JPS6220992B2 - - Google Patents

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JPS6220992B2
JPS6220992B2 JP54049208A JP4920879A JPS6220992B2 JP S6220992 B2 JPS6220992 B2 JP S6220992B2 JP 54049208 A JP54049208 A JP 54049208A JP 4920879 A JP4920879 A JP 4920879A JP S6220992 B2 JPS6220992 B2 JP S6220992B2
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JP
Japan
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soil
ethyl
present
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compounds
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JP54049208A
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Mutsuo Koyanagi
Yoshio Fujita
Kunio Mukai
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/17—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（） 〔式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わ
す。〕 で表わされるＯ―エチル―Ｓ―アルキル―Ｓ―イ
ソプロピル ホスホロジチオレートおよびそれを
有効成分として含有する殺線虫剤である。 一般式（）で表わされる本発明化合物は、文
献未記載の新規化合物であつて広範囲の有害線虫
類を駆除し、かつ作物に対する薬害のきわめて少
ない殺線虫効力を有する化合物である。 現在、一般に使用されている殺線虫剤は、Ｄ―
Ｄ剤（ジクロルプロペンおよびジクロルプロパン
の混合物）、EDB剤（エチレンジブロマイド）、
DBCP剤（１，２―ジブロム―３―クロルプロパ
ン）およびクロールピクリン等である。これらの
薬剤はいずれも土壌中でガスとして拡散し、これ
らのガスに接触した線虫が死に至るものである
が、殺線虫効果をあげるためには一般に７〜14日
間の被覆または水封操作を必要とする。そして土
壌中にガスが残留している間に作物を移値または
播種すると薬害を生ずるため、施用後長期間放置
するかまたはガスを土壌より除去するいわゆるガ
ス抜き作業を度々必要とする。この様に圃場を空
けておく期間が必要であつたり、煩雑なガス抜き
作業のため、しばしば播種や定植の適期を逃すこ
とがある。 すなわち、薬害のため圃場の有効利用が著しく
妨げられる。また、クロールピクリンは猛毒性の
ために公害問題を惹起しており、その他上述の殺
線虫剤も一般に単位面積当りの防除薬価が高いこ
とも欠点となつている。 本発明者らは、ジチオールリン酸エステルの一
連の化合物について殺線虫効力を検討した結果、
後の実施例でも明らかなようにＯ―アルキルのア
ルキルがエチル、一方のＳ―アルキルのアルキル
がイソプロピルであるとき、他方のＳ―アルキル
のアルキルがメチルかエチルの場合、他の近似の
アルキルの場合に比して、きわめて優れた殺線虫
効力を有することを見出し、本発明を完成した。 しかも本発明化合物は作物の生育中でも施用す
ることが可能な、薬害の少ない安全でしかもきわ
めて強い殺線虫効力を有し、かつ人蓄に対しても
毒性の低い化合物である。すなわち本発明化合物
は任意の時期にこれを施用することが可能であ
り、従来実用されている殺線虫剤の使用概念を破
つたきわめて優れた殺線虫効力を有する化合物で
ある。 本発明の化合物はシスト線虫、ネコブ線虫、ネ
グサレ線虫等の土壌線虫に有効であるのみなら
ず、稲芯枯線虫等広範囲の線虫に有効である。 以上述べたように優れた殺線虫効力を有する本
発明化合物は、例えば一般式（） 〔式中、Ｍはアルカリ金属原子を表わし、Ａは
イソプロピル基、メチル基またはエチル基を表わ
す。〕 で表わされるジチオリン酸塩と一般式（） Hal・Ｂ （） 〔式中、Halはハロゲン原子を表わし、Ｂはイ
ソプロピル基、メチル基またはエチル基を表わ
す。ただし、Ａがイソプロピル基であるときＢは
メチル基かエチル基を表わし、Ａがメチル基かエ
チル基であるときＢはイソプロピル基を表わすも
のとする。〕 で表わされるハロゲン化合物とを反応させるか一
般式（） 〔式中、Ａは前述のとおりである。〕 で表わされるチオリン酸クロライドと一般式
（） HSB （） 〔式中、Ｂは前述のとおりである。〕 で表わされるメルカプタンとを脱酸剤を用いて反
応させることによつて容易に合成される。 以下に代表的な合成例をあげる。 合成例１ （本発明化合物(1)の例） Ｏ―エチル―Ｓ―イソプロピル ジチオリン酸
カリウム11.9ｇをアセトン100mlに溶解し、沃化
メチル10.6ｇを加えて１時間撹拌還流した。アセ
トンを減圧除去、残分をトルエンに溶解し、５％
炭酸ナトリウム水溶液で洗浄、さらに水洗浄した
後トルエンを減圧除去して、残分として油状物
8.9ｇを得た。このものをシリカゲルでカラムク
ロマトグラフイーを行い淡黄緑色油状、屈折率ｎ
２６．０ Ｄ1.5045のＯ―エチル―Ｓ―メチル―Ｓ―イソ
プロピル ホスホロジチオレート8.0ｇを得た。 元素分析値 計算値（C6H15O2PS2として） 実測値 Ｃ（％） 33.63 33.45 Ｈ（％） 7.06 6.92 Ｐ（％） 14.45 14.28 合成例２ （本発明化合物(2)の例） Ｏ―エチル―Ｓ―イソプロピル チオリン酸ク
ロライド10.2ｇをトルエン100mlに溶解し、エチ
ルメルカプタン4.7ｇを加えた後、トリエチルア
ミン6.0ｇを室温で滴下、同温度で２時間撹拌し
た。10％塩酸洗浄、水洗浄した後、５％炭酸ナト
リウム水溶液で洗浄、水洗浄した後、トルエンを
減圧除去して、残分として油状物8.1ｇを得た。
このものをシリカゲルでカラムクロマトグラフイ
ーを行い淡黄緑色油状、屈折率ｎ２６．０ Ｄ1.4948のＯ
―エチル―Ｓ―エチル―Ｓ―イソプロピル ホス
ホロジチオレート6.7ｇを得た。 元素分析値 計算値（C7H17O2PS2として） 実測値 Ｃ（％） 36.83 36.64 Ｈ（％） 7.51 7.39 Ｐ（％） 13.56 13.28 得られた本発明化合物は油状物であるが、その
まま液体または固体、時によつてはガス状の担体
と混合し、必要あれば各種の補助剤を添加するこ
とによる通常の製剤方法によつて、油剤、乳剤、
水和剤、粒剤、微粒剤または粉剤等に製剤化さ
れ、通常の方法により使用される。もちろん他の
殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、殺菌剤、種子消毒
剤、肥料または土譲改良剤等と混合して同時に施
用することができる。 以下に代表的な試験例をあげて本発明化合物の
有効性を説明し、また本殺線虫剤の製剤例をあげ
るが、有効成分および製剤添加物または剤型等は
これらに限定されるものでないことはいうまでも
ない。なお、製剤例中の部は重量部を表わす。
【表】 試験例 １ トマト立毛中施用によるネコブ線虫の防除効果 ネコブ線虫（Meloidgyne SP.）汚染土壌500ｇ
を等量の非汚染土壌と混和し、1/5000アールのワ
グネルポツトに入れ、３〜４葉期のトマト苗６本
を植えた。トマト苗が充分活着した２日後、製剤
例１に準じて調製した本発明化合物(1)，(2)の乳剤
の希釈液をそれぞれ別々に80ml／ポツト（4l／
m2）潅注した。対照としてDBCP乳剤および化合
物(イ)〜(ヘ)についても同様に処理した。 薬剤処理の日から21日後にトマト苗の生育程度
とネコブ着生程度を観察した。観察は非汚染土壌
および汚染土壌に植え、薬剤処理をしなかつたポ
ツトの苗を対照として行い、下記の基準で記録し
た。各処理それぞれ３回の反復を行つた。 （ネコブ着生程度）表 示 ネコブ着生状態 ０ 薬剤無処理非汚染土壌区と同じ（着生なし） １ 薬剤無処理非汚染土壌区に比べ僅かにネコブ
着生 ２ 薬剤無処理非汚染土壌区に比べ明らかにネコ
ブ着生がない ３ 薬剤無処理汚染土壌区に近く多量のネコブが
着生 ４ 薬剤無処理汚染土壌区と同等ないしさらに多
い。 （トマト苗の生育程度）表 示 トマト苗生育状態 Ａ 非汚染土壌区の苗と同等以上 Ｂ 非汚染土壌区の苗に比べて僅かに劣る Ｃ 非汚染土壌区の苗に比べて明瞭に劣る Ｄ 大半枯死ないし生育著しく不良 試験の結果を表１に示す。
【表】 試験例 ２ トマト移植時施用によるネコブ線虫の防除効果 ネコブ線虫（Meloidgyne SP.）汚染土壌500ｇ
を等量の非汚染土壌と混和し、1/5000アールのワ
グネルポツトに入れ、製剤例３に準じて調製した
本発明化合物(1)，(2)の粒剤をそれぞれ別々に0.2
ｇ／ポツト（１Kg／アール）施用し、表層下15cm
までの土壌と均一に混和した後、３〜４葉期のト
マト苗６本を移植した。 対照としてDBCP乳剤の希釈液および化合物
(イ)，(ハ)，(ホ)の粒剤についても同様に処理した。 薬剤処理の日から21日後にトマト苗の生育程度
とネコブ着生程度を観察し、試験例１に準じて記
録した。各処理それぞれ３回の反復を行つた。 試験結果を表２に示す。
【表】 施用濃度を示す。
試験例 ３ 播種時施用によるシスト線虫防除効果 ダイズシスト線虫（Heterodera glycines）汚
染土壌500ｇを等量の非汚染土壌と混和し、1/500
０アールのワグネルポツトに入れ、製剤例１に準
じて調製した本発明化合物(1)，(2)の乳剤の希釈液
をそれぞれ別々に80ml／ポツト潅注し、表層下15
cmまでの土壌と均一に混和した後大豆10粒を播種
した。 対照としてDBCP乳剤および化合物(イ)について
も同様に処理した。 薬剤処理の日から30日後にダイズの生育程度と
シストの付着程度を観察した。観察結果の記録は
試験例１に準じた各処理それぞれ３回の反復を行
つた。 試験結果を表３に示す。
【表】
【表】 試験例 ４ 播種施用によるネグサレ線虫防除効果 ネグサレ線虫（Pratylenchus SP.）汚染土壌
500ｇを等量の非汚染土壌と混和し、1/5000アー
ルのワグネルポツトに入れ、製剤例４に準じて調
製した本発明化合物(1)，(2)の粉剤をそれぞれ別々
に0.2ｇ／ポツト（１Kg／アール）施用し、表層
下15cmまでの土壌と均一に混和した後、ニンジン
15粒を播種した。 対照としてDBCP乳剤の希釈液および化合物(ニ)
についても同様に処理した。 薬剤処理の日から60日後にニンジンの生育程度
とネグサレ病斑の発生程度を観察した。観察結果
の記録は試験例１に準じ、各処理それぞれ４回の
反復を行つた。 試験結果を表４に示す。
【表】 試験例 ５ ネコブセンチユウ（Meloidgyne SP.）汚染土
壌からなる圃場をプラステイツク板で２ｍ×１ｍ
の区画に仕切り試験区とする。製剤例５に準じて
調製した本発明化合物(1)，(2)の油剤をそれぞれ
別々に土壌面20cmの間隔で15cmの深さに１点当り
２ml（約５／アール）注入し、覆土し５日間そ
のままにおく。その後３〜４葉期のトマト苗を20
本／m2の割合で当間隔に移植する。移植の日から
28日後にトマト苗を採取し、生育状態を観察した
ところ、いずれの区も非汚染土壌区と遜色ない状
態にあり、ネコブの着生は皆無ないし数個着生し
て止まつていた。 一方、薬剤を処理しなかつた汚染土壌区画のト
マト苗の生長は草丈、根長共に不良であり、多数
のネコブ着生を見た。 製剤例 １ 本発明化合物(1)，(2)の各々40部をキシレン50部
に溶解し、乳化剤ソルポールSM―200（東邦化学
登録商標名、アニオン系界面活性剤とノニオン系
界面活性剤の混合物）10部を加え、よく撹拌混合
すれば各々40％の乳剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)，(2)の各々40部にソルポール
SM―200（前述）５部を加えよく混合し、カープ
レツクス＃80（シオノギ製薬登録商標名、合成含
水酸化珪素微粉）20部、300メツシユ珪藻土35部
を順次加え、市販のジユースミキサー中にて撹拌
混合すれば各々40％の水和剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物(1)，(2)の各々５部にトヨリグニン
CT（東洋紡登録商標名、リグニンスルホン酸
塩）５部とGSMクレー（ジークライト礦業登録
商標名）90部を加え、擂潰器中にて充分撹拌混合
する。次いで水をこれらの混合物の10％相当量加
え、さらに撹拌し、造粒機によつて製粒し、通風
乾燥すれば各々５％粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物(1)，(2)の各々５部をアセトン20部
に溶解し、カープレツクス＃80（前述）３部、
PAP（イソプロピルアシツドホスフエート）0.3
部および300メツシユタルク91.7部を順次加え、
ジユースミキサー中にて撹拌混合した後、アセト
ンを蒸発除去すれば各々５％粉剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物(1)，(2)の各々20部を灯油に溶解
し、全体を100部とすれば各々20％油剤を得る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わ
    す。〕 で表わされるＯ―エチル―Ｓ―アルキル―Ｓ―イ
    ソプロピル ホスホロジチオレート。 ２ 一般式 〔式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わ
    す。〕 で表わされるＯ―エチル―Ｓ―アルキル―Ｓ―イ
    ソプロピル ホスホロジチオレートを有効成分と
    して含有することを特徴とする殺線虫剤。
JP4920879A 1979-04-20 1979-04-20 O-ethyl s-alkyl s-isopropylphosphorodithiolate and nematocide comprising it as active constituent Granted JPS55141495A (en)

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PL1980223543A PL122719B1 (en) 1979-04-20 1980-04-17 Nematocide and method of manufacture of novel o-ethyl-s-isopropyl-s-alkyl phosphorodithioates
EP80301270A EP0018224B1 (en) 1979-04-20 1980-04-18 Alkyl phosphorodithiolates, compositions including them, their production and their use as nematocides
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EP0018224B1 (en) 1983-02-09
US4273769A (en) 1981-06-16
PL223543A1 (ja) 1981-02-13
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