HU184742B - Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents - Google Patents
Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU184742B HU184742B HU80958A HU95880A HU184742B HU 184742 B HU184742 B HU 184742B HU 80958 A HU80958 A HU 80958A HU 95880 A HU95880 A HU 95880A HU 184742 B HU184742 B HU 184742B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- ethyl
- isopropyl
- methyl
- defined above
- Prior art date
Links
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 13
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- -1 isopropylmethyl Chemical group 0.000 claims description 10
- FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N hydroxy-sulfanyl-sulfidophosphanium Chemical compound SP(S)=O FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 44
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract 3
- ZXRDVSMSMOZCPT-UHFFFAOYSA-N phosphorodithious acid Chemical compound OP(S)S ZXRDVSMSMOZCPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- YIWDRMMXNRHUMU-UHFFFAOYSA-N chloro-bis(sulfanyl)phosphane Chemical compound SP(S)Cl YIWDRMMXNRHUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromo-3-chloropropane Chemical compound ClCC(Br)CBr WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 8
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 5
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 4
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 2
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 230000008653 root damage Effects 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229940100682 1,2-dibromo-3-chloropropane Drugs 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUCGWGZTZWRNE-UHFFFAOYSA-N CC[ClH]P(Cl)(Cl)=[S+]C(C)C Chemical compound CC[ClH]P(Cl)(Cl)=[S+]C(C)C KHUCGWGZTZWRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- SXGBREZGMJVYRL-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;hydrobromide Chemical compound [Br-].CCCC[NH3+] SXGBREZGMJVYRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 230000037416 cystogenesis Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000024121 nodulation Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- QJDUDPQVDAASMV-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanethiolate Chemical compound [Na+].CC[S-] QJDUDPQVDAASMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/17—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya (I) általános képletű 0-etil-S-alkil-S-izopropil-foszfor-ditiolátot tartalmazó nematocíd kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására.
Az (I) általános képletben R jelentése metilvagy etilcsoport.
Az (1) általános képletű vegyületek új nematocid hatású vegyületek, az irodalomban még nincsenek leírva. Igen sokféle veszélyes fonalféreg ellen hatásosak, és csak gyengén fitotoxikusak.
A jelenleg általánosan használt neinatocidok például: diklór-propán, és diklór-propán keveréke (D-D), etilén-dibromid (EDB), 1,2-dibróm-3-klór-propán (DECP) klór-pikrin.
Ezek az anyagok úgy hatnak, hogy a gázhalmazállapotú vegyszer a talajon átdiffundál, és a fonalférgek a gázzal való érintkezés következtében elpusztulnak. A nematocid hatás biztosítására szükséges, hogy a vegyszer alkalmazása után a területet 7-14 napig befedjék vagy vízzel elárasszák. Ha a növényeket az alatt vetik vagy ültetik át, amíg még gáz van a talajban, a növények kémiai károsodást szenvednek. Ennek megfelelően vegyszer alkalmazása után hoszszabb ideig parlagon kell hagyni a területet vagy alaposan gáztalanítani kell a talajt. A hosszú parlagon tartási idő vagy a bonyolult gáztalanftási munka miatt az optimális vetési vagy ültetési időt sokszor nem lehet betartani.
A klóf-pikrin esetén a fenti hátrányokhoz adódik az anyag toxicitása és a segítségével végzett kezelés magas vegyszerköltsége.
A jelenleg használatos nematocidok fent felsorolt hátrányainak kiküszöbölésére kutatásokat folytattunk különböző ditioi-foszfát észterek nematocid hatásának vizsgálatára.
A találmány alapja az a felismerés, hogy ha az 0,S,S-trialkil-ditiolát alkilcsoportjait megfelelően választjuk meg, a nematocid hatás fokozható. így jobb nematocid hatás jelentkezik azoknál az észtereknél, ahol az 0-alkiI ágban az alkil helyettesítő etilcsoport, az egyik S-alkil ágban az alkil helyettesítő metil- vagy etilcsoport, a másik S-alkil ágban az alkil helyettesítő izopropilcsoport, összevetve más észterekkel, ahol az alkil helyettesítők hasonlók.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek nem okoznak kémiai károsodást, a termények vegetatív periódusa idején is alkalmazhatók, nagy a nematocid aktivitásuk, kevéssé toxikusak emberre és állatra. A szokásos nematocidok általános használatával ellentétben a találmány szerinti kompozíciók kiválóan alkalmazhatók a növény bármelyik növekedési szakasza idején.
A találmány szerinti eljárással előállított nematocid hatású vegyületek számos fonalféreg ellen hatásosak, nemcsak talajban élő fonalférgek — így például ciszta-nematóda, gyökércsomó-nematóda - ellen, hanem például rizs-nematóda ellen is.
Az (I) általános képletű O-etil-S-alkil-S-izopropil-foszfor-ditiolátokat a következő, A, B, C, D vagy E módszer bármelyikével lehet előállítani.
Λ. A szintézist úgy végezzük, hogy (II) általános képletű ditio-foszforsavat — M jelentése alkálifém atom, így például kálium vagy nátrium, és A jelentése izopropil, metil- vagy etilcsoport — X-B általános képletű vegyülettel reagáltatunk X jelentése klór, bróm vagy jód, és
-B jelentése izopropil- metil- vagy etilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ezek közül ha a (II) képletben A jelentése izopropilcsoport, akkor B jelentése csak metil- vagy etilcsoport lehet, és ha A jelentése metil ) vagy etilcsoport, akkor B jelentése csak izopropilcsoport lehet.
A reakció szobahőfok és 100°C közötti hőmérsékleten, 30 perc és 10 óra közötti idő alatt játszatjuk le. 1 mól (II) általános képletű vegyületre számítva 1 -2 mól X-B általános képletű vegyületeket alkalmazunk. Oldószerként használatunk alkoholokat, így például metanolt vagy etanolt, ketonokat, például acetont, nitrileket, például acetonitrilt, vagy vizet, f ia reakcióközegként vizet alkalmazunk, javíthatjuk a kitermelést fázistranszfer katalizátor, például tetr i(n-butil)-ammónium-bromid hozzáadásával. Az előnyös mólarány 0,05 mól fázistranszfer katalizátor 1 mól (H) általános képletű vegyületre számítva.
B. A szintézist úgy végezzük, hogy (III) általános képletű tio-foszforsav-kloridot - A jelentése a fenti — B-SH általános képletű kerkaptánnal — B jelentése a fenti - savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. Savmegkötőszerként például organikus bázisokat, gy például trietil-amint vagy piridint alkalmazhatunk.
A reakciót 0°C és 100°C közötti hőmérsékleten, 30 perc és 10 óra közötti idő alatt játszatjuk le. 1 mól (III) általános képletű vegyületre számítva 1-2 mól merkaptánt és savmegkötőszert alkalmazunk. Oldószerként használatunk szénhidrogéneket, például hexánt, benzolt vagy toluolt, étereket, például etil-étert, ketonokat például acetont vagy metil-izobutil-ketont, észtereket, például etil-acetátot, nitrileket, például acetonitrilt, vagy halogénezett szénhidrogéneket, például metilén-kloridot vagy klorofromot.
C. A szintézist úgy végezzük, hogy (III) általános képletű tio-foszforsav-kloridot — A jelentése a fenti
- B-SM általános képletű merkaptiddal - ahol B és M jelentése a fenti - reagáltatunk.
A reakciót 0°C és 100nC közötti hőmérsékleten, 30 perc és 10 óra közötti idő alatt játszatjuk le. 1 mól (Hl) általános képletű vegyületre számítva 1-1,1 mól merkaptidot alkalmazunk. Oldószerként használhatunk szénhidrogéneket, például hexánt, benzolt vagy toluolt, étereket, például etil-étert, ketonokat, például acetont vagy metil-izobutil-ketont,'észtereket, például etil-acetátot, nitrileket, például acetonitrilt, vagy halogénezett szénhidrogéneket, például metilén-kloridot, vagy kloroformot.
D. A kétlépéses szintézis szerint a reakciót úgy végezzük, hogy az első lépésben (IV) általános képletű ditiofoszfonsav-kloridot G jelentése metil- vagy etilcsoport — savmegkötőszer jelenlétében, nitrogénatmoszférában etanollal reagáltatunk, majd a kapott (V) általános képletű ditiofoszfonsav-származékot oxidálószerrel reagáltatjuk.
Savmegkötőszerként szerves bázist alkalmazunk, így például trietil-amint vagy piridint, oXidálószerként peroxidot használunk, például hidrogén-peroxidot. A reakció első lépését Ó°C és S6C közötti hőmérsékleten, 1 és 3 óra közötti időtartam alatt játszatjuk le. 1 mól (IV) általános képletű vegyületre számítva 1—1,5 mól etanolt és savmegkötőszert alkalmazunk. Oldószerként használhatunk szénhid-21 rogéneket, például hexánt, vagy benzolt, ketonokat például acetont vagy metil-izobutil-ketont, étereket, például etil-étert, észtereket, például etil-acetátot, és halogénezett szénhidrogéneket, például kloroformot. A reakció második lépését 0öC és 100°C közötti hőmérsékleten, 30 perctől néhány órai időtartam alatt játszatjuk le. 1 mól (IV) általános képletű vegyületre számítva - 1 -1,2 mól oxidálószert alkalmazunk. Oldószerként szénhidrogéneket, például hexánt vagy benzolt, vagy halogénezett szénhidrogéneket, például metilén-kloridot alkalmazhatunk.
E. A szintézist úgy végezzük, hogy (VI) általános képletű foszfor-klorid-ditiolátot - G jelentése a fenti - savmegkötőszei jelenlétében etanollal reagáltatunk, vagy (VI) általános képletű vegyületet nátrium-etiláttal reagáltatunk. A savmegkötőszer szerves bázis, például trietil-amin vagy piridin lehet. A reakciót 0°C és 100°C közötti hőmérsékleten, 30 perc és 10 óra közötti időtartam alatt játszatjuk le. 1 mól (VI) általános képletű vegyületre számítva 1—1,5 mól etanolt és savmegkötőszert, vagy 1—1,5 mól nátrium-etilátot alkalmazunk. Oldószerként használhatunk szénhidrogéneket, például hexánt, benzolt vagy toluolt, étereket, például etil-étert, ketonokat, például acetont vagy metil-izobutil-ketont, észtereket, például etil-acetátot, nitrileket, például acetonitrilt, vagy halogénezett szénhidrogéneket, például metilén-kloridot vagy kloroformot,
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek olajszerűek. Folyékony, szilárd vagy gáznemű hordozóanyagokkal, továbbá szükség esetén'más adalékanyagokkal keverve olaj-spray, emulgelható koncentrátum, nedvesíthető granulátum vagy por alakjában formálhatók, amelyek a szokásos módon alkalmazhatók. A találmány szerinti vegyületek természetesen más nematocidokkal, inszekticidekkel, herbicidekkel, fungicidekkel, magfertőtlenítő szerekkel vagy műtrágyával, talajjavítószerrel együtt is alkalmazhatók.
A találmány szerinti eljárásban előállított vegyületek hatásosságát a teszt-példákban mutatjuk be.
A preparátumok 0,1-90 súly% aktív hatóanyagot tartalmazhatnak, és 25-500 g/1000 m1 töménységben alkalmazhatók. Az aktív hatóanyag koncentrációja attól függ, hogy a növény mely növekedési szakaszában kívánjuk alkalmazni, továbbá függ az alkalmazás módszertől, helytől, a termény fajtájától, stb.
Az 1. táblázatban felsoroljuk a találmány szerinti eljárással előállított (1) és (2) vegyület, valamint a teszt-példákban összehasonlító vegyületként alkalmazott (a), (b), (c), (d), (e) és (f) vegyületek fizikai állandóit.
1. táblázat
Vegyület törésmutató n2w nr-(2) 1,4948 (a) 1,5015 (b) 1,4972 (c) 1,5037 (d) 1,4998 (e) 1,5015 (f) 1,5076
A találmány szerinti eljárást a következő példákon mutatjuk be.
1. példa
Az (1) vegyület előállítása
100 ml acetonban 11,9 g káhum-0-etil-S-lzopropil-ditlo-foszfátot oldunk, hozzáadunk 10,6 g metil-jodidot és keverés közben 1 óra hosszat visszafolyatási hőfokon tartjuk. A reakcióelegyből csökkentett nyomáson eltávolítjuk az acetont. A maradékot toluolban oldjuk, 5 s/t %-os vizes nátrium-karbonát oldattal, majd vízzel mossuk, majd a toluolt csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és így 8,9 g olajos maradékot nyerünk. Ezt a maradékot szilikagél oszlopon kromatografáljuk, és így 8,0 g 0-etil-S-metil-S-izopropil-foszfor-ditiolátot nyerünk halvány sárgászöld olaj formájában, a törésmutató: n jy = 1,5045. Elemanalízis-eredmény
Cz H, rO^PS^ képletre sámlfotf:C% 33,63,H% 7,06 P% 14,45 talált: C% 33,45 H% 6 6,92 P% 14,28
2. példa
A (2) vegyület előállítása
100 ml toluolban feloldunk 0,2 g 0-etil-S-izopropil-tio-foszforsav-kloridot, majd 4,7 g etil-merkaptánt. Az oldathoz cseppenként hozzáadunk 6,0 g trietil-amint szobahőmérsékleten. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük, majd alaposan mossuk a következőkkel: 10 t%-os sósavval, vízzel, 5 s/t %-os nátrium-karbonáttal és vízzel. A toluolt csökkentett nyomáson eltávolítjuk és
8.1 g olajos maradékul nyerünk. Ezt az olajos maradékot szilikagél oszlopon kromatografáljuk, és így 56,7 g O.S-dietil-S-izopropil-foszfor-ditiolátOt nygrüflk. sárgászöld olaj formájában, a törésmutató:
1,4949.
Elemanalízis eredmény C7II17O7PS7 képletre számított: C% 36,83, H% 7,51, P% 13,56 talált: C% 36,64, H% 7,39, P% 13,28.
3. példa
Az (1) vegyület előállítása
21,0 g káhum-O-etil-S-metil-ditio-foszfát 50 s/t %-os vizes oldatát, 11,1 g izopropil-jodidot és 0,8 g tetra-(n-butil)-ammónium-bromidot tartalmazó elegyet 50°C-on 1 óra hosszat keverünk. A reakcióelegyet 50 ml toluollal extraháljuk, majd az extraktumból csökkentett nyomáson eltávolítjuk a toluolt, és így 9,5 g olajos terméket nyerünk. Ezt a terméket szilikagd oszlopon kromatografáljuk, és 9,0 g O-etil-S-ízopropil-S-metíI-foszfor-ditíoIátot nyerünk.
4. példa
A (2) vegyület előállítása
4,4 g nátrium-etil-merkaptid és 50 ml metil-i^obutil-keton elegyéhez cseppenként hozzáadunk 0°Con 10,1 g O-etil-S-izopropil-tiofoszforsav-kloridot. Az elegyet 0°C-on 1 óra hosszat keverjük és utána a 2. példánál megadotthoz hasonló módon kezeljük.
9.1 g 0,S-dietil-S-izopropil-foszfor-ditiolátot nyerünk.
5. példa
Az (1) vegyület előállítása ml hexánban feloldunk 9,4 g S-izoprgpil-S-metil-ditiofoszfonsav-kloridot. Az oldathoz 0 C- és 5°C közötti hőfokon cseppenként hozzáadjuk
2,8 g etanol és 6J g trietil-amin elegyét. A keletkező reakcióelegyet 0°C és 5°C közötti hőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük. A reakciót nitrogénatmoszférában játszatjuk le, az oxidáció kiküszöbölésére. A trietil-amin-hidrokloridot szűréssel eltávolítjuk, és a szürletet betöményítjük, míg 9,4 g O-etil-S-ízopropil-S-metil-ditiofoszfonátot kapunk. Az így nyert terméket 20 ml benzolban feloldjuk és visszafolyási hőmérsékleten tartjuk. Ehhez az oldathoz, még a visszafolyató hűtő alatt tartva cseppenként 5,9 g 30 s%-os hidrogén-peroxid oldatot adunk. Az elegyet 80°C-on 1 óra hosszat keverjük, majd állni hagyjuk hogy lehűljön. A szerves fázist kétszer mossuk 20 g 5 s/t %-os vizes nátrium-hidroxid oldattal, majd kétszer vízzel. A benzolt csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és 9,1 g reakcióterméket nyerünk, amelyet szilikagél oszlopon kromatografáljuk és 8,7 g O-etil-S-ízopropil-S-metil-foszfor-ditiolátot.nyerünk.
6. példa
A (2) vegyület előállítása ml toluolban feloldunk 90,9 g S-etil-S-ízopropil-foszfor-klorid ditiolátot, majd 2,5 g etanolt. Az oldathoz szobahőmérsékleten cseppenként hozzáadunk 5,6 g trietil-amint. Az elegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd a 2. példánál leírt módszer szerint kezeljük, és 6,5 g O,S-dietil-S-izopropil-foszfor-ditiolátot nyerünk.
7. példa
Paradicsom gyökércsomó nematóda (Meliodgyne) elleni hatásosság, növekedési időszakban alkalmazva
500 g, fonalféreggel fertó'zött talaj és ugyanannyi nem fertőzött talaj keverékét helyeztük 1/500 000 m2 méretű Wagner-edényekbe, és mindegyikbe 6 darab 3-4 leveles korú paradicsompalántát ültettünk. Két nappal ezután, hogy a növények alaposan meggyökeresedtek, a találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyületet tartalmazó emulzióval itattuk át az edényben levő talajt. Az alkalmazási arány 80 ml/edény azaz 4 liter/m2 volt. összehasonlításképpen más edényeket 1,2-dibróm-3-klór-propán (DBCP), illetve (a)-t.ól (f)-ig valamelyik vegyületet tartalmazó kompozícióval kezeltük.
nappal a talaj kezelése után a' paradicsompalánták növekedését és a gyökércsomó-képződés mértékét megfigyeltük és feljegyeztük a következő kritériumoknak megfelelően. Minden tesztet háromszor ismételtünk meg. A kiértékelést a következőképpen végezzük:
Gyökérkárosodás:
Arány TTgyőkércsomó-képződés mértéke o Azonos a nem kezelt, nem fertőzött talajéval (azaz nincs gyökércsomó)
Kevés gyökércsomó, összehasonlítva a nem kezelt, nem fertőzött talajjal,
Jellegzetes csomóképződés, összehasonlítva a nem kezelt, nem fertőzött talajjal,
Nagymértékű csomóképződés, megközelíti a nem kezelt fertőzött talajt.
A gyökércsomó képződés hasonló, vagy nagyobb, mint a fertőzött, nem kezelt talajnál.
Növények növekedése:
Arány A paradicsompalánták növekedésének mértéke
A Azonos vagy jobb, mint a nem fertőzött ta' lajban
B Kissé gyengébb, mint a nem fertőzött talajban
C Jelentősen gyengébb, mint a nem fertőzött talajban.
D A palánták mérete jelentősen kisebb, fonynyadt növények.
A teszt eredményeit a 2. táblázatban soroljuk fel.
2, táblázat
Alkalmazott Koncentráció Gyökérká- A növények
| vegyület | (ppm) | rosodás | növekedése |
| (2) | 0 | A | |
| 125 | 0 | A | |
| (2) | 250 | 0 | B |
| 125 | 0 | A | |
| (a) | 250 | 2 | B |
| 125 | 3 | B | |
| (b) | 250 | 4 | B |
| (c) | 250 | 4 | B-C |
| (d) | 250 | 3 | C |
| 125 | 3 | B | |
| (0 | 250 | 4 | B-C |
| DBCP | 500 | 2 | C |
8. példa
Paradicsom gyökércsomó nematóda elleni hatásosság átültetéskor alkalmazva
500 g gyökércsomó nematódával (Meloidgyne) fertőzött talaj és ugyanannyi nem fertőzött talaj keverékét 1/500 000 m2 méretű Wagner-edényekbe helyeztük. A találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyületet tartalmazó granulált preparátumot adtunk minden edénybe 0,2 g/edény azaz 1 kg/100m2 koncentrációban, és egyenletesen elkevertük a talajjal a legfelső 15 cm-ben. Minden edényben 6 darab 3-4 leveles palántát ültettünk. összehasonlításképpen más edényeket ugyanígy kezeltünk DBCP emulzióval és (a), (c) vagy (e) vegyületet tartalmazó granulátumokkal.
nappal a talaj kezelése után a paradicsompalánták növekedését és a gyökércsomó képződés mértékét megfigyeltük és feljegyeztük. Minden tesztet háromszor ismételtünk. A tesztek eredményét a 3. táblázatban foglaljuk össze.
3. táblázat
| Alkalmazott | Koncentráció | Gyökér- | A növények |
| vegyület | (kg/100 m2) | károsodás növekedése | |
| (1) | 1(0,05) | 0 | Λ |
| (2) | 1 (0,05) | 1 | A |
| (a) | 1 (0,05) | 3 | B |
| (c) | 1 (0,05) | 4 | B |
| (e) | 1 (0,05) | 4 | C |
| DBCP | 50Ö ppm | 1 | C |
Megjegyzés:
A zárójelben lévő mennyiségek az alkalmazott aktív vegyület koncentrációját jelentik.
9. példa
Szójabab ciszta nematóda elleni hatásosság, a vetés idején alkalmazva
500 g, szójabab ciszta nematódával (Heterodera glycines) fertőzött talaj és ugyanannyi nem fertőzött talaj keverékét helyeztük 1/500 000 m2 méretű Wagneredényekbe. A találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyületet tartalmazó, a 12. példa szerint előállított emulzióval 80 ml/edény koncentrációban bepermeteztük a talajt, és egyenletesen összekevertük a legfelső 15 cm-rel, majd 10 szójababot vetettünk minden edénybe.
összehasonlításképpen ugyanazt a talajkeveréket DBCP emulzióval vagy (a) vegyülettel kezeltük.
nappal a vegyi kezelés után a szójababpalánták növekedését és a ciszta képződését figyeltük meg. Minden tesztet háromszor ismételtünk. A megfigyelési eredményeket feljegyeztük, és a 4. táblázatban soroljuk fel.
| Alkalmazott vegyület | Koncentráció (PPm) | Ciszta- képző- | A növények növekedése |
| 0) | 100 | 'des~“ 0 | A |
| (2) | 100 | 0 | B |
| (a) | 100 | 3 | B-C |
| DBCP | 500 | 2 | B |
10. példa
Gyökérkárosító nematóda elleni hatásosság, vetés idején alkalmazva
500 g, sárgarépa nematódával (Pratylenchus) fertőzött talaj és ugyanannyi nem fertőzött talaj keverékét helyeztük 1/500 000 m1 méretű Wagner-edényekbe. Az edényeket 0,2 g/edény, azaz 1 kg/100 m2 koncentrációban beszórtuk a találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyületet tartalmazó porral. Miután a port egyenletesen összekevertük a talaj legfelső 15 cm-ével, minden edénybe 15 sárgarépa magot vetettünk, összehasonlításképpen ugyanazt a talajkeveréket DBCP emulzióval vagy (dj vegyülettel kezeltük.
nappal a vegyszeres kezelés után a sárgarépa növekedését és a gyökérkárosodás mértékét megfigyeltük. Minden tesztet háromszor ismételtünk. A megfigyelési eredményeket feljegyeztük és az 5. táblázatban soroljuk fel.
5. táblázat
Alkalmazott Koncent- Gyökér- Sárgarépa
| (1) | - jppm) - ---- | UT | |
| 100 | 0 | A | |
| (2) | 100 | 0 | A |
| (d) | 100 | 4 | B |
| DBCP | 500 | 1 | B |
| 11. példa |
Gyökércsomó nematódával (Mellodgyne) fertőzött talajt műanyag lapokkal 1 m x 1 m méretű tesztparcellákra osztottunk. A találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyületet tartalmazó olajemulziót, melyet aló. példa szerinti módon készítettünk, a tesztparcella talajába injektáltuk egymástól 20 cm távolságban, 15 cm mélyen. Az injektált mennyiség minden ponton 2 ml, azaz mintegy 5 liter/100 m2. Az injektálási helyekeí talajjal befedniük, és így hagytuk 5 napig. Ezztán 20 db/m2- 34 leveles paradicsompalántát ültettünk el egyenletes távolságokban. 28 nappal az ültetés után a palántákat összegyűjtöttük, és megmértük a növekedés mértékét. Ügy találtuk, hogy a tesztparcellákban a növekedés azokban a kontroll parcellákban észlelt növekedéshez volt hasonló, ahol a talaj nem volt fertőzött. A gyökércsomók száma a teszt parcellákban 0 volt, vagy néhány. Ezzel szemben azokban a parcellákban, ahol a talaj fertőzött volt, és nem végeztünk kezelést, a paradicsompalánták növekedése magasságban is és gyökérhosszúságban is igen elmaradott volt, és nagy számú gyökér csomó volt megfigyelhető.
12. példa súly rész xilolban feloldunk 40 súly rész, a találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyületet. A keletkezett oldatot 10 súly rész emulgálószerrel elegyítjük és alaposan elkeverjük, így egy 40 s%-os emulgeálható koncentrátumot nyerünk. (Az alkalmazott emulgálószer: Sorpol SM-200, Toho Chemical, Co. gyártmánya, anionos és nemionos felületaktív anyagok keveréke).
13. példa súly rész, a találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyülethez keverés közben hozzáadunk 75 súly rész Sorpol SM-200-at. A keletkezett elegyhez 20 súly rész szintetikus hidratált sziíícium-oxidot és 35 súly rész finomra őrölt diatomaföldet adunk. Az elegyet egy szokásos keverőberendezéssel alaposan átkeverjük, és így nedvesítő port nyerünk.
14. példa súly rész, a találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyülethez 5 súly rész lignin-szulfonátot (Toyobo Co. gyártmánya) és 90 súly rész GSM-agyagot (Zieklite Kogyo Co. gyártmánya) adunk. Az elegyet átkeverjük dörzsmalomban. 10 s% víz hozzáadása után tovább keverjük, majd granuláljuk, és légáramban szárítjuk. 5 s%-os granulátumot nyerünk.
15. példa súly rész acetonban feloldunk 5 súly rész, a találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyületet. Az oldathoz 3 súly rész szintetikus hidratált szilicium-oxidot, 0,3 súly rész PAP-ot (izopropií-hidrogén-foszfát) és 91,7 súly rész finom talkumot adunk. Az elegyet szokásos keverőberendezésten átkeverjük, az acetont elpárologtatjuk, és így 5 s%-os porkészítményt nyerünk.
16. példa s%-os olajos készítményt úgy nyerünk, hogy 20 súly rész, a találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyületet annyi kerozinban oldunk, hogy 100 súly rész készítményt nyerjünk.
17. példa súlyrész, a találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyülethez keverés közben hozzáadunk 10 súlyrész Sorpol SM-200 jelű felületaktív anyagot (Toho Chemical Co. gyártmánya, anionos
184 742 és nem-ionos felületaktív anyagok keveréke), és így 90 s%-os emulgeálható koncentrátumot kapunk. 18. példa
0,1 %-os olajos sprayt nyerünk oly módon, hogy 0,1 súlyrész, a találmány szerinti eljárással előállított (1) vagy (2) vegyületet oldunk annyi kerozinban, amennyi a 100 súlyrészhez kell.
Claims (3)
1. Nematocid kompozíció, azzal jellemezve, hogy 0,1 és 90 s% közötti mennyiségben olyan 0-etil-S-alkil-S-izopropil-ditiolát-származékot tartalmaz, amelynek (1) általános képletében R jelentése metilvagy etilcsoport, szilárd, folyékony vagy gáznemfl - célszerűen xilol vagy talkum- és adott esetben emulgeálószer vagy felületaktív anyag mellett. (Elsőbbsége: 1979. 04.20.)
2. Eljárás (I) általános képletű O-etil-S-alkil-S-izopropil-ditiolát-származékok előállítására, — a képletben R jelentése metil- vagy etilcsoport - azzal j e 1 le m e z v e, hogy
a) (II) általános képletű ditiofoszforsav-származékot - M jelentése alkálifématom és A jelentése izo{iropil-, metil- vagy etilcsoport _ X-B általános képetű alkil-halogeniddel reagáltatunk - X jelentése halogénatom, B jelentése Ízopropil- metil- vagy etücsoport, azzal a kikötéssel, hogy ha a (II) általános képletű vegyületben A jelentése izopropilcsoport, akkor B jelentése csak metil- vagy etil csoport lehet, és ha A jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor B jelentése csak izopropilcsoport lehet —, vagy
b) (III) általános képletű tiofoszforsav-kloridot
- A jelentése a fenti - B-SH általános képletű merkaptánnal - B jelentése a fenti - savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1979. 04.20.)
3. Eljárás (I) általános képletű 0-etil-S-alkil-S-izopropil-ditiolát-származékok előállítására - R jelentése a fenti —, azzal jellemezve, hogy
a) (III) általános képletű tiofoszforsav-kloridot
- A jelentése a fenti - B-SM általános képletű merkaptiddal — B és M jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy
b) (IV) általános képletű ditiofoszfonsav-klorldot
- G jelentése metil- vagy etilcsoport — savmegkötő szer jelenlétébe! etanollal reagáltatunk, és a kapott (V) általános képletű ditiofoszfonsav-származékot — G jelentése a fenti — oxidálószerrel kezeljük, vagy
c) (VI) általános képletű foszfor-klorid-ditioláiot
- G jelentése a fenti — savmegkötőszer jelenlétében etanollal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1980 . 04.18.)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4920879A JPS55141495A (en) | 1979-04-20 | 1979-04-20 | O-ethyl s-alkyl s-isopropylphosphorodithiolate and nematocide comprising it as active constituent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU184742B true HU184742B (en) | 1984-10-29 |
Family
ID=12824555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU80958A HU184742B (en) | 1979-04-20 | 1980-04-18 | Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4273769A (hu) |
| EP (1) | EP0018224B1 (hu) |
| JP (1) | JPS55141495A (hu) |
| DE (1) | DE3061862D1 (hu) |
| DK (1) | DK166380A (hu) |
| HU (1) | HU184742B (hu) |
| PL (1) | PL122719B1 (hu) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4383991A (en) * | 1981-06-23 | 1983-05-17 | Rhone-Poulenc Agrochimie | O-Alkyl-S-alkyl-S-branched alkylphosphorodithioate soil insecticides |
| US4535077A (en) * | 1981-08-28 | 1985-08-13 | Fmc Corporation | O-ethyl S,S-dialkyl phosphorodithioates for use as pesticides |
| US4532235A (en) * | 1981-08-28 | 1985-07-30 | Fmc Corporation | O-Ethyl S-propyl S-s-butyl phosphorodithioate |
| CA1213605A (en) * | 1981-08-28 | 1986-11-04 | Mohamed A.H. Fahmy | Alpha-branched alkylthiophosphate pesticides |
| JPS5978198A (ja) * | 1982-10-25 | 1984-05-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジチオ−ルりん酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 |
| US4596796A (en) * | 1983-09-12 | 1986-06-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dithiolphosphoric acid ester as a soil pesticide |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3112244A (en) * | 1961-04-21 | 1963-11-26 | Virginia Carolina Chem Corp | Method for controlling nematodes with phosphorothioites and phosphorothioates |
| DE1238013B (de) | 1965-07-08 | 1967-04-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern |
| ES348423A1 (es) * | 1966-12-20 | 1969-06-16 | Sumitomo Chemical Co | Un procedimiento para preparar un nuevo fosforo ditiolato. |
| BE786068A (fr) | 1971-07-12 | 1973-01-10 | Bayer Ag | Nouveaux esters d'acides organophosphoriques, leur preparation et leur application comme insecticides et nematicides |
-
1979
- 1979-04-20 JP JP4920879A patent/JPS55141495A/ja active Granted
-
1980
- 1980-04-14 US US06/139,990 patent/US4273769A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-17 PL PL1980223543A patent/PL122719B1/pl unknown
- 1980-04-18 HU HU80958A patent/HU184742B/hu unknown
- 1980-04-18 DK DK166380A patent/DK166380A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-04-18 DE DE8080301270T patent/DE3061862D1/de not_active Expired
- 1980-04-18 EP EP80301270A patent/EP0018224B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4273769A (en) | 1981-06-16 |
| EP0018224B1 (en) | 1983-02-09 |
| JPS6220992B2 (hu) | 1987-05-11 |
| PL223543A1 (hu) | 1981-02-13 |
| JPS55141495A (en) | 1980-11-05 |
| DE3061862D1 (en) | 1983-03-17 |
| DK166380A (da) | 1980-10-21 |
| PL122719B1 (en) | 1982-08-31 |
| EP0018224A1 (en) | 1980-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU184742B (en) | Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents | |
| KR840000891B1 (ko) | 비대칭 티오포스포네이트 화합물의 제조방법 | |
| EP0090263B1 (en) | Carbamate derivatives, process for producing the same and herbicides comprising the compounds as an effective component | |
| US4024277A (en) | Phosphoro-aminosulfenyl derivatives of benzofuran carbamates | |
| US3246976A (en) | Method for controlling crab grass and water grass | |
| US4535077A (en) | O-ethyl S,S-dialkyl phosphorodithioates for use as pesticides | |
| US4066440A (en) | Symmetrical alkynyl ureas | |
| JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
| US4340417A (en) | Herbicidal 1-(5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl)-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one,2,2-dioxide | |
| US4339268A (en) | Herbicidal nitroalkyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoates | |
| US3261743A (en) | Controlling nematodes with organic phosphonothioites and phosphonothioates | |
| US4582528A (en) | S-methyl-N,N-diethyl thiocarbamate as a selective herbicide in rice | |
| US3595639A (en) | Triazinylamino substituted herbicides | |
| US3891424A (en) | Herbicidal 1-carbonamidothio-3-aryl ureas | |
| JPS5844643B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| US3832424A (en) | S,s-dialkyl-n-substituted phosphoroamidodithionites | |
| US4532235A (en) | O-Ethyl S-propyl S-s-butyl phosphorodithioate | |
| JP2556683B2 (ja) | カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US3372210A (en) | O, o-diloweralkylphosphorodithiomethyl-(poly) chlorophenoxyacetates | |
| US3706832A (en) | Certain o-alkyl-s-phenyl-phosphonothiolate fungicides | |
| KR810001999B1 (ko) | 신규 n, n-디치환 벤젠술폰아미드 유도체의 제조방법 | |
| US3617248A (en) | Selective weed control with herbicidal diphenyl-n-(chlorophenoxy-acetyl)-thiazone imines | |
| SU645521A3 (ru) | Средство борьбы с вредител ми | |
| US3886238A (en) | S,S-dialkyl-N-substituted phosphoroamidodithionites |