JPS62246923A - 炭素繊維複合材料用樹脂組成物 - Google Patents
炭素繊維複合材料用樹脂組成物Info
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- JPS62246923A JPS62246923A JP8939786A JP8939786A JPS62246923A JP S62246923 A JPS62246923 A JP S62246923A JP 8939786 A JP8939786 A JP 8939786A JP 8939786 A JP8939786 A JP 8939786A JP S62246923 A JPS62246923 A JP S62246923A
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Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は優れた耐熱性と強じん性を有する炭素繊維複合
材料用樹脂組成物に関する。
材料用樹脂組成物に関する。
（従来の技術）
炭素繊維を強化材として用いた炭素繊維複合材は、その
高い強度、剛性を利用し、航空機等の構造材として多く
用いられている。
高い強度、剛性を利用し、航空機等の構造材として多く
用いられている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、現在使用されているＮＮ、Ｎ’Ｎ’−テ
トラグリシジルジアミノジフェニルメタン等のエポキシ
樹脂とり、ｑ′−ジアミノジフェニルスルホン等の硬化
剤からなるエポキシ樹脂組成物をマトリックス樹脂とす
る炭素繊維複合材はそのマトリックス樹脂が極めて剛直
で脆く、じん性が低いため、破壊クラックの成長が激し
く、破壊エネルギー解放率（ＧＩＣ）も低い。そのため
、−次構造材としては使用されず、二次構造材としての
み使用されているのが現状である。
トラグリシジルジアミノジフェニルメタン等のエポキシ
樹脂とり、ｑ′−ジアミノジフェニルスルホン等の硬化
剤からなるエポキシ樹脂組成物をマトリックス樹脂とす
る炭素繊維複合材はそのマトリックス樹脂が極めて剛直
で脆く、じん性が低いため、破壊クラックの成長が激し
く、破壊エネルギー解放率（ＧＩＣ）も低い。そのため
、−次構造材としては使用されず、二次構造材としての
み使用されているのが現状である。
（問題点を解決するための手段）
そこで、本発明者等は耐熱性を維持しつつ、じん性が改
良されれば一次構造材としての利用が可能となることに
注目して鋭意検討した結果、特定の組成からなる樹脂組
成物により得られた炭素繊維複合材のしん性が向上する
ことを見い出し本発明に到達した。
良されれば一次構造材としての利用が可能となることに
注目して鋭意検討した結果、特定の組成からなる樹脂組
成物により得られた炭素繊維複合材のしん性が向上する
ことを見い出し本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は耐熱性が良好で、かつじん性
が改善された炭素繊維複合材を与える樹脂組成物を提供
することにある。
が改善された炭素繊維複合材を与える樹脂組成物を提供
することにある。
そしてその目的は、下記（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）成
分を主成分とする配合してなる炭素繊維複合材料用樹脂
組成物。
分を主成分とする配合してなる炭素繊維複合材料用樹脂
組成物。
（Ａ） ヒダントイン型エポキシ樹脂を５０重量係以
上含むエポキシ樹脂 （Ｂ） ｑ、ｕ’−ジアミノジフェニルスルホン（Ｃ
） 末端にカルボキシル基を有する液状のブタジエン
−アクリロニトリルゴム及び／又は該ブタジエン−アク
リロニトリルゴムとエポキシ化合物との反応生成物 に存する。
上含むエポキシ樹脂 （Ｂ） ｑ、ｕ’−ジアミノジフェニルスルホン（Ｃ
） 末端にカルボキシル基を有する液状のブタジエン
−アクリロニトリルゴム及び／又は該ブタジエン−アク
リロニトリルゴムとエポキシ化合物との反応生成物 に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において使用する（Ａ）成分はヒダントイン骨格
を有するエポキシ化合物を５０重量％以上含むエポキシ
樹脂である。
を有するエポキシ化合物を５０重量％以上含むエポキシ
樹脂である。
ヒダントイン骨格を有するエポキシ樹脂としては、チバ
・ガイギー社胴の％ＣＹ−ｊり６Ｎ。
・ガイギー社胴の％ＣＹ−ｊり６Ｎ。
へＸＲ−３０ｇ！；Ｉ／等がある。
（Ａ）成分において、ヒダレトインエポキシ樹脂と配合
し得るエポキシ樹脂は特に限定されるものではないが、
例えば、油化シェル社製ｗＢ−ｇ２ざ１１気Ｅ−／θθ
ｌ〃、’ Ｋ−１００’ｌ ”、気Ｅ−１００９Ｎ、気
に一１０１０’、チバ・ガイギー社製東ＧＹ−Ｊ乙Ｏ〃
、＾４０７１ ”、気１．０９９／／、ダウ社製気ＤＥ
Ｒ−，７，７／ ’、’ＤＫＲ−４４／ ”、等のビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂や、油化シェル社製−Ｅ−
／！；２Ｎ、東Ｅ−／！ＩＩ’、チパ・ガイギー社製気
ＥＰＮｌ１３ｇ ＃、’ＥＰＮ／／、７９１、ダウ社製
−ＤＥＮダ３１〃、％ ＤＥＮ’１．３ｇ ＃、 日本
化系社製％ＥＯＣＮ１０２＃、％ ＥＯＣ’Ｎ−／ ０
３ ”、％Ｆ、０ＣＮ−１０’ｌ ”等のフェノールノ
ボラックエポキシやクレゾールノボラックエポキシ樹脂
、更には囁ショウダイン５−ｓｏｏ〃、−８−タ０９〃
。
し得るエポキシ樹脂は特に限定されるものではないが、
例えば、油化シェル社製ｗＢ−ｇ２ざ１１気Ｅ−／θθ
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フェノールＡ型エポキシ樹脂や、油化シェル社製−Ｅ−
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ボラックエポキシやクレゾールノボラックエポキシ樹脂
、更には囁ショウダイン５−ｓｏｏ〃、−８−タ０９〃
。
気Ｓ−Ａθ／Ｘ”、気ＳｂＯ，３Ｘ’、％Ｓ−４０７Ｘ
ｌ／、５ｓ−６ｏｑｘｌ（昭和電工社製）、東アラルダ
イ）ＣＹ−１ｔＪ＃、％ＣＹ−／１２Ｎ（チバ・ガイギ
ー社製）等のグリシジルエステル類、％ＭＹ−り２０〃
（チパ・ガイギー社製）、気ＥＬＭ−ＩＩｊ弘Ｉ、％Ｅ
ＬＭ−／２０＃（住友化学社製）、％ｃｏＴ’、”ＧＡ
Ｎ’（日本化系社製）等のグリシジルアミン類、トリグ
リシジルインシアタレート等の複素環式エポキシ、％Ｅ
−１０３１１（シェル社製）、東ＴＥＮ＃又は気ＸＤり
、７１Ｉコ〃（ダウ社製）、等の多官能グリシジルエー
テル類、％ ＥＲＬ−４１ユ２／Ｉ。
ｌ／、５ｓ−６ｏｑｘｌ（昭和電工社製）、東アラルダ
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ー社製）等のグリシジルエステル類、％ＭＹ−り２０〃
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ＬＭ−／２０＃（住友化学社製）、％ｃｏＴ’、”ＧＡ
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テル類、％ ＥＲＬ−４１ユ２／Ｉ。
％ＫＲＬ−１２９９１，、気ＥＲＬ−ダコθ６〃、気Ｅ
ＲＬ−Ｕコ３ｉｌ（ユニオン・カーバイド社ｍ）等の脂
環式エポキシ樹脂等が挙げられる。又、臭素化ビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテル樹脂、ウレタン変性エポ
キシ樹脂、脂肪族多価アルコールのグリシジルエーテル
、ｐ−オキシ安息香酸ジグリシジルエーテルエポキシ化
ポリブタジェン等も使用できる。
ＲＬ−Ｕコ３ｉｌ（ユニオン・カーバイド社ｍ）等の脂
環式エポキシ樹脂等が挙げられる。又、臭素化ビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテル樹脂、ウレタン変性エポ
キシ樹脂、脂肪族多価アルコールのグリシジルエーテル
、ｐ−オキシ安息香酸ジグリシジルエーテルエポキシ化
ポリブタジェン等も使用できる。
特に耐熱性を向上させるためには多官能エポキシ樹脂が
好適であり、フェノールφノボラックエポキシ樹脂、ク
レゾールノボラックエポキシ樹脂、’ＭＹ−７２０１、
％ＥＬＭ−１ｊダ〃％′ｌＩＥＬＭ−／１０’、トリグ
リシジルイソシアヌレート、％Ｅ−１０ＪＩ’、気ＴＥ
Ｎ” 等が良好である。
好適であり、フェノールφノボラックエポキシ樹脂、ク
レゾールノボラックエポキシ樹脂、’ＭＹ−７２０１、
％ＥＬＭ−１ｊダ〃％′ｌＩＥＬＭ−／１０’、トリグ
リシジルイソシアヌレート、％Ｅ−１０ＪＩ’、気ＴＥ
Ｎ” 等が良好である。
これらヒダントイン型エポキシ樹脂と配合し得るエポキ
シ樹脂は作業性、機械物性等から二種以上用いることが
出来る。
シ樹脂は作業性、機械物性等から二種以上用いることが
出来る。
（Ａ）、（Ｂ）成分の配合のみでは、耐熱性は良好であ
るが、じん性が不足しているので、じん性を向上するた
めに本発明では（Ｃ）成分を配合する。
るが、じん性が不足しているので、じん性を向上するた
めに本発明では（Ｃ）成分を配合する。
（Ｃ）成分としては、末端にカルボキシル基を有する液
状のブタジエン−アクリロニトリルゴムであるが、かか
るゴムとしては気ハイカー〃ＣＴＢＮ／３００Ｘｇ、／
３００ＸＩ３、ｉ、ｙｏｏｘｔ！ｒ。
状のブタジエン−アクリロニトリルゴムであるが、かか
るゴムとしては気ハイカー〃ＣＴＢＮ／３００Ｘｇ、／
３００ＸＩ３、ｉ、ｙｏｏｘｔ！ｒ。
ＣＴＢＮＸ／３θＯＸ９ （ビー・エフ・グツドリッチ
社製）等が挙げられる。又これら末・端カルボキシル基
を有するゴムをあらかじめエポキシ化合物と反応させた
反応生成物として配合することも可能である。あらかじ
め反応する場合は。
社製）等が挙げられる。又これら末・端カルボキシル基
を有するゴムをあらかじめエポキシ化合物と反応させた
反応生成物として配合することも可能である。あらかじ
め反応する場合は。
トリフェニルホスフィン、ホスホニウムハライド、トリ
エタノールアミン、トリー！、４１．乙−ジメチルアミ
ンメチルフェノール、トリブチルアミン、ｐ−トルエン
スルホン酸等の触媒の存在下又は無触媒で、エポキシ化
合物と末端カルボキシル基を有するゴムを、５０〜ユθ
０℃、ｌ〜ＩＯ時間反応すれば良い。ここで使用される
エポキシ化合物は本発明の（Ａ）成分が望ましいが、特
に限定されるものではなく、一般て使用されるエポキシ
化合物も使用できる。
エタノールアミン、トリー！、４１．乙−ジメチルアミ
ンメチルフェノール、トリブチルアミン、ｐ−トルエン
スルホン酸等の触媒の存在下又は無触媒で、エポキシ化
合物と末端カルボキシル基を有するゴムを、５０〜ユθ
０℃、ｌ〜ＩＯ時間反応すれば良い。ここで使用される
エポキシ化合物は本発明の（Ａ）成分が望ましいが、特
に限定されるものではなく、一般て使用されるエポキシ
化合物も使用できる。
本発明の樹脂組成物の配合比は（Ａ）成分ｉｏ。
部（重量部以下同じ）に対し、（Ｂ）成分５〜７０部が
良く、又（Ｃ）成分は（Ａ） ＋ （Ｂ）成分ｉｏｏ部
に対し２〜３０部が良い。
良く、又（Ｃ）成分は（Ａ） ＋ （Ｂ）成分ｉｏｏ部
に対し２〜３０部が良い。
（Ｂ）成分が’ＩＱ部以部長上５部以下ではその耐熱性
や炭素繊維複合材の機械物性が低下するので好ましくな
い。又（Ｃ）成分が３０部以上では、じん性は向上する
が耐熱性が劣り、ユ部以下ではじん性の向上が望めない
。
や炭素繊維複合材の機械物性が低下するので好ましくな
い。又（Ｃ）成分が３０部以上では、じん性は向上する
が耐熱性が劣り、ユ部以下ではじん性の向上が望めない
。
本発明では、特にイミダソール類、ＢＦ、コンプレック
ス等の硬化促進剤を併用すると効果が大きい。その配合
量は、（Ａ） ＋ （Ｂ） ＋ （Ｃ）成分ｉｏ。
ス等の硬化促進剤を併用すると効果が大きい。その配合
量は、（Ａ） ＋ （Ｂ） ＋ （Ｃ）成分ｉｏ。
部に対してＯ，２〜１部が適当である。ここで使用され
るイミダゾール類としては、コニチルメチルイミダゾー
ル、コメチルイミダゾール、ｌペンジルユメチルイミダ
ゾール等が挙げられる。
るイミダゾール類としては、コニチルメチルイミダゾー
ル、コメチルイミダゾール、ｌペンジルユメチルイミダ
ゾール等が挙げられる。
ＢＦ、・コンプレックスとしては、ＢＦ、−モノエチル
アミン、ＢＦ、・ピペリジン、ＢＦ、・トリエタノール
アミン、ＢＦ、・２．’ｌ−ジメチルアニリン、 ＢＦ
３−ベンジルアミン、ＢＦ、・アニリン等が挙げられる
。
アミン、ＢＦ、・ピペリジン、ＢＦ、・トリエタノール
アミン、ＢＦ、・２．’ｌ−ジメチルアニリン、 ＢＦ
３−ベンジルアミン、ＢＦ、・アニリン等が挙げられる
。
又本発明の目的内で他のエポキシ化合物、熱可塑性樹脂
、フィラー等を添加しても良い。
、フィラー等を添加しても良い。
こうして、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成分を上記配合割合
で配合する事により耐熱性の低下が少なく、じん性の高
い樹脂組成物が得られる。
で配合する事により耐熱性の低下が少なく、じん性の高
い樹脂組成物が得られる。
本発明の樹脂組成物を用いて、炭素繊維複合材とする方
法はノ・ノドレイアップ法、フィラメントワインディン
グ法、プリプレグ法等種々あるが、いずれの方法にも適
用できる。プリプレグ法が一般によく使用される。
法はノ・ノドレイアップ法、フィラメントワインディン
グ法、プリプレグ法等種々あるが、いずれの方法にも適
用できる。プリプレグ法が一般によく使用される。
プリプレグ法は一般的な方法でよく、例えばアセトン、
メチルエチルケトンアルコール等の溶媒又はこれらの混
合溶媒を使用した溶液含浸法や、無溶媒法であるホット
メルト含浸法が使用できる。炭素繊維としては、レーヨ
ン系、ピッチ系、アクリロニトリル系等いずれにも適用
できる。
メチルエチルケトンアルコール等の溶媒又はこれらの混
合溶媒を使用した溶液含浸法や、無溶媒法であるホット
メルト含浸法が使用できる。炭素繊維としては、レーヨ
ン系、ピッチ系、アクリロニトリル系等いずれにも適用
できる。
こうして作られたプリプレグを常法の成形法例えばプレ
ス成形、やオートクレーブ成形やバキュームバッグ成形
により、ｌＳθ℃〜２ＳＯ℃の温度で／−５時間加熱硬
化することにより目的とする炭素繊維複合材が得られる
。
ス成形、やオートクレーブ成形やバキュームバッグ成形
により、ｌＳθ℃〜２ＳＯ℃の温度で／−５時間加熱硬
化することにより目的とする炭素繊維複合材が得られる
。
（発明の効果）
の製造に好適である。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はその要旨をこえない限り、下記の実施例に限定され
るものではない。
明はその要旨をこえない限り、下記の実施例に限定され
るものではない。
実施例１
電ａｙ−，ｙｓｏ’（チル・ガイギー社製）ｑ３．。
１、ジアミノジフェニルスルホンＪ ２．ｇ ｆ、気ハ
イカー’ＣＴＢＮＩ３００Ｘ／Ｊ （ピー・エフ・グ
ツドリッチ社製） Ｊ、Ａ ｊｉｌ−と三フッ化ホウ素
・モノエチルアミン錯体０．６？をメチルエチルケトン
／ ００．＆ ｆに溶解し含浸用フェスを調製した。つ
いでドラムワインディング装置を使用し、一定量の上記
含浸用フェスを炭素繊維−トレカＩＴ−３００，４００
０ｆｉｌ（東し社製）に含浸させ一方向ブリプレグを作
った。含浸終了後ドラムから離型紙上に形成された一方
向プリプレグを取シ出し、ついでオープン中で３０℃、
３０分間乾燥した。得られたプリプレグ中の樹脂含量は
ｔＩｏ、りｗｔ％であった。上記プリプレグなＩＱ層に
一方向に揃えて、加熱プレスでｔｇ。
イカー’ＣＴＢＮＩ３００Ｘ／Ｊ （ピー・エフ・グ
ツドリッチ社製） Ｊ、Ａ ｊｉｌ−と三フッ化ホウ素
・モノエチルアミン錯体０．６？をメチルエチルケトン
／ ００．＆ ｆに溶解し含浸用フェスを調製した。つ
いでドラムワインディング装置を使用し、一定量の上記
含浸用フェスを炭素繊維−トレカＩＴ−３００，４００
０ｆｉｌ（東し社製）に含浸させ一方向ブリプレグを作
った。含浸終了後ドラムから離型紙上に形成された一方
向プリプレグを取シ出し、ついでオープン中で３０℃、
３０分間乾燥した。得られたプリプレグ中の樹脂含量は
ｔＩｏ、りｗｔ％であった。上記プリプレグなＩＱ層に
一方向に揃えて、加熱プレスでｔｇ。
℃コ時間、７ｋｇ／ｃｌで成形した。
一方向の炭素繊維複合材の破壊エネルギー解放率（ＧＩ
Ｃ）をＮＡＳＡ−ＲＰ−１０９コ ２Ｓページに記載の
方法により測定したところ、ｑｏｓＪｏｕｌｅ ／−で
あり、眉間剪断強度はｌ／、３ｋｌＪ／−であった。又
、熱機械的分析法（ＴＭＡ）によるガラス転移点（Ｔｇ
）は／７４＜Ｃであった。
Ｃ）をＮＡＳＡ−ＲＰ−１０９コ ２Ｓページに記載の
方法により測定したところ、ｑｏｓＪｏｕｌｅ ／−で
あり、眉間剪断強度はｌ／、３ｋｌＪ／−であった。又
、熱機械的分析法（ＴＭＡ）によるガラス転移点（Ｔｇ
）は／７４＜Ｃであった。
実施例コ
” ＣＹ−３３０” 、５−４’、４’ ｐ、気ＭＹ−
７コｏ ／ｌｉ ｇ、ｔデ、ジアミノジフェニルスルホ
ン２．３．．３ ｆ−１気ハイカー’ＣＴＢＮ／ＪＯＯ
ＸＩ３ （ピーエフグツドリッチ社製） 、ｙ、ｔ、
１と三フッ化ホウ素・モノエチルアミン錯体０．１．
ｆをメチルエチルケトン１ｏｏｙ−に溶解した他は実
施例１と同様に行った。一方向の炭素繊維複合材のＧＩ
Ｃは’１０．３Ｊｏｕｌｅ／７７／であり層間剪断強度
は／ ／ −！； ｋ４ｊ ／ ｍｊであった。又、熱
機械的分析法によるガラス転移点は７９３℃であった。
７コｏ ／ｌｉ ｇ、ｔデ、ジアミノジフェニルスルホ
ン２．３．．３ ｆ−１気ハイカー’ＣＴＢＮ／ＪＯＯ
ＸＩ３ （ピーエフグツドリッチ社製） 、ｙ、ｔ、
１と三フッ化ホウ素・モノエチルアミン錯体０．１．
ｆをメチルエチルケトン１ｏｏｙ−に溶解した他は実
施例１と同様に行った。一方向の炭素繊維複合材のＧＩ
Ｃは’１０．３Ｊｏｕｌｅ／７７／であり層間剪断強度
は／ ／ −！； ｋ４ｊ ／ ｍｊであった。又、熱
機械的分析法によるガラス転移点は７９３℃であった。
比較例１
％ＣＹ−３！；０ ＃ ４２．コ？とジアミノジフェ
ニルスルホン２７．ｇｆをメチルエチルケトン９゜５Ｎ
Ｃ溶解した他は実施例１と同様に行った。一方向の炭素
繊維複合材のＧＩＣはｊ ＯＪ Ｊｏｕｌｅ／ ｍ’で
あり層間剪断強度は／ ０．’ｌ譜／−であった。又、
熱機械的分析法によるガラス転移点はｉｇ乙℃であった
。
ニルスルホン２７．ｇｆをメチルエチルケトン９゜５Ｎ
Ｃ溶解した他は実施例１と同様に行った。一方向の炭素
繊維複合材のＧＩＣはｊ ＯＪ Ｊｏｕｌｅ／ ｍ’で
あり層間剪断強度は／ ０．’ｌ譜／−であった。又、
熱機械的分析法によるガラス転移点はｉｇ乙℃であった
。
Claims (1)
- （１）下記（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）成分を主成分と
して配合してなる炭素繊維複合材料用樹脂組成物。 （Ａ）ヒダントイン型エポキシ樹脂を５０重量５以上含
むエポキシ樹脂 （Ｂ）４，４′−ジアミノジフエニルスルホン （Ｃ）末端にカルボキシル基を有する液状のブタジエン
−アクリロニトリルゴム及び／又は該ブタジエン−アク
リロニトリルゴムとエポキシ化合物との反応生成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8939786A JPS62246923A (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | 炭素繊維複合材料用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8939786A JPS62246923A (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | 炭素繊維複合材料用樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62246923A true JPS62246923A (ja) | 1987-10-28 |
Family
ID=13969513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8939786A Pending JPS62246923A (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | 炭素繊維複合材料用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62246923A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0220546A (ja) * | 1988-07-08 | 1990-01-24 | Mitsubishi Kasei Corp | 繊維強化プラスチック用樹脂組成物 |
| JPH02219853A (ja) * | 1989-02-21 | 1990-09-03 | Matsushita Electric Works Ltd | 配線板用樹脂組成物およびプリプレグ |
| US6242083B1 (en) | 1994-06-07 | 2001-06-05 | Cytec Industries Inc. | Curable compositions |
| US7361290B2 (en) * | 2003-03-31 | 2008-04-22 | Nichias Corporation | Electroconductive resin, composition useful for forming electroconductive resin, and method of producing electroconductive resin |
-
1986
- 1986-04-18 JP JP8939786A patent/JPS62246923A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0220546A (ja) * | 1988-07-08 | 1990-01-24 | Mitsubishi Kasei Corp | 繊維強化プラスチック用樹脂組成物 |
| JPH02219853A (ja) * | 1989-02-21 | 1990-09-03 | Matsushita Electric Works Ltd | 配線板用樹脂組成物およびプリプレグ |
| US6242083B1 (en) | 1994-06-07 | 2001-06-05 | Cytec Industries Inc. | Curable compositions |
| US7361290B2 (en) * | 2003-03-31 | 2008-04-22 | Nichias Corporation | Electroconductive resin, composition useful for forming electroconductive resin, and method of producing electroconductive resin |
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