JPS62215625A - 生体吸収性コポリマ− - Google Patents

生体吸収性コポリマ−

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JPS62215625A
JPS62215625A JP62045375A JP4537587A JPS62215625A JP S62215625 A JPS62215625 A JP S62215625A JP 62045375 A JP62045375 A JP 62045375A JP 4537587 A JP4537587 A JP 4537587A JP S62215625 A JPS62215625 A JP S62215625A
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American Cyanamid Co
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/64—Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • A61L17/06—At least partially resorbable materials
    • A61L17/10—At least partially resorbable materials containing macromolecular materials
    • A61L17/12—Homopolymers or copolymers of glycolic acid or lactic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
    • C08G63/08—Lactones or lactides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/78—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolycondensation products
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次の式： を有する一部の単位と、次の式： ０　　（ＣＨ２）３　０　　Ｃ− （ＩＩ） を有する一部の単位を包含する成る種類のコポリマー、
並にこのような種類のコポリマーから成形された外科用
物品に関する。更に詳しくは本出願の発明は本出願人の
所有に係る特願昭５３−６１５３３　（出願臼：昭和５
３年５月２３日）の明細書に記載された発明の変形若し
くは改良に関する。
上記の特願昭５３−６１５３３号明細書には吸収性のラ
クタイドポリエステルコポリマーから成形された外科用
品の製法が記載されており且つ特許請求されている０合
成外科用品の製造にラクタイドポリエステルを使用する
ことは当該分野では周知であり、これに関連して種々の
ポリエステルの特性を変えるためにしばしば共モノマー
が使用される。ポリエステルを作るための習慣的重合法
は環式ラクタイドの開環重合による。この重合は連続的
にまたは増大的に行なわれる。このことはコポリマー鎖
を形成するのに使用されるコポリマーを連続的に添加す
ることによって達成される。
重合の手順を段階的に行なうことによって、得た外科用
品の生体内特性が一層広汎に変化を受け、それによって
ポリマーが寸法的に安定であり且つ結晶性または配向性
の高度な分子構造を形成する能力が妨げられることが避
けられる。この方法は二つまたはそれよりも多くのコ七
ツマ−を使用し二つ以上の段階で行ない得る。二つのモ
ノマーを一つまたはそれよりも多くの段階で同時に使用
することが出来る。
特願昭５３−６１５３３の発明においては次式：を有す
る一部の単位および次式： −ｏ−（ｃＨｚ　）ｓ　−ｏ−ｃ− （ＩＩ） を有する一部の単位を包含する他の種類のコポリマーが
開示され且つ特許請求されている。このコポリマーは外
科用品の製造に有用である。
（Ｉ） を有する一部の単位と次式： ％式％ を有する一部の単位とを包含し、且つ毎分１０℃の加熱
速度で作動する微分走査カロリメータのピークによって
示される２１６〜２１７℃または２１９〜２２１℃の融
点を有するコポリマーを開示する。このコポリマーに使
用することの出来る末端基は当該技術には周知である。
これらの末端基にはそれに限定はされるものではないが
、ラウリル、ヒドロキシルおよびカルボキシルの各基が
含まれる。他の好ましいコポリマーは融点特性のほかに
約０．７ｄｌ／ｇ（デシリットル／グラム）乃至１．２
ｄｉ’／ｇの固有粘度を有す。
本発明の範囲内には、式（ｎ）が１重量％より１５重量
％よりも多く且つ９９重置火よりも少なく包含されてい
るコポリマーが入る。より狭い具体例には、式（■）が
１重量％よりも多く１つ１５重量％よりも少ないかまた
は１５重豫％よりも多く且つ次５０重量％よりも少なく
包含される上記のコポリマーがある。最も好ましい具体
例は式 （Ｈ）が１重量％乃至１５重景％以下若しくは１５重量
％よりも多く３５重量％よりも少なく包含されている上
記のコポリマーである。
本発明の範囲内には、前述したような合成の吸収性コポ
リマーから成形された無菌外科用品も布台まれる。好ま
しい具体例においては、無菌外科用品は縫合糸または結
紮糸の形をなしている。最も好ましい具体例においては
、無菌外科用品は針と縫合糸の組み合せである。
治療の過程において、前述の合成吸収性コポリマーから
成形された無菌外科用品を使用して生体組織の位置を確
保することによって、生体組織を所望の関係に保持する
方法も亦本発明の範囲内にある。ｉ後に、針と縫合糸（
ここに縫合糸は前記の合成吸収性コポリマーから成形さ
れたものである）の組み合わさった形の無菌外科用品を
使用して傷の端部を縫合することから成る生体組織の傷
の閉鎖方法も亦本発明の範囲内に入る。
前述したように、本発明を使用する好ましい領域の一つ
は無菌合成吸収性外科用品特に縫合糸に関する。そのよ
うなコポリマーから成形された単一繊条の縫合糸は、ポ
リグリコライドから成形された類似の縫合糸よりも生体
内強度喪失への抵抗性がより大であるという点において
驚異的にまで有用であることが見出された。この外科用
品は在来慣用されている手順を用いてコポリマーから成
形される。これと同様に、得られる外科用品の使用法も
亦在来のやり方による。
次の実施例は本発明を実施するのに役立つ手順を説明す
るものであるが、然しそれに限定されるものと解釈され
るべきではない、特に断らない限りここに記載する部と
百分率は重量による。すべての実施例において、特に示
してないときには、ヘキサフルオロアセトン１．５水相
物（ＨＦＡＳ）１００ｍｌ（３０℃）中０．５ｙのコポ
リマー溶液を使用して固有粘度（１，Ｖ、）を測定する
。
実施例１ 窒素気流中で１５３℃に予熱した撹拌下の反応容器にト
リメチレンカーボネート（３０ｇ）、Ｓ　ｎ　Ｃ１２・
２　Ｈ２０（３、３ｍ　ｇ　）およびラウリルアルコー
ル（０，１３３ｇ）を加えた。３０分かけて温度を１８
０℃にまで上昇した。その温度で更に３０分間撹拌後、
２．５２の試料を取り出し、グリコライド（１７ｙ）を
加えた。ついで３０分かけて温度を２２３℃に上げた。
この混合物をその温度にて４５分間撹拌後グリコライド
（１５３ｇ）を更に加えた。この温度において約１時間
撹拌をつづけ、この温度でポリマーを収り出した。ポリ
マーを冷却し、１０メツシのスクリーンを通過するに充
分な程に微粉砕し、ついで１４０°Ｃ（０，２５ｍｍＨ
ｇ）において４８時間乾燥した。
ンカーボネート）の２．５１？の試料を塩化メチレンに
溶解し、この溶液をメタノールに満願し、沈澱したポリ
マーを集め、４０℃＜０．２５醜ｍ１ｌｙ）にて２４時
間乾燥した。得られたホモポリマーの固有粘度は１．３
２　（３０℃、０．５％Ｈ１・Ｆ。
Ａ、Ｓ、溶液中）であった６ 最終コポリマーの固有粘度は０．８１であった。
コポリマー中のトリメチレンカーボネート単位の濃度は
ＮＭＲ分析により１７モル％または１５重量％であるこ
とが判った。微分走査カロリメトリーを使用して、グラ
ス転移温度が３２℃であり、溶融吸熱のピークが２１６
℃であることが見出された。
実施例２ 実施例１のコポリマーを、長さの直径に対する比が４：
１である３０ｍｔ’の毛細管を通し、都−一〇、５ボン
ド／量目の割合で２３０℃の温度で押し出した。押出物
を室温の水冷浴を通し、２００フ一ト／分の速度でボビ
ン上に巻き取った。
比５．２Ｘで、４０℃の熱空気室を通して引っ張ってｕ
、ｓ、ｐ、サイズ６１０の単繊条を得た。
得られた繊条の物理特性は次の通りである。
モジュラス　　　　　　　１，３００，０００　ｐｓｉ
直径　　　　　０．０９６　ｔａｎ 実施例３ 実施例２の単繊条の試料をラットの皮下に移植した。２
１日経過後この試料を取り出し、その引っ張り強度（直
線状に引っ張ったときの）をインストロンユニバーサル
テスティングマシーンモデル１１２５（米国マサチュセ
ッッ州カントンのＩｎ５ｔｒｏｎ社製）上で測定した。
試料の上記の引っ張り強度は平均してそのもとの４５％
を維持していた。
実施例４ １４０℃に予熱しておいた撹拌中の反応容器に、トリメ
チレンカーボネート（２０ｇ）、＃ＳｎＣ１２・２８ａ
Ｏ（４ｍｙ）およびラウリルアルコール（０，１９９ｇ
）を加えた６反応混合物を窒素雰囲気下にこの温度に２
時間撹拌したが、この間５０ｍｍＨｇを適用することを
３０分間つづけた。この真空を窒素を以てゆるめ、１４
０℃に予熱したグリコライド（１８０ｇ）を窒素の気流
の下に加えた０次いで反応容器を３０分に亘って加熱し
て２２０℃の温度とした。更に４５分間温度を２２０〜
２２２℃に保持した時点でポリマーを容器から取り出し
、冷却し、小片に切断し、ついで１３０℃、１ｍｍＨｙ
で２°４時間乾燥した。
得られたポリマーの固有粘度は０．８６　（３０℃、０
．５％Ｈ，Ｆ、Ａ、Ｓ、溶液中）であった、コポリマー
中のトリメチレンカーボネート単位の濃度はＮＭＲ分析
により９モル％、即ち８重量％であった。微分走査カロ
リメトリーを使用して、グラス転、移温度が３７℃であ
り、溶融範囲は１９６〜２２５℃であることが判った。
溶融吸熱のピークは２２１℃において起った。溶融熱（
ΔＨｆ）は１７．６力ロリー／ｇであった。
ポリマー１３０ｇを更に３８間毎時２立方フィートの窒
素気流下に１８０’Ｃ１０，２ｍｍＨｇで処理した。
最終生成物は１２０ｙであり、その固有粘度は０、９６
　（３０℃、０．５％Ｈ，Ｆ、　Ａ、　Ｓ、溶液中）で
あり、その中にトリメチレンカーボネート単位８．３モ
ル％（７，４重量％）を有していた。
実施例５ 実施例４のコポリマーを、長さ対直径の比が４対１であ
る６０ミルの細管を通して２３０℃で押出した。押出物
は室温で水冷浴を通し、そして５０フイ一ト／分の速度
でボビン上に巻取った。
この押出物を５０℃の熱空気室で８倍に延伸した。
延伸繊維の物理特性を次ぎに示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） を有する一部の単位と次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） を有する一部の単位とを包含し、毎分１０ ℃の加熱割合で作動する微分走査カロリメ ータのピークによつて示される２１６〜 ２１７℃または２１９〜２２１℃の融点を 有することを特徴とするコポリマー。 （２）固有粘度が約０．７〜１．２ｄｌ／ｇである特許
    請求の範囲第（１）項記載のコポ リマー。 （３）式（II）が１〜１５重量％もしくは １５〜９９重量％含まれる特許請求の範 囲第（１）項または第（２）項記載のコ ポリマー。 （４）式（II）が１５〜５０重量％含まれる特許請求の
    範囲第（１）項または第（２） 項若しくは第（３）項記載のコポリマー。 （５）式（II）が１５〜３５重量％含まれる特許請求の
    範囲第（４）項記載のコポリマ （６）式（II）が１０〜１５重量％または １５〜２０重量％含まれる特許請求の 範囲第（４）項記載のコポリマー。 （７）特許請求の範囲第（１）項または第 （２）項もしくは第（６）項記載の合成吸 収性コポリマーから成形された無菌外科用 品。 （８）縫合糸または結紮糸の形をなしている特許請求の
    範囲第（７）項記載の物品。 （９）針と縫合糸の組み合せの形をなしている特許請求
    の範囲第（８）項記載の物品。 （１０）特許請求の範囲第（７）項記載の無菌外科用品
    を使用して生体組織の位置を確保 することによつてその治療過程中生体組織 を所望の位置関係に保持する方法。 （１１）特許請求の範囲第（９）項記載の針付縫合糸を
    用いて傷の端部を縫合すること を包含する生体組織の傷の閉鎖方法。
JP62045375A 1978-11-13 1987-03-02 生体吸収性コポリマ− Granted JPS62215625A (ja)

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