JPS62212497A - 流動点改良作用を有する、ポリアルキルメタクリレ−トを主体とする鉱油用添加剤 - Google Patents

流動点改良作用を有する、ポリアルキルメタクリレ−トを主体とする鉱油用添加剤

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JPS62212497A
JPS62212497A JP62046935A JP4693587A JPS62212497A JP S62212497 A JPS62212497 A JP S62212497A JP 62046935 A JP62046935 A JP 62046935A JP 4693587 A JP4693587 A JP 4693587A JP S62212497 A JPS62212497 A JP S62212497A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は鉱油、轡に流動点改良作用ｙａ′有する、アル
キルメタクリレートを生体とする留出油用賂加削に関す
る。
例えは市販の留出油のような鉱油は通例ｎ−パラフィン
系炭化水素を含有するが、これは夾除に一面では良好な
帖曳−／ＩＩ夙の一係の調整対して有利な作用を及ぼ丁
が、他面では冷却の場合結晶形で沈殿し、それにより油
の流動性を損なうがま友は完全に妨げる（１凝結”）。
低温流ｗＪ特性の改良は、脱パラフィンによって達成す
ることができる。流動点ｙＩ／物定の倫ン超えて低下さ
せようとする場合、費用は著しく増加するので、一般的
には一１５℃の範囲内の流動点まで油の怜Ｓ分的な脱パ
ラフィン化Ｙ：央励じ、かつ流動点ンＣ１ｆＪ−４０℃
まで）さらに降１させる几めには、流蛎点ン既に（Ｊ、
０５〜１％の濃度で有効に降１する、いわゆるぴ【動点
降下剤が必要である。七の場合例えは次の考察がｈｅで
ある。
類 パラフィンを低化＠物は、成長するパラフィン結晶面中
へ組み込まれて、結晶がさらに成長することおよびｌ＃
眼する結晶ｉ合体が形成するのχ阻止する。
この鴇の流動点改良剤の作用方法については、該改良剤
か鉤定の栴造賢累ン有する、即ちｌ１形成から成長する
パラフィン結晶中へ組み込むのに十分に長いアルキル基
および大きい間隔で側部ないしは側知基ン有して結晶成
長を阻止することが首える〔ウルマンスＣＵｌｌｍａｎ
ｓ　）　、エンテクロヘティーψデア・テヒニツシエン
費ヒエミー（ｚｎｃｙｃ：ｔｏｐａｅａｉｅ　ｄｅｒ　
ｔｅａｈｎｉｓＱｈｅｎＣｈｅｍｉｅ　）”、第４版、
第２０巻、ヒエミー出版社（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉ
ｅ　）　、１９８１年、５４８貴参照〕。他面では工業
的に使用ｏＪ龍な流動照降”Ｆ刑には、それが良好な熱
、酸化および化学的の安定性、剪＠強度などン有するこ
とが敷求される。
現在有−」な流動点降下剤はポリメタクリレートであっ
て、このものは既に０．１〜０．５４の濃度で潤滑油の
流！＆ＩＩＪ点馨十分に下げる（米国特許第２０９１６
２７号明細曹、米国時１第２１００９９３号明細書、米
国特許第２１１４２３３号明＃ｉｌｌ’ｌｌ―照）。こ
の場合、アルキル基の炭素原子数は１２〜１８の閣であ
り、枝分れ良は１０−３０モル％の間である。平均分子
ｉＭか約５０００〜５ｏｏｏｏｏの範囲内のホリメタク
リレートか使用され、このものは軽質低分子潤滑油から
ｍ實高分子潤滑油到るまでの流動性ン改養しつる。周知
のように、オレフィン共１合体（ＯＣＰ′ｄ）も、倉皇
々の便用上の画点では、鉱油用み加削として実際に有利
であることが立′＃：、されている（西ドイツ鴎鉤針出
顧公告第１２５５４９１号明細４１に参照）。
セれゆえ、この双方の１１合体部類からの共１合体が比
較的大きく注目されｆＩ−０それで、西ドイツ国鉤針出
願公開第２１０２４６９号明細書ではとりわけエチレン
とメチルメタクリラート！２は２−エチルへキシルアク
リラート（ＭＷ７２０〜１４００）との、調節剤の存在
での高圧重合による低分子共り合体か流動点改良剤とし
て作用することが記載されている。
欧州％計第１１３５９１号明細書には、ｇ４１１ｉＩ油
−および燃料添加創として、１，６−ブタジェンとアル
キル（メタ）アクリレートからの水素添加されたエマル
ジョン共′Ｎ＠体か粘度改良剤および流動点改良剤とし
て使用しうろことか記ｗｌされている。これらの１＠体
は、極性の窒素含有単′ｔＬｊ４とグラフト丁れは、分
散作用を有する。
西ドイツ国時計出願公開第２６１２２３２号明細書には
、エチレンφインブチルアクリレート共′ｍ合体および
ポリテトラデシルアクリレート−ま几はヘキサデシルメ
タクリレートｅメデルメタクリレート共］［＠体が、低
温域でろう結晶形成Ｙニー節するための、石油留出物（
沸点１２０〜４８０℃）用か加削として推奨されている
。
分散効果ン有する積置指数改良剤としては、長輸アルキ
ルアクリレートないしは−メタクリレート、０１〜Ｃ６
−フルキルアクリレートま九は−メタクリレートおよび
１−ヒドロキシ−２−アルキル−ま次はアルキリデンイ
ミドアゾリンにより中和されたアクリル論からの反応生
成物が、米国特計ａＫ３３９７１４６号明細費において
推奨されている。
西ドイツｌ；Ｉｉｌ鉤許出顧公開第２１４５２４９号明
細蕾においては、開始剤としてアミンン用いて製造した
ポリメタクリレートが潤滑油添加剤として推奨される。
たとえは、４５５０００分子ＭＹ有するポリブチルメタ
クリレートの製造が記ｌ！されている。
さらに、種々のアクリレート！＠体の混合物づ に泰７＜、ｎ−パラフィン含有潤滑油用添加剤が開発さ
れｆｃ（西ドイツ国待針出願公開第３３３９１０３号明
細も）。ごれらの混合物は、■、１＠体Ｐ１　１０〜９
９＊＊ｑ６ 〔該１合体は、 ａ、ｌ　　６へ１５個の炭素原子を有する、＠輪のＪｌ
”分ａＣ６〜Ｃ１５−アルコールの（メタ）アクリル酸
エステルおよび ｂ）−鎖の非分枝ＣＩＪ〜Ｃ３０−アルコールの（メタ
）アクリル酸エステルおよび ０）分枝Ｃ８〜ＣａＯ−アルコールとの（メタ）アクリ
ル酸エステル、 ”）ＣｚＳＣｓ−炭素原子ン有丁、６（メタ）アクリル
酸エステル、 リ　官能基ン有する単鴬体格成されており、七の際ｂ）
の＠Ｉｌ＠は少なくεも５モル％である〕および Ｕ、ｌＯ体ｐ２９０Ｓ１：［ｔ％ Ｃｉｆ重曾俸は 、Ｉ）直鎖の非分枝Ｃ６ＳＣ１Ｉ５−７　／Ｌ／　ニア
　−Ａ／の（メタ）アクリル酸エステルおよび ｋｌ’）　ｆｌｉｔ鎗の非分枝Ｃ１６〜Ｃ３ｏ−アルコ
ールの（メタ）アクリル酸エステルおよび ０９　分校Ｃ８〜Ｃ番０−アルコールの（メタ）アクリ
ル酸エステルおよび ＋１’）　　Ｃｘ〜Ｃ６アルコールの（メタ）アクリル
絃エステル、 ｅつ　官能基ン有する単量体から！＃１成されており、
七のｖＱｌ）’）のか１合は１０〜７０モル爆である〕 からなり、油剤（Ｌ）　’ａ’有する。
メナルメタクリレート含Ｗ流動点改良剤かこれまで失地
に採用されなかったことは注目に価するように思われる
。七の際、製品がメチルメタクリレートＹ実質的割付で
含有し、商いム加簀においてはじめて満足な作用Ｙ４Ｇ
揮するというそれ自体当然の期待が一役買っている。
発明ン達成する九めの中段 依然として、減少しないｉｐ単において、つまりはぼ等
しい使用一度で作用する、可能な限り費用ンかけずに製
造できる鉱油、殊にパラフィン系留出油出の流動点改良
添加剤Ｙ：提供することである。鉤に、比較的高価な高
級アルキルエステルに代えることか考えられる。
ところで、上記の１鴎は、流動点改良作用ン有する本発
明による絵加削ン使用して時に有利に解決しうろことか
見出され友。
流帥点改良作用を有する本発明による絵加削は、１記ａ
）〜ｄ）から＊ｇ’ｇれるｉｃｅ体Ｐからなる： ａ）　　メチルメタクリレート１０ル３０有利には１０
Ｓ−２０モル慟 ｂ）アルキル基中に１６〜３０個の炭素原子Ｘ臂する非
分枝アルキルエステルＹ：有するアルキルメタクリレー
ト１０〜７０モル％、有利には１０〜５０モル爆 Ｃ）アルキル基中に４〜１５個、有利には６〜１５個の
炭素原子を刊する非分枝アルキル基および／または４〜
４０個、有利には８〜３０個の炭素原子ｔ′４ｉｉする
分枝アルキル基ン有するアルキルメタクリレート８０〜
Ｏモル％、有利には８０〜３０モル％、待に８０〜５０
モル％および場合によっては ｄ）分散作用χ有するラジカル１合可能な、窒素含有単
量体、鉤に一般式Ｉで示される単重体３０〜０モル％、
有利には２０−　［Ｊ、５モル％ 式中、Ｒ１は水素またはメチル基ン表わし、Ｂ５は（不
活性の）握巣珈式５ｈまたは６員環または基： Ｉ ＣＺ　　Ｑ、　　ＮＲ２Ｒ３Ｙ表わし、ここでｚは酸素
ま几に基−ＮＲ，ン表わしかつＱは場合によりアルキル
化された、＠ＩＩＩｔ２〜１０個の炭素原子χ有する炭
化水素儲泰Ｙ衣わし、Ｒ２およびＲ３は七のつと１〜６
個の次系原子ン有するアルキル泰χ衣わ丁かまたは一緒
になって窒素および＃Ｊ合によってさらに窒素または他
のへテロ原子を含んで、複素環式の５負または６員環ン
形成することかでき、Ｒ４は水素まｍは１〜６個の炭素
原子ｌ有するアルキル＆乞衣わ丁＠ とりわけへテロ原子とは、将に酸素またはイオウを表わ
丁。５勇〜６員のへ累塊糸は、カルボニル＆乞有してい
てもよく、つｔＶたとえば該系はラクタムの部類に属す
るものであってもよい。
東合体Ｐは、有利には分子′Ｊｌ範囲１００００〜５ｏ
ｏｏｏｏン有する。分子量の画定は、自体公知の方法で
、ｒル浸透りロマトグラフイーン使用して行なうことか
できる〔フィーペック−プラウ７　（Ｖｉｅｗｅｇ　−
Ｂｒａｕｎ　）　’４、′クンストシュトラフ０ハント
プツフＣＫｕｎｓｔｓＣｏｆｆ　−Ｈａｎｄｂｕａｈ　
）’　、　ｍ　１巻、カールノーンず一出版、１９７５
年参照〕。通常、Ｎ＠体Ｐの非単−性（ＭＹ／Ｍｎ）は
、１．５〜５．０の範囲にある。シュタウデインガー指
数は２０°Ｇでクロロホルム中１０へ１５０酎／ｇであ
る。
本発明の有利な１夾＃態様は、アルキル基中に４〜１５
個の炭素原子Ｙ：有する非分枝アルキルメタクリレート
のｉｌｌ甘が、１台座Ｐに対して６５〜４５モル％の範
囲にある限り、ｙｊｔ＠体Ｐに対する成分ｂ）の割合は
２０〜３０モル％であるべきであることｌ規定する。さ
らに、本発明の有利な実ＩＩＪＪＳ様は、アルキル基中
に４〜１５個の炭素原子を有する非分枝アルキルメタク
リレートの割付が既に１５へ３０モル％の範囲内にある
場合、］１１＠体Ｐに対する成分ｂ）の１Ｉｌｌ会は２
５〜４０モル％であるべきことｌ規定している。さらに
本発明の−１じく有利な実施態様は、アルキル基中に４
〜１５個の炭素原子χ有する非分枝アルキルメタクリレ
ートの割合か０モル％である限り、嶌せ体Ｐに対する成
分ｂ）の割合は６θへ５０モル％であることｌ規定する
。
λ合体Ｐの成分ａ）〜ｄ）に対する単量体は自体公知で
ある。１′Ｊ’を分ｂ）の単ｍ体としては、直鎮の非分
枝Ｃ１６〜０３０−アルカノール、殊にＣ１６′Ｃ２４
−アルカノール〜時に０１８　′Ｃ２２−アルコールの
メタクリル酸エステルが挙げられる。物に牛脂アルコー
ルのような、商品名アル７オレＲ（、ＡｌｆＯ］ｌ　　
Ｒ）　Ｃハンブルグ在コンデア社ＣＢ’ａ、　　Ｃｏｎ
ｄｅａ　）　（７）Ｗ品〕で市場に？［ＥＴる市販製品
が挙げられる。従って、なかんずく種々のエステルかタ
イプｂ）の単量体ン形成しうる。このような１Ｍ５＠物
は有利であるとみな丁ことかできる。成分Ｃ）の単１゛
体としては、一方では＠鮪の非分枝Ｃ４へｅｘａ−アル
カノールのメタクリル酸エステルが争げられる。友とえ
は、殊にチーグラー法（Ｚｉｅｇｌｅｒ　−Ｖｅｒｆａ
ｈｒｅｎ）に従いアルミニウムアルコキシドの加水分所
により得られる直鎮の非分校Ｃ１Ｏ〜Ｃ１４−アルコー
ルか挙げられる。たとえは市販製品としては、デュツセ
ルドルフ在ヘンケルＫＧ社（Ｐａ。
１（ｅｎｋｅｌ　　ＫＧ　　）のｏ　−ｏ　Ｖ　（Ｌｏ
ｒｏｌｅ　）　Ｒおよびハンブルグ在コンデア社（Ｆａ
、Ｃｏｎｄｅａ　）のアルフオレ（Ａｌｆｏｌｅ　）　
Ｒかあけられる。
他方では、成分Ｃ）の単量体として、分子中４〜４０個
の炭素原子乞有する分枝アルカノール、鉤にイン−アル
カノール型の分枝０８〜Ｃ２０アルコール、殊にインデ
シル−、イントリデシル−およびインオクトデシルアル
コールのメタクリル瞼エステルが挙げられる。
１合体Ｐのｂｚ分ｄ〕とは、定義によれは分子中に官能
基乞有するラジカル重合ｈ」北な単量体、特に油添加剤
において分散−ないし洗浄作用の意味での有利な作用か
知られているようなものＹ：衣わ丁。
たとえばＣ−およびＮ−ビニルピリジン−、ビニルピロ
リドン、ビニルカルバゾール、ビニルイミダゾールなら
びにそれらのアルキル＃ｓ４体、殊にＮ−ビニル化合物
、さらには（メタ）アクリル酸のジアルキルアミノアル
キルエステル、とくにジメチルアミノエチルアクリレー
トおよび一メタクリレート、ジメチルアミノプロピルア
クリレートおよび一メタクリレートならびに相応するア
ミド（ジアルキルアミノアルキルアクリル−ないし−メ
タクリルアミド）、たとえはジメチルアミノプロピル（
メタ）アクリルアミドがあげられる。重合体Ｐの分子ｉ
Ｍは、特に有利には５００００〜５０００ＬＩＯの範囲
内にある。
１合体Ｐの製造は、池′帛のラジカルｉ！台法によって
行なうことができる〔Ｈ，ラウフープンテガ！、　（Ｈ
，Ｒ１Ｌｕ０ｈ　−ｐｕｎｔｌｇａｍ　）　、Ｔｈ、　
７　工Ａ／カー（Ｔｈ、　Ｖｏａｌｋｅｒ　）者、′ア
クリＡ／ａウントーメタクリルフエルビンドンｒン（Ａ
ｏｒｙｌ　−ｕｎｃＬ　Ｍｅｔｈａｃｒｙｌ−ｖｅｒｂ
ｉｎＬｕｎｇｅｎ　）　”、シュゾリンガー出版、ベル
リン在、１９６７年参照〕。
１合体Ｐの製造 重合体の製造を工、公知技術水準の１合法に使う。有利
に撹拌機、漏曳１、還流冷却器および供給導管ン備えた
反応容器中で、鉱油とａ）、ｂ）、Ｃ）およびｄ）（こ
れｌ使用する阻り〕とからなる単量体温付物からなる混
合物ン装入下る。Ｃ０２雰囲気丁でかつ撹拌しながら約
９Ｕ〜１００°Ｃに加熱する。この？８　ｉに到達しか
つ開始剤（有利には退化＠物、九とえは過エステル、過
酸化ｖＩＪま友はアゾ化＠＠）ン范加した後に、ａＬ　
　ｂ）、　Ｏ）、　（Ｌ）およびｅ）ならびに他の開始
剤から取る混合９Ｊｙ１１′配量する：象加が終了して
から２時間後に他の開始剤Ｙ：絵加する。開始物の総−
Ｊｌは、たいてい単量体の全景に対して１〜３ｉｔ％で
ある。全重合時間は、一般に８〜９時間である。一般に
４０〜７０鬼童係の１会体含量を五する粘性溶液か得ら
れる。
流動点、低温粘度および”安定がｔ動点“音測定するた
めの油？１も＠物 本発明による添加剤ン、場合により他の添加物、たとえ
はＤニーパケットおよびＯＣＰ　−ＶＩ　−改良剤と一
緒に５０〜３０℃で撹拌しながら基油に治か丁。
添加剤の使用 本発明による１ｉ’ｔＳ加剤は、鉱油に目体公知の方法
で添加することができる。流動点改良の丸めには、０．
１〜１．Ｏ１量係の冷加が押具される。
便用する鉱油については既に上記（公知技術水準参照）
に記載し几。一般的な記載は、ウルマン（ＵｌｌｍｌＬ
ｎｎ　）　、ＩＫ　２０　巻、上記引Ｊｌｉ文中、５４
５７負〜第５０３頁に記載されている。
本発明の有利な作用は、特定の鉱油中での改良され九効
力、および異なる粘度の鉱油における広い作用スペクト
ルである。
本発明に従つ几龜加削χ倉何する油組成物は、１００°
Ｃで必要な粘度価のはかに、流動点および安定流動点の
非常に有利な価ならびに一１５９Ｃ〜−４０’Ｏにおい
て丁ぐれｔ粘度値Ｙ示す。
時性貴示は次の測定量によって行なうことができる： 流動点／伽す点：ＤＩＮ　　５１４９７流動安定性（安
定な流動点）：フイード・テスト　法　ＣＦｅｄ、　　
Ｔｅ５ｔ、　　Ｍｅｔｈ　、　　）８ＴＤ　Ｎｏ、　７
９１　Ｂ／方法２０６／サイクルＣ ＭＲＶｉｉ　　：　　Ａ８ＴＭ　　Ｄ　　３８２９ＣＣ
日　粘度　　　：　　　ＤＩＮ　　　５１　　３７７Ｂ
型帖度　：　　ＤＩＮ　　り１　３９８実施例 添加剤の製造： 例　　１ 添加剤Ａ 撹拌機、温度計、還流冷却器および供給導電を倫えた２
ｊの４つロフラスコ中に次の混合物′Ｙ：装入する。
鉱油（η１０Ｕ’Ｃ−３，９關”／１１　）　　　　３
００　Ｎ分枝アルコール２６％を有する Ｃ１２〜Ｃ１δアルコール混合物 のメタクリル酸エステル　　　２１．０ＯＮ非分枝Ｃ１
６〜Ｃ１１ｌ−アルコール 混合−のメタクリル酸エステル　　８．９７　ｇメチル
メタクリレート　　　　　　　５．３３　＆ドデシルメ
ルカプタン　　　　　　　０．１３，９ｔ−ブチルペル
オクトエート　　　０．３６．９成分が＃解した後、１
００℃で１把混合物ン２１０分の時間にわ几って配量す
る。
分校アルコール２６％Ｗ有する Ｃ１２〜Ｃ１１１アルコール混θ物 のメタクリル酸エステル　　４２０．６２　＆非分枝Ｃ
１６〜Ｃ１８−アルコール 混台物のメタクリル酸ニスアル　１１．４１ｇメナルメ
タクリレート　　　　　６６．６７　＆ドデシルメルカ
プタン　　　　　　２．６７．９ｔ−ブチルペルオクト
エ−？　　　　　２．［Ｊ　９注入終了から２時間後に
、ｔ−ブナルベルオクトエートｉ、ａｇ’ｖ市加する。
全Ｎ＠ｆ時間８時間、筐明な粘性浴液か得られる。
重合体含ｍ−７０ｍム％ 粘度（１００℃、７０門曾％）　−８００ｊ１ｊ”／１
１組成：Ｌ）２４モル幅 １））２０モル％ ０）５６七ル係 七のうち４３モル％は非分枝０４〜Ｃ１５−アルキルメ
タクリレートとして分類できる成分添加剤Ｂ 製造は添加剤ＡとｔＷｉ様、ただし 装入−一鉱油（η１００℃−６．９關２／８）００ｇ 分枝アルコール２５’ｉｂ’を有するＣ１２〜Ｃｌｌ５
−アルコール混合物のメタクリル酸エステル　　　　　
　２５．８　、ＶＣ１６〜Ｃ１１ｌ−非分枝アルコール
混合物のメタクリル−エステル　　７．５ｙ ドデシルメルカプタン　　　０．１３＆ｔ−ブチルペル
オクトエ−）　０．３６１１硲加物：分枝アルコール２
６％’ＩＬＩＷするＣ１ｌ〜ｅｘｅ−アルコール混合物
のメタクリ ル酸エステル　　　　　５１７．４．９Ｃ１６〜Ｃ１１
１シト分枝アルコール混合物のメタクリル酸エステル　
１４９．３　＃ドデシルメルカｆタン　　　２．６７　
ｇｔ−ブチルペルオクトエ−）　　２．０，９１１Ｌ曾
体含１ｍ−７０％ 粘　ｆｉ（Ｉ　　　Ｄｏ　　℃、　　　７　ＯＸ＊　　
リ６　　　）　　−５３０１ｍ”／ＩＩ組成：ａ）０モ
ル％ ｂ）２０モル％ ａ）７９モル％ 七のうち６２モル％は非分枝Ｃ４５Ｃ１１＄−アルキル
メタクリレートとして分類できる。
例２および例３ 添加剤Ｃ 添加剤Ａと同様に製造、たたし 装入物：鉱油（４１００°Ｃ−３，９醋に／Ｂ　）３０
ｇ ０１６〜Ｃユ８−非分枝アルコール混合物の、メタクリ
ル酸ニスデル　１８．５６　、Ｖｅｘ２〜Ｃ１４−非分
枝アルコール混＠物のメタクリル酸エステル　　４．Ｏ
ｇ 分枝アルコール３０％馨有するＣ１１１　”’−ＣＩＩ
Ｓ−アルコール混＠物のメタクリル酸エステル　　　　
　　１５．２ｇ メチルメタクリレート２．２４９ ｔ−ブナルベルオクトエート　１．４Ｉ絡加＠　：　Ｃ
１６〜ｅｘｅ−非分枝プルコール混合物のメタクリル酸
エステル　３７１．２ｇＣｘ２′Ｃ１＆−非分状アルコ
ール混合物のメタクリル戯エステル　８０．０　、Ｖ分
枝アルコール３０％ン有するＣ１２〜Ｃ１１Ｓ−アルコ
ール混＠物のメタクリル酸エステル　　　　　３０４．
０　ｇメチルメタクリレート　　　　４４．８．Ｖ℃−
ブチルペルオクトエ−）　　８．０．Ｖ重合棒金１１−
７０％ 粘１（ｉｏｏ℃、７０　Ｎ量’ｌｙ　）　−６８０ｍｍ
”７ｍ組成　：ＩＬン　　１５−Ｔニル係 ｂ）６８モル％ ｃ）４７モル％（七のうち２５モル％はＣ番〜Ｃ１δ非
分校アルキルメタクリ レートとして分類される） 号玩加削り ふ加削Ａと同様に製造、ただし 装入９Ａ：鉱油（η１００’Ｃ”　３．９　ＭＩ＋”／
　Ｅｌ　）３０ｇ Ｃ１６５Ｃ１８−非分枝アルコール混合物のメタクリル
酸エステル　１７．０８　ｇ分枝アルコール３０％ン有
するＣ１２　”’−Ｃ１δ−アルコール甫＋＋ｆ物のメ
タクリル酸エステル　　　　　２２．９２　ｇも一ブチ
ルペルオクトエート　１．４１添加＠：Ｃ６〜Ｃ１δ−
非分枝アルコール混合物のメタクリル酸エステル　３４
１．６．９分枝アルコール３０％ン有するＣＩＪ　５Ｃ
１５−アルコール混合物のメタクリ ル酸エステル　　　　　　４５８．４ｇも一ブチルペル
オクトエート　８．０ｇｍ合体含量ニア０％ 粘１！ＩＣ１００℃、７０ｍＬｉ１％　）　−５３０ｇ
ｍ’／８組凧：！Ｌ）０モル％ ｂ）３８セル％ ０）６２−％ル％（七のうち２５モル％はＣ６〜Ｃ１δ
−非分校アルキルメタク リレートとして分類される） 例　　４ 添加剤ｍ 添加剤Ａと同様に製造、たたし 装入′Ｊｌ！ＩＪ：鉱油（１００’Ｃ−３，９＃１１″
／Ｅｌ　）　３（ＪＬＩ　ｉ分枝アルコ−／Ｉ／２６％
ン有するＣ１２〜Ｃ１５−アルコール混名物のメタクリ ル酸エステル　　　　　１９．３１　、ＶＣ１６〜Ｇ１
８−非分枝アルコール混合物のメタクリル酸エステル１
０．６６　、Ｗメチルメタクリレート　　　、５．３５
　ｇドデシルメルカプタン　　　０．１５　、ｙｔ−ブ
チルペルオクトエート　　０．５６　ｇ硲加物−分校ア
ルコール２６％Ｙ：１するＣＩＺ〜ｃ、、−フルコール
混＠智のメタクリ ル酸エステル　　　　５　Ｂ　６．６９．９Ｃ１６〜Ｃ
ＩＪ−分枝アルコール混＠物のメタクリル酸エステル　
２１３．３４．９メチルメタクリレート　　６６．６７
　Ｍドデシルメルカプタン　　　２．６７．９も一ブナ
ルベルオクトエート　２．００９１合体含量ニアＵ％ １５　ハ［１００℃、　　７０１１　倉　％）−８００
眞肩に／Ｂ組成：ｆＬ）２４モル％ ｂ）２４モル％ Ｃ）５２モル％（でのうち４０モル％は非分枝０４〜Ｃ
１１５−アルキルメタクリレートとして分類される） 添加剤？ 添加剤Ａと１１！１様に製造、ただし 鉄人−−鉱油（ｒｔ　１ｕＬ）　’Ｇ　−５，９Ｍｍ”
／　Ｂ　）　３ＬＩＯ＆非分枝アルコール２６％Ｙ：Ｗ
するＣ１２〜Ｃ１５−アルコール混＠物のメタク リル酸エステル　　　　２　ａ、ｏ　ｓｇＣｘａ〜Ｃｘ
ｅ−ｕｉ分枝アルコール混＠物のメタクリル酸エステル
　９．２２　ｇドデシルメルカ７″タン　　　０．１３
．Ｖｔ−ブナルベルオクトエ−）　　　ＩＪ、６６９添
加物：分枝アルコール２３％をｐするＣＩＪへＣ１５−
アルコール混＠物のメタクリ ル酸エステル　　　　　４８２．０２＆Ｃ１６〜Ｃ１１
ｌ−非分枝アルコール混付物のメタクリル飲エステル１
８４．６Ｅｌドデシルメルカプタン　　　２．６７　ｇ
ｔ−ブチルペルオクトエート　　２．Ｑ　Ｑ　ｇｎ＠ｎ
金体−７０幅 粘度（１００℃、７Ｃ１鋪％）　−５３０ａｍ”／ｓ組
＊：ＩＬ）　　　０モル％ ｂ）２４モル％ ０）７６モル％（七のうち５９モル％は０４〜Ｃ１δ−
非分板アルキルメタク リレートとして分類される） 例　　５ 添加剤Ｇ ゐ加削ン製造するため、１記混＠？！ｌ馨、撹拌機、ｍ
度計、還流冷却器および供給１°ン倫えた２１の四つロ
フラスコ中へ装入づる： 石油（ηｉｏｏ’ｃ　”＝　”９”に／ｅ）　　　　５
ＯＵｇ分枝アルコール２６％を有するＣよ２〜Ｃ工。
−アルコール混＠物のメタクリル噌 エステル　　　　　　　　　　２０．４５　、Ｗ縁状Ｃ
１６〜Ｃ１Ｂ−アルコールのメタクリル醒エステル　　
　　　　　　８．７５　、Ｖメチルメタクリレート　　
　　　　１．６（１／ジメテルアミノエナルメタクリレ
ート ２．５　Ｌｌ　、？ ドデシルメルカプタン　　　　　　　ｏ、ｉｓ！Ｊｔ−
ブナルベルオクトエート　　　０．３６　ｇ成分か＃ｉ
所した後、−Ｆ記混＠物ン１［ＪＬｌ’Ｃで２１０分間
に重加する。
分枝７　Ａ／　：ｌ−／Ｉ／　２３％’Ｙ：　Ｗ　−ｊ
’　；ｂ　Ｃ１２〜Ｃ１５アルコール混＠物のメタクリ
ル酸エ ステＡｌ４０９．４９ 脚状Ｃ工。〜ＣＩＲ−アルコール（混合物）のメタクリ
ル戯エステル　　　１７５．３　ｊＪメチルメタクリレ
ート　　　　　　３２．０　＆ジメチルアミノエチルメ
タクリレート ５０、ＬＩ　ｇ ドデシルメルカプタン　　　　　　２．６７ｇおよび ｔ−ブチルペルオクトエート　　　　２．Ｏｙこの重加
が完了してから２時間後に、Ｃ−ブチルペルオクトエー
ト１．４ｇ乞添加する。
乍ル台時間二８時ｆ’ｊｊ　、開明で粘稠な浴准が得ら
れる。
１七棒金ｆｉ：　７０重駕％ 粘緻（１００’Ｃ，７０亜鴛％）−８００關４／８組成
：Ｌ）１２モル％ １））２［Ｊモル％ ｃ）５６モル％（七のうち４６モル％ は称状Ｃ４−″−Ｃ１δ−アルキルメタクリレートとし
て公知される） と）１２モル％ 例　　６ 添加剤Ｈ 添加剤製造の几め、下記混＠＠ン、撹拌機、温度計、還
流冷却器および供給１乞儒え几、２１の四つロフラスコ
に装入する： 石油Ｃ’７１　ＤＯ”に　＝　３．シｕ’／８　）　　
　　３０　［Ｊ　、９分枝７　ル：）　−ル’１５％１
１゛るＣ１２〜Ｃ１５−アルコール混付物のメタ クリル叡エステル　　　　　　２０．３２．９榛状０１
６〜Ｃ１８アルコール混付物のメタクリル娠エステル　
　　　　８．６９　Ｍメチルメタクリレート１．５９．
！ｉ／Ｎ−ジメナルアミノプロピルーメタ クリルアミド　　　　　　　　　　２．７０　、Ｖドデ
シルメルカプタン　　　　　　　Ｌｌ、１３．Ｗおよび ｔ−ブチルペルオクトエート　　　０．６６　ｇ丁記混
＠＠ン、ｉｏｏ’ｃで２１０分ｔＭ＋に配量する： 分校アルコール２６鴫ン′４ｉ４−ｆるＣよ２〜Ｃｌｌ
５−アルコール混合物のメタ クリル酸エステル　　　　　　４０６．８．９脚状Ｃ１
６〜Ｃ１１１−アルコールのメタクリル酸エステル　　
　　　　１７４．０　、Ｖメチルメタクリレート３１．
８ｇ Ｎ−ジメチルアミノプロビル−メタ クリルアミド　　　　　　　　　　５４．１．９ドデシ
ルメルカプタン　　　　　　　２．６７１９および む−ブチルペルオクトエート　　　　２．０ｇこの冷加
の終了してから２時間債に、ｔ−ブチルペルオクトエー
ト１．４ｇｖｍ加する。
全真曾時…Ｊ二８時間、澄明で粘稠な一献か祷られる。
１ｇ合体含ｊｌニア０菖量係 粘度（１００℃、　７０１童嘩　）　’：　　８００關
−／Ｓ組成：！Ｌ）１２七ル爆 １））２０モル％ ０）り６１＃％（そのうち４３−Ｔ：に％は脚状Ｃ４へ
０１５−アルキルメタ クリレートとして分類すれる） ｄ）１２モル％ 添加剤Ｂ 添加剤人と同じ方法で製造、ただし 装入＠： 石油（ηｉｏｏ　−ｃ　””　３−９１１′４／　ｌ　
）　　　　！ｌ　ＯＯＪｊ’分校アルコール２６％１に
：有するＣ１１１〜ＣＩＪＳ−アルコール混合物のメタ クリル酸エステル　　　　　　　２５．８　、ＶＩＩＡ
状Ｃ１６〜Ｃｕ１ｌ−アルコール混合物のメタクリル酸
エステル　　　　　７．５　！Ｉドデシルメルカプタン
　　　　　　０．１３．９および ｔ−ブチルペルオクトエート　　　０．３６　＆添加ａ
ＩＩＩＪ： 分校アルコール２３％を有するＣ１震 ”−ｃｚｓ−アルコール混＠物のメタ クリル酸エステル　　　　　　５１７．４　ｇｆｈ状Ｃ
１６″−ｃｘｓ−アルコール混合物のメタクリル酸エス
テル　　　１４９二５Ｍドデシルメルカプタン　　　　
　　　２．６７９および ｔ−ブチルペルオクトエート２．０９ １Ａ合体含１１ニア０″Ｍ童喝 粘度（１００℃、７０鬼１１％）：）３０１１１に／―
組成：ａ）０セル％ ｂ）２０モル鴫 Ｃ）７９モル％（そのうち６２モル％ はＩｋＩ状０４〜Ｃ１δ−アルキルメタクリレートとし
て分類される）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、流動点改良作用を有する、ポリアルキルメタクリレ
    ートを主体とする鉱油用添加剤において、該添加剤が ａ）メチルメタクリレート１０〜３０モル％ ｂ）アルキル基中に１６〜３０個の炭素原子を有する非
    分枝アルキル基を有するアルキルメタクリレート１０〜
    ７０モル％ ｃ）アルキル基中に４〜１５個の炭素原子を有する非分
    枝アルキル基および／または４〜４０個の炭素原子を有
    する分枝アルキル基を有するアルキルメタクリレート８
    ０〜０モル％および場合により ｄ）単量体成分として、分散作用を有し、ラジカル重合
    可能な窒素含有単量体３０〜０モル％から構成された重
    合体Ｐからなることを特徴とする、流動点改良作用を有
    する、ポリアルキルメタクリレートを主体とする鉱油用
    添加剤。 ２、単量体成分ａ）かメチルメタクリレート１０〜２０
    モル％である、特許請求の範囲第１項記載の添加剤。 ３、単量体成分ｂ）が、アルキル基中に１６〜３０個の
    炭素原子を有する非分枝アルキル基を有するアルキルメ
    タクリレート１０〜５０モル％である、特許請求の範囲
    第１項記載の添加剤。 ４、単量体成分ｃ）が、アルキル基中に４〜１５個の炭
    素原子を有する非分枝アルキル基および／または４〜４
    ０個の分枝アルキル基を有するアルキルメタクリレート
    ８０〜３０モル％である、特許請求の範囲第１項記載の
    添加剤。 ５、単量体成分ｄ）が、分散作用を有する、ラジカル重
    合可能な、窒素含有単量体２０〜０．５モル％である、
    特許請求の範囲第１項記載の添加剤。
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