JPS62242666A - ２−フエニルピリジン誘導体 - Google Patents
２−フエニルピリジン誘導体Info
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な液晶化合物に関わり、さらに詳しくは電
気光学的表示材料として用いられる強誘電性液晶組成物
を構成し得る新規液ル化合物に関する。
気光学的表示材料として用いられる強誘電性液晶組成物
を構成し得る新規液ル化合物に関する。
本発明は一般式
（式中Ｒ１は炭素数１〜１８個の、Ｒ，は炭素に活性な
炭素原子を示す。）で表わされる２−フェニルピリジン
誘導体であり、これらの多くに強誘電性を示すη為又は
、他の強誘電性液晶化合物と混合されて強誘電性的な挙
動を起す新規な液晶化合物である。
炭素原子を示す。）で表わされる２−フェニルピリジン
誘導体であり、これらの多くに強誘電性を示すη為又は
、他の強誘電性液晶化合物と混合されて強誘電性的な挙
動を起す新規な液晶化合物である。
又、これらは化学的、光学的並びに電場等の影響に対し
て極めて安定であり、相互にあるいは他の強誘ａ液島系
との適切な配合に工す、液晶温度範囲、電気光学的緒特
性の調整を果し、極めて実用的な強誘電性液晶化合物を
構成するものである。
て極めて安定であり、相互にあるいは他の強誘ａ液島系
との適切な配合に工す、液晶温度範囲、電気光学的緒特
性の調整を果し、極めて実用的な強誘電性液晶化合物を
構成するものである。
強誘電性液晶は、従来の液晶では得られぬ高速応答性と
メモリー性が得られる（Ｎ、Ａ。
メモリー性が得られる（Ｎ、Ａ。
Ｃ１ａｒｋ等： Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、
５６ 。
５６ 。
８９９（１９８０））ことに注目され、特に近年におい
て、その実用化の検討が活発であり、遅れて実用強誘電
性液晶物質の開発が急務となっている。
て、その実用化の検討が活発であり、遅れて実用強誘電
性液晶物質の開発が急務となっている。
一般に、液晶の強誘電性は光学活性部位を有するスメク
チック相で、且つその分子長軸が層の垂線方向−Ｄ１ら
チルトした分子配列を有する一連のスメクチック相にお
いて発現される。中でもカイラルスメクチックＣ相〔以
下８ｍＯと略ｌＩＣする〕は実用上比較的低電圧動作性
に優位とされる。
チック相で、且つその分子長軸が層の垂線方向−Ｄ１ら
チルトした分子配列を有する一連のスメクチック相にお
いて発現される。中でもカイラルスメクチックＣ相〔以
下８ｍＯと略ｌＩＣする〕は実用上比較的低電圧動作性
に優位とされる。
この工うな強誘電性液晶＄ｌＪ質としてこれまでに、例
えば岡野、小林らに工って編集（液蟲−基礎編：Ｐ１４
０、（１９８５）参照）されているようなシンブ系、ア
ゾキシ系、及びエステル系ｔ”Ｐ 心とする化合物が提
示されている。
えば岡野、小林らに工って編集（液蟲−基礎編：Ｐ１４
０、（１９８５）参照）されているようなシンブ系、ア
ゾキシ系、及びエステル系ｔ”Ｐ 心とする化合物が提
示されている。
し刀為しながら実用的見地からは、シンフ系、アゾキシ
系、及びエステル系には、それぞれ化学的安定性、耐光
性、高粘性である等の本質的な問題点が指摘される。従
って現在のところ、実用的な強誘電性液晶物質は極めて
限定される実情にある。
系、及びエステル系には、それぞれ化学的安定性、耐光
性、高粘性である等の本質的な問題点が指摘される。従
って現在のところ、実用的な強誘電性液晶物質は極めて
限定される実情にある。
また、強誘電性液晶を電気光学的要素として液晶セルに
用いる場合、実用温度範囲、電気光学的緒特性に、数種
の強誘電性液晶を、場合に工っでは特定の性質を有する
非強誘電性液具物質をもって、適切な配合操作に工り調
整される。そのためには様々な性質を有する、数多くの
実用的な強誘電性化合物が望まれている。本発明に、こ
の工うな実状における要請に応じるものであり、その目
的は、諸表定性並びに低粘性等の東件’に＊７ｃＬ、電
気光学的応答性に優れる実用強誘電性液晶を提供するこ
とである。
用いる場合、実用温度範囲、電気光学的緒特性に、数種
の強誘電性液晶を、場合に工っでは特定の性質を有する
非強誘電性液具物質をもって、適切な配合操作に工り調
整される。そのためには様々な性質を有する、数多くの
実用的な強誘電性化合物が望まれている。本発明に、こ
の工うな実状における要請に応じるものであり、その目
的は、諸表定性並びに低粘性等の東件’に＊７ｃＬ、電
気光学的応答性に優れる実用強誘電性液晶を提供するこ
とである。
本発明の２−フェニルピリジン誘導体に一般式（式中Ｒ
１は炭素数１〜１８個のｍＲ１に炭素数２〜１２個のそ
れぞれ直鎖アルキル基を示し、ｎｒｉ１〜１０の１数を
示す。）である。
１は炭素数１〜１８個のｍＲ１に炭素数２〜１２個のそ
れぞれ直鎖アルキル基を示し、ｎｒｉ１〜１０の１数を
示す。）である。
本発明化合物（２次の製造方法に従って含酸できる。
Ｂｒべ＞ Ｂ ｒ 化合物０〕
工程１ ↓ ｎ−ＢｕＬｉｌ＠ＩＪ １−Ｇ−
Ｂ ｒ 化合物■ Ｒ１−ｑｔ◎−Ｂｒ 化合物印 工程５ ↓ ０ｕＤＮ／ＮＭＩ’Ｒ１−ｏ−ｏ
−ａ１１化合物Ｕ 工程４ ↓ Ｉａｏｌｌ、１１ｔＯ１０ＩＨａ
（０１）！ＲＩ？ ＯＯＯＥ 化合物（支） 工程５ ↓ 日ＯＣ１を 工程６ ↓ Ｒ１−Ｃ１１そＯＥｔ＋ＯＢＨａ Ｈ３ ｃ式中Ｒ１は炭素数１〜１８１’ｉｌの、Ｒ，は炭素ｌ
！２〜１２個のそれぞれ直鎖アルキル基を示し、に活性
な炭素原子を示す。） 以下に反応工程の概略を説明する。
Ｂ ｒ 化合物■ Ｒ１−ｑｔ◎−Ｂｒ 化合物印 工程５ ↓ ０ｕＤＮ／ＮＭＩ’Ｒ１−ｏ−ｏ
−ａ１１化合物Ｕ 工程４ ↓ Ｉａｏｌｌ、１１ｔＯ１０ＩＨａ
（０１）！ＲＩ？ ＯＯＯＥ 化合物（支） 工程５ ↓ 日ＯＣ１を 工程６ ↓ Ｒ１−Ｃ１１そＯＥｔ＋ＯＢＨａ Ｈ３ ｃ式中Ｒ１は炭素数１〜１８１’ｉｌの、Ｒ，は炭素ｌ
！２〜１２個のそれぞれ直鎖アルキル基を示し、に活性
な炭素原子を示す。） 以下に反応工程の概略を説明する。
工程１）１．４−ジブロモベンゼン（化合物ＬＩＪ ）
を乾燥ベンゼン中でｎ−ブチルリチウムにニジリチオ化
し、化合物（２）を得る。
を乾燥ベンゼン中でｎ−ブチルリチウムにニジリチオ化
し、化合物（２）を得る。
工程２−１）化合物ｃ２１］１に乾燥ジエチルエーテル
中でピリジンと反応させ化合’ｌ＊ｌｒ！；３ｔ−得る
。
中でピリジンと反応させ化合’ｌ＊ｌｒ！；３ｔ−得る
。
工程２−２）化合物（５）を含む工程２−１の反応液を
テトラヒドロフラン中で１−プロモアルヵンと反応させ
、次に水゛と加え刃口水分解して化合物印を得る。
テトラヒドロフラン中で１−プロモアルヵンと反応させ
、次に水゛と加え刃口水分解して化合物印を得る。
工程５）化合物Ｌ４Ｊ ｋ Ｎ−メチルピロリドン中で
シアン化第−銅にエリシアノ化し、化合物（５）を得る
。
シアン化第−銅にエリシアノ化し、化合物（５）を得る
。
工程４）化合物（５）とエチレングリコール中で水酸化
ナトリウム、水にエリアＪＯ水分解し、化合物（支）？
得る。
ナトリウム、水にエリアＪＯ水分解し、化合物（支）？
得る。
工程５）化合物〔すを塩化チオニルにエリ塩素化させ化
合＠Ｌ７Ｊ’ｖ、得る。
合＠Ｌ７Ｊ’ｖ、得る。
工程６）化合物Ｃａｔピリジン中で光学的に活性なアル
コールとエステル化てせ化合物〔１〕ヲ得る。
コールとエステル化てせ化合物〔１〕ヲ得る。
以下に実施例として製造例を示す。
実施例１
工程１ ） １．４−ジブロモベンゼン８７８？（１７
２ｍｏｊＬ ）乾燥ベンゼン１．、ｌｌＩｇに溶解し、
窒素気流下で、１５％ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶
液２１（五２４ ｍｏｎ）を滴下し、滴下後室温で１２
時間攪拌を続けた。反応後、析出した４ブロモフエニル
リチ９ムを窒素気流下で濾過し、乾燥へキサンで洗浄後
真空乾燥した。
２ｍｏｊＬ ）乾燥ベンゼン１．、ｌｌＩｇに溶解し、
窒素気流下で、１５％ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶
液２１（五２４ ｍｏｎ）を滴下し、滴下後室温で１２
時間攪拌を続けた。反応後、析出した４ブロモフエニル
リチ９ムを窒素気流下で濾過し、乾燥へキサンで洗浄後
真空乾燥した。
工程２−１）次に窒素気流下、これを乾燥ジエチルエー
テル１．５２に溶解し、水浴上で５Ｃ以下に冷却し、攪
拌下に乾燥ピリジン２１２ ｆ （２，６８ｍｏｆｉ
）を滴下し、滴下後室温で６時間攪拌を続けた。
テル１．５２に溶解し、水浴上で５Ｃ以下に冷却し、攪
拌下に乾燥ピリジン２１２ ｆ （２，６８ｍｏｆｉ
）を滴下し、滴下後室温で６時間攪拌を続けた。
工程２−２）次に反応溶液をア七トン＋ドライアイス浴
上で一６０℃以下に冷却し、乾燥テトラヒドロフラン５
．６Ｌを徐々に加えた後１−ブロモオクタン４８６ ｔ
（２，５２ｍｏｊｌ ）を滴下した。滴下後室温にも
どし、１時間攪拌を続けた。
上で一６０℃以下に冷却し、乾燥テトラヒドロフラン５
．６Ｌを徐々に加えた後１−ブロモオクタン４８６ ｔ
（２，５２ｍｏｊｌ ）を滴下した。滴下後室温にも
どし、１時間攪拌を続けた。
反応抜水１Ｌを加え、エーテル層を分取し、エーテル層
を５回水洗し、エーテルを留去した。残留物を減圧蒸留
（１５０〜ｆ ａ ２ Ｃ／２１１１ＨＰ）ＬＡメタノ
ール中から再結晶行い２−（４−ブロモフェニル）−５
−オクチルピリジン４７．６ ｆ （α１３８ｍｏｌ
）を得た。
を５回水洗し、エーテルを留去した。残留物を減圧蒸留
（１５０〜ｆ ａ ２ Ｃ／２１１１ＨＰ）ＬＡメタノ
ール中から再結晶行い２−（４−ブロモフェニル）−５
−オクチルピリジン４７．６ ｆ （α１３８ｍｏｌ
）を得た。
工程Ｓ ）この２−（４−７’ロモフエニル）−５−オ
クチルピリジンａ７．６ｆ（（１１５８ｍｏＪＥ）をＮ
−メチルピロリドン９４−中へ入れ、これにシアン化第
−銅１９．５ ｆ （α２１６ ｍｏｊｌ） を加え２
時間還流した。反応液を塩化第二鉄６９９％濃塩酸１五
８ｆ１１１１水６９−の混合溶液に加えクロロホルムで
抽出し、１０％水酸化カリ９ム水溶液で１回、水で３回
洗浄した。その後クロロホルムを留去し、減圧蒸留を行
い（２１０〜２２０Ｃ／２寵ａｔ）、メタノール中より
再結晶し２−（４−シアノフェニル）−５−オクチルピ
リジン５６ｆ（α１１５ｍｏＩＬ）を得た。
クチルピリジンａ７．６ｆ（（１１５８ｍｏＪＥ）をＮ
−メチルピロリドン９４−中へ入れ、これにシアン化第
−銅１９．５ ｆ （α２１６ ｍｏｊｌ） を加え２
時間還流した。反応液を塩化第二鉄６９９％濃塩酸１五
８ｆ１１１１水６９−の混合溶液に加えクロロホルムで
抽出し、１０％水酸化カリ９ム水溶液で１回、水で３回
洗浄した。その後クロロホルムを留去し、減圧蒸留を行
い（２１０〜２２０Ｃ／２寵ａｔ）、メタノール中より
再結晶し２−（４−シアノフェニル）−５−オクチルピ
リジン５６ｆ（α１１５ｍｏＩＬ）を得た。
工程４）この２−（４−シアノフェニル）−５−オクチ
ルピリジン５６ｆ（α１１５ ｍｏｎ）、水酸化ナトリ
クム２２．６ｆ、エチレングリコール５６５−１水２α
５−を混合し、６時間還流した。反応液を濃塩酸７５−
と氷１４８ｔの混合中へ注ぎ、析出した結晶を戸遇し水
洗した。結晶をエタノール中よシ再結晶を行い、４−（
５−オクチルピリジル）安息香酸５０ ｆ （（Ｌ １
０２ ｍｏｎ ）を得た。
ルピリジン５６ｆ（α１１５ ｍｏｎ）、水酸化ナトリ
クム２２．６ｆ、エチレングリコール５６５−１水２α
５−を混合し、６時間還流した。反応液を濃塩酸７５−
と氷１４８ｔの混合中へ注ぎ、析出した結晶を戸遇し水
洗した。結晶をエタノール中よシ再結晶を行い、４−（
５−オクチルピリジル）安息香酸５０ ｆ （（Ｌ １
０２ ｍｏｎ ）を得た。
工程５）この４−（５−オクチルピリジル）安息香酸５
０ｔ（α１０２ｍｏＪりを塩化チオニル２４．５ｆ（０
，２０４ｍ０ｆｌ）中へ加え、５時間還流した。その後
過剰の塩化チオニルを留去し、ヘキサン中から再結晶行
い塩化４−（５−オクチルピリジルコベンゾイルオキシ
塩酸塩５４．５ｆ（α０９８６ｍｏｊｌ ）を得た。
０ｔ（α１０２ｍｏＪりを塩化チオニル２４．５ｆ（０
，２０４ｍ０ｆｌ）中へ加え、５時間還流した。その後
過剰の塩化チオニルを留去し、ヘキサン中から再結晶行
い塩化４−（５−オクチルピリジルコベンゾイルオキシ
塩酸塩５４．５ｆ（α０９８６ｍｏｊｌ ）を得た。
工程６）この塩化４−（５−オクチルピリジル）ベンゾ
イルオキシ塩酸塩４ ｆ （０，０１１４ｍ０ｊＬ）と
Ｅｌ−１−ブロモー２−メチルブタン１．２ ｆ （Ｃ
ＬＯ１５７ｍｏλ）をピリジン２五５−中へ入れ、９０
℃で４時間反応させた。この反応液を濃塩酸４ ｉ５ｍ
と氷８７ｆの混合中へ注ぎ、クロロホルムで抽出後、１
０％水酸化カリウム水溶液で１回、水で６回洗浄シタ。
イルオキシ塩酸塩４ ｆ （０，０１１４ｍ０ｊＬ）と
Ｅｌ−１−ブロモー２−メチルブタン１．２ ｆ （Ｃ
ＬＯ１５７ｍｏλ）をピリジン２五５−中へ入れ、９０
℃で４時間反応させた。この反応液を濃塩酸４ ｉ５ｍ
と氷８７ｆの混合中へ注ぎ、クロロホルムで抽出後、１
０％水酸化カリウム水溶液で１回、水で６回洗浄シタ。
クロロホルム留去後、シリカゲル−クロロホルムカラム
を通し、メタノール＋ア七トンの混合溶媒中から再結晶
行い、２−（４−（８−２−メチルブトキシカルボニル
）フェニル）−５−オクチルピリジｙ ＩｌＢ ？ （
０，００２１ｍｏｊｌ） を得た。
を通し、メタノール＋ア七トンの混合溶媒中から再結晶
行い、２−（４−（８−２−メチルブトキシカルボニル
）フェニル）−５−オクチルピリジｙ ＩｌＢ ？ （
０，００２１ｍｏｊｌ） を得た。
相転移温度
Ｃ−８ｍＡ□Ｉ
（Ｃは結晶を、ＳｍＡ はスメクチック相を、工は等
方性液体をそれぞれ示す。以下同様である）実施例２ 実施例１と同様の操作によりＺ−（ａ−（Ｓ−４−メチ
ルオクチルオキシカルボニル）フェニル）−オクチルピ
リジンを得た。
方性液体をそれぞれ示す。以下同様である）実施例２ 実施例１と同様の操作によりＺ−（ａ−（Ｓ−４−メチ
ルオクチルオキシカルボニル）フェニル）−オクチルピ
リジンを得た。
相転移温度
−Ｚ／、Ｚｔ； ／、口を
実施例６
実施例１と同様の操作により２−（４−（８−４−メｆ
ルノニオキシカルボニル）フェニル）−オクチルピリジ
ンを得た。
ルノニオキシカルボニル）フェニル）−オクチルピリジ
ンを得た。
相転移温度
〔発明の効果〕
以上に述べた如く、本発明は室温付近に於いて強誘電性
を示し、諸賢定性に優れ、かつ低粘性であるという特徴
を有する。これらは相互に、あるいは他の強誘電性液晶
系に配合されて、極めて実用的な強誘電性液晶組成物を
構成できる。同時に、本発明に介在する複素環は強い分
子間相互作用を誘起し、電気光学的応答性の向上が期待
できる。
を示し、諸賢定性に優れ、かつ低粘性であるという特徴
を有する。これらは相互に、あるいは他の強誘電性液晶
系に配合されて、極めて実用的な強誘電性液晶組成物を
構成できる。同時に、本発明に介在する複素環は強い分
子間相互作用を誘起し、電気光学的応答性の向上が期待
できる。
第１図は、本発明の化合物２−（ａ−（ｓ−ｚ −メチ
ルブトキシカルボニル）フェニル）−ｓ−１−クチルビ
リジンの赤外線吸光図である。 以 上
ルブトキシカルボニル）フェニル）−ｓ−１−クチルビ
リジンの赤外線吸光図である。 以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１は炭素数１〜１８個の、Ｒ＿２は炭素数２
〜１２個のそれぞれ直鎖アルキル基と示し、ｎは１〜１
０の整数を示す。又、▲数式、化学式、表等があります
▼は光学的に活性な炭素原子を示す。）で表わされる２
−フェニルピリジン誘導体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61087633A JPS62242666A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
| DE19873701629 DE3701629A1 (de) | 1986-01-27 | 1987-01-21 | 2-phenylpyridinderivate |
| US07/005,798 US4723018A (en) | 1986-01-27 | 1987-01-21 | 2-phenylpyridine derivatives |
| CH270/87A CH670826A5 (ja) | 1986-01-27 | 1987-01-27 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61087633A JPS62242666A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62242666A true JPS62242666A (ja) | 1987-10-23 |
Family
ID=13920378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61087633A Pending JPS62242666A (ja) | 1986-01-27 | 1986-04-16 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62242666A (ja) |
-
1986
- 1986-04-16 JP JP61087633A patent/JPS62242666A/ja active Pending
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