JPS62230849A - 急速結晶化ポリフエニレンスルフイド組成物 - Google Patents
急速結晶化ポリフエニレンスルフイド組成物Info
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- JPS62230849A JPS62230849A JP62047860A JP4786087A JPS62230849A JP S62230849 A JPS62230849 A JP S62230849A JP 62047860 A JP62047860 A JP 62047860A JP 4786087 A JP4786087 A JP 4786087A JP S62230849 A JPS62230849 A JP S62230849A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリフェニレンスルフィド及びチオエーテル
の、高結晶性、ａ、！結晶化、熱可塑性組成物に関する
。
の、高結晶性、ａ、！結晶化、熱可塑性組成物に関する
。
ポリフェニレンスルフィドは、ファイバー、シート及び
造形品を製造するための原料として用いることができる
。その部分的結晶性構造の故に、これらは優れた性質、
例えば高い耐摩耗性、好ましいクリープ抵抗性及び高い
寸法精度を有する。
造形品を製造するための原料として用いることができる
。その部分的結晶性構造の故に、これらは優れた性質、
例えば高い耐摩耗性、好ましいクリープ抵抗性及び高い
寸法精度を有する。
従って、これらは機械的及び熱的に高い応力を受ける部
品のＳ！！造に非常に適している。
品のＳ！！造に非常に適している。
機械的性質における更なる改良は、例えば強化材、例え
ば〃ラス７アイパーを混和することにより、得ることが
できる。
ば〃ラス７アイパーを混和することにより、得ることが
できる。
しかしながら、ポリフェニレンスルフィドから射出成形
により造形品を製造することは、高い金型温度（＞ １
３０℃）及び比較的長い成形時開が必要であるために、
間層である。たいていの射出成形業者は、金型が通常は
ぼ１００℃の温度（燃料水）に設計されているため、１
３０℃よりも高い金型温度を用いることはできない、他
の燃料、例えば油で繰作し、１１０℃より高い温度を達
成する金型設備は−・般に稀であり、その使用には問題
がある。それらを実際に所望の温度に達成させなくてさ
え、その温度分布は一様ではないことが頻繁である。こ
れらの欠点の故に、射出成形分野でかかる高い金型温度
を用いることは経済的に推奨できない。
により造形品を製造することは、高い金型温度（＞ １
３０℃）及び比較的長い成形時開が必要であるために、
間層である。たいていの射出成形業者は、金型が通常は
ぼ１００℃の温度（燃料水）に設計されているため、１
３０℃よりも高い金型温度を用いることはできない、他
の燃料、例えば油で繰作し、１１０℃より高い温度を達
成する金型設備は−・般に稀であり、その使用には問題
がある。それらを実際に所望の温度に達成させなくてさ
え、その温度分布は一様ではないことが頻繁である。こ
れらの欠点の故に、射出成形分野でかかる高い金型温度
を用いることは経済的に推奨できない。
更に、最適な性質を得るためにＣ″きるだけ急速に高い
結晶化度を達成することが望ましい。高い結晶化度によ
り、比較的高温度においてさえ、硬度、寸法安定性及び
形状安定性が確実になる。また、いかに経済的にしても
、射出サイクルの長さは金型滞留時間に依存する。
結晶化度を達成することが望ましい。高い結晶化度によ
り、比較的高温度においてさえ、硬度、寸法安定性及び
形状安定性が確実になる。また、いかに経済的にしても
、射出サイクルの長さは金型滞留時間に依存する。
これらのサイクルは、ポリフェニレンスルフィ１ｔの加
工のための高い金型温度においてさえ比較的長く、射出
成形品の製造においてはポリ７エ二レンスルフイドの進
歩を阻止する。
工のための高い金型温度においてさえ比較的長く、射出
成形品の製造においてはポリ７エ二レンスルフイドの進
歩を阻止する。
今回、ポリフェニレンスルフィドに関して０゜５〜３０
重量％のチオエーテルを含有すると、ポリフェニレンス
ルフィドがより高い結晶化度を有し且つより急速に結晶
化することを見出した。これにより高い形状安定性に必
要な結晶化度がより急速に達成され、非常に短かい射出
サイクルでボ１７ フェニレンスルフィド組成物を加工
することが可能となる。
重量％のチオエーテルを含有すると、ポリフェニレンス
ルフィドがより高い結晶化度を有し且つより急速に結晶
化することを見出した。これにより高い形状安定性に必
要な結晶化度がより急速に達成され、非常に短かい射出
サイクルでボ１７ フェニレンスルフィド組成物を加工
することが可能となる。
本発明に従うポリフェニレンスルフィドＭ／＆物の更な
る利、弘は、有利な結晶化性を損わずに金型温度を減少
させるにある。本射出成形組成物はより急速に冷却し、
従って、更に金型滞留時間を減少させる。
る利、弘は、有利な結晶化性を損わずに金型温度を減少
させるにある。本射出成形組成物はより急速に冷却し、
従って、更に金型滞留時間を減少させる。
本発明は、
ａ） ７０〜９９，５、好ましくは９０〜９８゜５、
特に好ましくは９３〜９７重量％の、少なくとも５Ｐａ
ｓ、好ましくは少なくとも５０Ｐａｓから１２００Ｐａ
ｓの溶融粘度（１０３Ｐａの剪断応力下３０６℃にて測
定）を有するポリフェニレンスルフィド及び ｂ） ａ）及びｂ）に関して、０．５〜３０、好まし
くは１．５〜１０、待に好ましくは３〜７１１１量％の
チオエーテル、 から成る高結晶性、急速結晶化、熱可塑性組成物に関す
る。
特に好ましくは９３〜９７重量％の、少なくとも５Ｐａ
ｓ、好ましくは少なくとも５０Ｐａｓから１２００Ｐａ
ｓの溶融粘度（１０３Ｐａの剪断応力下３０６℃にて測
定）を有するポリフェニレンスルフィド及び ｂ） ａ）及びｂ）に関して、０．５〜３０、好まし
くは１．５〜１０、待に好ましくは３〜７１１１量％の
チオエーテル、 から成る高結晶性、急速結晶化、熱可塑性組成物に関す
る。
本発明は更に、７０〜９９．５、好ましくは９０〜９８
．５、特に好ましくは９３〜９７重量％の、少なくとも
５Ｐａｓ、好ましくは少なくとも５０Ｐｇｓから１２０
０Ｐａｓの溶融粘度（３０６℃、１０’Ｐａ）を有する
ポリフェニレンスルフィド及び９．５〜３０．好ましく
は１．５〜ｉｏ、特に好ましくは３〜７重量％のチオエ
ーテルを、ポリフェニレンスルフィド溶融体にチオエー
テルを加え、その混合物を溶融体で均質化することによ
り、混合することを特徴とする高結晶性、急速結晶化、
熱Ｉ１１′塑性組成物の製造方法に関する。
．５、特に好ましくは９３〜９７重量％の、少なくとも
５Ｐａｓ、好ましくは少なくとも５０Ｐｇｓから１２０
０Ｐａｓの溶融粘度（３０６℃、１０’Ｐａ）を有する
ポリフェニレンスルフィド及び９．５〜３０．好ましく
は１．５〜ｉｏ、特に好ましくは３〜７重量％のチオエ
ーテルを、ポリフェニレンスルフィド溶融体にチオエー
テルを加え、その混合物を溶融体で均質化することによ
り、混合することを特徴とする高結晶性、急速結晶化、
熱Ｉ１１′塑性組成物の製造方法に関する。
本発明に従うポリフェニレンスルフィド組成物は熱ａｒ
ｖｆｌ的に加工可能で射出成形に用いることができる。
ｖｆｌ的に加工可能で射出成形に用いることができる。
射出成形加工では、少なくとも５Ｐａｓ。
好ましくは少なくとも５０Ｐａｓから１２００Ｐａｓの
溶融粘度（１０’Ｐａの剪断応力下３０６℃にて測定）
を有するポリフェニレンスルフィド及びチオエーテルの
混合物を、１２０℃以下の温度を有する金型に注型する
ことができ、少なくとも１３０℃の金型温度にて未変性
ポリフェニレンスルフィドから成形品を射出成形すると
きに得Ｃ）れる少なくとも７０％の結晶化度を射出成形
したポリ７エ二レンスルフイドが有するようにチオエー
テルの量を選ぶ。適当な結晶化度の測定は、例えば′「
ＬＣ装置を用いて測定できる溶融熱である。
溶融粘度（１０’Ｐａの剪断応力下３０６℃にて測定）
を有するポリフェニレンスルフィド及びチオエーテルの
混合物を、１２０℃以下の温度を有する金型に注型する
ことができ、少なくとも１３０℃の金型温度にて未変性
ポリフェニレンスルフィドから成形品を射出成形すると
きに得Ｃ）れる少なくとも７０％の結晶化度を射出成形
したポリ７エ二レンスルフイドが有するようにチオエー
テルの量を選ぶ。適当な結晶化度の測定は、例えば′「
ＬＣ装置を用いて測定できる溶融熱である。
ポリ７リーレンスルフイドは溶液中でシバひデノ芳香族
化合物及びアルカリ金属スルフィドから公知の方法で製
造することができる（例えば米国特許明細書第２，５１
３，１８８号）。
化合物及びアルカリ金属スルフィドから公知の方法で製
造することができる（例えば米国特許明細書第２，５１
３，１８８号）。
本発明のために、チオエーテルは１又はそれ以上の−８
−基を含有する化合物と理解すべきである。かかる生成
物のリスト及びその製造方法は例えばＤｒ、Ｋｕｒｔ
Ｔｈ１ｎｉｕｓ；Ｃｂｅｓｉｅ＊Ｐｈｙｓｉｋ ｕ
ｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ ｄｅｒ Ｗｅｉｅｈ
ｍａｃｈｅｒ（可塑剤の化学、物理及び技術）、Ｖ Ｅ
Ｂ Ｖ ａｒｌａｇ Ｔ ｅｃｈｎｉＬベルリン
１９６０第４８２〜５０２真に見出すことができる。
−基を含有する化合物と理解すべきである。かかる生成
物のリスト及びその製造方法は例えばＤｒ、Ｋｕｒｔ
Ｔｈ１ｎｉｕｓ；Ｃｂｅｓｉｅ＊Ｐｈｙｓｉｋ ｕ
ｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ ｄｅｒ Ｗｅｉｅｈ
ｍａｃｈｅｒ（可塑剤の化学、物理及び技術）、Ｖ Ｅ
Ｂ Ｖ ａｒｌａｇ Ｔ ｅｃｈｎｉＬベルリン
１９６０第４８２〜５０２真に見出すことができる。
本発明に利用できるチオエーテルは式（１）及び（Ｉｒ
） Ｒ２［０−Ｃ−ＣＨ２−８−（Ｒ，−８）Ｘ−ＣＨ２−
Ｃ−０］Ｒ２（Ｉ） Ｒ２［０−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｓ −ＣＨ２ＣＨ２）ＦＯ
ＩＲｚ（ＩＩ） 式中、 Ｒ１は二価のＣ１〜Ｃ１゜−脂肪族、０５〜Ｃｌ２−脂
環式、Ｃ７〜Ｃ２４−芳香族脂肪族（ａｒａｌ １ｐｂ
ａｔｉｃ）又はＣｂ −Ｃ２４−芳香族基を表わし、 Ｒ２は同−又は異なっており、射出成形条件下でポリフ
ェニレンスルフィドに実質的に不活性な、Ｃ，−Ｃ，、
−アルキル、Ｃ５〜Ｃ１□−シクロアルキル％Ｃ？〜Ｃ
１２−７ラルキル％Ｃｓ〜Ｃ２４−７リール基を表わし
、Ｘは数０又は１を表わし、及び ｙは１〜５０の整数を表わす、 のチオグリコール酸及び／又はチオジグリコールの化合
物である。
） Ｒ２［０−Ｃ−ＣＨ２−８−（Ｒ，−８）Ｘ−ＣＨ２−
Ｃ−０］Ｒ２（Ｉ） Ｒ２［０−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｓ −ＣＨ２ＣＨ２）ＦＯ
ＩＲｚ（ＩＩ） 式中、 Ｒ１は二価のＣ１〜Ｃ１゜−脂肪族、０５〜Ｃｌ２−脂
環式、Ｃ７〜Ｃ２４−芳香族脂肪族（ａｒａｌ １ｐｂ
ａｔｉｃ）又はＣｂ −Ｃ２４−芳香族基を表わし、 Ｒ２は同−又は異なっており、射出成形条件下でポリフ
ェニレンスルフィドに実質的に不活性な、Ｃ，−Ｃ，、
−アルキル、Ｃ５〜Ｃ１□−シクロアルキル％Ｃ？〜Ｃ
１２−７ラルキル％Ｃｓ〜Ｃ２４−７リール基を表わし
、Ｘは数０又は１を表わし、及び ｙは１〜５０の整数を表わす、 のチオグリコール酸及び／又はチオジグリコールの化合
物である。
本発明に従うチオエーテルの例は、ノチシンビスチオグ
リコール酸ブチル、チオノグリコール酸エチルヘキシル
、エトキシ化チオジグリコール及びポリチオジグリコー
ルである。
リコール酸ブチル、チオノグリコール酸エチルヘキシル
、エトキシ化チオジグリコール及びポリチオジグリコー
ルである。
ポリフェニレンスルフィド及びチオエーテルの混合物の
Ｓｔ造は市販の通例の混合装置で打なうことができる。
Ｓｔ造は市販の通例の混合装置で打なうことができる。
適当なかかる装置はニーグー並びに−軸スクリユー及び
二軸スクリュー押出機である。
二軸スクリュー押出機である。
更なる加工のために、得られる混合物を、溶融体が固化
した後に、粗砕することができる。
した後に、粗砕することができる。
ポリフェニレンスルフィド組成物は更に充填剤及び／又
は強化材を粉末、ファイバー又はマットの形で含有する
ことができる。それらの例は、金属例えばスチール、銅
、アルミニウム又は炭素である。好ましい充填剤は石英
、タルク、又はカオリンであり、好ましい強化材は〃ラ
ス７アイパーである。
は強化材を粉末、ファイバー又はマットの形で含有する
ことができる。それらの例は、金属例えばスチール、銅
、アルミニウム又は炭素である。好ましい充填剤は石英
、タルク、又はカオリンであり、好ましい強化材は〃ラ
ス７アイパーである。
本組成物は任意に更に無機顔料、例えばＴ ｉ Ｏ２、
ＺｎＳ、７タロシアニン、カーボンブラック、Ｃｄ顔料
、尖晶石又は有機染料流動助剤、離型剤、ＵＶ−吸収剤
及び／又は安定剤を含有することができる。
ＺｎＳ、７タロシアニン、カーボンブラック、Ｃｄ顔料
、尖晶石又は有機染料流動助剤、離型剤、ＵＶ−吸収剤
及び／又は安定剤を含有することができる。
更に製品の耐撚性を増大させるために、通例の難燃性添
加剤、例えばハロゲン、燐、燐量化物を任意に■属元素
の酸化物例えば酸化アンチモンと組合わせて含有するも
の、を本組成物は更に含有することができる。
加剤、例えばハロゲン、燐、燐量化物を任意に■属元素
の酸化物例えば酸化アンチモンと組合わせて含有するも
の、を本組成物は更に含有することができる。
本ポリフェニレンスルフィド組成物の結晶化速度は、無
機又は有機核剤を加えることにより更に増大させること
ができる。これは射出成形組成物で通例の方法で行なう
。その量は０．０５〜５、好ましくは０．１〜１重量％
である。好ましい核剤はミクロタルクである。
機又は有機核剤を加えることにより更に増大させること
ができる。これは射出成形組成物で通例の方法で行なう
。その量は０．０５〜５、好ましくは０．１〜１重量％
である。好ましい核剤はミクロタルクである。
本発明に従うポリフェニレンスルフィド組成物はシート
及びファイバーを製造するための、好ましくは射出成形
によりあらゆる種類の造形品を製造するための優れた出
発物質である。
及びファイバーを製造するための、好ましくは射出成形
によりあらゆる種類の造形品を製造するための優れた出
発物質である。
実施例
本発明に従うポリフェニレンスルフィド組成物は、３１
０℃の溶融温度にて３０ｓ＋ｍウニルナー及びプ７ライ
デラ−（Ｗｅｒｎｅｒ ａｎｄ Ｐ ｆｌｅｉｄｅ
ｒｅｒ）二軸スクリュー押出機で基本成分（第１表参照
）を混介し、均質化することにより！遺した。押出物は
グラニユールに細断し、−夜乾燥させた。
０℃の溶融温度にて３０ｓ＋ｍウニルナー及びプ７ライ
デラ−（Ｗｅｒｎｅｒ ａｎｄ Ｐ ｆｌｅｉｄｅ
ｒｅｒ）二軸スクリュー押出機で基本成分（第１表参照
）を混介し、均質化することにより！遺した。押出物は
グラニユールに細断し、−夜乾燥させた。
乾燥したグラニユールの等温結晶化速度をＴ Ｌ。
Ｃ装置により測定した。試料の何処Ｊ’！：３３０℃に
加熱、この温度に１分間維持及Ｖ＊体窒素中で急冷。無
定形試料を１’ Ｌ ＣＨ７Ｆｊ中で１１０℃にて等温
的に結晶化させ、結晶化熱の変化を時間の関数として記
録した（発熱ピーク）。
加熱、この温度に１分間維持及Ｖ＊体窒素中で急冷。無
定形試料を１’ Ｌ ＣＨ７Ｆｊ中で１１０℃にて等温
的に結晶化させ、結晶化熱の変化を時間の関数として記
録した（発熱ピーク）。
結晶化速度の測定として、極大に達するのに必要な時間
を半減期として第１表に印した。
を半減期として第１表に印した。
第１表に挙げた本発明に従う試料１〜４は、１０８Ｐａ
ｓの溶融粘度（１０００Ｐａの剪断応力及び３０６℃ま
でで測定）を有するポリフェニレンスルフィド、３．５
重量％のチオエーテル、４０重量％の〃ラス７アイパー
及び５重量％のミクロタルクから成る。実施例５は、比
較用の、チオエーテルを用いない対応するポリフェニレ
ンスルフィドである。
ｓの溶融粘度（１０００Ｐａの剪断応力及び３０６℃ま
でで測定）を有するポリフェニレンスルフィド、３．５
重量％のチオエーテル、４０重量％の〃ラス７アイパー
及び５重量％のミクロタルクから成る。実施例５は、比
較用の、チオエーテルを用いない対応するポリフェニレ
ンスルフィドである。
第１表
Ｓ−ＣＨ２−Ｃｏ−Ｃ，Ｈ９
）Ｌ２Ｓ
５〜ＣＨ２−Ｃｏ−Ｃ，Ｈ。
２ チオノグリコール酸ノー２−エチ
ルへキシル １５ＣＨ２−Ｃｏ
−Ｃ，Ｈ，。
−Ｃ，Ｈ，。
ＣＨ２−Ｃｏ−ＣｏトＩｔ？
Ｃ２ＩＩ 。
Ｃ１ｈ −Ｃ１１２−ＯＣＩ＋２−ＣＨ−ＣＩ＋２−Ｃ
Ｉｌ□−ＣＨ，−ＣＨ。
Ｉｌ□−ＣＨ，−ＣＨ。
Ｃ１１ｚ−Ｃ１ｌｚ−０（Ｃｔｌｚ−ＣＨ２−０）ｎ−
Ｃ，Ｈｓｎ＝２−８ Ｃ４１１！−（ＯＣ１１２Ｃ１１２）ｎ−ＯＣ２１１，
−５〜Ｃ２１１４−−０−（Ｃ１１ｉＣｌｌＪ）ｎ−Ｃ
＜１ｌｉｎ＝１−４
Ｃ，Ｈｓｎ＝２−８ Ｃ４１１！−（ＯＣ１１２Ｃ１１２）ｎ−ＯＣ２１１，
−５〜Ｃ２１１４−−０−（Ｃ１１ｉＣｌｌＪ）ｎ−Ｃ
＜１ｌｉｎ＝１−４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ａ）少なくとも５Ｐａｓの溶融粘度（１０＾３Ｐａ
の剪断応力下３０６℃にて測定）を有するポリフェニレ
ンスルフィド７０〜９９．５重量％、及び ｂ）ａ）及びｂ）に関して０．５〜３０重量％のチオエ
ーテル、 を含有して成る高結晶性、急速結晶化熱可塑性組成物。 ２、７０〜９９．５重量％の、少なくとも５Ｐａｓの溶
融粘度（１０＾３Ｐａの剪断応力下３０６℃にて測定）
を有するポリフェニレンスルフィド及び０．５〜３０重
量％のチオエーテルを、ポリフェニレンスルフィド溶融
体にチオエーテルを加えて混合しそして該混合物を溶融
体において均質化することを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の組成物を製造する方法。 ３、少なくとも５Ｐａｓの溶融粘度（１０＾３Ｐａの剪
断応力下３０６℃にて測定）を有するポリフェニレンス
ルフィド及びチオエーテルの混合物を１２０℃以下の温
度を有する型に注型し、その際、少なくとも１３０℃の
金型温度にて未変性ポリフェニレンスルフィドから成形
品を射出成形する場合に得られる少なくとも７０％の結
晶化度を射出成形したポリフェニレンスルフィドが有す
るようにチオエーテルの量を選択することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の組成物から射出成形品を製
造する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3607713.5 | 1986-03-08 | ||
| DE19863607713 DE3607713A1 (de) | 1986-03-08 | 1986-03-08 | Schnellkristallisierende polyphenylensulfidmassen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62230849A true JPS62230849A (ja) | 1987-10-09 |
Family
ID=6295859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62047860A Pending JPS62230849A (ja) | 1986-03-08 | 1987-03-04 | 急速結晶化ポリフエニレンスルフイド組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4728685A (ja) |
| EP (1) | EP0236834A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62230849A (ja) |
| DE (1) | DE3607713A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5384196A (en) * | 1991-10-01 | 1995-01-24 | Tosoh Corporation | Polyarylene sulfide composite materials and preparation thereof |
| WO2011030707A1 (ja) | 2009-09-09 | 2011-03-17 | ポリプラスチックス株式会社 | 射出成形品の製造方法 |
| WO2012121074A1 (ja) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | ポリプラスチックス株式会社 | 射出成形品の製造方法及び射出成形品 |
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|---|---|---|---|---|
| JPH01225660A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 | Polyplastics Co | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 |
| US5081169A (en) * | 1989-10-31 | 1992-01-14 | Atochem North America, Inc. | Organic sulfide stabilized polymeric engineering resins |
| US5340861A (en) * | 1993-05-03 | 1994-08-23 | Industrial Technology Research Institute | Polyphenylene sulfide composition with improved crystallizing characteristic |
| EP0950691B1 (en) * | 1996-11-20 | 2006-06-21 | Kureha Corporation | Polyarylene sulfide resin composition |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2645659A (en) * | 1949-08-29 | 1953-07-14 | Shell Dev | Sulfur-containing ethers of polyhydric alcohols and derivatives thereof |
| US2995539A (en) * | 1956-03-01 | 1961-08-08 | Du Pont | Ethylene polymer composition containing alkanol sulfide polymer |
| DE1069378B (de) * | 1957-08-30 | 1959-11-19 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwefk | Wärmesensibilisierung von Kautschuk- und Kunststoff-Dispersionen |
| NL242193A (ja) * | 1958-08-12 | 1900-01-01 | ||
| US3168620A (en) * | 1960-12-31 | 1965-02-02 | Guido Modiana | Electromechanical device for recording and reproducing telephone messages received in the absence of the subscriber |
| EP0103279B2 (en) * | 1982-09-09 | 1991-12-18 | Phillips Petroleum Company | Method for the crystallization of poly(arylene sulfide) |
| JPS59196364A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | スルフイド樹脂組成物 |
| JPS61130354A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-06-18 | Nippon Mektron Ltd | エラストマ−用可塑剤 |
-
1986
- 1986-03-08 DE DE19863607713 patent/DE3607713A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-02-24 EP EP87102572A patent/EP0236834A3/de not_active Withdrawn
- 1987-02-26 US US07/019,017 patent/US4728685A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-04 JP JP62047860A patent/JPS62230849A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| US5384196A (en) * | 1991-10-01 | 1995-01-24 | Tosoh Corporation | Polyarylene sulfide composite materials and preparation thereof |
| WO2011030707A1 (ja) | 2009-09-09 | 2011-03-17 | ポリプラスチックス株式会社 | 射出成形品の製造方法 |
| WO2012121074A1 (ja) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | ポリプラスチックス株式会社 | 射出成形品の製造方法及び射出成形品 |
| KR20140047585A (ko) | 2011-03-08 | 2014-04-22 | 포리프라스틱 가부시키가이샤 | 사출 성형품의 제조방법 및 사출 성형품 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3607713A1 (de) | 1987-09-10 |
| EP0236834A2 (de) | 1987-09-16 |
| EP0236834A3 (de) | 1988-08-24 |
| US4728685A (en) | 1988-03-01 |
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