイセス属の微生物がスポロボロマイセス・ロゼウス(
¥Sporobo−¥¥romyces¥ ¥rose
us¥)であり、アルカリゲネス属の微生物がアルカリ
ゲネスsp.(¥Alcaligenes¥ ¥sp.
¥)であり、セルロモナス属の微生物がセルロモナス・
ガルバ(¥Cellulomonas¥ ¥galba
¥)である特許請求の範囲第1項記載の製造方法。 - (3)微生物が誘導物質の存在下に培養されたものであ
る特許請求の範囲第1項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9016686A JPS62248493A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 桂皮酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9016686A JPS62248493A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 桂皮酸の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62248493A true JPS62248493A (ja) | 1987-10-29 |
Family
ID=13990898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9016686A Pending JPS62248493A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 桂皮酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62248493A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105087387A (zh) * | 2015-07-14 | 2015-11-25 | 厦门欧米克生物科技有限公司 | 一株酵母菌及利用其发酵生产天然肉桂酸的方法 |
-
1986
- 1986-04-21 JP JP9016686A patent/JPS62248493A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105087387A (zh) * | 2015-07-14 | 2015-11-25 | 厦门欧米克生物科技有限公司 | 一株酵母菌及利用其发酵生产天然肉桂酸的方法 |
WO2017008482A1 (zh) * | 2015-07-14 | 2017-01-19 | 厦门欧米克生物科技有限公司 | 一株酵母菌及利用其发酵生产天然肉桂酸的方法 |
US10392672B2 (en) | 2015-07-14 | 2019-08-27 | Xiamen Oamic Biotechnology Co., Ltd. | Yeast strain and method for producing natural cinnamic acid using the yeast strain for fermentation |
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