JPH0359671A - 光電導性ペリレン物質の組み合わせたものを含んでなる電子写真記録要素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、光電導性ペリレン物質の組み合わせたもの
を含んでなる電子写真記録要素に関する。

より詳細には、この発明は分散体を塗布して可視領域の
スペクトルに予期できない程優れた感光性を提供する層
を形成することができるようなペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボン酸イ逅ド誘導体の組み合わせたも
謬昏有する要素に関する。

このような層は強い耐摩耗性を有するので、優れた耐久
性を示す。

〔従来の技術〕

電子写真では、一般に不均一な強度の静電界パターン（
また、静電潜像とも称される）からなる画像が、少なく
とも光電導性層と導電性支持体を含んでなる電子写真要
素の絶縁性表面に形成される。通常、静電潜像は、絶縁
性表面上で予め形成された不均一な強度の静電界で強い
部分の像様輻射線放散によって形成される。典型的には
、次に静電潜像がエレクトログラフィック現像剤との接
触によりトナー画像としてその潜像が現像される。

必要によって、現像前に潜像を別の表面に移してもよい
。

潜像形成では、像様化学線に対する露光に応答する電子
写真要素中でしばしば光電導性物質または電荷発生物質
と称される物質によって生ずる電子／正孔対の創造によ
って最初は均一な静電界の像様輻射線放散がもたらされ
る。最初の均一な静電界の分極や電子写真要素に含まれ
る物質のタイプに応じて、発生した電荷部分、すなわち
正孔または電子のいずれかが露光された領域の荷電され
た絶縁性表面に向って移動し、それによって最初のフィ
ールドの像様放散を引き起こす、残存するものが静電潜
像を構成する不均一なフィールドとなる。

電子写真で使用するためのいろいろなタイプの電子写真
記録要素が知られている。常用されている要素の多くは
、単一層に活性光電導物質が含まれている。この層は適
当な導電性支持体または導電性層で被覆されている非導
電性支持体に塗布される。単一活性層電子写真記録要素
に加え、種々の多活性電子写真記録要素が知られている
。このような要素は、それらが静電潜像を形成するのに
相互作用する活性層少なくとも２種を含むので多層要素
または多活性層要素としばしば称されている。

前述の単一活性層要素および多活性要素で有用な光電導
性物質の部類は、ペリレン顔料、特にペリレン−３，４
，９，１０−テトラカルボン酸イミド誘導体に属するも
のである。このようなペリレン光電導性物質は、しばし
ば前記のような要素において優れた性能を提供する可能
性がある。例えば、１９８６年３月２５日付で発行され
た米国特許第４．５７８．３３４号明細書は、光電導性
物質として、特殊なスペクトル吸収性とＸ線回折特性に
よって特徴付けられる特定の結晶形のＮ、Ｎ’−ビス（
２−フェネチル）ペリレン−３，４：９．１０−ビス（
ジカルボキシイミド）を含む多活性電子写真記録要素を
記載する。また、１９８７年１２月２２日付で発行され
た米国特許第４．７１４．６６６号明細書は、光電導性
物質として、非対称ペリレン−３，４，９゜１０−テト
ラカルボン酸イミド誘導体を含有する単一活性層電子写
真要素と多活性要素を記載する。

さらに、１９８８年１月１２日付で発行された米国特許
第４．７１９．１６３号明細書は、光電導性物質として
、化合物Ｎ、Ｎ’−ビス（２−（３−メチルフェニル）
エチル〕ペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボ
キシイミド）を含む多活性電子写真要素を記載する。

残念なことに、従来の電子写真記録要素は、−般にそれ
らの使用を相当制限する１以上の短所を有していた。例
えば、高感度電子写真要素に適する結晶状態で光電導性
ペリレン物質を蒸着するには真空昇華がしばしば必要と
なる。しかしながら、真空昇華は連続生産規模で実施す
るには非常に経費のかかる回分法であり、薄い昇華フィ
ルムは脆くそしてそれらがより耐久性の被膜によって保
護されるまでは損傷を受けやすい。

〔発明が解決しようとする課題〕

この発明は、真空昇華被覆技法を必要としないで高い感
光性を示す光電導性ペリレン物質を含んでなる電子写真
記録要素を提供するとの課題を解決する。

〔課題を解決するための手段〕

この発明は、（Ａ）ペリレン−３，４：９，１０−ビス
（ジカルボキシイミド）と（Ｂ）９．９ａ。

１〇−縮合イミダゾ（１，２−ａ）ピリジノ環部分を含
有するペリレン−３，４−ジカルボキシイミドを組み合
わせたものを含んでなる電子写真記録要素であって、こ
れらの各光電導性物質が３．４−ジカルボキシイミドの
窒素原子に結合したフェネチル基を有する要素を提供す
る。

以下により詳細に記載されるように、記載されたような
３．４−ジカルボキシイミドの窒素原子に結合するフェ
ネチル基、すなわちエチレン結合が３，４−ジカルボキ
シイミドの窒素原子にフェニル部分を連結する基の存在
が、この発明の実施に際して使用されるペリレン光電導
性物質の重要な構造上の特徴である。そのフェニル部分
は未置換であるかまたは光電導特性に悪影響を及ぼさな
いアルキル、アラルキルなどの置換基を含むことができ
る。後述の比較例３で具体的に説明されるように、構造
的に近似する関連するペリレン光電導性物質、例えば、
ベンジル基がフェネチル基に置き換ったものは、この発
明により得られる増強された電子写真応答を示さない。

以下、この発明を具体的に説明する。

この発明の実施に際して使用されるペリレン光電導性物
質は、当業者に周知の方法によって容易に合成すること
ができる。前記（Ａ）のペリレン光電導性物質としては
、下記式（Ｉ）で示されるものが挙げられ、前記（Ｂ）
のペリレン光電導性物質としては、下記式（Ｉｆ）で示
されるものが挙げられる。

上式中、 各Ｒはアルキル、 シクロアルキル、 アラルキル、 アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、ジアルキルア
ミノ、ハロゲン、シアノ、ア果ノまたはニトロであり、 ｎは０から５までの数であり、 Ｒ１は水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、
アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、またはモノ−
もしくはジ−アルキルアミノであり、あるいは式（１）
の化合物が二量体である場合にはＲ１は１．４−フェニ
レンであり、 Ｚは２．３−ナフチレン、２．３−ピリダジン、３．４
−ピリダジン、３，４．５．６−テトラヒドロ−１，２
−フエニレン、９．１０−フェナンスリレン、１．８−
ナフチレンまたは次式（この式中　Ｒ２はアルキル、シ
クロアルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール
、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノも
しくはニトロであり、ｍは０から４までの数を表す）で
示される基であり、あるいは式（Ｉｆ）の化合物が二量
体である場合には、Ｚは１，２．４．５−ベンゼンテト
ライルまたは３．３’　　、４．４’ビフエニルテトラ
イルである。

ペリレン物質（Ａ）は特定の誘導体のＲ１基の性質に応
じて対称または非対称であることができるが、ペリレン
物質ＣＢ）は非対称である。先の節で示したそれらの特
定の基に加え、さらに具体的には、ＲおよびＲｔの置換
基のアルキル基として、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチ
ルおよびｔｅｒ　ｔ−ブチルが挙げられ；シクロアルキ
ル基として、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられ；アラル
キル基として、例えばベンジルおよびフェネチルが挙げ
られ；アリール基として、例えばフェニル、クロロフェ
ニル、アニシル、ビフェニルおよびナフチルが挙げられ
：ヘテロアリール基として、例えばピリジル、ピリ果ジ
ル、チオフェニル、ピロールイルおよびフリルが挙げら
れ；アルコキシ基として、例えばメトキシおよびエトキ
シが挙げられ；同一もしくは相違するアルキルを含有す
るジアルキルアミノ基として、例えばジメチルアミノ、
ジエチルアミノおよびメチルベンジルアミノが挙げられ
、そしてハロゲンとして、塩素、臭素およびフッ素が挙
げられる。同様にＲ′の具体的な置換基のアルキル基と
しては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、メトキシエチルおよびメトキシプロ
ピルが挙げられ、シクロアルキル基としては、例えばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシ
クロヘキシルが挙げられ；アラルキル基としては、例え
ばベンジル、フェネチル、フェニルプロピルおよびフェ
ニルブチルが挙げられ；アリール基としては、例えばフ
ェニル、トリル、キシリル、ビフェニリルおよびナフチ
ルが挙げられ、そしてヘテロアリール基としては、例え
ばピリジルおよびピリミジルが挙げられる。

前述の式（１）および式（ｆｆ）ならびに下記第１表と
第２表によって具体的に説明されるように、Ｒ，Ｒ’お
よびＲ２の基には特定の電子写真組成物に適合するよう
な特定の特性を示すことが当業者に周知である基が包含
される。これらの基は、−ａに炭素および水素のみを含
むが、それらはしばしば酸素、窒素、イオウおよびハロ
ゲンのような追加の原子を含む、また、この発明の実施
に際して使用される光電導性ペリレン物質におけるイ藁
ダシ（１，２−ａ）−ピリジノ環部分は、炭素原子なら
びに炭素とへテロ原子の縮合環系であって、縮合ベンゼ
ン環、ナフタレン環、ピリミジン環またはピリジン環の
ような５個以上の炭素原子または炭素とへテロ原子を含
有するそれぞれの環を初めとする多様な置換基を含むこ
とができることが、上記式（ＩＩ）の記載および下記第
２表からも明らかである。

この発明の実施に際して使用される対称ペリレン３，４
．９．１０−テトラカルボン酸イミド誘導体類は、ペリ
レンテトラカルボン酸二無水物をフェニルエチルアミン
のような過剰の適当な有機アミン類で環化することによ
って都合よく製造される。典型的な方法は、１９７９年
５月２９日付で発行された米国特許第４．１５６．７５
７号ならびに本明細書で先に引用した同４，５７８．３
３４号および同４，７１９．１６３号明細書に記載され
ている。この発明の実施に際して使用される非対称ビリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸イよド誘導
体類の典型的な製造方法は、先に引用した米国特許第４
．７１４．６６６号明細書に記載されている。二量体フ
ェニレン−３゜４．９．１０−テトラカルボン酸イミド
誘導体の合或は、少なくとも２モルのペリレンテトラカ
ルボン酸−無水物−イミドを１．４−フェニレンジアミ
ンまたは１．２，４．５−ベンゼンテトラアミンのよう
な適当な多官能性有機アミン１モルとの反応によって環
化する以外は米国特許第４．７１４，６６６号明細書に
記載のものと類似の方法で行うことができる。

この発明で使用することができるペリレン光電導性物質
（Ａ）の部分的な一覧は、次の一般式（Ｎで示され、そ
れらの置換基が下記の第１表で特定されるものである。

＜Ｈ：ｚＣＴｉ２ＣＨ３ Ｈ ０ １ ２ ４ ５ ８ −ＣＨ２ＣＴｉ□−’、”−”＞＜Ｔ１３−ＣＨ２Ｃ１
！２０Ｃ１１［３ −ＣＨ２Ｃ′Ｆｉ２ＣＨ２ＳＣＴｉ３ 、＠　−ａ　％ 一〇Ｈ２−・、　７ 、＠−１１゜ −ＣＥ！２ＣＨ２ＣＨ２−・、　７ −ＣＴｌ、ａ−＊、・−Ｆ イヨ□−〈′″’＞−Ｃ１ ＣＨ３ ３ ２４ −ｃＨ３１ −ｃＨ３１ −ｃＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ ５ −ｃＨ３１ ？−＠Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２−、、−＜Ｈ３ ６− メ°ー°Ｎ べＴＩ２ＣＨ２−・、　７・−神２ ０ −Ｃ１ メーＯＮ ＜ＩＩＩ２ＣＨ２−・、　７・＜１ １ −Ｃ１ 一〇−＼ 一ＣＩＩ２ＣＨ２−・、　７・ 、ｍまたはｐは、 それぞれオルソ、 メタ またはバラの環の位置を示す。

この発明で使用することができるペリレン光電導性物質
（Ｂ）の部分的な一覧は、次の一般式（Ｉｆ）で示され
、それらの置換基が下記の第２表で特定されるものであ
る。

北Ｗ ９二量体 この発明の電子写真要素は、その要素中で電荷を生ずる
物質として働く光電導性物質（Ａ）および（Ｂ）を組み
合わせたもののすべてを含む各種のタイプであることが
できる。その組み合わせたものは、以下の例２で示され
るように、光電導性ペリレン誘導体（Ａ）少なくとも１
種と光電導性ペリレン誘導体（Ｂ）少なくとも１種を含
んでなるが、誘導体（Ａ）２種と誘導体（Ｂ）１種を組
み合わせたものが特に好ましい結果を示す、この発明の
要素は、既に本明細書で簡単に記載したように、通常、
単一層要素もしくは単一活性層要素と称されるものと、
通常、多活性要素、多層要素もしくは多活性層要素と称
されるものの両者を包含する。

単一層要素は、化学線に対する露光への応答において電
荷の発生と電荷の価勧との両方の活性を有する１の層を
含む、一般的に、このような要素は光電導性層と電気的
に接触する少なくとも１つの導電性層を含んでなる。こ
の発明の単一層要素では、光電導性層が化学線に対する
応答で電荷を生ずるような電荷発生物質として光電導性
ペリレン物質（Ａ）および（Ｂ）の組み合わせたもの、
ならびに電荷発生物質によって生じた電荷を受容するこ
とができ、そして最初は均一な静電位の放電効果のため
にその層を介して電荷を特番することができる４ｔ％釦
物質を含む、この光電導性層は、化学線に露光された場
合を除き電気的に絶縁性であり、そしてそれ自体が電荷
発生物質であるかまたは光電導性でない追加の物質を含
むことができるフィルム形成性ポリマーバインダーのよ
うな電気的に絶縁性のバインダーを含む。

多活性要素は、少なくとも２種の活性層を含み、その中
の少なくとも１種は化学線に対する露光に応答して電荷
を発生することができ、そして電荷発生層（以下、ｒＣ
ＧＬＪとも称する）と称されるものであり、他の少なく
とも１種は前記電荷発生層で生じた電荷を受容すること
およびｓｂすることができ、そして電荷１９層（以下、
ｒＣＴＬ。

とも称する）と称されるものである。一般的に、このよ
うな要素は、導電性層、ＣＧＬおよびＣＴＬを少なくと
も含んでなる。このＣＧＬまたはＣＴＬのいずれかが、
導電性層と残りのＣＧＬもしくはＣＴＬとの両者と電気
的に接触している。

熱論、二〇ＣＧＬは電荷発生物質として働く光電導性物
質を少なくとも含み、ＣＴＬは電荷発生物質を少なくと
も含み、そしてどちらかの層または両方の層はさらにフ
ィルム形成性ポリマーバインダーを含むことができる。

この発明の多活性要素では、電荷発生物質がバインダー
中に分散された光電導性ペリレン誘導体類（Ａ）および
（Ｂ）の組み合わされたものであり、さらにこの要素は
ＣＴＬを含む、いずれかの適当な電荷−Ｍ物質をこのよ
うなＣＴＬで使用することができる。

単一層電子写真要素および多層電子写真要素およびそれ
らの製造と使用は、一般に周知であり、より詳しくは、
例えば米国特許第４．７０１，３９６号、同４，７１４
．６６６号、同４，６６６．８０２号、同４，５７８．
３３４号、同４．７１９．１６３号、同４．１７５．９
６０号、同４，５１４．４８１号および同３，６１５，
４１４号明細書に記載されている。

−船釣に知られた要素からのこの発明の電子写真要素の
本質的な相違点は、この発明の要素がバインダー中に分
散されそして電荷発生物質として働く光電導性ペリレン
物質（Ａ）および（Ｂ）の組み合わせたものを含むこと
である。この組み合わせたものでは、光電導性ペリレン
誘導体（Ａ）および（Ｂ）が１〜９０重量％の範囲内で
それぞれ変動することができるが、典型的には、この組
み合わせたものは（Ｂ）が１０〜３０重量％である。

この発明の単一活性層電子写真要素の製造では、いずれ
か所望の添加剤を含む前記光電導性層成分が液体で共に
溶解または分散され、次いで導電性層または支持体に塗
布されうる０次に、この混合物から液体が蒸発または留
去されて電荷発生物質０．０１〜５０重量％と適当な電
荷物も物質１０〜７０重量％を含有する不変層が形成さ
れる。この目的に有用な多くの液体の中には、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレンおよびメシチレンのよう
な芳香族炭化水素類、アセトン、ブタノンおよび４−メ
チル−２−ペンタノンのようなケトン類、塩化メチレン
、クロロホルムおよび塩化エチレンのようなハロゲン化
炭化水素類、エチルエーテルやジオキサンおよびテトラ
ヒドロフランのような環状エーテルを含むエーテル類な
らびにそれらの混合物が挙げられる。

この発明の多活性電子写真要素を作製するには、ＣＴＬ
の成分を前記のような液体塗布ベヒクルへ同様に溶解も
しくは懸濁することができ、次いで導電性層もしくは支
持体上、あるいは予め同様に塗布したＣＧＬ上また前記
導電性層もしくは支持体上に形成したＣＧＬ上のいずれ
かに塗布することができる。前者ではＣＴＬ上にＣＧＬ
がその後塗布される。

この発明の電子写真要素では各種の導電性層もしくは支
持体を使用することができ、このようなものとしては、
例えば、祇（相対湿度約２０％）、アルよニウム−紙積
層体、アルミニウムフォイルおよび亜鉛フォイルのよう
な金属フォイル、アルミニウムプレート、銅プレート、
亜鉛プレート、黄銅プレートおよび亜鉛メツキプレート
のような金属プレート、銀、クロム、バナジウム、金、
ニッケルおよびアルミニウムのような蒸着金属層、なら
びにヨウ化ｆｌおよびイリジウム錫酸化物のような半導
体層が挙げられる。これらの金属層または半導体層は、
ポリ（エチレンテトラフタレート）、酢酸セルロースお
よびポリスチレンのような通常の写真フィルム上に塗布
することができる。クロムやニッケルのような導電体は
、いずれかの側面から暴露されることでそこに電子写真
要素が作製される程薄く透明フィルム支持体上に真空蒸
着することができる。

この発明の単一活性層要素の光電導性層または多活性要
素のＣＧＬを塗布する場合、フィルム形成性ポリマーバ
インダーのようなバインダーを使用してこれらの層威分
の溶液または懸濁液に塗布する。バインダーが電気絶縁
性である場合には、それが電気絶縁特性を要素に付与す
るのに役立つかも知れない、このことはまた、その層を
塗布する際にそしてその層を隣接層に付着する際に有用
であり、そしてその層が表面層である場合に浄化を容易
にする平面を提供し、耐摩耗性表面を提供するのに有用
である。この発明の有意な特徴は、バインダー中に光電
導性ペリレン誘導体（Ａ）および（Ｂ）を含有するＣＧ
Ｌが、単に真空昇袈によって作製されたにすぎない同じ
ペリレン誘導体を含有する比較層より遥かに耐久性であ
る表面を提供することである。このようなＣＧＬは、例
えばＣＴＬを上塗りする前に処理にかけられる製造作業
上有利である。

バインダーに対する電荷発生物質の最適比率は、使用さ
れる個々の物質に応じて広範に変動しうる。

一般に、層の乾燥重量を基準としてその層中に含まれる
活性電荷発生物質量が０．０１〜９０重量％の範凹円で
存在するとき有利な結果が得られる。

電荷発生層でバインダーとして使用することができる代
表的な物質は、非常に高い耐電圧性と優れた電気絶縁性
を有するフィルム形成性ポリマー類である。このような
バインダーとしては、例えば、スチレン−ブタジェンコ
ポリマー類、ビニルトルエン−スチレンコポリマー類、
スチレン−アルキッド樹脂類、シリコーン−アルキッド
樹脂類、ソーヤ（ｓｏｙａ）−アルキッド樹脂類、塩化
ビニリデン−塩化ビニルコポリマー類、ポリ（塩化ビニ
リデン〉、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマ
ー、酢酸ビニル−塩化ビニルコポリマーポリ（ビニルブ
チラール）のようなポリ（ビニルアセクール）類、ニト
ロ化ポリスチレン、ポリ（メチルスチレン）、イソブチ
レンポリマー類、ポリ〔エチレン−互−アルキレンビス
（アルキレンオキシアリール）−フェニレンジカルボキ
シレート〕のようなポリエステル類、フェノールホルム
アルデヒド樹脂類、ケトン樹脂類、ポリイミド類、ポリ
カーボネート類、ポリチオカーボネート類、ポリ〔エチ
レン−１−イソプロピリデン−２゜２−ビス（エチレン
オキシフェニレン）テトラフタレート〕、ポリ（ビニル
−ｍ−プロモベゾエートー二−酢酸ビニル）のようなビ
ニルハロアクリレート類と酢酸ビニルのコポリマー類、
塩素化ポリ（エチレン）のような塩素化ポリオレフィン
類、酢酸セルロース、酢酪酸セルロースおよびエチルセ
ルロースのようなセルロース誘導体類ならびにポリ（１
，１，３−トリメチル−３−（４’　−フェニル）−５
−インダンビロメリチξド〕のようなポリイミド類が挙
げられる。

バインダーは、前記層の電荷の発生を殆んどまたは全く
妨害しないように提供しなければならない。特に有用な
バインダーの具体例としては、ビスフェノールＡポリカ
ーボネート類およびポリエステル類が挙げられる。

この発明の電子写真記録要素はまた、場合によって他の
添加剤、例えば均展剤、界面活性剤、可塑剤、増感剤、
コントラスト調整剤および剥離剤を含むことができる。

また、この発明の要素は、−船釣に電子写真記録要素で
有用であることが知られているいずれか任意の追加の層
、例えば、下塗り層、上塗り層、バリアー層およびスク
リーニング層を含むことができる。

〔実施例〕

以下の例は、この発明をさらに具体的に説明する目的で
提供する。

班−上 この発明の電子写真記録要素は以下のように作製した。

ジオキサン中、式（Ｉ）の光電導性ペリレン誘導体（第
１表の化合物３）６ｇと式（ＩＩ）の光電導性ペリレン
誘導体（第２表の化合物１）４ｇのｌＯ％固体混合物な
らびに４．４’−（２−ノルボルニリデン）ジフェノー
ルとテレフタール酸：アゼライン酸（４０：　６０、モ
ル比）から生成されたポリエステルからなるバインダー
１．６７ｇを７２時間ボールミルにかけた。こうして得
られた分散体を、ポリ（エチレンテレフタレート）フィ
ルム上に薄い導電性ニッケルを含んでなる導電性支持体
上に塗布して１−の厚さを有する電荷発生層（ＣＧＬ）
を得た。

電荷物動層（ＣＴＬ）を形成するための塗布組成物は、
ジクロロメタンに溶解した１１重量固体％から作製した
。この固体はｌ、１−ビス（ジーｐ−）リルアξノフェ
ニル）−３−フェニルプロパン（電荷輸送物質）４ｇと
ビスフェノールＡポリカーボネートからなるバインダー
６ｇを含んでいた。

次に、この塗布組成物を前記ＣＧＬ上に塗布しそして乾
燥して厚さ２２−とした。得られた電子写真記録要素を
均一な電位−５００ｖまで帯電させた後、その極大吸収
波長６３０ｎａ＋で露光して一１００ｖまで放電した。

エルグ／ｄとして必要なエネルギーを算出し、光減衰（
Ｐｈｏｔｏｄｅｃａｙ）として以下の第３表に示した。

暗減衰（Ｄａｒｋ　Ｄｅｃａｙ）　、すなわち要素に対
する暗所放電率は電荷を付与した後１５秒の観察で１〜
２Ｖ／秒であった。このことは、この発明の要素が適切
に帯電されうることを明らかにする。

此（Ｕ糺り 比較のために、それぞれ式（１）の光電導性ペリレン誘
導体（第１表の化合物３）Ｌｏｇと式（ＩＩ）の光電導
性ペリレン誘導体（第２表の化合物１）１０ｇとを光電
導性ペリレン誘導体を組み合わせたものに置き代えたこ
とを除き例１を繰り返した。

これらの比較例は、それぞれＣ−１およびＣ−２と称す
る。得られた電子写真記録要素に対する光減衰を前記例
１に記載したように測定し、次の第３表に示した。

ｌ　　　式Ｉ、化合物３１８ 式■、化合物Ｉ Ｃ−１式Ｔ１化合物３２５ Ｃ−２式■、化合物１　　　　　８９ 上記表に示した光減衰値開の比較は、この発明に係る光
電導性ペリレン誘導体の組み合わせたものの使用が相乗
的でかく予想できない感光性の増大を示すことを明らか
に示す、従って、例１について示した値は、単一の光電
導性ペリレン誘導体に対するＣ−１およびＣ−２で示し
た値のいずれよりも遥かに大きい。さらに、光電導性ペ
リレン誘導体類の組み合わせたものを使用する電子写真
要素（例１）は、Ｃ−１およびＣ−２のように個別の光
電導性ペリレン顔料を使用する要素に比べ、可視領域の
スペクトル全体にわたり有意に増大した感度を示す。

班−主 要素のＣＧＬを、式（Ｉ）の光電導性ペリレン誘導体（
第１表の化合物１）４．５ｇと弐（１）のペリレン誘導
体（第１表の化合物３）４．２ｇならびに式（［）の光
電導性ペリレン誘導体（第２表の化合物１）１．３ｇか
ら作製したこと以外は例１の方法を繰り返した。

五較旌１ 比較のために、式（Ｉ）の光電導性ペリレン誘導体（第
２表の化合物１）１０ｇをＣＧＬにおける全光電導性物
質として使用したこと以外は例２を繰り返した。この比
較物はＣ−３と称する。得られた電子写真記録要素に対
する光減衰を例１と同様に測定し、結果を下記第４表に
示した。例１と同様に測定されたこの暗減衰は１〜２Ｖ
／秒であった。例１由来の比較要素Ｃ−１とＣ−２なら
びに例２に由来する光減衰値を共に下記第４表に示した
。

２　　　式■、化合物ｉ　　　　　　　１２式１、化合
物３ 式■、化合物１ ｃｍｌ　　　式Ｉ、化合物３２５ Ｇ−２式■、化合物１８９ Ｃ−３式１１化合物１３０ 上記表に示した光減衰値開の比較は、光電導性ペリレン
誘導体類の組み合わせたものがその組み合わせた単独の
成分のどれよりも遥かに高い感光性であることを明らか
に示す。また、例１と例２に対する光減衰値の比較では
、この発明の光電導性ペリレン誘導体の３成分組み合わ
せ物が２成分組み合わせ物を陵駕する感光性の有意な増
大を示すことが明らかである。また、例１の２戒分組み
合わせ物も例２の３成分組み合わせ物も同様に、Ｃ−１
，Ｃ−２およびＣ−３として作製された要素に比し、可
視領域のスペクトル全体にわたって感光性の有意な増大
を示した。

止較券主 この発明の有意な特徴は、光電導性ペリレン誘導体類が
３，４−ジカルボキシイミド窒素原子に結合したフェネ
チル基を含むことにある。例証するために、式（１）の
ペリレン誘導体（第１表の化合物３）を、次式 で示される光電導性ペリレン誘導体で置き換えたこと以
外は例１の方法を繰り返えした（比較の１つとしてＣ−
４と称する）。

第２の比較（Ｃ−５と称する）では、式（ＩＩ）のペリ
レン誘導体（第２表の化合物１）を、次式で示される光
電導性ペリレン誘導体で置き換えたこと以外は例１の方
法を繰り返した。例１と同様に測定したところ、Ｃ−４
およびＣ−５それぞれの光減衰は２００エルグ／ｄを越
えた。このことは、この発明の実施に際して使用される
光電導性ペリレン誘導体中に存在するフェネチル基の重
要な本質を明らかにする。

■−１ 式（１）の光電導性ペリレン誘導体（第１表の化合物３
）を式（１）の光電導性ペリレン誘導体（第１表の化合
物１９）で置き換えたこと以外は、例工の方法を繰り返
した。得られた電子写真記録要素は例１の要素と実質的
に同じ光減衰および暗減衰を示した。

荀ヒーＬ 式（ｎ）の光電導性ペリレン誘導体（第２表の化合物１
）を、式（ｎ）の光電導性ペリレン誘導体（第２表の化
合物２，３．５．７．８および９）で置き換えたこと以
外は、例２の方法を繰り返した。それぞれの得られた電
子写真記録要素は例２の第４表で示したものに相当する
光減衰値および暗減衰値を示した。

班−工 式（１）の光電導性ペリレン誘導体（第１表の化合物１
）４５ｇと式（Ｉ）の光電導性ペリレン誘導体（第１表
の化合物３　）　４２．５ｇ、式（ＩＩ）の光電導性ペ
リレン誘導体（第２表の化合物１　）　１２．５ｇなら
びに４−メチル−２−ペッツフッ５９４ｇ中ポリ（ビニ
ルブチラール）バインダー６ｇを７２時間ボールよルに
かけて分散体を得た。

電荷！Ｔｈ物質、３．３−　（４−（ジー４−トリルア
ミノ）フェニル〕−１−フェニルプロパン３３．４ｇと
ジクロロメタン８４０．６　ｇに溶解したビスフェノー
ルＡポリカーボネートからなるバインダー６０ｇの混合
物から組成物を調製した。この組成物が透明な溶液にな
るまでマグネチック・スタラーで撹拌した。

前記ボールミル処理分散体６６ｇを前記透明溶液に注ぎ
、１０分間撹拌した。得られた分散体を、ポリ（エチレ
ンテレフタレート）フィルム上の薄い導電性ニッケル層
からなる導電性支持体上に塗布して厚さ１２４の光電導
性塗膜を得た。

得られた単一活性層電子写真記録要素を均一な電位＋５
００ｖまで帯電させ、その極大吸収波長６３０ｎｓで露
光し、＋１００Ｖまで放電させた０例１で記載したよう
に光減衰および暗減衰を測定した値を下記第５表に示し
た。

五較舊土 比較の目的で、光電導性ペリレン誘導体類の組み合わせ
たものを個々の光電導性ペリレン誘導体の各１０ｇ、で
置き換えて例５を繰り返した。これらの比較物はＣ−５
、Ｃ−６およびＣ−７と称する。

得られた電子写真記録要素に対する光減衰および暗減衰
を前記例５に記載したように測定し、その値を下記第５
表に示した。

５１式１．　　　　　　１０　　　　　１式Ｉ、 化合物３および 式■、 化合物Ｉ Ｃ−５式１．　　　　　２２　　　　１Ｃ−６式Ｉ、　
　　　　　１８２ 化合物３ Ｃ−７式■、　　　　　　２４５ 化合物１ 上記表に示した光減衰値および暗減衰値との間の対比は
、この発明による光電導性ペリレン誘導体類の組み合わ
せたものによって、予期できずかつ優れた電子写真特性
が得られることを明らかに示す。

〔発明の効果〕

この発明によれば、少なくとも２種のペリレン光電導性
物質の特定の組み合わせたものは、相乗作用して驚くほ
ど高い感光性を有する電子写真要素を提供する。このよ
うなペリレン光電導性物質を組み合わせたものは有機液
体中で安定で均一な分散体を形成することができるので
、真空昇華技法を必要とすることなく塗布して優れた感
光性、例えば、光放電スピードおよび暗減衰を有する電
子写真要素を提供することができる。さらに、この発明
の電子写真要素は広範囲な感光性を示す。

すなわち、それらは可視領域のスペクトル（４００〜７
００　ｎｍ）全般に優れた電子写真応答を示すとともに
このような領域のすべての波長において電子写真応答の
予期できない増大をしばしば示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）ペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカル
   ボキシイミド）と（Ｂ）９、９ａ、１０−縮合イミダゾ
   〔１，２−ａ〕ピリジノ環部分を含有するペリレン−３
   ，４−ジカルボキシイミドの組み合わせたものを含んで
   なる電子写真記録要素であって、これらの各光電導性物
   質が３，４−ジカルボキシイミドの窒素原子に結合した
   フェネチル基を有する要素。