JPS6222556A

JPS6222556A - 高純度卵黄レシチンの製造方法

Info

Publication number: JPS6222556A
Application number: JP60163570A
Authority: JP
Inventors: Yasunori Tokuda; 徳田　靖則; Kazuo Honma; 本間　一雄; Fumio Ibuki; 伊夫伎　文雄; Hiroshi Yamamoto; 浩山本; Yuji Komori; 小森　勇嗣; Hiroshi Wada; 弘和田; Hironobu Iwashita; 岩下　博信
Original assignee: OSAKA SUISO KOGYO KK; Daigo Nutritive Chemicals Ltd; Iwatani Corp
Current assignee: OSAKA SUISO KOGYO KK; Daigo Nutritive Chemicals Ltd; Iwatani Corp
Priority date: 1985-07-24
Filing date: 1985-07-24
Publication date: 1987-01-30
Anticipated expiration: 2009-09-28
Also published as: JPH0675472B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は、卵黄粉末からレシチンを製造する方法に関し
、簡便な繰作によって卵黄粉末から高純度レシチンを安
価に製造でとるものを提供する。

く従来技術及びその問題点〉レシチンは安全な乳化剤として、食品分野或いは薬剤、
軟膏等の医薬分野に幅広く用いられており、また、卵黄
中にはこのレシチンが多量に（例えば、卵黄粉末中には
略１８ωＬ％）含まれていることは周知である。

そして、近年、市場には各種の卵黄レシチンが製品化さ
れて売られているが、その純度は６５〜７５％程度であ
り、なかには高純度に精製したもの（９５％程度）もあ
るが、精製操作が煩雑である。

しかも、卵黄中には高血圧症の原因となるフレステａ−
ルが本来的に多く含まれるためＣ例えば、卵黄粉末中に
は２〜４ωｔ％）、必然的に市販の卵黄レシチンにはこ
のコレステロールが不純物としてかなり混入している。

因みに、９８．３％の高純度を誇る卵黄レシチンでも、
その残りの不純物１．７％のうち、はとんどがコレステ
ロールであるというのが実状である。

そこで、上記諸事情を具体的に明らかにするために、ま
ず、有機溶媒を用いて卵黄からレシチンを得る従来方法
を述べると、特公昭５９−５２６゜３号公報に示すよう
に、エタノールを溶媒として約３５°Ｃ以下で乾燥卵黄
からレシチンを抽出するものがある。

この方法では、エタノール濃度を変化させても、卵黄成
分とエタノールとの親和性に限界があるので、約６０％
を越える粗製卵黄レシチンしか得られず、その回収率は
余り高くないうえ、コレステロールの混入を避は得ない
。

また、上述のように、卵黄中にはコレステロールが多く
含まれるため、最終製品中のコレステロール含有量を低
減することを目的としたものとして、例えば、特開昭４
７−１９０６２号に係る発明がある。

当該発明は、アセトンを抽出剤として卵黄からコレステ
ロールを抽出し、その残留成分を低コレステロール性の
卵黄製品として取り出すものである。

この方法では、コレステロールこそ低減できるが、本質
的に高純度のレシチンを得る方法ではないうえ、アセト
ンが卵黄製品に残留する虞れが大きい。

従って、上述の従来技術では最終製品としての卵黄レシ
チンに不純物が混入することを回避できず、純度の高い
レシチンを得ようとすれば、有機溶媒による抽出繰作を
複数回繰り返す必要があり（溶媒によっては、許容量以
下にこれを流去する繰作も必要であり）、繰作が複雑に
なる。

本発明は、簡単な繰作で卵黄粉末からレシチンを高純度
、高収率で安価に回収で外ることを技術的課題とする。

〈問題点を解決するための手段〉本発明者等は、拡散性、溶解能力ともに大きい超臨界炭
酸ガスを抽出溶媒に適用することを検討し、卵黄粉末に
超臨界炭酸ガスを接触させると、その親和性との関係で
、トリグリセリド、コレステロール等の中性脂質を溶出
し、卵黄粉末中のレシチンを残留成分にとどめて中性脂
質から分離できること、上記残留成分に超臨界炭酸ガス
若しくは液化炭酸ガスのいずれがとニタ／−ルとの混合
溶媒を作用させると、タンパク質等を不溶成分にとどめ
てレシチンから分離できることに着目し、有機一体的に
本発明を完成した。

即ち、本発明は、抽出槽内に収容した卵黄粉末に超臨界
炭酸ガスを接触させて、超臨界炭酸ガスで中性脂質を抽
出し、この中性脂質を溶解したままの超臨界炭酸ガスを
抽出槽外に取り出すとともに、卵黄粉末のうち当該抽出
槽内に残留した成分に、超臨界炭酸ガス若しくは液化炭
酸ガスのいずれかとエタノールとの混合溶媒を接触させ
て、上記残留成分から混合溶媒でレシチンを抽出するこ
とを特徴とするものである。

上記超臨界炭酸ガスは、臨界圧カフ５．２ｋｇ／ｃｍ２
、臨界温度３１．１℃を超える超臨界状態にある炭酸ガ
スをいい、液化炭酸ガスは、液体状態にある炭酸ガスを
いう。

原料となる卵黄粉末は、卵白と分離した卵黄を凍結乾燥
、低温乾燥、噴霧乾燥等で乾燥させたものである。

〈抽出工程〉卵黄レシチンを製造するについての実際上の抽出工程を
第１図に基いて詳述する。

（イ）原料収容工程市販の卵黄粉末を抽出槽１に収容する。

（ロ）抽出剤供給工程抽出剤として炭酸ガスを用い、炭酸ガス供給源２から開
閉弁３を介して炭酸ガスを導出しながら、加圧器（コン
プレッサ等）４で加圧、熱交換式の加熱器５で加熱して
、上記臨界圧力及び臨界温度を超える超臨界炭酸ガスに
し、これを抽出ＷＪ１に供給する。

（ハ）中性脂質抽出工程抽出槽１内で卵黄粉末に超臨界炭酸ガスを接触させて卵
黄中の中性脂質を超臨界炭酸がス内に溶出させ、卵黄を
構成する他の成分、即ち、レシチン、各種タンパク質等
を不溶成分として抽出槽１に残留せしめて、中性脂質を
分離する。

（ニ）中性脂質回収工程中性脂質を含む超臨界炭酸ガスを一次圧力設定用調圧弁
６により減圧し、抽出槽１から分離槽７に連続的にこれ
を移送することにより、臨界圧カフ　５．２　ｋｇ／ｃ
ｍ２以下の圧力状態にする。

この臨界圧力以下の炭酸が又は、中性脂質に対する親和
性を急速に失うので容易に中性脂質を分離でき、分離槽
７にはトリグリセリド、コレステロール等から成る中性
脂質を迅速に回収できる。

回収された中性脂質は開閉弁８を開いて分離槽外に取り
出されたのち、栄養剤、薬剤等の活用に供する。

（ホ）抽出剤供給工程開閉弁３・１１を同時に開いて炭酸ガス供給源２より炭
酸ガスを、また、エタ７−ル供給源１０よりエタ／−ル
を供給し、加圧器４及び加熱器５で加圧、加熱して超臨
界炭酸ガスとエタノールとの混合溶媒を抽出槽１に供給
する。

（へ）レシチン抽出工程抽出ｗＪｉ内に残留する成分に上記混合溶媒を接触させ
て残留成分中のレシチンを混合溶媒中に溶出させ、残留
成分を構成する池の成分、即ち、各種タンパク質等を不
溶成分として残留せしめて、レシチンより分離する。

（ト）レシチン回収工程上記（ニ）の工程と同様に、レシチンを含む超臨界炭酸
ガスを調圧弁６で減圧しながら、抽出ＷＩｌから分離槽
７に連続的に移送し、臨界圧力以下の圧力状態にする。

分離槽７内は、溶解成分を含むエタノールの液相と炭酸
ガス相に分かれ、炭酸が又を分離槽７カ・ら排出したの
ち、エタノールを蒸発させてこれに溶解しているレシチ
ンを回収する。

また、抽出槽１には超臨界炭酸ガス及びこれとエタノー
ルとの混合溶媒のいずれにも不溶であるタンパク質等の
栄養分が残留成分として残存しているので、これを回収
して食品等の種々の用途に供する。

尚、（ホ）〜（ト）の抽出・回収工程においては、抽出
剤として超臨界炭酸ガス及びエタ／−ルの混合溶媒を用
いる代りに、液化炭酸ガスとエタノールとの混合溶媒を
使用することができる。

この場合、（ホ）の抽出剤供給工程では、炭酸ガス供給
源を開いて液化炭酸がスをそのまま供給するだけで良い
ので、これを加圧・加熱する必要はない。

〈発明の効果〉（１）卵黄粉末に超臨界炭酸ガスを作用させる工程（以
下「第一段抽出」という）で中性脂質を排除して残留成
分内にレシチンをいわば濃縮し、超臨界炭酸ガス又は液
化炭酸ガスのいずれかとエタノールとの混合溶媒を作用
させる工程（以下「第二段抽出」という）でこの残留成
分からレシチンのみを回収するので、抽出過程において
レシチンの流失がほとんどないうえ、選択抽出ができ、
もって、卵黄からレシチンを高純度、高収率で回収でき
る。

（２）第一段抽出の残留成分にそのまま第二段抽出を施
すので、連続操作ができるうえ、第一段と第二段の抽出
繰作に炭酸ガスを兼用するので、抽出設備全体をコンパ
クトに設計でき、−回の抽出工程内での操作を簡単にで
とる。

また、本発明は、（１）で述べたように、レシチンを効
率的に回収できるので、従来のように抽出繰作を複数回
繰り返す必要がなく、一度の抽出繰作で高純度のレシチ
ンが得られ、抽出繰作を迅速に行なえる。

（３）本発明は炭酸ガスとエタノールを用いて抽出を行
なうので、炭酸ガスが常温、常圧で気体であることから
最終レシチンにこのガスが残留することはまず起こり得
ず、しかも、エタノールは最終レシチンに＠量残存して
も安全性には問題がないので、いずれにしても安全・無
毒な状態でレシチンを活用できる。

（４）一般的に、有機溶媒を用いる抽出法においては、
有機溶媒が抽出槽の残渣内にかなりの割合で残っている
場合が多い。

しかしながら、本発明方法によれば、混合溶媒に用いた
エタノールを、第二段抽出後、炭酸ガスのみを流すこと
により抽出槽から容易に回収して再使用できるので、従
来例に比較して経済的な抽出が行なえる。

（５）第一段抽出で得られた抽出成分は大部分が中性、
脂質であり、また、第二段抽出における不溶成分はその
ほとんどかタンパク質であるので、これらの成分は、そ
のまま、或いは、追加操作を施せば、健康食品又は薬剤
等として利用することが大いに期待でき、もって、本発
明の製造方法の付加価値を高められる６〈実施例〉本発明を実施して得られる以下の成分Ａ、Ｂ、Ｃについ
て、エタノールによる抽出法との比較を通じて、各々の
収量及び組成を実験により確認した。

（、）第一段抽出により得られる第一次抽出成分Ａ（ｂ
）＠二段抽出１こより得られる第二人抽出成分Ｂ（ｃ）
第二段抽出により得られる最終残留成分Ｃ（１）抽出実
験例１市販の卵黄粉末５００ｇを４Ｃの抽出槽に収容し、温度
４０℃、圧力４００ｋｇ／ｃｍ”の超臨界炭酸ガスを用
いて、平均流量１０ｋｇ／ｈｒで５時間抽出を行ないな
がら、超臨界炭酸ガスを分離槽に減圧移送して、第一次
抽出成分Ａを炭酸ガスから分離、回収した。

次いで、抽出槽に温度４０°Ｃ１圧力４００ｋｇ／ｃｍ
２、平均流ｆｉｌｏｋｇ／ｈｒの条件で、超臨界炭酸ガ
スとエタノールとの混合液状物（混合溶媒全量に対する
エタノールの割合は１０ωｔ％）を５時間流して、上記
第一段抽出で抽出槽内に残留した成分の抽出を行ない、
不溶成分を抽出槽に残留させたまま、抽出成分を溶解し
た当該混合液状物を分離槽に減圧移送した。

このとき、分離槽内は気・液の２相に分かれるので、エ
タノール液相を炭酸ガスから分離して、エタノール液相
に溶解している成分を第二人抽出成分Ｂとして回収する
とともに、上記抽出槽内の不溶成分を最終残留成分Ｃと
して回収した。

各成分Ａ、Ｂ、Ｃの収量は次の通りであった。

第一次抽出成分Ａ　　　２１４．９ｇ第二次抽出成分Ｂ　　　　７４．０ｇ最最終残留分Ｃｌ９７．６ｇ（２）抽出実験例２実験例１では、超臨界炭酸が又とエタノールとの混合溶
媒を用いて第二段抽出を行なったが、本実験例では、液
化炭酸ガスとエタノールとの混合溶媒を用いて抽出を行
なった。

即ち、市販の卵黄粉末５００ｇに超臨界炭酸ガスを接触
させて第一次抽出成分Ａを回収したのち、抽出槽に温度
２０″Ｃ１圧カフ０ｋｇ／ｃｍ”、平均流量１０ｋｇ／
ｈｒの条件で、液化炭酸が又とエタノールとの混合液状
物（混合溶媒全量に対するエタノールの割合は　１０ω
ｔ％）を５時間流して、第一段抽出に際し抽出槽に残留
した成分の抽出を行なった。

次いで、実験例１と同様の操作により、分離槽から第二
人抽出成分Ｂを、また、抽出槽から最終残留成分Ｃを各
々回収した。

各成分Ａ、Ｂ、Ｃの収量は次の通りであった。

第一次抽出成分Ａ　　２１１，６ｇ第二次抽出成分Ｂ　　　４ＬＯｇ最終残留成分Ｃ２２１，３ｇ（３）比較抽出例卵黄粉末５００ｇを４ａの抽出槽に収容し、常圧、温度
３０°Ｃ１平均流量２．５ｋｇ／ｈｒでエタノールを流
し、３時間抽出を行なったのち、エタノール液相から以
下の収量の抽出成分りを回収した。

抽出成分Ｄ　　　１２６．８ｇ（４）第一次抽出成分Ａ、第二次抽出成分Ｂ及び最終残
留成分Ｃの組成確認試験例抽出実験例１若しくは２から得られた各成分Ａ、Ｂ、Ｃ
について、最初に薄層クロマトグラフィーによる定性試
験を施してその成分を明らかにしたのち、定量試験を行
なって組成割合を調べた。

ヘキサン／エーテル（１：１）の溶媒を用いてシリカゲ
ル６０Ｆ２５４の薄層板上に第一次抽出成分Ａを展開さ
せたところ、第２図のクロマトグラムが得られた。

同りロマトダラムによれば、抽出成分Ａはトリグリセリ
ド、ジグリセリド及びモノグリセリドのグリセリドとコ
レステロールがら成ることが判る。

また、抽出実験例１．２がら得られた各第二次抽出成分
Ｂ及び比較例から得られた抽出成分りについて、これら
をクロロホルム／メタ／−ル／水（６５：２５：４）の
溶媒を用いてシリカゾル６０Ｆ２５４の薄層板上に展開
させたところ、第３図のクロマトグラムが得られた。

同りロマトダラムによれば、抽出実験例１及び２には、
ホスファチジルフリン、ホス７アチジルエタノールアミ
ン、スフィンゴミエリン及びリゾホスファチジルコリン
から成るレシチン群のスポットが顕著に現われていたが
、グリセリド及びコレステロールを示すスポットは痕跡
程度しか現われていなかった。

これに対し、比較例にはレシチンのスポット群以外にも
、グリセリドのほか、特にコレステロールのスポットが
明瞭に現われていた。

そこで、抽出実験例１から得られた各成分Ａ、Ｂ、　Ｃ
を以下の常法によって定量し、組成割合を明らかにした
。

まず、第二人抽出成分Ｂを三つの試料に分割上その一つ
にアレン法（Ａｌｉｅｎ法、ＲｏＪ、Ｌ、Ａ１１ｅｎ。

Ｊ、Ｂｉｏｃｈｅｌａ、　、３４．８５８（１９４０）
）を適用してレシチン含有量を求めた（尚、最終的な組
成割合は、この試料中のレシチン含有量を、分析前の成
分Ａ、Ｂ、Ｃの各全量に対してレシチン含有量が占める
割合（％）に換算し直して示した、以下、同じ）。

また、池の試料にゼオライトを作用させてレシチン、フ
レステロール等を除去し、得られたグリセリドについて
ケン化、酸化、付加反応を通してその中に含まれるグリ
セリンを３．５−ノアセチル−１，４−シ゛ヒドロルチ
ジンに変化させ、その吸光度を測定することによって、
当該試料中のグリセリド含有量を求めた。

最後の試料にアベル抽出法（Ａｂｅｌｌ抽出法、Ｌ。

Ｌ、Ａｂｅｌｌ等、Ｊ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、　、１９５，
３５７（１９５２））を施してコレステロールを遊離の
形で抽出し、これをリーベルマン反応で青緑色に呈色さ
せ、その吸光度を測定することによって当該試料中のコ
レステロール含有量を求めた。

また、各成分Ａ、Ｂ、Ｃにホルヒ法（いわゆるクロロホ
ルム＝メタ／−ル抽出法）を適用したところ、成分Ｃの
ほとんどは不溶成分として残留したので、この不溶成分
についてビユレット反応による赤紫色の呈色を確認した
のち、真空乾燥して重量を測定し、これをタンパク質含
有量とした。

第４図はその結果を示す図表であって、同図表によれば
、第１次抽出成分Ａにはグリセリドが９３．６％、コレ
ステロールが６．２％含まれ、この両者で略１００％を
占めた。

この結果は、当該成分Ａについての上述の薄層クロマト
グラム（第２図参照）とも一致する。

第二人抽出成分Ｂは９８．６％の数値が示すように、大
部分がレシチンであって、コレステロールは０．２％し
か混入していなかった。

これは、当該成分Ｂについての上述の薄層クロマトグラ
ム（第３図参照）に一致する。

また、最終残留成分Ｃは、その９６．６％がタンパク質
であった。

（５）第二人抽出成分Ｂ中のレシチン含有率の確認試験
例抽出実験例１．２かち得られた各第二次抽出成分Ｂ及び
比較例から得られた抽出成分りについて、これらを前記
（４）の試験例で用いた方法によって分析し、各々の抽
出成分に含まれる純正レシチンの割合（％）を調べた。

第５図はその結果を示す図表であって、同図表によれば
、抽出実験例１のレシチン含有率は９８゜６％、抽出実
験例２のそれは９８．７％であるのに対し、比較例のレ
シチン含有率は６７．７％であった。

しかも、抽出実験例１．２に含まれるコレステロール含
有率はともに０．２％と微量であるが、比較例では６．
３％にも達した。

従って、抽出実験例１．２から得られる抽出成分Ｂ、即
ち、卵黄レシチンは、９８％以上の高純度を示すととも
に、残りの不純物中にもコレステ°−″”″”°″″’
ｆｔ　＜　゛（ｔ［ｌ＋ｉ”１”４．、、（７）ｉ“　
　　　　１用に好適である。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の実施装置の概略説明図、第２図は抽出
実験例１の第一次抽出成分Ａについての薄層クロマトグ
ラム、第３図は抽出実験例１．２の各第二次抽出成分Ｂ
及び比較例の抽出成分りの薄層クロマトグラム、第４図
は抽出実験例１の各成分Ａ、Ｂ、Ｃについての組成分析
結果を示す図表、第５図は抽出実験例１．２の各第二次
抽出成分Ｂ及び比較例の抽出成分りについてのｍ成分析
結果を示す図表である。１・・・抽出槽、　　２・・・炭酸ガス供給源、４・・
・加圧器、　　５・・・加熱器、　　７・・・分離槽、
１０・・・エタノール供給源。特許出願人　　大五栄養化学株式会社同　　　　岩谷産業株式会社同　　　　大阪水素工業株式会社第４（２１（≠）第５ｆ２１第２図

Claims

【特許請求の範囲】

１、抽出槽内に収容した卵黄粉末に超臨界炭酸ガスを接
触させて、超臨界炭酸ガスで中性脂質を抽出し、この中
性脂質を溶解したままの超臨界炭酸ガスを抽出槽外に取
り出すとともに、卵黄粉末のうち当該抽出槽内に残留し
た成分に、超臨界炭酸ガス若しくは液化炭酸ガスのいず
れかとエタノールとの混合溶媒を接触させて、上記残留
成分から混合溶媒でレシチンを抽出することを特徴とす
る高純度卵黄レシチンの製造方法