JPS62211552A - 分離剤の製造方法 - Google Patents
分離剤の製造方法Info
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- JPS62211552A JPS62211552A JP61052704A JP5270486A JPS62211552A JP S62211552 A JPS62211552 A JP S62211552A JP 61052704 A JP61052704 A JP 61052704A JP 5270486 A JP5270486 A JP 5270486A JP S62211552 A JPS62211552 A JP S62211552A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は光学分割を主目的とする液体クロマトグラフィ
ー用分離剤の製法に関するものである。
ー用分離剤の製法に関するものである。
［従来技術及び問題点］
光学分割におけるクロマトグラフィー法の応用が、その
困難なプロセスをいかに簡単なものにするかはすでによ
く紹介されている。また、この目的に多糖誘導体を多孔
質担体に担持した複合物が良好な効果を与えることが明
らかにされている。
困難なプロセスをいかに簡単なものにするかはすでによ
く紹介されている。また、この目的に多糖誘導体を多孔
質担体に担持した複合物が良好な効果を与えることが明
らかにされている。
しかし、光学分割をなお効率的に行なうためにはカラム
の分離能力を少しでも高くする必要がある。
の分離能力を少しでも高くする必要がある。
［問題点を解決するための手段］
本発明はかかる充填剤の分離能力を向上せしめるための
検討の結果達成されたものである。即ち多糖誘導体を担
体に担持するためには、いったんこれを溶解しなければ
ならないが、この時に用いる溶媒の選択が、得られた分
離剤の分離特性に影響を与えることは知られていた。本
発明者らは更にすぐれた性能を有するカラム充填剤を得
るべく、検討を重ねた結果従来用いられたことのない芳
香族液体を溶媒として用いるか、あるいは主溶媒の中に
添加することが極めてすぐれた効果を示すことを発見し
たものである。即ち本発明は溶媒に溶解したる多糖誘導
体を微多孔質担体に担持させ、前記溶媒を除去し分離剤
を調整する方法において、該溶媒として芳香族液体、も
しくは芳香族液体を含む液体を用いることにより得られ
た分離剤の光学分割能力を高める方法に関するものであ
る。
検討の結果達成されたものである。即ち多糖誘導体を担
体に担持するためには、いったんこれを溶解しなければ
ならないが、この時に用いる溶媒の選択が、得られた分
離剤の分離特性に影響を与えることは知られていた。本
発明者らは更にすぐれた性能を有するカラム充填剤を得
るべく、検討を重ねた結果従来用いられたことのない芳
香族液体を溶媒として用いるか、あるいは主溶媒の中に
添加することが極めてすぐれた効果を示すことを発見し
たものである。即ち本発明は溶媒に溶解したる多糖誘導
体を微多孔質担体に担持させ、前記溶媒を除去し分離剤
を調整する方法において、該溶媒として芳香族液体、も
しくは芳香族液体を含む液体を用いることにより得られ
た分離剤の光学分割能力を高める方法に関するものであ
る。
本発明にいう芳香族液体とは、炭素数１０以下より成る
芳香族環、あるいはへテロ芳香族環を有する化合物をさ
し、いかなる置換基を有しても良い。例えば、ベンゼン
、トルエン、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、ベンズ
アルデヒド、安息香酸エステル、アニソール、酢酸フェ
ニル、フェノール、クレゾール、アニリン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアニリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
チオフェン、ビロール、Ｎ−メチルフラン、ビロール、
ピリジン、とリジンオキシドなどを例としてあげること
ができるが、これらの各々が結果する分離剤の分離特性
に与える影響は異なっており、好ましくは溶解せんとす
る多ｍ誘導体との相容性にすぐれたものが好ましい。更
に好ましくは例えばセルローストリアセテートを多糖誘
導体として用いる場合にはフェノールやクレゾール、セ
ルローストリベンゾエートにはベンゼンやニトロベンゼ
ン等である。
芳香族環、あるいはへテロ芳香族環を有する化合物をさ
し、いかなる置換基を有しても良い。例えば、ベンゼン
、トルエン、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、ベンズ
アルデヒド、安息香酸エステル、アニソール、酢酸フェ
ニル、フェノール、クレゾール、アニリン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアニリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
チオフェン、ビロール、Ｎ−メチルフラン、ビロール、
ピリジン、とリジンオキシドなどを例としてあげること
ができるが、これらの各々が結果する分離剤の分離特性
に与える影響は異なっており、好ましくは溶解せんとす
る多ｍ誘導体との相容性にすぐれたものが好ましい。更
に好ましくは例えばセルローストリアセテートを多糖誘
導体として用いる場合にはフェノールやクレゾール、セ
ルローストリベンゾエートにはベンゼンやニトロベンゼ
ン等である。
これらの液体を用いる場合に、それ自体を溶媒として用
いても良いが該多糖誘導体に対する溶解性が不十分であ
ったり、また通常比較的沸点の高いものが多（、乾固が
困難である場合もあるので、該多糖誘導体を溶解するこ
とのできる他の溶媒、例えばジクロロメタン、トリクロ
ロメタンなどの沸点の低い適切な溶媒に少量混合した方
が扱いが容易となる。この場合の芳香族液体の重最含有
率は１〜１００％好ましくは５〜１００％である。
いても良いが該多糖誘導体に対する溶解性が不十分であ
ったり、また通常比較的沸点の高いものが多（、乾固が
困難である場合もあるので、該多糖誘導体を溶解するこ
とのできる他の溶媒、例えばジクロロメタン、トリクロ
ロメタンなどの沸点の低い適切な溶媒に少量混合した方
が扱いが容易となる。この場合の芳香族液体の重最含有
率は１〜１００％好ましくは５〜１００％である。
本発明に用いる分離剤は多糖誘導体を有効成分とするも
のである。ここでいう多糖とは合成多糖、天然多糖、天
然物変成多糖のいずれかを問わず、光学活性であればい
かなるものでも良いが、好ましくは規則性の高いホモグ
リカンであり、しかも結合様式も一定であるものである
。更に好ましくは高純度の多糖を容易に得ることのでき
るセルロース、アミロース、β−１，４−キトサン、キ
チン、β−１，４−マンナン、β−１，４−キシラン、
イヌリン、α−１，３−グルカン、β−１，３−グルカ
ン等である。多糖の誘導体とは、上記多糖の有する水酸
基上の水素原子の一部あるいは全部、好ましくは８５％
以上を他の原子団で置換したものである。ここでいう原
子団は、 であり、Ｒｏは炭素数１乃至３より成る脂肪族基、３乃
至８より成る環式脂肪族基、炭素数４乃至２０より成る
芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、いずれも置換
基を有しても良い。これらの誘導体は公知の各種の化学
反応を用いて容易に得ることができる。
のである。ここでいう多糖とは合成多糖、天然多糖、天
然物変成多糖のいずれかを問わず、光学活性であればい
かなるものでも良いが、好ましくは規則性の高いホモグ
リカンであり、しかも結合様式も一定であるものである
。更に好ましくは高純度の多糖を容易に得ることのでき
るセルロース、アミロース、β−１，４−キトサン、キ
チン、β−１，４−マンナン、β−１，４−キシラン、
イヌリン、α−１，３−グルカン、β−１，３−グルカ
ン等である。多糖の誘導体とは、上記多糖の有する水酸
基上の水素原子の一部あるいは全部、好ましくは８５％
以上を他の原子団で置換したものである。ここでいう原
子団は、 であり、Ｒｏは炭素数１乃至３より成る脂肪族基、３乃
至８より成る環式脂肪族基、炭素数４乃至２０より成る
芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、いずれも置換
基を有しても良い。これらの誘導体は公知の各種の化学
反応を用いて容易に得ることができる。
本発明に用る微多孔質担体としては、多孔質有機担体又
は多孔質無機担体があり、好ましくは多孔質無機担体で
ある。多孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート等からなる
高分子物質が挙げられる。多孔質無機担体として適当な
ものはシリカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガ
ラス、ケイ酸塩、カオリンの如き合成もしくは天然の物
質が挙げられ多糖誘導体との親和性を良くするために表
面処理を行なっても良い。表面処理の方法としては、有
機シラン化合物を用いたシラン化処理やプラズマ重合に
よる表面処理法等がある。
は多孔質無機担体があり、好ましくは多孔質無機担体で
ある。多孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート等からなる
高分子物質が挙げられる。多孔質無機担体として適当な
ものはシリカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガ
ラス、ケイ酸塩、カオリンの如き合成もしくは天然の物
質が挙げられ多糖誘導体との親和性を良くするために表
面処理を行なっても良い。表面処理の方法としては、有
機シラン化合物を用いたシラン化処理やプラズマ重合に
よる表面処理法等がある。
適当な担体の大きさは、一般に１μｍ〜１０ｓであり、
好ましくは１μｍ〜３００μｍである。
好ましくは１μｍ〜３００μｍである。
多孔質の平均孔径は１０Ａ〜１００μｍであり、ｙまし
くは５０八〜１００００八である。多Ｘｌｌ誘導体を保
持させる譬は担体に対して１〜１００ｆｆｉ量％、好ま
しくは５〜５０１ｉｆｆｉ％である。
くは５０八〜１００００八である。多Ｘｌｌ誘導体を保
持させる譬は担体に対して１〜１００ｆｆｉ量％、好ま
しくは５〜５０１ｉｆｆｉ％である。
［作用］
本発明の芳香族液体が多糖誘導体の光学分割特性に影響
を与える理由は明らかではないが、芳香族化合物のよう
にかなりの大きさを有する化合物が多′Ｍ誘導体に溶媒
和した場合に、例えばグリコシド結合のフンホメーショ
ンが伸張して、分子鎮のコンホメーション的均一性を増
大させるといった効果が想像される。
を与える理由は明らかではないが、芳香族化合物のよう
にかなりの大きさを有する化合物が多′Ｍ誘導体に溶媒
和した場合に、例えばグリコシド結合のフンホメーショ
ンが伸張して、分子鎮のコンホメーション的均一性を増
大させるといった効果が想像される。
［効果１
本発明の効果は、比較例、実施例を比較すれば明らかな
ように、分割能力の著しい効果が認められる。このこと
は言うまでもなく分析、分取のいずれをとわず、従来極
めて困難な場合の多かった光学分割をカラムクロマトグ
ラフィーという簡便な手段をもって行なう方法を更に進
歩させることに貢献するものである。
ように、分割能力の著しい効果が認められる。このこと
は言うまでもなく分析、分取のいずれをとわず、従来極
めて困難な場合の多かった光学分割をカラムクロマトグ
ラフィーという簡便な手段をもって行なう方法を更に進
歩させることに貢献するものである。
［実施例］
以下、本発明を実施例、比較例を用いて説明するが、本
発明がこれら実施例に限られるものでないことはいうま
でもない。
発明がこれら実施例に限られるものでないことはいうま
でもない。
本実施例中に分離能力を表わす指標として主に用いる分
離係数 αは以下のように定義される。
離係数 αは以下のように定義される。
α＝に′２／に′１
実施例１及び比較例１
三酢醒セルロース１部を、表面をジフェニルシラン処理
したシリカゲル（Ｈｅｒｃｋ社製、Ｌｉｃｈｒｏｓｐｈ
ｅｒ ５ｉ１０００） ４部に担持してクロマトグラフ
ィー用分離剤を調整する際に、溶媒（約８部を用いる）
としてジクロロメタン−フェノール混合液（８： １
）を用いた場合（実施例１）とジクロロメタンのみを用
いた場合（比較例１）に、それぞれ得られた分離剤がい
くつかの化合物に対して示すαを表１に記した。なお、
分析は得られた分離剤を長さ２５ａｍ、内径０．４６
ｔｘのカラムにスラリー法により充填し、ヘキサン−イ
ソプロピルアルコール９：１混合液を溶離液とし、流速
０．５ｄ／分、温度２０−２５℃の条件下に行なった。
したシリカゲル（Ｈｅｒｃｋ社製、Ｌｉｃｈｒｏｓｐｈ
ｅｒ ５ｉ１０００） ４部に担持してクロマトグラフ
ィー用分離剤を調整する際に、溶媒（約８部を用いる）
としてジクロロメタン−フェノール混合液（８： １
）を用いた場合（実施例１）とジクロロメタンのみを用
いた場合（比較例１）に、それぞれ得られた分離剤がい
くつかの化合物に対して示すαを表１に記した。なお、
分析は得られた分離剤を長さ２５ａｍ、内径０．４６
ｔｘのカラムにスラリー法により充填し、ヘキサン−イ
ソプロピルアルコール９：１混合液を溶離液とし、流速
０．５ｄ／分、温度２０−２５℃の条件下に行なった。
実施例２．３及び比較例２
実施例１と同様の製造方法にしてセルローストリベンゾ
エートを担持する際に、溶媒としてジクロ−メタン−ベ
ンゼン混合液（４： １ ）を用いた場合（実施例２）
、ジクロロメタン−ニトロベンゼン（８： １ ）混合
液を用いた場合（実施例３）、及びジクロロメタンのみ
を用いた場合（比較例２）に各々分離剤がいくつかの化
合物に対して示したのを表−２に記す。
エートを担持する際に、溶媒としてジクロ−メタン−ベ
ンゼン混合液（４： １ ）を用いた場合（実施例２）
、ジクロロメタン−ニトロベンゼン（８： １ ）混合
液を用いた場合（実施例３）、及びジクロロメタンのみ
を用いた場合（比較例２）に各々分離剤がいくつかの化
合物に対して示したのを表−２に記す。
Claims (1)
- 溶媒に溶解したる多糖誘導体を微多孔質担体に吸着させ
、前記溶媒を除去して分離剤を調整する方法において、
該溶媒として芳香族液体もしくはこれを含む液体を用い
ることを特徴とする分離剤の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61052704A JPH0718849B2 (ja) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | 分離剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61052704A JPH0718849B2 (ja) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | 分離剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62211552A true JPS62211552A (ja) | 1987-09-17 |
| JPH0718849B2 JPH0718849B2 (ja) | 1995-03-06 |
Family
ID=12922278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61052704A Expired - Lifetime JPH0718849B2 (ja) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | 分離剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0718849B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995023125A1 (fr) * | 1994-02-25 | 1995-08-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede de production de compose de mevalonolactone optiquement actif |
| WO1997023778A1 (fr) * | 1995-12-21 | 1997-07-03 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Remplissage de chromatographie liquide a haute performance |
| WO2003004149A1 (fr) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Agent de separation d'isomere optique et procede de preparation de cet agent |
| WO2011158935A1 (ja) * | 2010-06-18 | 2011-12-22 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学異性体用分離剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60226829A (ja) * | 1984-03-29 | 1985-11-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 多糖誘導体より成る分離剤 |
-
1986
- 1986-03-12 JP JP61052704A patent/JPH0718849B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60226829A (ja) * | 1984-03-29 | 1985-11-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 多糖誘導体より成る分離剤 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995023125A1 (fr) * | 1994-02-25 | 1995-08-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede de production de compose de mevalonolactone optiquement actif |
| WO1997023778A1 (fr) * | 1995-12-21 | 1997-07-03 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Remplissage de chromatographie liquide a haute performance |
| EP1762842A2 (en) * | 1995-12-21 | 2007-03-14 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
| EP1762842A3 (en) * | 1995-12-21 | 2011-01-26 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
| WO2003004149A1 (fr) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Agent de separation d'isomere optique et procede de preparation de cet agent |
| US7090775B2 (en) | 2001-07-06 | 2006-08-15 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Separation agent for separating optical isomer and method for preparation thereof |
| US7615150B2 (en) | 2001-07-06 | 2009-11-10 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Separation agent for separating optical isomer and method for preparation thereof |
| WO2011158935A1 (ja) * | 2010-06-18 | 2011-12-22 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学異性体用分離剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0718849B2 (ja) | 1995-03-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |