JPS62223761A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、導電体支持体上にマグネシウム7りロシアニ
ン(以下M g P cと略記する)を先導体素子とし
て結着剤樹脂中に分散した電子写真感光体に関するもの
であり、詳しくは、感光体9.a中にMgPcとともに
感光体有効成分として窒素を含む複素環化合物を含む感
光体に関するものである。
ン(以下M g P cと略記する)を先導体素子とし
て結着剤樹脂中に分散した電子写真感光体に関するもの
であり、詳しくは、感光体9.a中にMgPcとともに
感光体有効成分として窒素を含む複素環化合物を含む感
光体に関するものである。
7タロシアニン化合物は、従来から顔料として色材工業
の分野で非常に有用な化合物であり、これについては古
くから多くの研究がなされてきた。
の分野で非常に有用な化合物であり、これについては古
くから多くの研究がなされてきた。
更に7タロシアニン化合物は、゛ト導体性及び光導電性
を有することから、各種の金属フタロシアニンニついて
近年活発に研究が行われている。たとえば、光導電性を
応用して、電子写真感光体あるいはレーザープリンター
用感光体として無金属7りaシアニン以外にら銅7タロ
シアニン、バナノルオキシ7タロシアニン、アルミニツ
ムクロル7りaシアニン、亜鉛7タロシアニン等の各種
金属7タロシアニンが研究されている。また、ある種の
金属7タロシアニンは、酸化還元能を有することから、
徘〃スの無公害化触媒として注口を集めている。
を有することから、各種の金属フタロシアニンニついて
近年活発に研究が行われている。たとえば、光導電性を
応用して、電子写真感光体あるいはレーザープリンター
用感光体として無金属7りaシアニン以外にら銅7タロ
シアニン、バナノルオキシ7タロシアニン、アルミニツ
ムクロル7りaシアニン、亜鉛7タロシアニン等の各種
金属7タロシアニンが研究されている。また、ある種の
金属7タロシアニンは、酸化還元能を有することから、
徘〃スの無公害化触媒として注口を集めている。
このように、7タロシアニン化合物のもつ多機、 能か
ら近年、無金属又は銅7タルシアニンだけでなく、各種
金属7タルシアニンの重要性が増々向」ニしてさている
。
ら近年、無金属又は銅7タルシアニンだけでなく、各種
金属7タルシアニンの重要性が増々向」ニしてさている
。
電子写真感光体として現在使用されているものとしては
、無定形セレン、硫化カドミツム、酸化亜鉛、ポリビニ
ルカルバゾール等がある。無定形セレンは、製造法のむ
ずかしさ、毒性、高価という欠点を有し、硫化カドミウ
ム及び酸化亜鉛は、平滑性、硬度、耐摩擦性などに欠点
を有している。
、無定形セレン、硫化カドミツム、酸化亜鉛、ポリビニ
ルカルバゾール等がある。無定形セレンは、製造法のむ
ずかしさ、毒性、高価という欠点を有し、硫化カドミウ
ム及び酸化亜鉛は、平滑性、硬度、耐摩擦性などに欠点
を有している。
一方、ポリビニルカルバゾールは、透明性、自己成膜性
などの利点を有するが、光感度が無機の感光体に比較し
て者しく劣る。
などの利点を有するが、光感度が無機の感光体に比較し
て者しく劣る。
また、7タロシアニンを用いた電子写真感光体も知られ
ており、加工性、無毒性、廉価など無機感光体にない優
れた性質を有しているが、光感度が必ずしも十分でなく
実用性の点で問題があった。
ており、加工性、無毒性、廉価など無機感光体にない優
れた性質を有しているが、光感度が必ずしも十分でなく
実用性の点で問題があった。
近年、電子写真感光体に対して、半導体レーザー尤の波
長(780〜850旧n)の範囲で光導電性を示すこと
の要求が高まっており、これを満足する感光体として、
7タロシアニンについて活発な研究がなされている。M
g P cは800−840nmの波長範囲に吸収帯
を有することが知られており、半導体レーザー尤に対応
した感光体としての研究がなされている。ところで、8
00〜840nI11に吸収帯を有するマグネシウムフ
タロシアニンは、表面電位の暗時減衰が急速であるため
積層型の感光体として用いられており、M/!型として
用いる場合、電荷発生層としてMgPc層の膜厚の制御
が必要であること、電荷移動層中の移動剤の選択が必要
であること等の問題を有していた。また、適当な組合わ
せによって得られた積層型感光体の光感度も十分なもの
ではなかった。
長(780〜850旧n)の範囲で光導電性を示すこと
の要求が高まっており、これを満足する感光体として、
7タロシアニンについて活発な研究がなされている。M
g P cは800−840nmの波長範囲に吸収帯
を有することが知られており、半導体レーザー尤に対応
した感光体としての研究がなされている。ところで、8
00〜840nI11に吸収帯を有するマグネシウムフ
タロシアニンは、表面電位の暗時減衰が急速であるため
積層型の感光体として用いられており、M/!型として
用いる場合、電荷発生層としてMgPc層の膜厚の制御
が必要であること、電荷移動層中の移動剤の選択が必要
であること等の問題を有していた。また、適当な組合わ
せによって得られた積層型感光体の光感度も十分なもの
ではなかった。
前記のごと(MgPcはその表面電位の暗時減衰が早く
、また、これを改良するために積層型感光体として用い
た場合は光感度が十分でないという問題があった。
、また、これを改良するために積層型感光体として用い
た場合は光感度が十分でないという問題があった。
本発明者らは、従来技術に於ける不都合を除去するため
鋭意検討した結果、優れた光感度を有する電子写真感光
体を製造する方法を見出し、本発明を完成させたもので
ある。
鋭意検討した結果、優れた光感度を有する電子写真感光
体を製造する方法を見出し、本発明を完成させたもので
ある。
すなわち、本発明は導電体支持体上に、MgPcを光導
電体素子として結着剤樹脂中に分散した光導電体層を設
けてなる電子写真感光体において、光導電体層に窒素を
含む複索環化合物を添加剤として含むことをfy徴とす
る電子写真感光体に関するものである。
電体素子として結着剤樹脂中に分散した光導電体層を設
けてなる電子写真感光体において、光導電体層に窒素を
含む複索環化合物を添加剤として含むことをfy徴とす
る電子写真感光体に関するものである。
本発明において用いられるMgP(!は、結晶型の制限
はないが、α型の結晶型を有するものが好適である。す
なわち、Cu K a放射線を用いた場合、ブラッグ角
2θ±0.2度が、6.7度、13.3度、23.3度
、28.6度において強い回折線を示すM g P c
が好ましく、さらに光感度向上のためtこけ一ボール≧
ル・7トライクー&t?■いイ浩負シ化することが好ま
しい。
はないが、α型の結晶型を有するものが好適である。す
なわち、Cu K a放射線を用いた場合、ブラッグ角
2θ±0.2度が、6.7度、13.3度、23.3度
、28.6度において強い回折線を示すM g P c
が好ましく、さらに光感度向上のためtこけ一ボール≧
ル・7トライクー&t?■いイ浩負シ化することが好ま
しい。
結着剤樹脂としては、特に制限はなく、ポリエステル樹
脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、ケトン樹脂、ポ
リカーボネート、ポリウレタン、ケイ素樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体樹脂等が単独またはその組合せ
で使用される。
脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、ケトン樹脂、ポ
リカーボネート、ポリウレタン、ケイ素樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体樹脂等が単独またはその組合せ
で使用される。
結着剤樹脂溶液91造に使用される溶媒は、樹脂を溶解
するという以外の制限は待にないが、好ましくはエピク
ロルヒドリン、ジクロルメタン、ノクロルエタン、クロ
ロホルム、トルエン、ベンゼン、テトラヒドロ7ラン、
ジオキサン、メチルエチルケトン等が用いられる。
するという以外の制限は待にないが、好ましくはエピク
ロルヒドリン、ジクロルメタン、ノクロルエタン、クロ
ロホルム、トルエン、ベンゼン、テトラヒドロ7ラン、
ジオキサン、メチルエチルケトン等が用いられる。
添加剤としては、窒素を含む複素環化合物という以外の
制限はないが、たとえば、 、なる骨格中の炭素が1個以上窒素により置換された複
素環化合物、具体的には、キノリン、2−メチルキノリ
ン、4−メチル−キノリン、6−メチル−キノリン、7
−メチル−キノリン、8−メチル−キノリン、5,6−
ベンゾキノリン、7,8−ベンゾキリノン、キメキサリ
ン、7タラジン、キナゾリン、ピリドピラノン、7エナ
ノン、アクリノン、7エナンチリジン、1.10−7エ
ナントロリン、ピリダジン、ピラノン、ピリダジン、ト
リアジン、ピリミジン、4−フェニルピリミジン、ピリ
ジン、2−フェニルビリクン、イミダゾール、ノルハル
マン等が用いられる。また、前記化合物骨格に、アルキ
ル鎖、アリル基、複索環、水酸基、カルボキシ基、アミ
7基、ニトロ基、シア7基、アミド基、フルコキシ基、
7エ/キシ基等の置換基を有rる化合物も含まれるのは
当然のことである。
制限はないが、たとえば、 、なる骨格中の炭素が1個以上窒素により置換された複
素環化合物、具体的には、キノリン、2−メチルキノリ
ン、4−メチル−キノリン、6−メチル−キノリン、7
−メチル−キノリン、8−メチル−キノリン、5,6−
ベンゾキノリン、7,8−ベンゾキリノン、キメキサリ
ン、7タラジン、キナゾリン、ピリドピラノン、7エナ
ノン、アクリノン、7エナンチリジン、1.10−7エ
ナントロリン、ピリダジン、ピラノン、ピリダジン、ト
リアジン、ピリミジン、4−フェニルピリミジン、ピリ
ジン、2−フェニルビリクン、イミダゾール、ノルハル
マン等が用いられる。また、前記化合物骨格に、アルキ
ル鎖、アリル基、複索環、水酸基、カルボキシ基、アミ
7基、ニトロ基、シア7基、アミド基、フルコキシ基、
7エ/キシ基等の置換基を有rる化合物も含まれるのは
当然のことである。
また、前記化合物はエピクロルヒドリンと反応して赤色
〜褐色の混合物を生成するが、この反応生成物もまた感
度向上1表面型位保持IF向−Lに有効である。
〜褐色の混合物を生成するが、この反応生成物もまた感
度向上1表面型位保持IF向−Lに有効である。
添加剤は、MgPc1モルに対して通例0.01モル〜
10モルの比率て゛添加されるが、好ましくは0.02
モル〜2モルの率が用いられる。エピクロルヒドリンと
複素環化合物との反応生成物の場合には、MgPc10
0重M部に対して1li1部〜1000重量部で用いら
れるが、好ましくは2重量g〜200重量部を添加する
と効果的である。
10モルの比率て゛添加されるが、好ましくは0.02
モル〜2モルの率が用いられる。エピクロルヒドリンと
複素環化合物との反応生成物の場合には、MgPc10
0重M部に対して1li1部〜1000重量部で用いら
れるが、好ましくは2重量g〜200重量部を添加する
と効果的である。
光導電体素子及び添加剤の結着剤樹脂中への分散方法と
しては、結着剤樹脂及び溶剤とともにペイントコンディ
ショナー、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロ
ールミル、超音波分散等の分散機で均一に分散する方法
が用いられる。この塗膜作成用分散液を電子写真感光体
用とし゛〔通常用いられるアルミニウム板、アルミニウ
ム蒸着プラスチックフィルム等の導電体支持体上に塗布
し、次いで適当な乾燥装置にて乾燥を行なうことによっ
て感光体が形成される。
しては、結着剤樹脂及び溶剤とともにペイントコンディ
ショナー、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロ
ールミル、超音波分散等の分散機で均一に分散する方法
が用いられる。この塗膜作成用分散液を電子写真感光体
用とし゛〔通常用いられるアルミニウム板、アルミニウ
ム蒸着プラスチックフィルム等の導電体支持体上に塗布
し、次いで適当な乾燥装置にて乾燥を行なうことによっ
て感光体が形成される。
本発明により、従来技術の欠点を除いた、表面電位保持
率、光感度とも優れたMgPcの電子写真用感光体を供
することが可能となり、且つ、このものは単層型でMt
層型に匹敵する高感度な光応答性を有するものである。
率、光感度とも優れたMgPcの電子写真用感光体を供
することが可能となり、且つ、このものは単層型でMt
層型に匹敵する高感度な光応答性を有するものである。
以下に本発明を実施例及び比較例により具体的に説明す
るが、これにより本発明の範囲が限定されるものではな
い。
るが、これにより本発明の範囲が限定されるものではな
い。
及1港L−L
バイロン200(東洋紡製の飽和ポリエステル)15重
量部及びエピクロルヒドリン85ffijl1%より成
る溶液〔結着剤樹脂溶液(1))5.7gに、MgPc
o、15g及びキノリン0.036gを添加し、ペイン
トコンディショナーにて1時間分散した後、厚さ10μ
mになるようにアルミイオンプレーディングフィルム上
に塗布した。これを70℃に均一に加熱した乾燥機中に
て1時開乾燥して塗膜を作成した。かくして、最大表面
帯電電位が348V。
量部及びエピクロルヒドリン85ffijl1%より成
る溶液〔結着剤樹脂溶液(1))5.7gに、MgPc
o、15g及びキノリン0.036gを添加し、ペイン
トコンディショナーにて1時間分散した後、厚さ10μ
mになるようにアルミイオンプレーディングフィルム上
に塗布した。これを70℃に均一に加熱した乾燥機中に
て1時開乾燥して塗膜を作成した。かくして、最大表面
帯電電位が348V。
光感度が3 、51ux、secであり、830 n+
aの波長でのエネルギー感度が1.3μJ/an2とい
う高感度の電子写真感光体を得た。
aの波長でのエネルギー感度が1.3μJ/an2とい
う高感度の電子写真感光体を得た。
なお、感光体特性は、以下の方法で評価した。
川口電機製ペーパーアナライザーEPA−8100によ
l)+6KVで正帯電し、放電停止後10秒後に51u
xの白色光を照射し、表面電位が%まで減少する時間か
ら、半減露光量感度Eに(lux。
l)+6KVで正帯電し、放電停止後10秒後に51u
xの白色光を照射し、表面電位が%まで減少する時間か
ら、半減露光量感度Eに(lux。
see )を求めた。
また、エネルギー感度はモノクロメータ−により分光さ
れた1μ’vV/cm2の光を照射し、半減霧光エネル
ギー感度(μJ/c1112)を求めた。
れた1μ’vV/cm2の光を照射し、半減霧光エネル
ギー感度(μJ/c1112)を求めた。
iLi
結着剤4i4脂溶液(1)5.7gに、MgPc0,1
5Fl及び2−メチルキノリン0.04gを添加し、実
施例1と同様にして感光体を作成した。このものは、最
大表面帯電電位が328V、光感度E3Aが2゜3 l
ux、sccの高感度の電子写真感光体であった。
5Fl及び2−メチルキノリン0.04gを添加し、実
施例1と同様にして感光体を作成した。このものは、最
大表面帯電電位が328V、光感度E3Aが2゜3 l
ux、sccの高感度の電子写真感光体であった。
蔓(蝕二1
結着剤樹脂溶液(1)5.7gに、MgPc0.15g
を添加し、実施例1と同様にして感光体を作成した。こ
のものは、帯電電位が小さく、実用には供せないもので
あった。
を添加し、実施例1と同様にして感光体を作成した。こ
のものは、帯電電位が小さく、実用には供せないもので
あった。
尺廠瀾−よ
結着削會j(脂溶a([)5 、7 gl:、MgPc
0,2g及びピリダジン0.026gを添加し、実施例
1と同様にして感光体を作成した。このものは、最大表
面帯電電位が336■、光感度が3 lux、seeの
高感度の電子写真感光体であった。
0,2g及びピリダジン0.026gを添加し、実施例
1と同様にして感光体を作成した。このものは、最大表
面帯電電位が336■、光感度が3 lux、seeの
高感度の電子写真感光体であった。
嵯uL−虹
結着剤樹脂溶液(1)5.7gに、MgPc0,15g
及び5.6−ペンゾキ/リン0.05gを添加し、実施
例1と同様にして感光体を作成した。このものは、最大
表面帯電電位が306■、光感度が1゜81uに、 !
leeの高感度の感光体であった。
及び5.6−ペンゾキ/リン0.05gを添加し、実施
例1と同様にして感光体を作成した。このものは、最大
表面帯電電位が306■、光感度が1゜81uに、 !
leeの高感度の感光体であった。
尺礼例−1
結着剤樹脂浴a(1)5.7gに、MgPc0,15g
及びキ/キサリン0.036gを添加し、実施例1と同
様にして感光体を作成した。このものは、最大表面帯電
電位が353■、光感度が1 、51ux、seeの優
れた感光体であった。
及びキ/キサリン0.036gを添加し、実施例1と同
様にして感光体を作成した。このものは、最大表面帯電
電位が353■、光感度が1 、51ux、seeの優
れた感光体であった。
犬1−伝−1
の感r(較で鳥り乞
キンリン51.6g及びエピクロルヒドリン37゜0g
を温度計を付したグリニヤールフラスコに仕込み、窒素
気流下50℃の温度で5時間加熱攪拌しながら反応させ
た。反応液は赤橙色から濃赤色、ついで赤褐色へと変色
した。反応終了後、反応液を11のビーカーにあけ、3
50m1のノエチルエーテルを添加し、生成物を結晶化
し、炉別した。
を温度計を付したグリニヤールフラスコに仕込み、窒素
気流下50℃の温度で5時間加熱攪拌しながら反応させ
た。反応液は赤橙色から濃赤色、ついで赤褐色へと変色
した。反応終了後、反応液を11のビーカーにあけ、3
50m1のノエチルエーテルを添加し、生成物を結晶化
し、炉別した。
これをメチルアルコールに溶解し、ついで濃縮乾固し、
さらにこれをノエチルエーテルにて洗浄し濾過し、生成
物0,27.を得た。このものを生成物(I)とする。
さらにこれをノエチルエーテルにて洗浄し濾過し、生成
物0,27.を得た。このものを生成物(I)とする。
生成物(1)は、赤外吸収スペクトル及び核磁気共鳴ス
ペクトルから、キノリンとエピクロルヒドリンを組成分
とする多量体であることが確認された。
ペクトルから、キノリンとエピクロルヒドリンを組成分
とする多量体であることが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電体支持体上に、マグネシウムフタロシアニンを
光導電体素子として結着剤樹脂中に分散した光導電体層
を設けてなる電子写真感光体において、光導電体層に複
素環化合物を添加剤として含むことを特徴とする電子写
真感光体。 2、前記添加剤は、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ なる骨格中の炭素が1個以上窒素により置換された複素
環化合物よりなることを特徴とする特許請求の範囲第1
項記載の電子写真感光体。 3、前記添加剤として、特許請求の範囲第2項に記した
複素環化合物とエピクロルヒドリンとの反応生成物を用
いることを特徴とする特許請求の範囲第1項の電子写真
感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6581686A JPS62223761A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6581686A JPS62223761A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62223761A true JPS62223761A (ja) | 1987-10-01 |
Family
ID=13297926
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6581686A Pending JPS62223761A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62223761A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02244056A (ja) * | 1988-10-05 | 1990-09-28 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
-
1986
- 1986-03-26 JP JP6581686A patent/JPS62223761A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02244056A (ja) * | 1988-10-05 | 1990-09-28 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
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